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龙涎香香原料卷烟应用及降龙涎醚的合成研究进展王耀;陶飞燕;周志刚;罗诚;徐恒【摘要】介绍了龙涎香的组成及龙涎香香原料在卷烟工业中的应用,并从半合成的角度对降龙涎香醚的合成进行了综述.降龙涎香醚的合成主要以具有类似结构的植物提取物香紫苏醇为原料,重点阐述了合成过程中的重要中间体及副产物的生成,并详细介绍了反应机理,参考文献44篇.%The composition and application of ambergris products in tobacco industry were briefly intro-duced with 44 references. The synthesis of (-)-ambrox was also reviewed. The development of syn-thesis of (-)-Ambrox using sclareol from Salvia SclareL. Extracts as raw material was described and the reaction mechanism was discussed by analyzing the key intermediates and by-products.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2018(026)001【总页数】11页(P55-65)【关键词】烟用香精;香紫苏醇;香紫苏内酯;降龙涎二醇;降龙涎香醚;合成;综述【作者】王耀;陶飞燕;周志刚;罗诚;徐恒【作者单位】四川中烟工业有限责任公司,四川成都 610066;四川中烟工业有限责任公司,四川成都 610066;四川中烟工业有限责任公司,四川成都 610066;四川中烟工业有限责任公司,四川成都 610066;四川中烟工业有限责任公司,四川成都610066【正文语种】中文【中图分类】O621.3龙涎香(Ambergris)是当今世界最珍贵的香料之一，和麝香、灵猫香、海里香并称为四大动物香料。
碘化钾作用下芳香醚的合成巩海鹏，付国瑞，王幸宝【摘要】摘要:研究了以苯酚或萘酚为原料、溴代烷烃为烷基化试剂、KI催化作用下芳香醚的制备方法。
在相似的实验条件下合成了苯乙醚、正丁基苯基醚、β－萘乙醚、β－萘正丁基醚。
以正丁基苯基醚的合成为例，设计了正交实验考察反应温度、时间、催化剂用量对反应的影响，优选出较佳反应条件:反应温度80℃，反应时间2h，碘化钾1.0g。
表征产物的结构发现，其熔沸点数值及红外谱图与参考文献相符。
【期刊名称】甘肃科技【年(卷),期】2012(028)017【总页数】3【关键词】关键词:有机合成;碘化钾;芳香醚;正交实验芳香醚是一类重要的有机合成中间体，广泛应用于农药、染料等一系列精细化工产品的合成中［1－4］。
比如正丁基苯基醚是制造香料、杀虫剂和医药的原料［5］;而β－萘乙醚又叫橙花素，是一种合成香料，与β－萘甲醚相比性质更稳定，能和其他香料化合物调和，效果良好，因此广泛用于肥皂和化妆品中作为香料，还可做玫瑰香、柠檬香等香料的定香剂［6］。
目前对芳香醚的合成方法研究逐渐受到人们的重视。
樊能廷［7］研究了用苯酚或萘酚与醇钠作用生成酚钠，后与溴丁烷反应制备芳香醚的方法，该法需要用金属钠与乙醇作用制备醇钠，成本高，危险性大。
近年来文献报道了利用季铵盐、聚乙二醇［8－9］或三乙醇胺［1，10］为相转移催化剂合成芳香醚的方法，虽然反应时间缩短了，但催化剂的来源受到限制。
研究表明，碘化钾在亲核取代反应中具有一定的催化作用，而且碘化钾价廉易得、毒性小、对环境污染小［11］。
因此探索了以苯酚、β－萘酚为原料，溴乙烷和正溴丁烷为烷基化试剂，KI催化作用下制备苯乙醚、正丁基苯基醚、β－萘乙醚、β－萘正丁基醚的方法。
1 实验部分1.1 芳香醚的合成1.2 仪器与试剂红外光谱用Digilab Merlin FT－IR光谱仪测定，KBr压片;熔点由XT－4显微熔点仪测定，温度计未校正。
丁醇、乙醇、氢氧化钾、碘化钾、浓硫酸、β－萘酚、溴化钠、苯酚(以上试剂均为分析纯);溴乙烷、正溴丁烷(自制)。
香料香精技术与工艺基础知识单选题100道及答案解析1. 以下哪种香料属于天然香料？（）A. 香兰素B. 柠檬醛C. 乙酸苄酯D. 苯乙醇答案：B解析：柠檬醛是存在于柠檬等天然植物中的天然香料成分。
香兰素、乙酸苄酯、苯乙醇通常通过化学合成获得。
2. 香料香精调配中，常用的溶剂是（）A. 乙醇B. 丙二醇C. 水D. 甘油答案：A解析：乙醇在香料香精调配中具有良好的溶解性和挥发性，是常用的溶剂。
3. 下列哪种香料具有玫瑰香气？（）A. 紫罗兰酮B. 香叶醇C. 苯乙醛D. 丁香酚答案：B解析：香叶醇具有玫瑰香气。
4. 香精的稳定性主要取决于（）A. 香料的选择B. 调配比例C. 储存条件D. 以上都是答案：D解析：香精的稳定性受香料选择、调配比例和储存条件等多种因素的综合影响。
5. 提取植物香料常用的方法是（）A. 压榨法B. 蒸馏法C. 萃取法D. 以上都是答案：D解析：压榨法、蒸馏法、萃取法都是提取植物香料的常用方法。
6. 以下哪种香料属于合成麝香？（）A. 麝香酮B. 二甲苯麝香C. 灵猫香D. 龙涎香答案：B解析：二甲苯麝香是合成麝香。
麝香酮来自天然麝香，灵猫香和龙涎香也属于天然动物香料。
7. 影响香料香气强度的因素是（）A. 香料的化学结构B. 香料的浓度C. 温度D. 以上都是答案：D解析：香料的化学结构、浓度和温度都会影响其香气强度。
8. 香精按用途分类不包括（）A. 食用香精B. 日用香精C. 工业香精D. 植物香精答案：D解析：香精按用途分为食用香精、日用香精和工业香精，没有植物香精这一分类。
9. 以下哪种香料具有果香？（）A. 乙酸乙酯B. 薄荷醇C. 肉桂醛D. 茴香醛答案：A解析：乙酸乙酯具有果香。
10. 香料的阈值越低，表明其（）A. 香气越强B. 香气越弱C. 稳定性越好D. 稳定性越差答案：A解析：阈值越低，能被感知到的浓度越低，说明香气越强。
11. 常用于食品香精中的香料是（）A. 苯甲醛B. 呋喃酮C. 吲哚D. 三甲胺答案：B解析：呋喃酮常用于食品香精。
其它零星花香精配方一赛番红花香水香柠檬油450 柠檬油（意大利墨西那）143 橘子油80 玫瑰油（保加利亚）90 橙花油（Bigarade）20 苦橙花油（S.A）30 茉莉油（S.A）60 檀香油（E.I）45芫荽油50香桃木油 2当归根油 1.5芹菜油 1鸢尾浸膏15香荚兰豆树脂10 10％调配灵猫香基 2.51000 麝香浸泡液200 94％～96％酒精880010000 配方二皂用杜鹃花香精Azalea 香茅醇450 玫瑰草油100 卡南加油（爪哇）100 松油醇247 穗薰衣草油25 橙叶油（巴拉圭）35 苯甲醛15 大茴香醛10 溴代苏合香烯10 乙基香兰素8调配灵猫香基 5伞花麝香（奇华顿） 5安息香树脂25吐鲁香树脂151000配方三皂用秋海棠香精Begonia紫罗兰酮（皂用）200调配茉莉香基110松油醇90香茅醛100乙酸苄酯80姜油75羟基香茅醛80丁香油75调配橙花香基40调配香柠檬香基40葵子麝香20安息香树脂151000配方四膏霜用山茶花香精Camellia 芳樟醇285橙叶油170依兰油120调配茉莉香基110调配玫瑰香基75异丁香酚30苯乙醛15水杨酸异丁酯12胡椒油 3羟基香茅醇60金合欢醇30葵子麝香60鸢尾浸膏25调配灵猫香基 51000配方五铁线莲皂用香精Clematis 大茴香醛180甲基苯乙酮25调配茉莉香基275玫瑰草油140香叶油（Bourbon）60调配香柠檬香基100洋茉莉醛70香兰素50葵子麝香50安息香树脂50配方六花露水用瑞香香精Daphne 洋茉莉醛225香兰素18香豆素32茉莉净油7.5调配茉莉香基25依兰油147调配晚香玉香基35调配橙花香基32α－紫罗兰酮18调配玫瑰香基32玫瑰醇50香叶醇（Palmarosa）50羟基香茅醇57苯乙醇43橙花醇20水杨酸异丁酯100苯乙醛18松油醇33桂醇15橡苔香树脂（脱色） 2.5对甲基苯乙酮 2.5苯甲醛 1.6桃醛0.3酮麝香10.6安息香树脂251000配方七山楂花香基Hawthorn大茴香醛480对甲氧基苯乙酮20香茅醇25橙花醇25苯乙醇65乙酸苄酯80茉莉净油33甲基萘酮 5橙叶油（巴拉圭）15羟基香茅醛93水杨酸苯乙酯50乙酸大茴香醛8洋茉莉醛25α－紫罗兰酮45鸢尾浸膏8苯乙烯 1.5苏合香树脂10安息香树脂101000配方八山楂花香水配方七香基800玫瑰油（保加利亚）40金合欢油（S.A）40苦橙花油（S.A）50鸢尾树脂40龙涎香浸泡液200灵猫浸泡液80 94％～96％酒精872010000配方九莲花花露水香精Lotus 羟基香茅醛400芳樟醇100调配晚香玉香基100苦橙花油50玫瑰油（保加利亚）40调配茉莉香基175金合欢油35苦杏仁油 3广藿香油 5麝葵子油30香紫苏油10.5香荚兰豆树脂20调配灵猫香基 1桃醛0.5安息香树脂301000配方十郁金香香水Tulip苯乙醇307橙花醇100芳樟醇65羟基香茅醛85愈疮木油50玫瑰油（保加利亚）30调配晚香玉香基60调配茉莉香基50调配紫罗兰香基25金合欢油12鸢尾浸膏55调配橙花香基100乙酸异丁酯10水杨酸乙酯20苦杏仁油 1麝葵子油301000麝香浸泡液180灵猫浸泡液9094％～96％酒精873010000调香中的天然和合成麝香稀释真正麝香配成的溶液，其香气会发生变化，从尖锐的氨样气息变化到带甜香气的坚果香或尖刻的动物香，几乎所有的麝香在处理后香气都有变化，这是一个常识。
其它零星花香精配方一赛番红花香水香柠檬油450 柠檬油（意大利墨西那）143 橘子油80 玫瑰油（保加利亚）90 橙花油（Bigarade）20 苦橙花油（S.A）30 茉莉油（S.A）60 檀香油（E.I）45芫荽油50香桃木油 2当归根油 1.5芹菜油 1鸢尾浸膏15香荚兰豆树脂10 10％调配灵猫香基 2.51000 麝香浸泡液200 94％～96％酒精880010000 配方二皂用杜鹃花香精Azalea 香茅醇450 玫瑰草油100 卡南加油（爪哇）100 松油醇247 穗薰衣草油25 橙叶油（巴拉圭）35 苯甲醛15 大茴香醛10 溴代苏合香烯10 乙基香兰素8调配灵猫香基 5伞花麝香（奇华顿） 5安息香树脂25吐鲁香树脂151000配方三皂用秋海棠香精Begonia紫罗兰酮（皂用）200调配茉莉香基110松油醇90香茅醛100乙酸苄酯80姜油75羟基香茅醛80丁香油75调配橙花香基40调配香柠檬香基40葵子麝香20安息香树脂151000配方四膏霜用山茶花香精Camellia 芳樟醇285橙叶油170依兰油120调配茉莉香基110调配玫瑰香基75异丁香酚30苯乙醛15水杨酸异丁酯12胡椒油 3羟基香茅醇60金合欢醇30葵子麝香60鸢尾浸膏25调配灵猫香基 51000配方五铁线莲皂用香精Clematis 大茴香醛180甲基苯乙酮25调配茉莉香基275玫瑰草油140香叶油（Bourbon）60调配香柠檬香基100洋茉莉醛70香兰素50葵子麝香50安息香树脂50配方六花露水用瑞香香精Daphne 洋茉莉醛225香兰素18香豆素32茉莉净油7.5调配茉莉香基25依兰油147调配晚香玉香基35调配橙花香基32α－紫罗兰酮18调配玫瑰香基32玫瑰醇50香叶醇（Palmarosa）50羟基香茅醇57苯乙醇43橙花醇20水杨酸异丁酯100苯乙醛18松油醇33桂醇15橡苔香树脂（脱色） 2.5对甲基苯乙酮 2.5苯甲醛 1.6桃醛0.3酮麝香10.6安息香树脂251000配方七山楂花香基Hawthorn大茴香醛480对甲氧基苯乙酮20香茅醇25橙花醇25苯乙醇65乙酸苄酯80茉莉净油33甲基萘酮 5橙叶油（巴拉圭）15羟基香茅醛93水杨酸苯乙酯50乙酸大茴香醛8洋茉莉醛25α－紫罗兰酮45鸢尾浸膏8苯乙烯 1.5苏合香树脂10安息香树脂101000配方八山楂花香水配方七香基800玫瑰油（保加利亚）40金合欢油（S.A）40苦橙花油（S.A）50鸢尾树脂40龙涎香浸泡液200灵猫浸泡液80 94％～96％酒精872010000配方九莲花花露水香精Lotus 羟基香茅醛400芳樟醇100调配晚香玉香基100苦橙花油50玫瑰油（保加利亚）40调配茉莉香基175金合欢油35苦杏仁油 3广藿香油 5麝葵子油30香紫苏油10.5香荚兰豆树脂20调配灵猫香基 1桃醛0.5安息香树脂301000配方十郁金香香水Tulip苯乙醇307橙花醇100芳樟醇65羟基香茅醛85愈疮木油50玫瑰油（保加利亚）30调配晚香玉香基60调配茉莉香基50调配紫罗兰香基25金合欢油12鸢尾浸膏55调配橙花香基100乙酸异丁酯10水杨酸乙酯20苦杏仁油 1麝葵子油301000麝香浸泡液180灵猫浸泡液9094％～96％酒精873010000调香中的天然和合成麝香稀释真正麝香配成的溶液，其香气会发生变化，从尖锐的氨样气息变化到带甜香气的坚果香或尖刻的动物香，几乎所有的麝香在处理后香气都有变化，这是一个常识。
CIESC Journal, 2018, 69(1): 88-101 ·88·化工学报 2018年第69卷第1期| DOI：10.11949/j.issn.0438-1157.20171017降龙涎醚合成研究进展杨绍祥，田红玉，刘永国，丁瑞，孙宝国（北京工商大学，北京食品营养与人类健康高精尖创新中心，北京市食品风味化学重点实验室，北京 100048）摘要：降龙涎醚具有特殊的龙涎香香气，因其独特的香气特征和特有的定香能力被广泛应用于各种香精配方。
目前降龙涎醚的工业生产主要以香紫苏醇、β-二氢紫罗兰酮、金合欢醇类似物为原料进行制备，但这些生产方法从绿色化学的角度来看依然存在诸多的问题。
综述了降龙涎醚合成的研究进展，详细阐述了以香紫苏醇为起始原料的合成方法研究进展。
其中，以香紫苏醇为起始原料，双氧水作为氧化剂，通过杂多酸盐等催化剂催化合成降龙涎醚，操作简便，污染小，是极具潜力的绿色合成方法。
关键词：降龙涎醚；香料；化学反应；有机化合物；污染中图分类号：TQ 651 文献标志码：A 文章编号：0438—1157（2018）01—0088—14Research progress in synthesis of (−)-AmbroxYANG Shaoxiang, TIAN Hongyu, LIU Yongguo, DING Rui, SUN Baoguo (Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health, Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry,Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)Abstract:(−)-Ambrox has been recognized as the prototype of all ambergris odorants and used as a valuable ingredient in various flavor and fragrance formulations, because of its unique scent and scent fixative function. In current commercial synthesis processes of (−)-Ambrox, major starting raw materials include sclareol, β-dihydroionone and homofarnesol. All these chemical routes have many problems in terms of green chemistry. This review summarized recent progress in Ambrox synthesis and especially expounded progress with sclareol. Among them, one-pot synthesis using sclareol and hydrogen peroxide in the presence of polyoxometalates catalyst has advantages of easy operation and low pollution, which is a potential green synthetic technique.Key words:Ambrox; flavor; chemical reaction; organic compounds; pollution引言降龙涎醚[(−)-Ambrox]是天然龙涎香酊最关键的有效成分之一[1]，具有柔和、持久、稳定的动物型龙涎香香气、温和的木香香韵[2]。
合成龙涎香醚：一种在香料工业中很昂贵的定香剂
何锡敏
【期刊名称】《香料香精化妆品》
【年(卷),期】1996(000)003
【总页数】6页(P33-38)
【作者】何锡敏
【作者单位】无
【正文语种】中文
【中图分类】TQ655
【相关文献】
1.龙涎香香原料卷烟应用及降龙涎醚的合成研究进展 [J], 王耀;陶飞燕;周志刚;罗诚;徐恒
2.有一种美丽很昂贵 [J], 南妮
3.降龙涎香醚的合成进展 [J], 陆佳庆;潘仙华;欧文华;毛海舫
4.三类最重要的天然香料：木香,龙涎香和麝香的新认识 [J], 莫克杰;丁德生
5.用氨基钠还原剂合成香料乙基柏木醚 [J], 刘名治;邹建国;万邵琥;吴琴芬;刘燕燕因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
《香精香料应用技术》试卷一、单选题（每题只有1个正确答案，每题3分，共60分）1. 下列不属于单离香料的是（）。
[单选题] *柠檬醛香叶醇香茅醇香兰素(正确答案)2. 液体香精主要是指（）。
[单选题] *水溶性香精油溶性香精乳化香精以上都是(正确答案)3. 影响辨香的主要因素是（）。
[单选题] *工作场所环境状况操作者精神状态严格选择标样以上都是(正确答案)4. 调和香精的组成主要是（）。
[单选题] *主香剂定香剂修饰剂以上都是(正确答案)5. 掌握调香技术的基础是（）。
[单选题] *辨香(正确答案)评香仿香创香6. 以下香料不能作为香精中的定香剂的是（）。
[单选题] *香兰素龙涎香二氢茉莉酮酸甲酯柠檬醛(正确答案)7. 以下香料在高纯度时，不能表现出清新玫瑰花香气的是（）。
[单选题] *芳樟醇玫瑰醚玫瑰浸膏甲基柏木酮(正确答案)8. 以下不属于婴幼儿用化学品适用基底油的是（）。
[单选题] *罗勒椰子油(正确答案)岩玫瑰洋甘菊9. 以下基础油中皮肤滋润效果最好的是（）。
[单选题] *亚麻籽油荷荷巴油(正确答案)橄榄油10. 以下基础油中皮肤吸收效果最好的是（）。
[单选题] *橄榄油杏仁油椰子油(正确答案)荷荷巴油11. 进行香花精油及浸膏加香时操作温度一般小于（），以避免呈香成分受热分解。
[单选题] *120℃100℃60℃40℃(正确答案)12. 以下精油会和乙醇发生化学反应，产生混浊、沉淀甚至结晶的是（）。
[单选题] *柑橘类(正确答案)蔷薇类树兰类辛香料13. 能调和各种成分的香气，使香气浓郁、圆润的香精组分被称作（）。
[单选题] *香基调和剂(正确答案)定香剂14. 调香时最常用的溶剂是（），因其不会影响香料、香精的整体香气。
[单选题] *蒸馏水苯乙醇(正确答案)丙二醇无水乙醇15. 多用于沐浴露加香，俗称“力士花”的香型风格真实名称是（）。
[单选题] *花露水型东方香型千花型(正确答案)原野森林型16. 以下香料更适合用于香水头香的是（）。
香药丨龙涎香龙涎香，香道中的极品香材，自古以来一直是最贵重的香料和珍贵的药材之一，价格昂贵。
龙涎香原本是一种抹香鲸的肠胃凝结物，外观阴灰或黑色，呈固态腊状，故在西方又称其为灰琥珀。
经确认，并非抹香鲸所有的凝结物都能制成龙涎香，唯有抹香鲸所食的墨鱼的墨汁、骨板和消化液融合在一起形成的凝结物，才能最终制成龙涎香。
在抹香鲸的胃中找到的凝结物比较大块，为不规则的石头状，里外都呈现黑色；从小肠中取出的，则为外表光滑的卵石形香块。
它大小如握拳，或者更小。
外表稍黑，内部为带黑色条纹的灰白色结构，有点像云南的大理纹路。
但由于胃中取出的龙涎香多为黑色，颜色较深，杂质较多，且常带有腐味、霉味和土味，虽然也是龙涎香，但却相当便宜，不能用来作香。
只有从小肠取出的，才是高级的龙涎香。
黑色越少香气越佳，其品质也越高，价格也越贵。
若全为银灰色闪光，则为此中之极品。
龙涎香刚从抹香鲸胃中取出时，腥臭难当，但在干燥后却能发出持久的香气，点燃时更是香味四溢，比麝香还香。
一般，阴干一年后腥味渐消，两年后香气冷冽，三年后才能领略其中深意。
时间越久，香气越妙。
因龙涎香珍贵稀少，在古时通常作为贡品进贡给皇家宫廷。
龙涎香在医疗上有十分重要的作用，可开窍化痰，活血利气。
《台湾府志》中记载龙涎香“止心痛，助精气”。
《中药大辞典》中提到龙涎香“开窍化痰，活血利气。
主治神昏气闷，心腹诸痛，消散症结，咳喘气逆”。
《本草纲目拾遗》中也有“活血，益精髓，助阳道，通利血脉”的记述。
《药材学》里更是提到龙涎香能“治咳喘气逆，神昏气闷，心腹诸痛”。
要鉴别龙涎香的真假，最简单有效的方法是用针尖在火上烧红后插入香中，并立刻顺手将针抽出。
在将针抽出时，针尖上会带有一小粒水滴状的溶化香汁。
凡是不能轻易而顺利的将针插入香中；或者插入后会粘针的；或是抽出针后，针尖上不带香汁的，只要发生以上任何一种状况时，若不是仿冒品，就是掺假或是质量低劣的龙涎香。
