有机化学第四版 曾绍琼 课件
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♦烷烃的系统命名法;♦同系列和同分异构体的概念和书写方法;♦烷烃的构型和构象,表示和书写方法;♦烷烃的物理性质和化学性质。
♦烷烃的命名、性质,构型和构象;♦烷烃卤代反应的历程。
1烷烃的同系列系列差:CH 2称为同系列的系列差,也称系差。
烷烃的通式C n H 2n+2同系物:同系列中的各个化合物互称同系物。
CH 4C 2H 6C 3H 8C 4H 10C 5H 12 ……同系列:具有一个通式,结构相似,性质相似的化合物系列。
2同分异构现象构造异构:具有相同的分子式,而分子中原子或基团的顺序不同。
碳链异构,碳链的连结方式和次序不同;位置异构,取代基或官能团的位置不同;官能团异构,相同的原子组成不同的官能团。
立体异构:分子中原子的结合顺序相同,而原子或基团在空间的相对位置不同。
顺反异构,取代基在双键或环的方位不同;对映异构,互为镜像但不能重合的分子;构象异构,由单键旋转产生的不同的分子形象。
构型异构}构造(Constitution):分子中原子互相联结的方式和次序。
3构造式的书写方法构造简式 构造式 键线式CH3CH2CH2CH3CH3CH3CH CH3CH3CH(CH3)2CH3CH2CH2CH3CH3CH3 CH CH34写出烷烃的同分异构体CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CH3 CH CH2 CH2 CH33CH3 CH2 CH CH2 CH3CH3CH3 CH CH CH33CH3CH3 CH2 C CH3CH3CH35碳、氢原子的分类和伯、仲、叔碳原子相连的氢原子称为伯、仲、叔氢原子;伯、仲、叔、季碳原子;1º2º3º4ºCH 3 C CH 2 CH CH 3CH 3CH 3CH 3不同类型的氢原子反应性能是有一定差别的。
1普通命名法(习惯命名法)由碳原子的数目依次称为甲烷、乙烷……癸烷,自十一个碳原子以后依次称为十一烷、十二烷……丁烷C H 3CH 2CH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 3十二烷 烷烃的英文词尾是-ane 。
♦桥环和螺环化合物的命名;♦环己烷和取代环己烷的构象分析。
♦脂环化合物的命名;♦环烷烃的典型构象和稳定性的关系;♦环己烷的构象及其表示方法;♦熟悉环烷烃的特性反应;♦了解环的张力学说。
脂环烃是具有脂肪族烃类(开链烃)性质的环烃,分子都中含有三个以上碳原子连成的碳环;环内两个相邻碳原子之间可以是单键、双键或三键,环的数目可以是一个或多个。
环己烷1,3-环戊二烯1脂环烃的分类根据分子中是否含有重键:环烷烃,环烯烃,环炔烃。
根据环的大小:小环3~4C,普通环5~7C,中环8~11C,大环>12C。
根据环的个数:单环烃,多环烃。
螺环烃桥环烃螺原子在多环体系中:稠环烃2系统命名(1)单环体系在同数目碳原子的开链烃名称前加“环”字。
碳原子编号时,应使取代基的位次尽可能最小。
英文名是在名称前加词头cyclo-。
甲基环戊烷CH3methyl cyclo pentane1-甲基-4-异丙基环己烷1-methyl-4-isopropylcyclohexane4-环丙基辛烷4-cyclopropyloctane 环丁烷cyclo butane分子中有不饱和碳碳键,命名时应使不饱和键上的碳编号最小。
3-甲基环戊烯3-methylcyclopentene3-甲基-1,4-环己二烯3-methyl-1,4-cyclohexadiene1-甲基环戊烯1-methylcyclopentene(2)二环体系螺环烃:螺[3.4]辛烷spiro [3.4]octane根据成环碳原子总数目称为螺某烷或螺某烯;英文名中“螺”用词头spiro-表示。
12345678方括号内,小的数在前,大的数在后,用圆点隔开;10-甲基螺[4.5]-6-癸烯螺[4.5]-1,6-癸二烯10-methylspiro[4.5]-6-decene spiro[4.5]-1,6-decadiene螺[4.5]-6-癸烯spiro [4.5]-6-decene 12345678910二环[3.2.1]辛烷bicyclo [3.2.1]octane桥环烃:两个碳环共用两个或两个以上碳原子。