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《有机化学》05-06第二学期期终考试试卷及其答案班级 姓名 成绩一、命名或写结构。
（10%）1、 写出3-苯基丙烯醛的构造式。
HC CHCHO2、 写出4, 4′－偶氮苯二甲酸的构造式。
HOCN NO COOH3、 写出的系统名称。
（R ）-2-氯丙酸4、 写出3－甲基四氢呋喃的构造式。
OH 3C5、写出氯化三甲基十二烷基铵的构造式。
(CH 3)3N(CH 2)11CH 3Cl +-6、写出的名称。
2，3-二氢吡咯7、写出4-戊酮醛的构造式。
H 3C OCH 2CH 2CHO8、写出2－甲基－2－硝基丙烷的构造式。
C CH 3H 3C CH 3NO 29、写出γ－羟基戊酸的构造式。
CH 32CH 2COOH OH10、写出DMF 的构造式。
HC O NCH 3CH 3二、完成反应（20%）（每空一分）1、H 3C C OCH C OO C 2H 5；H 3C OC CH 2；H 2C COOH2、H 3C C O CHOCH 3OCH 3；H 3COH C 2H 5CH O3、CO NK C O；C O O -C OO -；(CH 3)2CHCH 2NH 24、H 3C OH C CH 3CN；H 3C H 3C CH 3CH 3OOO O5、NaSH；O 26、CH 3CH=CHCOOH；CH 3CH=CHCH 2OH7、HOOC-COOH ；HOOC-CH 2OH8、CH 2COC 2H 5ZnBrO ；C OHCH 3CH 2OHCOOH三、理化性质比较（12%）1、将下列化合物按p K a 值大小排列次序：（ B 〉A 〉C ）(A)、间羟基苯甲酸 (B)、对羟基苯甲酸 (C)、对氯苯甲酸 2、将下列化合物按沸点高低排列成序：（ A 〉B 〉C ）(A) CH 3CH 2CH 2COOH (B) CH 3CH 2CH 2CH 2OH (C) CH 3COOCH 2CH 33、 比较下列化合物在NaOH 水溶液中的溶解度大小：（ C 〉A 〉B ） (A) CH 3(CH 2)3CNO 2 (B) (CH 3)3CNO 2 (C) O 2NCH 2NO 24、 将下列化合物按酸性大小排列成序：（ A 〉B 〉C 〉D ）(A) C 6H 5SO 3H (B) C 6H 5COOH (C) C 6H 5OH (D) C 2H 5OH 5、将下列负离子按碱性大小排列成序：（B 〉A 〉C ）6、将下列化合物按碱性大小排列成序：（C〉A〉B〉D ）四、基本概念题（12%）1、(本小题3分)指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。
浙 江 大 学2012年攻读硕士学位研究生入学考试试题考试科目 有机化学（甲） 编号 821注意：答案必须写在答题纸上，写在试卷或草稿纸上均无效。
一、分别画出化合物A 、B 可能的椅式构象，并指出A 和B 最稳定的构象（12分）。
CH 3HCH 3CH 3AB二、在空格处填写下列反应产物（A-F ）的结构式（18分）Br 2CCl 41,Hg(OAc)2,H 2O 2,NaBD 4HCl1,OsO 42,NaHSO 31,B 2D 6,THF 2,H 2O 2,OH -2,NaOH,H 2O1,ClCOOOHABCDEF三、完成下列反应方程式（50分）：O1.LiAlH 42.H 3+O1.HOHp-TosCl PyridineEtONa2.OOHHOHOOHOH3.CH 3I Ag 2O OHBr+4.O5.heatO Cl6.(CH 3CH 2)2CuLi ether,-78℃OCOOEt1.EtONa2.PhCH 2BrH 3+O heat7.OO1.LDA,THF2.CH 3I8.OO NaOH9.O10.+HCOOEt 1.EtONa2.H3+O,heatPh OO+H3COO11.1.NaH,THF2.H3+O+(CH3)2NH+CH3CHOH+catalystO+(CH3)2NHO12.13.NaBH3CNCH3OHHN1.excess CH3I2.Ag2O,H2O,heat14.OO Br2,PBr3H2O15.HN16.Br2 dioxane,0℃N H 1.excess CH3I2.Ag2O,H2O,heat17.OHO NH2Br2NaOH,H2O18.OOO1.NaOEt2.1.NaOH2.H3+O,heat19.四、化合物A的分子式为C11H24O，它与PBr3的乙醚溶液在0℃下反应生成B，分子式为C11H23Br。
用KOEt的EtOH溶液处理B，得到C（主要产物）和D（次要产物），C和D 的分子式均为C11H22。
浙 江 大 学一九九九年攻读硕士学位研究生入学考试试题考试科目 有机化学（甲） 编号 031注意：答案必须写在答题纸上，写在试卷或草稿纸上均无效。
一、命名下列化合物（有构型的标明构型 8分）H 3CH 3C1.C CHCHOHCH CH CH 3(CH 2)3CH 22.CH 3ClH COOHHOH3.HO 2NPhO H4.二、回答问题（12分）1. 画出下列化合物最稳定的构象式CH 3t-BuCH 3(1)(2)D-葡萄糖2. 判断下列化合物是否具有芳香性SN(1)(2)(3)(4)OH三、比较活性大小（10分） 1. 碳正离子稳定性(1)CH 3CH 2CH 2(2)CH 3CHCH 3(3)(4)CH 3C CH 3CH 32. 亲电取代反应活性ON HS(1)(2)(3)(4)3. 发生S N 2反应活性(1)(2)(3)t-BuCH 3t-BuCH 3t-BuCH 3BrBrCH 3Br4. 亲核加成反应活性(1)CH 3CH 2CH 2CHO (2)CH 2CH 2CHCHO(3)CH 3CCH 2CH 3ClO5. 硝化反应活性NO 2ClCH 3NHCH 3(1)(2)(3)(4)四、完成下列反应（写上每一步反应产物 18分）1.CH 3CH=CHCH 2CH 3NBS (1mol)KOH 醇CH 2=CHCNLiAlH 42.2CH 3CCH 3①Mg-Hg ②H 2O O浓H 2SO 4()(CH 3)3CCOOH +CHI 33.2CH 3CH 2CHO 10%NaOHAg(NH 3)2+H 3O +CH 3CH 34.10℃hvNH5.CH 3I Ag 2O/H 2O 1)CH 3I 2)Ag 2O/H 2O 3)CH 2CH 2COOHCH 2CH 2COOH(BH 3)2OH -/H 2O 2Ph 3P=CH 26.五、推导反应机理（10分）CHCH 3ClCHCH 3OHAg +H 3O +1.OHCH 3++CH 3CH=CHCH 2CH 2OHCH 2CHOCH 2ClC 2H 5O -2.*CHCH 2O*CH 2OC 2H 5六、合成（其它无机或有机试剂任选 30分）1. 由苯及二个碳的有机物合成CH 2CH 2CH 2CH 2OH2. 由四个及四个碳以下的醛合成OOOO3. 由苯合成OHBr4. 由乙酰乙酸乙酯及三个或三个碳以下的有机物合成CCH 3O5. 以环己醇及二个或二个碳以下的有机物合成CH 2COOH OH七、推导结构（6分）旋光活性化合物A （右旋）的分子式为C 7H 11Br 。
浙江大学二〇一一年攻读硕士学位研究生入学考试试题考试科目有机化学（甲）编号821注意：答案必须写在答题纸上，写在试卷或草稿纸上均无效。
一、命名下列化合物（10分，有立体化学请注明）1.2.BrCOOH3.SO3HOH4.C C CClH HCl5.CH3H OHCOOH6.NO7.O8.OHCl9.二、认识有机化合物共振式和共振杂化体，可以预测反应的位点。
分别写出下列化合物可能的共振式及其共振杂化体。
（20分）（1）硝基甲烷（2）氯乙烯（3）苯胺（4）重氮乙酸乙酯（5）N,N-二甲基甲酰胺三、完成反应方程式（50分，有立体化学请注明）：NBS,CH2Cl2,heat KOHCOOCH31.Oheat2.heatIClN OBn+Pd(OAc)2,base,DMF3.O4.间氯过氧苯甲酸OMeCOOHLi/NH 3(l)C 2H 5OHH +,CH 2N 25.OHOC 6H 13NH 2NH 2KOH heat6.COOMeNEt 2heat+7.O Ph 1.PhMgBr2.H3+O8.O9.NH2OH TsCl HCl.HOAcheatH OBr8PPh3BrH10.+n-BuLi THFCHOOHCOOEtCOOEt+cat.HOAcNH11.O 1.Zn/BrCH2COOEt2.H3+O12.MeMeH H C[1,5]迁移13.H[1,5]迁移O CO2Me170℃14.COOHNO21.Zn,HCl2.NaNO2,HCl,5℃CuCN15.四、给出下列三个氢（Ha，Hb and Hc）的分裂峰型，三个氢之间有没有磁等价氢？请给出解释。
（10分）HcClHa Hb五、给出同时符合下列分子式和氢核磁共振信号的结构式：（12分）（a）C5H12，δ0.93，s.（b）C5H10，δ1.50，s.（c）C5H11Br，δ0.91(6H，d，J=6 Hz)，1.7-1.8(3H，m)，3.42(2H，t，J=6 Hz).（d）C5H11Br，δ1.07(3H，t，J=6.5 Hz)，1.75(6H，s)，1.84(2H，q，J=6.5 Hz).（e）C4H10O2，δ1.36(3H，d，J=5.5 Hz)，3.32(6H，s)，4.63(1H，q，J=5.5 Hz).（f）C7H16O4，δ1.93(t，J=6 Hz)；3.35(s)；4.49(t，J=6 Hz)，相对面积积分：1：6：1.六、部分顺反3-氯丙烯酸的氢核磁共振图如（a）和（b）所示，问：与（a）和（b）相应的顺反3-氯丙烯酸的结构是哪一个？为什么？（8分）七、（14分）2005年诺贝尔化学奖授予在烯烃复分解反应研究方面做出杰出贡献的肖万（Y.Chauvin）、格拉布（R.H.Grubbs）和施罗克（R.R.Schrock）三位化学家。
资料1,1- 二官能团由酮制得OHOOO OEtClOOOOO OOEtOOOH OOOOO O EtO OOOHONaCOH OOH OR NR 2OROH/RONa HNR 2+1,4- 二官能团1,5- 二官能团+(Michael)1,6-二官能团1，3-二官能团（aldol ）(Claisen)1,2- 二官能团二元酸酯。
甲苯； 叔丁醇Cor双官能团化合物的切断1，1- 由羰基OHCNOHCOOHNH 2COOHOO ClClRCHONH 3HCNNH 2H R CNHOHH +NH 2HR COOHOPCl Cl Cl+ClP OCl Cl1，2- 由烯加成O OHCOOEtCOOEt(Na,,heat )在足够的供质子试剂（如乙醇）作用下，金属钠还原酯得伯醇（经过碳负离子自由基） 在无供质子试剂存在时（通常溶剂为乙醚，甲苯，二甲苯；最后一步用醋酸或无机酸），金属钠与酯作用得到双分子还原产物羟基酮（即酮醇），叫酮醇缩合。
也是经过碳负离子自由基。
OH OO+ Na CCOH OO+ Na CCOHHgSO 4H 2SO 4HOHOHO+OR -ROH/OH2O+HNR 2邻二醇由酮双分子还原。
1，3-， (如β-羟基酮，1，3-二酮)O由羟醛缩合，Claisen 酯缩合。
OHOOOOO OO EtO O++1，4-OHOHOOOClOCOOEt +这是乙酰乙酸乙酯制一取代丙酮XOOOHOOCOOEt +这也是乙酰乙酸乙酯制一取代丙酮XCOOEt+-这仍是乙酰乙酸乙酯制一取代丙酮COOEt Br +-O OOEtOH -H+heatOOHPBr 3Br1，5 - Michael 加成OO+-OO+O OOO+EtONa EtOHO COOEtOOH-H+heat1，6- 由环己烯的臭氧化还原水解HOOEtOMeO -OMe钠液氨叔丁醇HOOEt OMe钠液氨叔丁醇OMe1 mol H 2NiOMeO Zn HOHOMe HO OEtOH HOO2008浙江大学合成题五KMnO 4OPhMgX H 3OOHPh考点：格氏试剂制醇类AlCl3NO2 NBSNO2Br硝化，烷基苯alpha溴代SO3H SO3HBr BrBr2FeBr BrF-C烷基化，苯环上引入磺基KMnO 4COOHOF-C 酰基化，羰基还原为亚甲基。
1．某化合物分子式为C 6H 12O ，不能起银镜反应，但能与羟胺作用生成肟，在铂催化下加氢可生成一种醇，该醇经去水，臭氧分解后，得到两种液体，其中之一能起碘仿反应但不能与菲林试剂反应，另一种则能起银镜反应，但不起碘仿反应。
试写出该化合物结构式。
(CH 3)2CHCOCH 2CH 32．分子式为C 8H 14O 的化合物A ，与NH 2OH 作用、并可以很快使溴褪色。
A 被热KMnO 4氧化后可生成丙酮及另一化合物B 。
B 具有酸性，和NaOCl 反应可生成氯仿及丁二酸，试写出A 、B 的结构式。
A : (CH 3)2C=CCH 2CH 2CHOB : CH 3COCH 2CH 2COOH3．某醇经氧化脱氢生成一种酮。
该酮分子式为C 5H 10O ，经氧化后可生成乙酸和丙酸。
试推导该醇的结构。
CH 3CH 2CH(OH) CH 2CH 34．某化合物A 的分子式为C 5H 12O 、经K 2Cr 2O 7、H 2SO 4氧化后生成分子式C 5H 10O 的化合物B 。
B 不能起碘仿反应，亦不起银镜反应，B 与金属镁作用生成C 10H 22O 2化合物C ，C 能与高碘酸作用又可生成B 。
C 与浓H 2SO 4作用生成C 10H 20O 化合物D 。
D 能与氨基脲（NH 2NHCONH 2）作用生成结晶，D 不能起银镜反应。
试写出A 、B 、C 、D 结构及相关反应式。
CH 3CH 2CH(OH) CH 2CH 3 CH 3CH 2COCH 2CH 3 (CH 3CH 2)3CCOCH 2CH 35．分子式为C 12H 18N 2的苯腙用盐酸处理后生成的羰基化合物，不与多伦试剂、亚硫酸氢钠作用。
试写出该苯腙的可能结构。
6．分子式为C 8H 16化合物A ，经臭氧分解后生成B 、C 两种化合物。
B 能起银镜反应，但不起碘仿反应。
C 能与苯肼作用，但不与NaHSO 3作用。
试推导A 、B 、C 的结构。
第二章物质的化学组成和聚集状态§2.1 物质的化学组成练习题(p.23)1．3 4 22．答：金刚石、石墨和碳团簇都是碳的同素异形体。
金刚石的C原子之间通过共价键形成原子晶体，是天然产物中硬度最大、熔点最高(3 550℃)、不导电的贵重材料；石墨晶体中同层原子间以共价键结合，平面结构的层与层之间则以分子间力结合。
由于层间的结合力较弱，容易滑动，所以有导电性和滑动性, 用于铅笔芯、润滑材料、电极材料。
碳团簇, 如C60, 是由60个碳原子以20个六边形和12个五边形相间组成的32面体球形分子，形如足球，具有类似“烯烃”的某些反应性能，也称“足球烯”，球碳团簇及其衍生物在超导电性、半导体、非线性光学等方面具有奇异性能。
碳纳米管是一种由单层或多层石墨卷成的纳米微管，多层碳管各层之间的间隔为石墨的层间距。
碳管两头可以是空的，也可被半个C60或更大的球碳所封闭。
碳纳米管可以是不同禁带宽度的半导体，可以用于未来电子工业制造电子器件和超薄导线，使电子芯片集成度更高，体积更小, 也是制备高强度轻质材料的理想组元。
3．Sn1－x Cn x O2，存在于黑漆古铜镜中，是表层耐磨物质；Y 2O 2S:Eu 3+ ，可用作彩色电视的发光材料； GaAs 1-x P x ，制备发光二极管的材料。
（另外还可以举出许多例子）4．聚苯乙烯CH 2CH n中的链节、重复单元都是CH 2CH，聚合度是n 。
聚酰胺—610(CH 2)8C OC O(CH 2)6N HNHn,有两个链节：(CH 2)8COC O和(CH 2)6N HNH，两个链节组成一个重复单元, 聚酰胺的聚合度是2n 。
【注意】高分子化合物的重复单元可以包含不同的链节，聚合度以链节数来计量。
特别注意，在聚酰胺化学式中，名称后的第一个数字指二元胺的碳原子数，第二个数字指二元酸的碳原子数，所以聚酰胺—610是由己二胺和癸二酸为单体缩聚而得的。
5．6．7．答：蛋白质分子是一条或多条多肽链构成的生物大分子，多肽链由氨基酸通过肽键（酰胺键，—CO—NH—）共价连接而成，相对分子质量可从一万到数百万。
浙江大学远程教育学院《有机化学》课程作业答案姓名：学号：年级：学习中心：第一章构造与性能概论一、解说以下术语1、键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所汲取的能量称为键能。
2、σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向相互交叠时产生σ分子轨道,所形成的键叫σ键。
3、亲电试剂：在反响过程中，假如试剂从有机化合物中与它反响的那个原子获取电子对并与之共有形成化学键，这类试剂叫亲电试剂。
4、溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
5、引诱效应：由极性键的引诱作用而产生的沿其价键链传达的电子对偏移（非极性键变为极性键）效应称为引诱效应。
它可分为静态引诱效应和动向引诱效应。
二、将以下化合物按酸性强弱排序1、 D>B>A>C2、 D>B>A>C3、 B>C>A>D三、以下哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？Cl-Ag+2O322-CH3H+AlCl3H CH OH CH =CHBr+ZnCl2+NO2+CH3BF3Fe3+亲电试剂： H +， AlCl 3， Br +，Fe3+，+NO 2，+CH 3， ZnCl 2， Ag +， BF3；亲核试剂： Cl -，H 2322-3O， CH OH，CH =CH ，CH.第二章分类及命名一、命名以下化合物1、 2、 2、 4-三甲基戊烷2、 2、 2-二甲基 -3-己炔3、环丙基乙烯4、对羟基苯甲酸5、 4-二甲氨基苯甲酸甲酯6、 2-溴环己酮7、 3-（ 3、 4-二甲氧基苯基）丙烯酸8、 8、 8-二甲基 -二环 [3， 2，2]-2- 壬烯二、写出以下化合物的构造式1、 3-甲基环己烯2、二环 [2.2.1] 庚烷3、螺 [3.4] 辛烷4、 2、4-二硝基氟苯5、六溴代苯6、叔氯丁烷7、对甲基苯甲酰氯8、对羟基苯乙醇第三章同分异构现象一、命名以下化合物1、（ R）-2- 甲基 -2-羟基丁酸甲酯2、（ S） -2- 氯丙酸3、（ 2S， 3R） -2- 溴 -3-戊醇4、（ 2S， 3S） -2- 氯 -3-溴 -戊酸乙酯二、请用 * 标志出以下化合物中的手性碳原子三、注明以下分子中手性碳原子的构型四、写出以下化合物的稳固构象1、 1,2-二乙基环己烷2、 1,3-二甲基环己烷第五章饱和烃一、比较以下化合物沸点的高低，并说明原由1、 CH(CH) CH32、(CH ) CH(CH) CH3324 3 2223、CH3CH2C(CH3)34、CH3CH2CH(CH 3)CH 2CH3 (1)>(4)>(2)>(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作使劲越弱，沸点越低。
第一章 绪论1. 什么是有机化合物有机化合物有哪些特性2. 什么叫σ键π键3．什么叫“杂化轨道”碳的成键状态与杂化状态之间有什么关系第二章 烷烃和环烷烃 烷烃1. 用系统命名法命名下列化合物：CH 3CH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 33)2(1)(CH 3)2CHC(CH 3)23CH 3(2) CH 3CH 2CH CH 3CCH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2(3)CH 23CH 3(4)(5)2. 指出上述化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
3．试写出C 4H 9Br 、C 6H 13Br 所有的构造异构体。
4. 下列化合物的系统命名对吗如有错误，指出错误之处，幷给出正确命名。
2-乙基丁烷（1）(5)2,4-2甲基己烷5. 画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象的纽曼投影式，幷写出该构象的名称。
6. 设想甲烷氯化反应的历程包括下列各步骤：Cl 2Cl++HHClCl +CH 4CH 3Cl +HCl 22Cl（1）计算每一步反应的H ；（2）从能量方面看，这个反应可不可行7. 在理论上，可以通过一些什么途径来生成自由基伯仲叔碳自由基的稳定性次序是怎么样的环烷烃1.命名下列化合物：CH3 F3F CHBrCH3OHHC CH2OCH3(a)(b)(c)(d)(f)(g)(h)(j)H CH3H CH3(k)(l)(m)2. 写出下列化合物的构象式：(1)(2)(3)3. 完成下列反应式：CH3???4. 画出环己烷的船式构象，解释为什么其稳定性比椅1构象差5. 画出下列化合物的稳定构象：CH333CHH(1)(2)(3)第三章 对映异构1. 找出下列化合物分子中的对称元素，判断有无手性，如有手性，写出其对映体。
CH 3Cl ClCH 3O MePhCH 2CH 3(1)(2)(3)(4)CH 2OH OHH CHO HHO 22(5)(6)CO 2H ClCH 3H （7）N 3(8)2. 下列化合物哪些是相同的，哪些是对映体哪些是非对映异构体CH 3H CH 3Br H CH 3H CH 3H Br (1)3CH (2)ClCl(3)CH 3Br C 2H 5H BrBrH BrC 2H 5H CH 3(4)3. 写出下列化合物的Fischer 投影式，幷用(R )或(S)标出每个手性碳的构型。
Br2CH 3(1)EtCC33(2)ClHClH 3CH CH 3(3)CH 3C 2(4)2(5)4. 某醇C 5H 10O(A)具有旋光性，催化加氢后，生成的醇C 5H 12O(B)没有旋光性，试写出(A)和(B)的结构式。
5. 1,2,3,4,5,6-环己六醇分子中，六个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式，（1） 找出上面各式中的对称元素，幷判断有无手性； （2） 写出各化合物最稳定的椅式构象。
6. 山梗烷啶是（I ）是从印度烟叶中分离得到的一种化合物，它没有旋光性，也不可被拆分，试写出它的立体结构。
N HC 6H 5OH C 6H 5OH第四章 卤代烷1. （1）写出1,2-二氯乙烷各种构象的纽曼投影式；这些构象中哪个最稳定为什么 （2）1,2-为什么2. 命名或写出结构式： CH 3BrF(1)(2)(3) 烯丙基氯 (4) 1-苯基-2-溴乙烷3. 完成反应式：(1)CH 2CHCH 3+HBr ?NaCN?(2)CH 2CHCH 3+HBr ?H 2O/KOH ?过氧化物(3)CH 2CHCH 3+Cl 2?Cl 2 + H 2O?500o C+EtOH/H 2O?CH 3CH 2OCH 2CH 2BrNaCN(4)+CH 3COCH 3?ClCH 2CH 2CHCH 2CH 3NaI (1 mol)(5)+ClCH 2CH 2CH 2CH 2Cl Na 2S(6)C 4H 8S+?CH 3CHCH 2CH 2Br Zn(7)EtOH??CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Br(8)Mg / Et 2O24. 用丁醇为原料合成下列化合物：（1） 辛烷 （2）丁烷 （3）戊烷 （4）己烷5. 1-溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应，加入少量碘化钠能使反应速率加快，解释为什么6 请解释下列碳正离子的稳定性次序：>>>(a)(b)(c)(d)7给出下列碳正离子的稳定性次序：(a)(b)(c)CH 2CH 3CH 38 解释下列问题：（1）(S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应得外消旋体3-甲基-3-己醇。
C BrCH 3(CH 2)2CH 3CH（2）（R ）-2,4-二甲基-2-溴己烷在水-丙酮中反应得消旋的2,4-二甲基-2-己醇。
（3）下列反应虽然在较强的碱存在下进行，但还是缓慢地按E1机理进行的。
HHHH C 2H 5ONaC 2H 5OH(CH 3)3C9 下列每对化合物，哪个更易进行S N 2反应BrBror(1)Clor(2)Ior(3)IIor(4)I10下列每对化合物，哪个更易进行S N 1反应Bror(1)Bror (2)CH 2CHCH 2ClCH 3CH 2CH 2Clor(3)CH 3BrCH 3Bror(4)H C BrCH 2Br11 下列反应在水和乙醇的混合溶剂中进行。
如果增加水的比例，对反应有利还是不利为什么+ HBrBr(1)+ H 2OOHBr+ H 2OOH+ HBr(2)12 下列每组化合物中，哪个卤原子更容易发生S N 2反应给出次序和解释。
H 2NClH 2NNH 2H 2N(a)(b)(c)(1)(a)(b)(c)NH 2NH 2BrNH 2(2)(a)(b)(c)Cl ClCl (都用CH 3COO 来取代）(3)第五章 烯烃、炔烃和二烯烃1. 命名HCH 3H 3CCH 3HHBrCl(1)(2)(3)(4)(5)ClC CCHCH 2CH CH 2CH CH2CH 3(6)(7)(8)2. 写出下列反应中的产物，原料或试剂：?+(1)CH 3CH 2CH CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3?+(2)CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2Br (3)CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2CHCH 2Br?+CH 2BrHBr / ROOR?(4)??(5)CH 3CH 2CH CH2CH 3CH 2CH 2CH 2OH(6)KMnO 4??+(7)CH 3CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CHO ？？CH 2CHC CH 23+HBr (1mol)无过氧化物？（8）CH 2CH CH 2+Cl 2(1mol)？（9）CH CHCH 3CH 2CHCH 2H CCHCH3ClClCH 3CH OHCH+ H 223?(10)CCCH 3CH 2HCH 3H +CHCl 3(CH 3)3COK 33?(11)CCCH 3CH 2HHCH 3+CHBrCl 2(CH 3)3COK 33?(12)(表明构象）(13)+ D 2?(14)+ H 2O 2?OsO 4(表明构象）?CH3(15)3. 写出1-戊烯与下列试剂的反应：(1) H 2SO 4/H 2O; (2) HCl; (3) Cl 2; (4) HBrO; (5) ICl;(6) KMnO 4/OH-; (7) O 3/Zn-H 2O; (8) O 2/Ag; (9) B 2H 4/H 2O 2-OH -; H 2/Pt; (11) CH 3CO 3H4. 写出1-戊炔与下列试剂的反应：(1) H2O/HgSO4-H2SO4; (2) Br2/CCl4; (3) B2H4/H2O2/OH-; (4) Lindlar-Pd/H2; (5) O3/H2O; (6) Na/液NH3; (7) HCN; (8) EtOH （关于亲核加成，Chemistry in Britain, 22(4), 338-9, 1986. (加在头上)）5.合成(1)OCH 2Ph(2)CH 2CH CH 2(3)CH CHCH 3(4)CH 2CH 2CH 3(5)丙炔1-丁烯(6)乙炔和其他原料CH3CH2CHCH3(7)乙炔和其他原料CH3CH2CH2CH2Br(8)乙炔和其他原料(Z)-9-十二碳烯（9）从2-丁炔合成3CH6. 用4个碳以下原料合成：O(1)CN(2)(3)7.除去乙烯中的少量乙炔。
8.反-1,2-二溴环己烷在KOH-C2H5OH中进行消除反应，得到1,3-环己二烯而未得到环己炔，为什么9 写出下列化合物在KOH-C2H5OH中消除一分子卤化氢后的产物。
（1）（1R,2R）-1,2-二苯基-1,2-二溴乙烷。
（2）顺-1-叔丁基-4-氯环己烷。
（3）反-1-叔丁基-4-氯环己烷。
（4）反-(1R,2S)-1-甲基-2-氯十氢萘。
10.将转化为和11. 下列共振式中哪个是错的HCH2C CH2CH2CH CH2CH2CH CH2CH2CH CH2CH2CH CH2CH2CHCH2CH3COCH3CH3COHCH2HC CCH 3H 2C C CH 212. （1）写出烯丙基自由基、溴乙烯的共振式，它们可以有几个共振式 （2）写出下列结构的共振式：13.CH 2CHCH 2Cl CH 2CHCl 比容易起取代反应，为什么？14 写出下列反应的机理以对该反应的结果进行解释。
CH 3CH 3Cl+ HCl15. 化合物(A)C 9H 14具有旋光性，将(A)用铂催化下加氢得(B)C 9H 20，不旋光；将(A)用林德拉催化剂小心催化氢化生成(C)C 9H 16, 也不旋光；但将(A)置液氨中与金属钠反应，生成(D)C 9H 16, 却有旋光。
试推测(A), (B), (C), (D)的结构。
第六章 芳烃1. 命名下列化合物CH 2OHCl CH 3Cl CH 3C C CH 2ClCOOHC 2H 5H(1)(2)(3)(4)SO 3HCH 3SO 3HNO 2CO 2HNH 2Br(5)(6)(7)(8)2. 排列活性顺序：（1）将苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和1,3,5-三甲苯按溴化反应的速度快慢次序排列。
（2）排出苯、溴苯、硝基苯、甲苯对硝化反应的活性顺序3. 写出下列反应的的产物 CO 2HCO 2HClHNO 3 / H 2SO 4?(1)CF 3NH 2Br 2 / HOAc?(2)O 2NC(CH 3)3CH(CH 3)2HNO 3 / HOAc?(3)OCH 3Br?(4)323OCH 3?(5)CH 3CH 2C(CH 3)224CH 2CH 3OH CH 3Br 2 / CHCl 3(6)?H 2SO 4CH 2(7)?C(CH 3)2N(CH 3)2CH 3HNO 3 / HOAc?(8)COCH 323(9)?CH 3CH(CH 3)2?(10)NBS?Na,C 2H 5OH OCH 333(11)?Na/NH 3(l)(12)?25KMnO 4+4 用苯或甲苯合成下列化合物C(CH3)3NO2 (1)CH3CH2CH CH2(2)NO2BrCO2H(3)(6)CH2CH CH2(5)CH2CH2OCH3(4)OOO 5 用Hückel规则判断下列化合物有无芳香性OHNa b c def hjk第七章醇酚醚1. 用系统命名法命名下列化合物：OHOHOHCH3CH(a)(b)(c)OHCH3OCH3OOHCHO(d)(e)2. 将下列化合物按酸性从大道小的次序排列：(CH3)2CHOH2C2H5OH2(CH3)3COH2CH3OH2(1)H OHCH3OHF3CCH2OH ClCH2CH2OHCH3CH2CH2OH HC CCH2CH3(2)3．比较下列化合物在水中的溶解度，幷说明理由：CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3CH3CH2CH3CH2OHCH2CH2OHCH2OHCHOHCH2OH(a)(b)(c)(d)(e)4. 写出环己醇与下列试剂反应的主要产物，如不反应，用NR表示。
