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杯芳烃的性质与合成研究1.杯芳烃(Calixarenes) 一般是指由亚甲基桥连苯酚单元所构成的大环化合物[1 ] . 其结构如图1所示:杯芳烃由于和冠醚、环糊精一样具有独特的空穴结构，故被称为继冠醚和环糊精之后的第三代主体分子[2～5 ]。
近十年来受到了科学工作者的广泛关注。
近几十年来,关于杯芳烃类化合物在金属离子萃取,有机催化反应和可作为模拟酶化合物等方面的研究非常活跃。
由于该类化合物具有富π2电子的疏水空腔及特殊的立体化学结构,在对有机小分子的识别上显示出极大的优势。
杯芳烃是由对叔丁基苯酚和甲醛在碱性条件下发生缩合反应得到的大环化合物，因其结构类似于希腊圣杯而被命名为“杯芳烃”。
现在，杯芳烃的范围逐渐扩大，间苯二酚（雷琐辛）与甲醛在酸催化条件下形成的类似结构物质，也被命名为杯芳烃，甚至是其他的同样类似结构的物质也都被命名为杯芳烃。
根据苯酚单元数，将其命名为杯[n]芳烃。
较常见的是杯[4]芳烃、杯[6]芳烃和杯[8]芳烃。
如图的化合物，被命名为对叔丁基杯[4]芳烃。
21 .1 杯芳烃的性质杯芳烃比相应的非环状化合物熔点高，绝大多数杯芳烃的熔点在250℃以上，杯芳烃在常见的有机溶剂中的溶解度很小，几乎不溶于水，但通过引入一些官能团，其溶解性可得到一定程度的改善，例如：腔体上引入磺酸基和季铵基课制备水溶性的杯芳烃。
杯芳烃的红外谱有一个显著的特点，即羟基峰出现在不寻常的低频区（3150~3300cm-1），表明杯[n]芳烃（特别是n=4时）存在着很强的分子内氢键。
通过测定羟基的解离常数pKa也可以推测出被杯芳烃的分子内氢键的强弱。
Skinkai等采用中和滴定测定了水溶性杯[4]芳烃（对磺酸基杯[4]芳烃）的pKa值，结果表明其第一级离解处于强酸性区域（pKa<1），而第四级离解则处于强碱区域内（pKa4>11）。
这个事实说明第一级离解所产生的酚氧负离子与其他三个羟基键的分子内氢键分散了负电荷，使其变得更稳定。
超分子化学是一门新兴的学科，它基于大环配体如冠醚和环糊精等的发展，以及分子自组装的概念。
超分子化学不仅关注分子间的弱相互作用，如氢键、疏水相互作用和π-π堆积等，还探索这些弱相
互作用如何影响和调控分子自组装过程，以及超分子结构和功能的关系。
杯芳烃是一种特殊的超分子化合物，其结构中包含一个或多个芳基被锚定在较大的、通常为环形的
亲脂性基质上。
这种特殊的结构使得杯芳烃可以作为分子平台，通过主客体相互作用等方式与其他
分子或离子进行识别和组装，展现出超分子的特性。
杯芳烃以其特殊的结构和易于衍生化的特点而成为继冠醚和环糊精之后的第三代超分子，它具有分
子自组装功能，也可以作为分子平台，并能包结、螯合客体分子。
这种自组装过程可以形成具有特
定结构和功能的超分子聚集体，进一步拓展了超分子化学的研究领域。
总的来说，超分子化学和杯芳烃的研究领域有一定的交叉，二者结合可以进一步研究超分子结构和
功能的关系，以及如何利用这些弱相互作用调控超分子结构和功能。
