脂质组学简介与应用21页PPT

③ 由羟基脂酸产生的性质
乙酰值（价）acetylation number or value 中和1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需KOH的mg数。
（二）蜡（wax）
概念 高级一元醇和高级脂肪酸形成的酯
这里的脂肪酸和长链醇一般均为含C(16) 以上的偶数个碳原子的直链酸和醇。
主要的蜡 存在于分泌物中，起保护作用
2．鞘氨醇磷脂（phosphosphingolipid）
胆固醇酯、蜡 （3）一般能被生物体利用，作为构建、修补组织或供能。
定义:不严格的说，萜类化合物是从植物体取得的一系列有香味的物质的统称。 哺乳动物体内能合成饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸，不能合成多不饱和脂肪酸，如亚油酸、亚麻酸等。
2.复合脂 固醇是环戊烷多氢菲的衍生物 复合脂又称类脂，是含有磷酸等非脂成
（1）蜂蜡 （2）虫蜡（白蜡） （3）羊毛蜡（羊毛脂）
注 意：
蜡和石蜡不能混淆。石蜡是石油 中得到的含有26-30个碳原子的直链 烷烃的混合物，与蜡的化学组成完 全不同。
三、复脂 complex lipid or compound lipid
（一）磷脂（phospholipid or phosphatide）
它具有保幼激素活性，使幼虫最初几次蜕皮仍能保持幼虫特征。
② 由不饱和脂酸产生的性质 分为单萜、倍半萜、双萜、
故除用于足月引产外，对早期或中期妊娠子宫也能引起足以导致流产的高频率和大幅度的收缩。
也称肌醇磷脂 inositol phosphatide合物是从植物体取得的一系列有香味的物质的统称。
过氧化物
CHCH
OO
x
固 体 薄 膜
剧烈条件下氧化（如臭氧）
O3
O O 水解

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二、脂肪酸
（五）必需多不饱和脂肪酸
•必需脂肪酸 亚油酸和亚麻酸等不饱和脂肪酸，人体必需但不能合 成，必须由膳食提供，称为必需脂肪酸。 •ω-6和ω-3家族多不饱和脂肪酸 ω-6和ω-3系列分别指第一个双键离 甲基末端6个碳原子和3个碳的多不饱和脂肪酸。 •EPA和DHA 二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)最佳来 源是鱼油和某些含鱼油食品，其中海洋鱼类是ω-3不饱和脂肪酸的 重要来源。 •从深海来源的ω-3缺点 目前世界上ω-3主要是依靠从深海动物体内 提取，困难是将来自鱼类的原料添加到食品中，且鱼类安全性正引 起重视，某些鱼类的食用量与汞中毒有关。 •Fat1基因的发现及其意义
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二、脂肪酸
（二）天然脂肪酸的结构特点
1. 动物的脂肪酸结构简单，为线形，双键数目为1~4个少数达6个。
细菌所含脂肪酸绝大多数是饱和，少数为单烯酸，有些含有分支甲 基、环丙烷环、环丙烯环。
高等植物含不饱和脂肪酸多于饱和脂肪酸，还含有炔键、羟基、酮 基、环氧基、环戊烯基。
2.天然脂肪酸碳原子数目几乎都是偶数,4~36个之间，多数为12~24个。
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一、引言
（三）脂质的生物学作用
1.贮存脂质(storage lipid） 主要有三酰甘油和蜡。
•提供能量。
人体内氧化1g脂肪可得到38KJ热能
氧化1g糖或蛋白质只能得到17KJ热能
•保护作用和御寒作用 2.结构脂质(structure lipid) 构建生物膜 3.活性脂质 •为脂溶性物质提供溶剂，促进动物吸收脂溶性物质。 •提供必需脂酸。 •脂类作为细胞表面的物质，与细胞识别、免疫等密切相关。 •有些脂类还具有维生素和激素的功能。
第二章 脂质
Chapter 2 Lipid

顺，顺-亚油酸
17
一、单纯脂质
（一）中性脂肪和油 2.脂肪酸 （3）必需脂肪酸
饱和脂肪酸和油酸在体内可以合成，而亚油酸、亚 麻酸在哺乳动物和人体内不能合成，必需由食物供 给，又是人体的生长和健康必不可少的，称为“必 需脂肪酸”
亚油酸是一种必需脂肪酸，食物中缺乏这种脂肪酸， 动物的生长就会停滞，并出现典型的皮肤病变，最终 导致死亡。但由于亚油酸广泛存在于植物油中，所以 因其缺乏而引起的营养不良并不多见。
鸟类：尤其水鸟，由尾羽腺分泌蜡 使羽毛防水。
热带植物：叶覆盖一层蜡以防止寄 生物侵袭和水分的过分蒸腾。
海洋浮游生物：常利用各种生物蜡 为主要代谢燃料。
6.应用：蜡因防水性和坚硬度有广泛
应用。蜡有一定的药学、化妆品及其
他工业用途，如用于洗涤剂、油膏及
擦光剂等。
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二、复合脂质
（一）磷脂类 含有磷酸二酯键的脂类复合物。 存在于动物的肝、脑、肾、心、骨髓、卵和神
醇（16-30个C）或固醇所形成的酯。
1.通式：RCOOR’
2.组成：天然蜡是多种蜡酯的混合物。
3.物理性质：白色固体，由于蜡分子含一个很弱的极性 头（酯基部分）和一个非极性尾（一般为两条长烃链）， 因此完全不溶于水，温度稍高时变软，低温时变硬。蜡 的硬度由烃链的长度和饱和度决定。
4.存在部位：存在于皮肤表面、毛皮、羽毛、树叶和果 实表面、昆虫外骨骼中，起保护作用。
26
一、单纯脂质
（二）蜡 常见生物蜡
蜂蜡：工蜂头部的蜡腺分泌
C15H31COOH + HO-C30H61
H2O
O C15H31-C-O-C30H61
鲸蜡：抹香鲸的头部
C15H31COOH + HO-C15H31

蛋白质组等生物信息。
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植物表型组学研究技术
• 植物活力 • 根形态 • 叶的形态特性 • 光合效率 • 产量相关性状 • 生物量 • 对非生物胁迫的响应
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叶片形态测量仪
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麦穗形态测量仪
16
夹角测量仪
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茎秆强度测量仪
18
麦穗数量测量仪
19
全自动考种仪
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PlantScreen植物表型成像分析系统——高通量植物 表型组学研究平台
Genomics Transcriptomics
Proteins Metabolites
OH O OH
HO
OH
OH
OH O
OH NH2
Proteomics Metabolomics
Traits
Phenomics
7
8
9
表型组学研究的需求
• 人口的急剧增长，城市化进程的加快、人类对生 物燃料的需求、气候变化、病虫害发生使全球粮 食安全受到极大挑战，传统育种已经很难满足三 大主要谷类作物( 水稻、玉米和小麦)的增产需求。
3
• 表型组学( phenomics) 最早由Steven A．Garan 于 1996 年提出。
• 表型组学( phenomics) 是研究生物体表现型特征 的学科。表型组学近年来得到了迅猛发展，其概 念也在逐步完善，但尚未形成定论。
4
• Gjuvsland、Freimer 和Houle等生物学家认为，表 型( Phenotype) 即生物某一特定物理外观或组成， 如植物的株高、花色、产量、酶活力、抗逆性等， 是基因型和环境共同作用的结果。
• 传统的育种转变为分子辅助育种，通过各种组学 手段提高了植物育种效率和水平。

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二、脂肪酸的结构特点
天然脂肪酸几乎都是偶数碳，多数在12－24碳，最常见的是16C和18C
双键数目一般为1~4个
非共轭双键系统、共轭双键系统、顺式与反式构型（多为顺式）。 －CH2－CH＝ CH－ CH2 －CH＝ CH － CH2－ －CH2－CH＝ CH－ CH＝ CH － CH＝ CH －CH2－
共性是：脂溶性 化学元素组成主要是： C. H. 0. N. P.S
3
二、脂质的分类
1.按化学组成分： 单纯脂质：脂肪酸和醇形成。（脂、油、蜡） 复合脂质：除含脂肪酸和醇外，尚含其它非脂成分。 衍生脂质：如取代烃、类固醇、萜、脂溶性V等。
2.能否被碱水解： 可皂化脂质 不可皂化脂质（类固醇和萜）
花生四烯酸
DHA
（5，8，11，14-二十碳四烯酸AA）（ 4，7，10，13，16,19-二十二碳六烯酸）
是人的大脑发育、成长的重要物质之一
16
第三节 三酰甘油（脂肪、真脂，fat） 第91页
脂肪的组成及结构特点 三酰甘油的化学性质
植物细胞中的油滴
动物脂肪细胞
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一、组成及结构特点
1
α
2
β
3.在水中和水界面的行为不同：80页表 非极性脂质 极性脂质
4
脂质在空气－水界面和水系统中自发形成的几种常见结构
5
脂类 (Lipids)
脂肪：甘油三酯(Triglycerides, TG) (Fats)
类脂
磷脂(Phospholipids, PL) 糖脂(Glycolipids, GL)
87页
14
去污剂在生化领域的应用
1.高浓度时能使蛋白变性。 2.若高于临界微团浓度时可使生物膜溶解； 3.若低于临界微团浓度时不引起蛋白质变性，能

数据分析策略
手动注释 与标准品内参或已知数据比较（峰面积、质荷比、保留时间），结合相关知识背景，对
目标物质进行定性与定量
借助计算机平台 当脂质种类较多或样品较为复杂时，手动注释基本不具备可行性，所以通过脂质质谱 数据已经开发出多种用于脂质研究的软件
相关软件
免费软件 1、LipidNavigator，是一个高通量网页工具, 可采用各种类型的原始脂质质谱数据库 自动分析磷脂。 2、TriglyAPCI，可以用来解析甘油三酯的APCI-MS图谱 3、Brown ，此软件通过演算法对数据进行规范化处理,可以对不同质谱和不同重复获得的
应用
细胞脂质组学
像转录组和蛋白质组一样，细胞脂质组在各种刺激和生理条件下会发生重塑。
例如，巨噬细胞活化是许多疾病发展过程中的关键步骤，在此过程中脂肪酸去饱 和和延伸酶受到强烈诱导，脂质组分析发现磷脂酰乙醇胺缩醛磷脂中的多不饱和脂
肪酸和单不饱和脂肪酸相应降低和增加，这为为巨噬细胞的活化提供一种脂质特征指标。
3、由于标准品难以制备，一些脂质的绝对定量难以实现 这是是一个多组织联盟，旨在利用系统生物学方法、质谱方法等鉴定、定量生物体内的脂质，揭示多种生命活动、环境变化带来的脂质变化。 1、目前的提取方法不能适用于所有脂质 脂类是生物体中最重要的物质之一，其在生物结构、能量储存、信号转导等方面发挥着不可替代的作用。
应用
植物脂质组学
脂质在植物体内也发挥着非常重要的作用
对于陆生植物来说，角质层（防止水分散失，阻止病原体入侵）是其必不可少的结 构，利用脂质组学对植物角质层进行研究有助于进一பைடு நூலகம்理解植物的干旱适应机 制，为抗逆性作物的培育提供帮助。另外，植物油脂的脂质组学研究在食用油检 测和油料作物育种中可发挥重要作用。

七、糖脂
（一）糖脂——含有糖基的脂质化合物。
1.鞘糖脂
脂酰鞘氨醇的糖苷，包括脑苷脂和神经节苷脂
结构
2.甘油糖脂
为二脂酰基甘油的糖苷。
（二）糖脂的主要生物功能
主要行使细胞膜的受体、识别、特异性及细 胞的生长分化有关的功能。
八、萜类和固醇
（一）萜类
由二个以上异戊二烯构成的化合物。如胡萝卜素、 叶绿醇。
（四）脂肪酸
3、天然脂肪酸的特点：
（1）多为偶数碳；
奶油中脂肪酸种类多且低碳脂肪酸多（半固态） 陆地动、植物脂肪较多16、18碳 水产动物中不饱和脂肪酸占绝大多数，其中淡水 18碳多，海水20、22多。
（2）一般都是顺式结构cis； （3）双键一般在9-10，12-13，15-16。
五、油脂的理化性质
皂化价——皂化一克脂肪所需KOH的毫克数
3、乳化作用—— 肥皂去污是脂肪的乳化作用 4、脂肪与碘加成--100克脂肪吸收碘的克数称碘价 5、氢化或硬化作用——不饱和脂肪酸加氢成为饱和 脂肪酸。 6、氧化反应——脂类的干化 7、油脂的酸败——自动氧化为主
六、磷脂
（一）甘油磷脂结构
磷脂酸的衍生物
（二）神经鞘磷脂结构
三、脂质在生物体中的 存在和功能
（一）存在及含量： 1、体脂质形式 2、贮存脂形式
动物皮下结缔组织（10--20%）
细菌、酵母等微生物（约40%） 某些植物的种子（约30%）
（二）主要生理功能
构成组织如生物膜 重要的储存能源物质（9.3千卡/g） 润滑剂和防寒剂 是脂溶性物质的良好溶剂 供给必需脂肪酸
非甘油磷脂，含有磷酸、胆碱、神经鞘 氨醇、二氢神经鞘氨醇及脂肪酸。
（三）生物膜

• 1、水解和皂化
•
皂化值：皂化1g油脂所需的KOH mg数
三酰甘油的相对分子量与皂化值成反比！
• 2、氢化和卤化（加成反应） • 碘值（碘价）：100g油脂卤化时所能吸收
的碘的克数，表示油脂的不饱和程度。
• 3、乙酰化
• 乙酰化价（值）：中和从1g乙酰化产物中 释放的乙酸所需的KOH mg数。
• 4、酸败和自动氧化
DHA是人的大脑发育、成长的重要物质之一。人群 流行病学研究发现，体内DHA含量高的人的心理承 受力较强、智力发育指数也高。
4、类二十碳烷（eic
由20碳的多不饱和脂肪酸（20碳PUFA） 衍生而来 • 前列腺素 • 凝血恶烷 局部激素 • 白三烯
前列腺素PGE
花生四烯酸
凝血噁烷A2
白三烯A4
（三）蜡（wax)
第2章 脂质课件
本章学习要求
• 掌握脂肪酸、三酰甘油、磷脂的结构特 征和性质，掌握生物膜的化学组成与结 构特征，了解脂质过氧机制，熟悉脂质 过氧化作用对机体的损伤，抗氧化剂的 保护作用。
第一节 引言
（一）脂质（lipid）的基本概念
脂肪酸与醇脱水反应形成的酯及其衍生物
共性：低溶于水，而易溶于非极性溶剂如乙醚、氯 仿、苯等。能被生物所利用，可作为构造组织、 修补组织或者供给能量之用。
• 酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需的 KOH mg 数。
5、脂质过氧化（peroxidation） （选学内容）
•多不饱和脂肪酸的氧化变质。
•典型的活性氧参与的自由基链式反应
（1）自由基、活性氧和自由基链反应
1)自由基（free radical）
——分子/原子/基团中有未配对电子的 一类物质。

应用
由于脂质在人体新陈代谢中发挥一些关键作用，而且在一些观察到的病理 条件下脂质组发生重塑，因此监测个体脂质组可用于评估疾病进展。 人类体液可以很容易地监测脂类丰度，包括血液，眼泪，尿液，羊水和脑 脊液。此外，这些液体大多数可以通过非侵入性或微创手术收集，表明利 用体液中的脂质代谢物作为生物指标有着非常好的前景。
脂质检测
光谱法： 红外光谱 色谱法： 高效液相色谱法、气相色谱法
质谱法：
质谱、液相色谱-质谱联用法、气相色谱-质谱联用法、多级质谱联用 核磁共振波谱法
脂质定量
绝对定量 针对少数已知或假设的脂质，加入相应标记的内参，通过对峰强度或峰面积 的比较来对单个脂质的丰度进行精确定量 相对定量 脂质种类较多时，可使用一种脂质内参代表一类脂质，或只使用一种外源脂 质分子作为相对定量标准
数据库
HMDB(http://www.hmdb.ca/) 该数据库是目前收录人源代谢物最全的数据库之一。数据库内的数据涵盖以 下三类：a.化学数据，b.临床数据，c.分析生物学和生物化学数据。水溶性 和脂溶性代谢物均收录其中。
数据库
KEGG(http://www.kegg.jp/) 该数据库的构建旨在了解生物系统（如细胞，组织等）中基因、蛋白及代谢 物的功能及相互作用关系。可以查询到与代谢物相关的代谢通路、人类疾病 及药物研发等信息。该数据库的代谢物及代谢通路涉及两大类：真核生物 （动物、植物、真菌及原生生物）和原核生物（细菌、古细菌）。
数据库
LIPID MAPS( /) 这是是一个多组织联盟，旨在利用系统生物学方法、质谱方法等鉴定、定量 生物体内的脂质，揭示多种生命活动、环境变化带来的脂质变化。目前已经 收录了4万种脂质，涉及到人、小鼠、植物、细菌、真菌等。

蛋白质组等生物信息。
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植物表型组学研究技术
• 植物活力 • 根形态 • 叶的形态特性 • 光合效率 • 产量相关性状 • 生物量 • 对非生物胁迫的响应
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叶片形态测量仪
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麦穗形态测量仪
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16
夹角测量仪
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茎秆强度测量仪
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18
麦穗数量测量仪
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全自动考种仪
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PlantScreen植物表型成像分析系统——高通量植物 表型组学研究平台
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• TLC法需要的样品量大, 测定的灵敏度和分辨率 都很低。
• TLC板上的斑点在切除过程中极易发生不饱和脂 类氧化, 因而破坏了部分脂类结构。
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• 其他方法 • 高效薄层层析法(high performance thin layer
chromatography，HPTLC) • GC-MS • ESI-MS • MALDI-TOF-MS
• 在糖捕获操作中植物凝集素的应用还是有一定的 限制的。
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利用植物凝集素亲和柱捕获糖蛋白的过程
• 植物凝集素亲和柱捕获一组糖蛋白； • 糖蛋白被蛋白酶彻底水解； • 水解产物在经植物凝集素亲和柱捕获到糖肽； • 肽链和糖链分别经HPLC/MS分离鉴定； • 获得肽序列和糖链分子质量； • 分析蛋白质序列并查询数据库获得相关遗传信息； • 分析聚糖的结构获得糖基化信息。 • 使用不同的植物凝集素柱进行第二和第三次循环，
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糖组学的研究策略
• 研究策略为:
• (1) 分析物种生物所产生的所有聚糖;
• (2) 以糖肽为研究对象确认编码糖蛋白的基因;