2012年温州大学有机化学试题A

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2012年硕士研究生招生入学考试试题(A)

科目代码及名称: 623 有机化学

适用专业:有机化学、物理化学、高分子化学与物理

一、选择题(每小题2分,共40分):

1、下列烯烃中,最稳定的是:

ABCD

2、下列碳正离子中,最稳定的是:

++++ABCD

3、下列化合物中,最不容易与HX反应生成相应卤代烃是:

OHOHOHOHABCD

4、下列化合物中,最不容易与HCN发生反应的是:

ClCH2CHOCH3CHOCH3COCH3CCl3CHOABCD

5、下列化合物中,酸性最弱的是:

OHOHCH3OHNO2OHNO2O2NNO2ABCD

6、下列化合物中,能发生碘仿反应的是:

A、CH3CH2CH2OH B、CH3CH2CHOC、CH3CH2CHOHCH2CH3 D、C6H5COCH3

7、下列化合物中,与苯胺发生酰基化反应,速度最快的是:

A、CH3COOC2H5 B、CH3COCl C、CH3COOH D、(CH3CO)2O

8、下列化合物中,具有芳香性的是:

NHNHOABCD

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9、下列化合物中,发生亲电取代反应速度最快的是:

CF3OHBrABCD

10、下列化合物中,可以直接用来制备Grignard试剂的是:

OBrHOBrBrOCH3BrABCD

11、下列化合物中,与羧酸发生反应不能制备得到酰氯的是:

A、PCl5 B、PCl3 C、P2O5 D.SOCl2

12、下列化合物中,能与氯化亚铜氨溶液作用,产生红色沉淀的是:

ABCD

13、实现下述转化,最好的路线是:

CH3COOHClNO2

A、先氧化,再硝化,最后氯化 B、先硝化,再氯化,最后氧化

C、先硝化,再氧化,最后氯化 D、先氯化,再硝化,最后氧化

14、下列化合物中,不能形成分子内氢键的是:

OHNO2OHCHOOHOHOHBrABCD

15、下列化合物中,烯醇化程度最大的是:

OOOOOOOOOOABCD

16、以下关于SN1反应的描述中,错误的是:

A、是一个分步反应

B、得到构型翻转的产物

C、反应生成碳正离子中间体,易重排

D、极性溶剂有利于SN1反应的进行

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17、下列化合物中,不能溶解于浓盐酸的是:

A、正丙醇 B、甲乙醚 C、苯甲醇 D、2-氯丁烷

18、下列化合物发生水解反应,速度最快的是:

OClOOOOOONHABCD

19、以下亲电取代反应中,可逆的是:

A、卤代反应 B、硝化反应 C、磺化反应 D、酰化反应

20、下列化合物中,不能被高锰酸钾氧化成苯甲酸的是:

DCH3CH2CH3CH(CH3)2C(CH3)3ABC

二、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明(每一空格2分,共60分):

CH3H3CNa, 液NH31、

OCHO浓NaOH+122、

COOC2H5COOC2H52 CH3COOC2H5NaOC2H5CH3CH2OH+3、

NH2H3C1) NaNO2, HCl, 0 0C2) CuCN4、

1) B2H62) H2O2, OH-5、

BrMg乙醚O1)2) H3O+6、12

CHO+HCHONaOH7、+12

OH1) Br2, NaOH8、2) H3O++12

CH3CH2CH2CH2OHNaBrH2SO4NaCNH+9、312

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PhOHPhOHPhPhH+10、

CHO+(CH3CO)2OCH3CH2ONa加热11、

O+EtOOCCOOEt加热12、

CHO+BrCH2COOCH2CH31) Zn2) H3O+13、

1) NaOEt2) PhCHOPPh3+CH3CH2Br加热14、12

NO2Fe, HClNaNO2, HCl1230 oC15、

H2CCHCH2CHO+CH2OHCH2OH干燥HClKMnO4/OH-H+16、123

COOHSOCl2CH3NH217、12

+CH3CH2CH2ClAlCl318、

三、写出下列反应的可能机理(每小题5分,共20分):

PhCPhPhCHHOH+HBrPhCPhPhCHHBrPhCBrPhCHHPh+主要产物次要产物1、

MeOOMeHOH+MeOOMe2、

OH2+OH+HOOH3、

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OOHOH-, H2OOHOOH4、

四、由给定的原料或条件合成下列化合物(其它原料或试剂任选)(每小题5分,共30分):

NH2NH2O2NBr1、

CHCH2COOHCH2CH2CH32、从苯及不大于4个碳原子的原料合成:

OOH3、用4个碳以下的有机化合物合成:

4、以不大于4个碳原子的原料合成:OH

BrBr5、

OOH6、

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