2017年浙江温州大学有机化学考研真题
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2017年浙江温州大学有机化学考研真题
有机化学I
一、单项选择题（每题2分，本大题共20分）：
1. 下列离子中亲核性最大的是？
2. 下列化合物发生SN2反应，相对速度最快的是？
3. 下列化合物不能发生碘仿反应的是？
（A） 异丙醇 （B）丙酮 （C） 丁醛 （D） 丁酮
4. 下列化合物中最容易发生亲电加成反应的是？
5．下列碳正离子中稳定性最大的是？
6、应用Huckel规则判断下列化合物、离子和自由基具备芳香性正确的是？
A．1, 4, 6 B 1, 2, 4, 5 C 2, 3 D 2, 3, 5, 6
7、下列化合物中为R-构型的是？
8.下列化合物中最容易水解的是？
A.CH3COOCH3 B.(CH3CO)2O C.CH3COCl D.CH3CONH2
9下列化合物的酸性最强的是？
A 对甲基苯甲酸 B 苯甲酸 C 苯甲醇 D 对硝基苯甲酸
10. 下列含氮化合物的碱性排列顺序中，正确的是？
A二乙胺>乙胺>氨气>苯胺 ；B二乙胺>乙胺>苯胺>氨气；
C乙胺>二乙胺>氨气>苯胺 ；D乙胺>二乙胺>苯胺>氨气；
二、写出反应的主要产物（每个空格2分，共46分）
三、用指定原料与其他必要的有机、无机原料合成（每题6分，本大题共36分）
(四碳醇制备五碳烷烃)
四、写出下列反应机理（第1，2每题6分，第3，4，每题5分，本大题共22分）
4.写出乙酸和乙醇在硫酸作用下生成乙酸乙酯的反应机理：
五 推测结构(每小题6分,共18分）
1. 化合物A，分子式C10H18O, 与稀H2SO4加热后生成两个烯的混合物C10H16，主产物烯经臭氧化还原水解后只生成环戊酮。试推出A 的结构。
2. 化合物A，质谱解析分子离子峰为120，1H NMRδ值为 7.25（5H，宽峰），2.90（1H，7重峰，J=7 Hz），1.22（6H，d, J = 7 Hz），给出它的结构。
3. 化合物C6H12O2，其波谱数据如下：UV：max 210 nm; IR: 1740 Cm-1; 1H NMR：3.85(d, 2H),
2.10(s, 3H), 1.92(m, 1H), 0.93(d, 6H); 13C NMR：170(s, 1C), 69(t, 1C), 28(q, 1C), 20(d, 1C), 18(q, 2C); MS: 116(M+., 1), 73(20), 56(30), 43(100)。试推导其结构。
六、分离或鉴定题(每小题4分,共8分)
1．工业上通常用卤代烃与氨气进行亲核取代反应来制备胺类化合物。溴乙烷与氨气的反应过程中，会生成乙胺、二乙胺、三乙胺的混合物。请给出合理的方案分离他们。
2．试用化学方法区别葡萄糖、果糖和蔗糖。
有机化学II
一、命名下列化合物或写出化合物的结构式（每题1分，共12分）
1. 邻羟基苯甲醛
2.
3. 苯乙酰胺
4. 2－氯－1,4－戊二烯
5.
6.
7. 对氨基苯磺酸
8. 甲基叔丁基醚
9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
10. 2，2-二甲基-3，3-二乙基戊烷
11.
12.
二、选择题（每小题有若干个选项，请选出正确的一个，每题2分，共34分）
1. 与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ ）
2. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )
A. C6H5COCH3 B. C2H5OH
C. CH3CH2COCH2CH3 D. CH3COCH2CH3
3. 下列化合物中具有芳香性的是（ ）
4.下列化合物的碱性最大的是（ ）
A. 氨 B. 乙胺 C. 苯胺 D. 三苯胺
5．不与苯酚反应的是( )
A. Na B. NaHCO3
C. FeCl3 D. Br2
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ）
A. KI B. 硫酸亚铁 C. 亚硫酸钠 D. 双氧水
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )
A. CCl3COOH B. CH3COOH C. CH2ClCOOH D. HCOOH
8. 以下几种化合物中酸性最强的是（ ）
A. 乙醇 B. 水 C. 碳酸 D. 苯酚
9.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）
10.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
11. 下列化合物中酸性最强的是（ ）
A. CH3CCH B. H2O C. CH3CH2OH D. p-O2NC6H4OH
E. C6H5OH F. p-CH3C6H4OH
12. 指出下列化合物的相对关系（ ）
A. 相同 B. 对映异构 C. 非对映体 D. 没关系
13. 下列反应的转化过程经历了( )
A. 亲电取代 B. 亲核加成C. 正碳离子重排 D. 反式消除
14. 下列物质在常温下能使溴水褪色的是（ ）
A. 丙烷 B. 环戊烷 C. 甲苯 D. 乙烯
15. 羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（ ）
A. 酰卤 B. 酸酐 C. 酰胺 D. 酯 6. 按照马氏规则，与HBr加成产物是（ ）
17. 下列物质容易氧化的是（ ）
A. 苯 B. 烷烃 C. 酮 D. 醛
三、是非判断题（用“√”表示对，用“×”表示错, 每题1分，共8分）
1. 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（ ）
2. 脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（ ）
3. 环己烷通常稳定的构象是船式构象。（ ）
4. 凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（ ）
5. 芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。（ ）
6. 由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。 （ ）
7. 只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（ ）
8. 醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（ ）
四、写出产物（必要时，指出立体结构）或所需试剂，完成下列反应式。（每空2分，共60）
1.
2.
3.
4.
5. 6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17. 18.
五、鉴别与推断题（共36分）
1. 鉴别下列化合物（4分）
2. A、B两化合物的分子式都是C6H12，A经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式，并写出相关反应方程式。（4分）
3. 化合物A的分子式为C4H9O2N（A），无碱性，还原后得到C4H11N（B），有碱性，（B）与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（C），(C)能进行碘仿反应。（C）与浓硫酸共热得C4H8（D），（D）能使高锰酸钾褪色，而反应产物是乙酸。试推断（A）、（B）、（C）、（D）的结构式，并写出相关的反应式。 （8分）
4. 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。（4分）
5. 某醇依次与下列试剂相继反应（1）HBr；（2）KOH（醇溶液）；（3）H2O（H2SO4催化）；（4）K2Cr2O7+H2SO4，最后产物为2-戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。（6分）
6. 分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。（10分）
