浙江大学有机化学真题
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Organic Chemistry Exercise 7Nov. 22th within 20 min1.Predict the effect the substituent attached to the benzene ring below would have on electrophilic aromaticsubstitution reactions?A. ortho/para director, activatorB. ortho/para director, deactivatorC. meta director, activatorD. meta director, deactivator2.In the Friedel-Crafts alkylation of benzene, dialkylation is often a significant by-product. In the Friedel-Crafts acylation of benzene, diacylation is not a significant by-product. Which of the following is the primary reason for this difference?A. Alkyl groups activate the ring to further substitution, acyl groups deactivate it.B. Alkyl groups are less sterically hindered than acyl groups.C. Acyl cations are more difficult to make with Lewis acids.D. Unlike acyl cations, carbocations can undergo rearrangements.3.Which isomer of dichlorobenzene gives a single mononitration product?A. orthoB. metaC. paraD. none of them4.Salicylic acid reacts with two equivalents of ICl to give one of the products below. Which one is it? (Hint:Cl is more electronegative than I.)A. AB. BC. CD. D5.Identify the preferred site(s) of electrophilic attack on the following compound.A. ortho/para positions on ring 1B. meta position on ring 1C. ortho/para positions on ring 2D. meta position on ring 26.Which of the following is the best method to make meta-bromoethylbenzene from benzene?A. AB. BC. CD. D7.Which one of the following compounds undergoes electrophilic aromatic sulfonation at the fastest rate?8.What is the product of the following series of reactions?9.What is the major product of the Friedel-Crafts alkylation of benzene with (CH3)2CHCH2Cl and AlCl3?A. isobutylbenzeneB. tert-butylbenzeneC. sec-butylbenzeneD. butylbenzene10.Where would the compound shown below undergo bromination with Br2/FeBr3?A. ortho/para position on ring 1B. meta position on ring 1C. ortho/para position on ring 2D. meta position on ring 211.Based on directing effects in electrophilic aromatic substitution reactions, predict the major addition productof the following reaction.12.Predict which position of the naphthalene compound below is the most reactive with electrophiles inelectrophilic aromatic substitution?13.Starting with toluene, which of the following is the best method to make the ether shown below? (Assumeyou can separate ortho and para isomers.)14.Identify the major product(s) of the reaction sequence shown below.A. ortho and para-chloroacetophenoneB. meta-chloroacetophenoneC. ortho and para-chlorobenzaldehydeD. meta-chlorobenzaldehyde15.Which point on the potential energy diagram corresponds to the species shown to the right for theelectrophilic nitration of benzene with HNO3/H2SO4?A. AB. BC. CD. D16.Rank the following compounds in order of decreasing reactivity to aromatic electrophilic bromination.I. benzene II. toluene III. benzoic acid IV. phenolA. IV > II > I > IIIB. IV > III > II > IC. II > I > IV > IIID. II > III > IV > I。
有机100题完成反应式:(写出主要产物,并注意产物的立体化学)1.O Z n /H 2Oo r (C H 3)2S2.C H 2C H C 6H 13-n+H S C H 2C O O H R O O R3.P h HHP hC H C l N a O H , H 2O类似的: R C H C l 2/N a O H , C H 2N 2/,IC H 2I/Z n 等4.5.1m o l H 2N i6.C H 3O C H CHH B r类似的: O 2N C H CH O 2N C H C H O C H3C H 3O 2CC HCH7.类似的:+ClA lC l+ClA lC l+ClA lC l+H8.C H 3+N a S H9.C lC H =C H C H 2C l +C H 3C O O N a N a 2C O 3/H 2ON a O RN aS H N a C N R CC N aN H 3N a N O 310.C H 2C H C H (C H 3)2O HH11.CH 2C H C H 2C H =C H C H 3HS O 12.C H 2C H 2C H C H 2CC H 3C H 3O HH S O13.C H2C H2C H2C H2CC H3C H3OHH S O14.C H3OC H3O C H2C H C H2C O C lA lC lO2N O2N C H2C H C H2C O ClA lC l15.A lC l+OH2O16.O2N217.ClClN aI(1mol)33CH318.324C HO19.C l20.SO3HOOO( )O21.NOOB r+22.BrN aO H ( )C l , H O( )23.C H 2=C HC F 3C H 2=C H N O 2C H 2=C HN (C H 3)3H B r+24.ORO H25.(C H 3)2CC H =C H 2C l(C H 3)2C =CH C H 2Cl23226.N OOC H 3H N O 2427.H N O 24OC O28.C H 3B H H O O H42329.BrCH 2CH 2CH 2CH 2BrH O30.C H 3O 22531.C CC H 3H H 3CHC C C H 3H H 3CH B r 432.C C C H 2C H 3H H 3CHC C C H 2C H 3H H 3CHB r 433.H BrCH 3CH 3CH 334.C H 3C H 3H O C l35.F C C O H (1m ol)36.C O O HC H 3H N O 2437.B rB rC H O H38.CCH 3C H 3CH 3C H 2ClA g H 2O39.C H 3C (C H 3)3C H 3C O C l A lC l 340.C O 2M e C O 2M eH41.Br 2-60C42.( )C OCH243.HOCH 2CH 2CH 2CH 2Cl44.OC H 3C 2H5+OCO C H 345.C H 3HH 3CHHH+C NC NN CN C46.+AlCl47.C l C H 3HC H 3HD (C H )C O K (C H 3)3C O H48.C H 2C H 349.C H 2C H 3C CH O H50.C F 3C l23C H 3C l 2351.写机理H 3B r 2) HH 3O H52.写机理HOH53.写机理H+O54.写机理C O C lO C H 3+C H 2=C H 2A lC l OC H 3O2255.写机理2H 3OH56.写机理O A cO T sO A c O A c57.写机理H OO HH O258.写机理H 2OH 3CC H 3O HC H 3H 3C59.写机理HO H60.写机理H OOHO H O H61.写机理OH+O HH OO HO62.写机理P h P hF C C O HOP h P hH 3CORRC H 3O HRO H C H 3+64.写机理C =C H C H 2C H 2C C H =C H 2C H 3C H 3C H 3O HH B rC H 3H 3CC H 3Br65.写机理1) C H C O OH /H 2HO H66.写机理H OC H 3+C H 3C O O HC H 3O C C H 3O67.写机理+C H 3C O C lA lC l C C H 3C lO68.写机理C H 2OHH69.写机理H C lC 2H 5S C H C H 2O HC H 3C 2H 5S C H 2C H C H 3C lOOH C 6H 53OOC 6H 571.写机理H72.写机理OO+M eO 2C C C C O 2M eCO 2M eC O 2Me+C O 273.写机理N EtC H 2C lN EtC l74.写机理O P h P h O H C P h 2O H75.写机理III+76.写机理(C H 3)2C =C H C H 2C H 2C H =C (C H 3)2H 3CC H 3CC H 3C H 377.写机理H B r378.写机理C H 2=CC H 3C H 2CC H 2O H C H 2C H =C H 2C H 2O HH OOC H 3C H 3C H 2C H =C H 2C H 2O H79.写机理NH B r NH B rB r80.写机理3H 3CC H 3H 3CC O O HH 3CC H 3H 3CC O O HC H 381.写机理N H C C 6H 5B rS K N H 3NS C 6H 582.写机理C 6H 5H 5C 6H 5C 6HHHC 6H 5C 6H 583.写机理HRO R 84.写机理O HC H3H OSO3N a +B r2225CO HC H3B rB r+OC H3B rO85.写机理O C H3F n-C H Li H O O C H3C H2O HC H2C H2C H2C H386.写机理(C H3)2CO H C(C H3)2C lA g N O C H3COC(C H3)387.将下表中的空白处分别用后面所写的“供选择用的答案”填入,只须填“供选择用答案”前面的号码(每一格中只能填一个号码):“供选择用答案”:(1)构型翻转。
OHCH 3《有机化学》试卷(B)适用专业: 考试时间:考试时间:120 min 考试方式:闭卷 考试总分:100分一、命名或写出下列化合物的结构式(每题2′,共30′)1、 2、 3、 4、5、 6、 7、顺-1,2-二甲基环丙烷8、苯甲醛 9、3-溴丙烯 10、丙酮 11、肉桂酸12、尿素 13、乙二胺 14、乙醚 15、乙酰乙酸乙酯二、选择题(每题2′,共30′)1、下列化合物沸点最高的是:( )A 、乙醇B 、乙烷C 、乙醚 2、分子式为C 5H 12的烷烃的异构体有多少种?( ) A 、4 B 、5 C 、6 3、属于间位定位基的基团是:( )A 、-CH 3B 、-NO 2C 、-Br4、下列化合物中哪一个有芳香性?( )A 、B 、C 、 5、下列化合物中的酸性最强的是:( )CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CHCH 2COOHCH 2CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CHCOOH Cl ClCl A. B.C. D. CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CHCH 2COOHCH 2CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CHCOOHClCl ClA. B.C. D.6、下列化合物最难发生水解反应的是:( )A 、酸酐B 、酯C 、酰胺7、下列物质能发生碘仿反应的是:( )A 、B 、C 、 8、下列物质能和三氯化铁溶液发生显色反应的是:( )A 、B 、C 、 9、按照“次序规则”,最优先的基团是:( )A 、 氨基B 、 羟基C 、 醛基 10、C 4H 9OH 的同分异构是:( )A 、CH 3COOCH 3B 、C 2H 5OC 2H 5 C 、CH 3CH 2CHO 11、下列所用方法不属于衡量油脂性质的为:( ) A 、等电点值 B 、碘值 C 、酸值 12、下列物质属于生物碱的是:( )A 、NaOHB 、CH 3CH 2NH 2C 、13、苯在Fe 催化下与氯气的反应属于何种反应历程:( )A 、亲核取代B 、亲电取代C 、亲电加成 14、下列化合物中存在顺反异构体的是:( )A 、2-甲基-1-丁烯B 、2-甲基-2-丁烯C 、3-甲基-3-己烯 15、发生亲电取代反应最快的是:( )A 、苯B 、硝基苯C 、甲苯CH 2OHCH 2OHH OH OOHCOOHHCH 3C 2H 5H CH 2ClCH 3CH 3C CH 2CH 3O COOHOCH 3C OH 3C C O H 3C OH C O H 3C NN CH 3院系:_____________ 班级:_____________ 姓名:______________ 学号:_____________………………………………密…………………………封……………………………线……………………………三、用简单化学方法鉴别下列化合物,必须注明反应现象(8′)① 丙烷 ② 环丙烷 ③ 丙烯④ 丙炔四、完成下列化学反应(每空2′,共16′)1、CH 3CH=CH 2 + HBr2、+Br 23、.CH 3CH 2COCH 3NaOHI 24、CH 3CCCH 3+KMnO 4H +5、CHO +HCHO浓 NaOH+6、CH(CH 3)2KMnO 4Br 2五、按要求合成指定化合物(溶剂及无机原料任选)(每小题5′,共10′) 1、由甲苯合成对硝基苯甲酸2、由乙烯合成丙酸六、推导化合物的结构(6′)某物质A (C 5H 10),经臭氧氧化后,用含水的锌还原得产物B 和C ;B 和碘在碱性条件下反应得产物D ;C 的还原产物为E ;D 和E 反应可制得产物F ;已知F 是合成乙酰乙酸乙酯的原材料。
有机化学试卷B专业: 考试日期:总分:100分 考试时间:120分钟 试卷类型 闭卷一、命名或写出结构式(每小题2分,总计20分)。
1、 2、3、 4、5、6、水杨酸7、 D -葡萄糖 8、 甘油9、 10、1-甲基-4-异丙基环己烷的优势构象二、选择题(每小题2分,总计18分)。
1、C 4H 9OH 的同分异构是:()A 、B 、C 、D 、 2、下列物质的沸点最高的为:( )A 、3,3-二甲基戊烷B 、 庚烷C 、 2-甲基-己烷D 、 己烷 3、下列物质与FeCl 3能发生显色反应的为:( )A 、B 、C 、D 、4、下列物质酸性最强的为:( )A 、B 、C 、D 、5、下列化合物中,能与I 2/OH -发生碘仿反应的是( )A 、B 、C 、D 、6、下列物质在非极性溶剂中碱性最强的为:( )A 、 N -甲基苯胺B 、乙酰苯胺C 、 邻苯二甲酰亚胺D 、 苯胺7、衡量油脂不饱和程度所用方法的名称为:( )A 、 皂化值B 、碘值C 、酸值D 、等电点值8、下列化合物的正确名称是( )A 、对甲基苯磺酰胺B 、对甲苯基苯磺酰胺C 、N-甲基对甲苯磺酰胺D 、甲氨基对甲苯磺酰胺9、下列化合物可以发生Cannizzaro (康尼扎罗)反应的是( )A 、B 、C 、D 、三、完成反应方程式(每空2分,总计22分)。
1、2、3、4、 5、CH 3CH 2OCH 2CH 3CH 3CH 2CHOHCOOCH 2CH 3CH 3COOCH 3OCH 3CH 3CH 3CH 3CH3CH 3CHCH 2C CH 2OHCH 2CH 3Br H COOHCH 3C CH 2CH 3OOHCH 3CH 3OCH 2CH 3CH 3C OOH CH 3COOHCOOH O 2NOHH 3H 5CC H HH 3C COOCH 3浓+ CH 3CH 2CHOCHO HOOCCH 2CCH 2CH 2CH 2COOH O 2CH 3CHCH 2CH 2CH 2COOHOH催化剂OCH3+ HNO 324CH CCH 3Br OCH 3CH 2OH?(2)H +??HC CH2H 3+O?-?32+?CH3SO 2NHCH 3O CHO CCH 3OCH 3CHO OCH 3CH 3C OOH O 2CH 3CH CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 2OHCH 3CHO 院系:___________ 班级:___________ 姓名:____________ 学号:___________………………………密…………………封……………………线…………………………四、鉴定题(10分)。
1.某化合物分子式为C 6H 12O ,不能起银镜反应,但能与羟胺作用生成肟,在铂催化下加氢可生成一种醇,该醇经去水,臭氧分解后,得到两种液体,其中之一能起碘仿反应但不能与菲林试剂反应,另一种则能起银镜反应,但不起碘仿反应。
试写出该化合物结构式。
(CH 3)2CHCOCH 2CH 32.分子式为C 8H 14O 的化合物A ,与NH 2OH 作用、并可以很快使溴褪色。
A 被热KMnO 4氧化后可生成丙酮及另一化合物B 。
B 具有酸性,和NaOCl 反应可生成氯仿及丁二酸,试写出A 、B 的结构式。
A : (CH 3)2C=CCH 2CH 2CHOB : CH 3COCH 2CH 2COOH3.某醇经氧化脱氢生成一种酮。
该酮分子式为C 5H 10O ,经氧化后可生成乙酸和丙酸。
试推导该醇的结构。
CH 3CH 2CH(OH) CH 2CH 34.某化合物A 的分子式为C 5H 12O 、经K 2Cr 2O 7、H 2SO 4氧化后生成分子式C 5H 10O 的化合物B 。
B 不能起碘仿反应,亦不起银镜反应,B 与金属镁作用生成C 10H 22O 2化合物C ,C 能与高碘酸作用又可生成B 。
C 与浓H 2SO 4作用生成C 10H 20O 化合物D 。
D 能与氨基脲(NH 2NHCONH 2)作用生成结晶,D 不能起银镜反应。
试写出A 、B 、C 、D 结构及相关反应式。
CH 3CH 2CH(OH) CH 2CH 3 CH 3CH 2COCH 2CH 3 (CH 3CH 2)3CCOCH 2CH 35.分子式为C 12H 18N 2的苯腙用盐酸处理后生成的羰基化合物,不与多伦试剂、亚硫酸氢钠作用。
试写出该苯腙的可能结构。
6.分子式为C 8H 16化合物A ,经臭氧分解后生成B 、C 两种化合物。
B 能起银镜反应,但不起碘仿反应。
C 能与苯肼作用,但不与NaHSO 3作用。
试推导A 、B 、C 的结构。
选择题1. 既有顺反构造,又有对映异构旳是( )HBrH CH 3H 3C3OCl ClA B CH 3CHC C CHCH 3H 3CHC CHCHCH 3CH 3D E2. 生物体内花生四烯酸旳环氧化酶代谢产物之一PGB 2旳构造为( )OCOOHabc其中a 、b 、c 3个C=C 构型依次是( )A.ZEZ B.ZEE C.ZZE D.EEE E.EEZ3. 在核酸中连接两个核苷酸间旳化学键是( )A. 醚键B. 碳酯键C. 酰胺键D. 磷酸二酯键E. 磷酸酯键4 . 在pH =8旳溶液中重要以阳离子形式存在旳氨基酸是()A. 甘氨酸B. 谷氨酸C. 苯丙氨酸D. 亮氨酸E. 赖氨酸5. 化合物BrHC CHCH 3 中存在旳共扼体系有( )A . σ-π,π-π B. Ρ-π, π-π C. σ-π, Ρ-π D.σ-π, Ρ-π, π-π E. Ρ-π6. 实现O1,6-己二醛旳转变所需旳试剂和条件是()A.LiAlH4; K2Cr2O7 , H2O; NH2OHB.LiAlH4; NaOH, 加热;KMnO4C.H2O , H+; K2Cr2O7; NH2OHD.LiAlH4; H2SO4, 加热;O3; ZnE.Zn-Hg , 浓盐酸;Cl2,光照;NaOH , H2O; O3; Zn7. 可作乳化剂旳是()A.三十醇B. 卵磷脂C.甘油三酯 D.硬酯酸 E.胆固醇8.鉴别苯酚和羧酸不能采用()A.FeCl3溶液B. 溴水C. NaHCO3溶液D. NaOH溶液E. 以上都不能采用9. 氧化剂和还原剂使蛋白质变性,重要是影响()A. 二硫键B. 氢键C. 盐键D. 疏水键E. 肽键10. 经硝酸氧化后,生成无光学活性旳化合物是()A.脱氧核糖B. 果糖C. 甘露糖D. 半乳糖E. 葡萄糖11. 下列化合物那些没有芳香性( D)a. b. c.Od.18—轮烯12. 将点样端置于负极,在pH=7.6旳缓冲溶液中通以直流电,在正极可得到旳是()A. 丝氨酸B. 精氨酸C. 组氨酸D. 赖氨酸E. 除A 以外都能得到13. 下列化合物中,烯醇化限度最大旳是( )H 3CCH 3OC O H 2C C OCH 3C O H 2C H 3C C OOC 2H 5A B CC OHC C OOCH 3CH 3 C O C H 3C C O CH 3CH 3CH 3D E14. 不能起Cannizzaro 反映旳是( )A. 苯甲醛B. 苯乙醛C. 甲醛D. α-呋喃甲醛E.苯甲酸与甲醛旳等物质旳量旳混合物15. 能发生缩二脲反映旳是( )A. CH 3CONHCH 2CH 3B. CH 3CH 2COONH 4C. H 2NCONHCONH 2D. C 6H 5NHCOCH 3E. CH 3COCH 2COOH16. 在室温条件下加入AgNO 3旳醇溶液,生成旳沉淀是( )A. 溴苯B. 1-溴环己烷C. 溴化苄D. 对溴甲苯E. 1-溴环己烯17. 下列糖中没有变旋光现象旳是( )A. 果糖B. 葡萄糖C. 麦芽糖D. 半乳糖E.甲基葡萄糖苷18. 吡啶中氮原子上旳一对未公用电子对属于()A.s电子B. p电子C. sp电子D. sp2电子E. sp3电子19. 肽键具有()A.直线型构造 B. 平面构造 C. 四周体构造 D. α-螺旋构造 E. β-片层构造20. 胆酸中3个羟基所处旳α、β型状况是()A.3个均处在α型B.3个均处在β型C.2个均处在α型,1个均处在β型D.2个均处在β型,1个均处在α型E.以上表达都不对21. 环己烯经酸性高锰酸钾氧化后,再加热,生成旳重要产物是()A. 酯B. 酸酐C. 环酮D. 一元羧酸E. 内酯22. 除去烷烃中旳少量烯烃可采用()A. NaOHB. H2OC. 浓H2SO4D. Br2E. NH323. 蛋白质构造中旳副键不涉及()A. 二硫键B. 氢键C. 疏水键D. 肽键E. 酯键24. 下列卤代烃按S N1进行反映,最快旳是()Br BrBrBr CH2BrA B C D E25. 能与Fehling 试剂作用旳化合物是()A. 苯甲醇B. 苯甲醚C. 苯甲醛D. 苯乙醛E. 苯乙酮26. 羧酸分子中旳羰基不容易发生亲核加成反映,重要是由于羧酸分子中存在()A. Ρ-π共扼效应B. π-π共扼效应C. 诱导效应D. 空间效应E. 以上都不是27.下列化合物中没有立体异构现象旳是()A. 乳酸B. 苹果酸C. 酒石酸D. 油酸E. 水杨酸28. α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖不是()A. 端基异构体B. 差向异构体C. 非对映体D. 对映体E. 异头物29. 可用于临床检查胆固醇旳是()A. 醋酸酐-浓硫酸B. Lucas 试剂C. Tollens 试剂D. Fehling试剂E. Benedict 试剂30. 构成核酸旳基本单位是()A. 核糖B. 碱基C. 鸟嘌呤D. 核苷酸E. 嘧啶31. 蔗糖分子中,葡萄糖和果糖连接是通过()A. α, β-1,2-苷键B. α, β-2,1-苷键C. α-苷键D. β-苷键32. 下列物质最容易与钠反映旳是()A. 甲醇B. 乙醇C. 异丙醇D. 叔丁醇E. 2-苯基乙醇33. 化和物C 6H 5P O(OH)2 旳对旳名称是( )A. 苯基亚磷酸B. 苯基亚膦酸C. 苯亚磷酸D. 苯亚膦酸E. 苯基次膦酸34 吡啶和吡咯比较,下列论述不对旳旳是( )A. 吡啶旳碱性比吡咯强B. 吡啶环比吡咯环稳定C. 吡啶亲电取代反映活性比吡咯强D. 吡啶分子和吡咯分子中氮都是sp2杂化E. 吡啶环上碳原子上旳电子云密度比吡咯分子旳低35. 水解能生成胆碱旳化合物是( )A. 油脂B. 蜡C. 卵磷脂D. 脑磷脂E. 脑苷脂36. 在有机合成中,常用作保护醛基旳反映是( )A. 缩醛旳生成反映B. 醇醛缩合反映C. Cannizzaro 反映D. Clemmensen 反映E. 与HCN 旳加成反映37. 下列有关试剂旳亲核性和碱性关系旳论述,不对旳旳是( )A. 亲核试剂都具有未共用电子对,都具有碱性B. 碱性是指试剂与质子旳结合能力,而亲核性是指试剂与碳原子旳结合能力C. 试剂中亲核原子相似时,其亲核性旳大小顺序和碱性旳强弱顺序相一致D. 在OH -、Cl -、RO -和I -中,亲核性最强旳是I -,而碱性最强旳是RO -E. HO -、CH 3CH 2O -、C 6H 5O -和CH 3COO -中,亲核性和碱性都是HO -为最强38. RNA不具有旳碱基是()A. 胞嘧啶B. 胸腺嘧啶C. 尿嘧啶D. 腺嘌呤E. 鸟嘌呤39.那个共振体最稳定_________a. b. c.+NO2HCl NO2+HClNO2+HCl40. 具有甾核构造旳化合物( )A.有顺反构造,但无对映异构B. 有对映异构,但无顺反异构B.既有顺反构造,又有对映异构 D. 既无顺反构造,又无对映异构E. 不能拟定(崔艳丽)答案:1~5 AADEC 6~10 DBDAD 11~15 DABBC 16~20 CEDBC 21~25 CCDBD 26~30 AEDAD 31~35 AADCC 36~40 AEBCB。
1. 下列化合物中具有顺反异构的是()。
A. CH3CH=CHCH3B. CH3CH2CH2CH=CH2C. CH3CH=C(CH3) 2D. CH3C≡CCH32. 构成蛋白质一级结构的化学键是A. 肽键B. 氢键C. 离子键D. 配位键3. 科学家发现C60后,近年又合成了许多球形分子(富勒烯),如C50、C70、C120、C540等它们互称为A. 同系物B. 同分异构体C. 同素异形体D. 同位素4. 在DNA分子中,不存在的碱基是A. 腺嘌呤B. 鸟嘌呤C. 胞嘧啶D. 尿嘧啶5. 下列化合物在稀碱中水解,主要以SN1历程反应的是()。
A. CH3CH=CHCH3B. CH3CH2CH=CHBrC. CH3CH=CHCH2BrD. CH2=CHCH2CH2Br6. 下列化合物中进行亲核加成反应的活性顺序为:a、乙醛b、丙酮c、苯乙酮d、二苯甲酮()。
A. d>c>b>aB. a>b>c>dC. b>c>d>aD. c>d>b>a7. 能产生4种单溴代谢产物的化合物是A. 正己烷B. 2-甲基戊烷C. 3-甲基戊烷D. 环己烷8. 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。
二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是A. 不能发生消去反应B. 能发生取代反应C. 能溶于水,不溶于乙醇D. 符合通式CnH2nO39. 半乳糖是葡萄糖的A. 还原产物B. 差向异构体C. 氧化产物D. 对映异构体10. 下列各组物质的沸点,前者高于后者的是:A. 丙烷、丁烷B. 新戊烷、正戊烷C. 对-二甲苯、间-二甲苯D. 蒽、萘11. 鉴别环丙烷和丙烷,可采用()。
A. 溴水B. 高锰酸钾溶液C. 硝酸银溶液D. 溴化氢12. 橙花醛是一种香料,结构简式为:(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。
第一章 绪论1. 什么是有机化合物?有机化合物有哪些特性?2. 什么叫σ键?π键?3.什么叫“杂化轨道”?碳的成键状态与杂化状态之间有什么关系?第二章 烷烃和环烷烃 烷烃1. 用系统命名法命名下列化合物:CH 3CH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 33)2(1)(CH 3)2CHC(CH 3)23CH 3(2) CH 3CH 2CH 3CCH 2CH 2CH 33)2(3)CH 2CHCH 3CH 3(4)(5)2. 指出上述化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
3.试写出C 4H 9Br 、C 6H 13Br 所有的构造异构体。
4. 下列化合物的系统命名对吗?如有错误,指出错误之处,幷给出正确命名。
2-乙基丁烷(1)(5)2,4-2甲基己烷5. 画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象的纽曼投影式,幷写出该构象的名称。
6. 设想甲烷氯化反应的历程包括下列各步骤:Cl 2Cl++HHClCl +CH 4CH 3Cl +HCl 22Cl(1)计算每一步反应的H ;(2)从能量方面看,这个反应可不可行?7. 在理论上,可以通过一些什么途径来生成自由基?伯仲叔碳自由基的稳定性次序是怎么样的?环烷烃1.命名下列化合物:CH3 FCH3F CHBrCH3OHHC CH2OCH3(a)(b)(c)(d)(f)(g)(h)(j)H CH3H CH3(k)(l)(m)2. 写出下列化合物的构象式:(1)(2)(3)3. 完成下列反应式:CH3???4. 画出环己烷的船式构象,解释为什么其稳定性比椅1构象差?5. 画出下列化合物的稳定构象:CH333CHH(1)(2)(3)第三章 对映异构1. 找出下列化合物分子中的对称元素,判断有无手性,如有手性,写出其对映体。
CH 3Cl ClCH 3O MePhCH 2CH 3(1)(2)(3)(4)2OH OHH CHO HHO 22(5)(6)CO 2H CH3H (7)N 3(8)2. 下列化合物哪些是相同的,哪些是对映体?哪些是非对映异构体?CH 3H CH 3Br H CH 3H CH 3H Br(1)3CH (2)ClCl(3)CH 3Br C 2H 5H BrBrH Br2H 5H 3(4)3. 写出下列化合物的Fischer 投影式,幷用(R )或(S )标出每个手性碳的构型。
第一章 绪论1. 什么是有机化合物?有机化合物有哪些特性?2. 什么叫σ键?π键?3.什么叫“杂化轨道”?碳的成键状态与杂化状态之间有什么关系?第二章 烷烃和环烷烃 烷烃1. 用系统命名法命名下列化合物:CH 3CH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 33)2(1)(CH 3)2CHC(CH 3)23CH 3(2) CH 3CH 2CH CH 3CCH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2(3)CH 23CH 3(4)(5)2. 指出上述化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
3.试写出C 4H 9Br 、C 6H 13Br 所有的构造异构体。
4. 下列化合物的系统命名对吗?如有错误,指出错误之处,幷给出正确命名。
2-乙基丁烷(1)(5)2,4-2甲基己烷5. 画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象的纽曼投影式,幷写出该构象的名称。
6. 设想甲烷氯化反应的历程包括下列各步骤:Cl 2Cl++HHClCl +CH 4CH 3Cl +HCl 22Cl(1)计算每一步反应的H ;(2)从能量方面看,这个反应可不可行?7. 在理论上,可以通过一些什么途径来生成自由基?伯仲叔碳自由基的稳定性次序是怎么样的?环烷烃1.命名下列化合物:CH3 F3F CHBrCH3OHHC CH2OCH3(a)(b)(c)(d)(f)(g)(h)(j)H CH3H CH3(k)(l)(m)2. 写出下列化合物的构象式:(1)(2)(3)3. 完成下列反应式:CH3???4. 画出环己烷的船式构象,解释为什么其稳定性比椅1构象差?5. 画出下列化合物的稳定构象:CH333CHH(1)(2)(3)第三章 对映异构1. 找出下列化合物分子中的对称元素,判断有无手性,如有手性,写出其对映体。
CH 3Cl ClCH 3O MePhCH 2CH 3(1)(2)(3)(4)CH 2OH OHH CHO HHO 22(5)(6)CO 2H ClCH 3H (7)N 3(8)2. 下列化合物哪些是相同的,哪些是对映体?哪些是非对映异构体?CH 3H CH 3Br H CH 3H CH 3H Br (1)3CH (2)ClCl(3)CH 3Br C 2H 5H BrBrH BrC 2H 5H CH 3(4)3. 写出下列化合物的Fischer 投影式,幷用(R )或(S)标出每个手性碳的构型。
浙江大学2011年研究生入学考试试题
考试科目:有机化学考试时间:1月16日下午
招生专业:化学系各专业研究方向:
指导教师:
试题:注:①单独考试的考生,第二大题(合成题)选作四题,第三大题(机理题)选作一题,考卷成绩×100/87为实得成绩。
②答案写在答题
纸上。
一.完成反应式,写出主要产物(30%)
1.
CH3
2.
C6H5C
CH3
C
OH
CH3
C6H5
NH2
HCl
3.
C2H5
3-
[ ]
4.
CH3ONa C
CH3
CH3
Br
CH3CH2
+
5.
C CH
CH3
CH3
C CH3
O
(CH)CuLi H O+
[ ]
Br NaOH
6.
(C6H5)3P BrCH2COOC2H5[ ]
+
7.
CH3CCH2CHCH2COOC2H5
O
CH3
8.
OCH2CH CHC6H5
CH3
9.
N CH3
g
s
10.
CH2N2+H
5
C2OOC C C COOC2H5
二.从指定的化合物出发,用不超过四个碳原子的有机原料及必要的无机试剂合成下列化合物(35%)
1.从甲苯合成
CH3
NO2
Cl
2.从丙二酸二乙脂合成
O
O
COOH
3.从乙酰乙酸乙脂合成O
CH3
C CH
4.从
CH3
合成
3
5.从苯合成
N
H
Cl CH3
C6H5
三.(12%)
1.为下列反应提供一个可能的机理:
O
O
COOH
COOH
¦¤
+
+CHCl3
Cl2KOH
2.写出下述立体选向反应的主要产物(用Fischer投影式表示),并解释其
原因:
H CH3
CHO
C
6H5
+HCN[ ]
四.有一个化合物C5H8,它的1HNMR只在高场区域出现一个单峰。
试写出它的结构式,并提出一条简便易行的合成它的路线(7%)
提示:用甲醛和乙醛为原料
五.实验(16%)
1.把100ml苯、10g苯酚和10g醋酸放在分水器中一起加热,收集到两层液体。
试问上层是什么?下层是什么?并解释所发生的现象。
2.用减压蒸馏提纯苯甲醛(主要含苯甲酸),U形压力计的压差为730毫米汞柱。
下表是苯甲醛在不同温度下的蒸气压数据,请据此确定在此压力下
苯甲醛的沸点和应当收集的沸程,并指出加热的快慢对结果的影响和原因。
(设大气压力为760毫米汞柱)
温度(℃)蒸气压(毫米汞柱)
179 (760)
95 (50)
84 (30)
79 (25)
75 (20)
69 (15)
62 (10)
50 (5)。