精细有机合成 题目

泰山医学院《精细有机合成化学与工艺学》试卷、选择题1.下列定位基中属于第一类定位基的是（）A-NO 2 B -SO3 C -NH 2 D-COOH2•下列选项中属于硬酸的是（）A H+B I2C Ag+D Hg +3•以下不属于均相配位催化的基本反应的是（）A配位B插入C氧化D还原4. 以下氯化催化剂能稳定存在的是（）A FeCl 3+12B FeCl3+100%H 2SO4C FeCI 3+HCIOD HCI+100%H 2SO45. a-H烯烃与SO3发生亲电加成反应生成的碳正离子中间体不可以发生的反应（A脱质子生成a-烯烃磺酸B环合C发生氢转移D水解6. 最常用的胺基化剂是（）A氨水B气氨C液氨D碳酸氢氨7•自由基的链反应历程不包括（）A.链的引发B.链的传递C.链的终止D.链的结合8•催化氢化的方法是（）A气-固相接触催化加氢B气-固-液非均相催化氢化C气-液相接触催化氢化D液相均相配位催化氢化9•羟醛缩合反应最常用的碱催化剂是（）A NaOH 水溶液B Na2Co3 C. NaHCO 3 D KOH10•下列化合物适用烘焙磺化法的是（）NH2NH NH NHA A AQ V Q PA OHB OCHC OCHsD NO二完成珂反前爾（共10分F每空］分）CHj三.填空题SO3C1“叫( -2G rK 惠娜的亲电取代反应活T 性比新弱血）上£ 偶极距 主礬數乐容爲（分子或禽子）周围的溶剂分子的定向作用.3、硫酸醯是强酸形成的醵主喪用作烷基优试剂.而琰酸窗翱載形成的酩主要 用作BfcS化试礼£氨劉徑指带有 甲墓 的有机物与一SL 和吕!J 的吒勰合物用气固t 目催化氯 化法樹瞰購类的反应.和 吒副目临融斛催化胺化f 讹 法.队在环己蝮、氯苯、硝墓苯、乙區 乙孤 氯仿和二甲基应现莽启剂中，慝于质子型溶 剂的是 二醇，属于耳BS 子传遥极怜容刑的是 硝基套 乙購、二甲墓亚礙，属于 非质子传遥菲极性溶剂的墨环己煤SL 仿、SL 苯・&芳香族化合物的嵐化反应常用的催优别有 金属贞化物、 硫酸、雀 催酸） 和次卤酸尊四种*四•合成题（每题6分，共30 分）5.醉的氯解主黎三种工业方法，即用携鏈催化豳法、一高压擾相鼠解一法6.咲喃的结构式为◎，香豆素的结构式为 耳略的结构式沟OGHj 63、O6,85 £OCH3NHIN = C -CH^CH2CONH2五、计算题（每题10分，共10分1. 28.1g （26mL 氯苯（分子质量为112，纯度为99.5%）与113g 混酸（组成 为S=67% N=30% H=3%）反应，经分离得到二硝基氯苯（分子量为 202,纯 度为98% 49.5g 。

一、名词解说1．卤化:在有机化合物分子中引入卤原子，形成碳—卤键，获取含卤化合物的反响被称为卤化反响。

依据引入卤原子的不一样，卤化反响可分为氯化、溴化、碘化和氟化.2．磺化:向有机分子中引入磺酸基团（－SO3H）的反响称磺化或许硫酸盐化反响。

.3.硝化：在硝酸等硝化剂的作用下，有机物分子中的氢原子被硝基（—NO2）代替的反响叫硝化反响。

4.烷基化 : 烷基化反响指的是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反响的总称。

引入的烃基能够是烷基、烯基、炔基和芳基，也能够是有代替基的烃基，此中以在有机物分子中引入烷基最为重要5.酰化：在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芬芳族酰基的反响称为酰化反响。

6.氧化：广义地说，凡是失电子的反响皆属于氧化反响。

狭义地说，凡能使有机物中氧原子增添或氢原子减少的反响称为氧化反响。

7.磺化的π值 : 当硫酸的浓度降至必定程度时，反响几乎停止，此时的节余硫酸称为“废酸”；废酸浓度用含 SO3的质量分数表示，称为磺化的“π值”。

磺化易，π值小；磺化难，π值大。

8.硫酸的 : 硫酸的脱水值是指硝化结束时，废酸中硫酸和水的计算质量之比。

9.复原：广义：在复原剂作用下，能使某原子获取电子或电子云密度增添的反响称为复原反响。

狭义：能使有机物分子中增添氢原子或减少氧原子，或二者兼尔有之的反响称为复原反响。

10．氯化深度 :氯与甲苯的物质的量比.11．废酸的：废酸计算浓度是指混酸硝化结束时，废酸中硫酸的计算浓度（也称硝化活性要素）。

12.对比：指硝酸与被硝化物的量比。

13.硝酸比：指硝酸与被硝化物的量比。

14.氨解 : 氨解反响是指含有各样不一样官能团的有机化合物在胺化剂的作用下生成胺类化合物的过程。

氨解有时也叫做“胺化”或“氨基化”，可是氨与双键加成生成胺的反响则只好叫做胺化不可以叫做氨解（1） Claisen-Schmidt 反响；芬芳醛或脂肪酮混淆交错缩合。

精细有机合成经典题目(总9页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除第二章精细有机合成基础2．1肪族亲核取代反应有哪几种类型？2．2S N1和S N2反应速度的因素有哪些各是怎样影响的2．32．4卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差？2．5什么叫试剂的亲核性和碱性二者有何联系2．62．7为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂这种性质在合成上有何应用2．82．9卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于S N2历程？哪些属于S N1历程？并简述其根据。

2．10 <1> 产物的构型发生翻转； <2> 重排产物不可避免； <3> 增加胺的浓度，反应速度加快； <4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷； <5> 增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快； <6> 反应历程只有一步； <7> 试剂的亲核性越强，反应速度越快。

2．11比较下列化合物进行S N1反应时的速率，并简要说明理由：C2H5CH2BrCH BrC2H53C BrCH33C2H5(2) C6H5CH2Cl (C6H5)2CHCl C6H5CH2CH2Cl(1)2．12比较下列化合物进行S N2反应时的速率，并简要说明理由：<1>C2H5CH2BrCH BrC2H5CH3C BrCH3CH3C2H5BrICl<2>2．13下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快为什么2．142．152H2OCH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2OH + NaBrCH3CH2CH2Br + NaOH<1>CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBrH2OH2O CH3CH2CH2SH + NaBrCH3CH2CH2Br + NaSH<2>O2N CH2Cl + H2O O2N CH2OH + HCl△△CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O<3>2．16烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇：2．17RX + H22SR S CNH2NH2..++R S CNH2NH2X-RSH + NH2CN2-2．18请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点？2．192．20为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的？2．21什么叫诱导效应其传递有哪些特点2．222．23最常见的共轭体系有哪些？2．24什么叫共轭效应其强度和哪些因素有关传递方式和诱导效应有何不同2．25在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基何谓钝化基何谓邻对位定位基何谓间位定位基2．26影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些如何影响2．272．28写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：NHCOCH3OCH3Br COOC2H5CH2CNCCl3C(CH3)3COCH32．29用箭头示出下列化合物在一硝化时主产物中硝基的位置：F CH3CH3NO2CH3CH3CF3C(CH3)3COCH3CNCH3OCH3NO2CH3 NC NHCOCH3SO3HCH3SO2NH22．19有沿键传递，且位置越远影响越弱这一特性的电子效应是_______。

精细有机合成技术试题（Ⅲ）1、（多选题，30）“三苯”指的是（ABC）。

A、甲苯B、苯C、二甲苯D、乙苯2、（多选题，20）有机合成原料“三烯”指的是（ACD）。

A、乙烯B、丁烯C、丙烯D、1，3-丁二烯3、（多选题，20）釜式反应器的换热方式有（ABCD）。

A、夹套式B、蛇管式C、回流冷凝式D、外循环式4、（多选题，10）卤化反应主要类型包括（ABC）。

A、卤原子与不饱和烃的加成反应B、卤原子与有机物氢原子之间的取代反C、卤原子与氢以外的其他原子或基团的置换反应D、卤原子与环烷烃的取代反应5、（多选题，20）不属于硝基还原的方法是（ABD）。

A、铁屑还原B、硫化氢还原C、高压加氢还原D、强碱性介质中还原6、（多选题，10）属于磺化方法的是（ABCD）。

A、过量硫酸磺化法B、三氧化硫磺化法C、氯磺酸磺化法D、恒沸脱水磺化法7、（多选题，20）非均相硝化的动力学模型有（ABC）。

A、缓慢型B、快速型C、瞬间型D、临界型8、（多选题，10）下列属于酰化剂是（ACD）。

A、羧酸B、醛C、酯D、酰胺9、（多选题，20）Ｎ－酰化可用（ABCD）做酰化剂A、酰氯B、三聚氯氰C、光气D、二乙烯酮10、（多选题，20）利用氧化反应工业上主要用于生产（ABCD）产品。

A、异丙苯过氧化氢B、对硝基苯甲酸C、苯甲醛D、有机过氧化物11、（多选题，20）氨解常用的反应剂有(ABCD)。

A、液氨B、氨水C、尿素D、羟胺12、（多选题，20）常用的烷化剂（AB）。

A、烯烃B、卤烷C、酯D、羧酸13、（多选题，20）醛酮与羧酸及其衍生物的缩合包括（ABCD）A、珀金反应B、诺文葛尔-多布纳缩合C、达曾斯缩合D、克莱森缩合14、（多选题，20）亲电取代反应制备醇类和酚类化合物可通过（ACD）制得。

A、卤化水解B、磺酸盐碱熔C、芳伯胺水解D、重氮盐水解15、（多选题，20）下列那些是重氮化的影响因素（ABC）。

A、无机酸的用量B、PH值C、温度D、压力16、（多选题，30）目前工业上常用硝化方法是（ABCD）。

第一章1.精细化学品是指经深度加工的，具有功能性或最终使用性的，品种多、产量小、附加价值高的一大类化工产品。

( )答案:对2.精细有机合成的原料资源是( )答案:天然气;石油;煤;农林副产品3.对于一个复杂的精细化学品的合成，下面说法错误的是( )答案:只能采用一种合成路线来完成；4.精细化工率是指精细化工产品销售额占全部化工产品销售额的比例。

（）答案:对5.有机精细化学品的合成由由若干个基本反应组成。

这些基本反应我们称之单元反应。

以下属于重要的单元反应的有（）答案:卤化反应;硝化反应;氧化反应第二章1.下列取代基，供电子能力强弱顺序正确的是（）。

答案:;2.答案:3.对于下面的放射性标记碘负离子I*–与碘甲烷之间的碘交换反应,分别选择水和DMF（N,N-二甲基甲酰胺）作为反应介质,其反应速度（）。

答案:在DMF中反应速度快4.答案:5.对于下面两个反应，说法正确的是( )。

答案:a为SN2，b为E2第三章1.指出下列反应中，哪个是亲电试剂（）答案:HBr（溴置换醇羟基反应剂）2.利用单质碘使芳环发生碘化反应时，一般向体系中加入氧化剂，其目的是（）答案:因为碘化是一个可逆反应，加入氧化剂可使反应进行彻底3.关于芳烃环上取代卤化反应，描述正确的是（）。

答案:苯系芳烃，如果环上含吸电子基，难生成σ-配合物，需高温及催化剂，生成间位体;缺π电子的芳杂环，较易发生亲核取代，且多为α位;苯系芳烃，如果环上含给电子基，易生成σ-配合物，生成邻对位体，且易发生多卤代4.根据羰基α-H的取代卤化反应机理，乙醛在碱催化作用下生成（）。

答案:三氯乙醛5.脂肪烃和芳烃侧链的取代反应，属于亲电取代反应。

（）答案:错第四章1.下列关于磺化π值得说法正确的有（）答案:容易磺化的物质π值越小2.以下关于芳环上发生卤化、磺化的说法正确的是（）答案:均属亲电历程3.当以浓硫酸或发烟硫酸为磺化剂时，磺化反应的速度可用下式表示，式中ArH表示被磺化的芳烃，则此式说明了（）答案:磺化反应的速度与体系中生成的水的量有关，水越少，反应速度越快4.2-萘酚在90 ℃磺化时磺酸基主要进入2-萘酚的（）。

精细有机合成化学与工艺学_天津大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年1.含有有两个或两个以上强吸电基的芳胺属于碱性很弱的芳胺，重氮化时一般需要使用浓硫酸作为无机酸参考答案:正确2.在气-固相临氢接触催化胺化氢化中，主要使用铜-鎳催化剂，其中铜主要是催化醇的脱氢生成醛或酮，镍主要是催化烯亚胺的加氢生成胺参考答案:正确3.气固相催化氧化需要被氧化物和产物都要有足够的热稳定性参考答案:正确4.芳香族亲电取代反应的历程是经过σ络合物中间产物的两步历程，但是σ络合物的生成并不是控制步骤参考答案:错误5.氧酰化反应又叫做酯化反应参考答案:正确6.烯烃的硫酸酯化是亲电加成反应历程参考答案:正确7.使用三聚氯氰进行N-酰化反应，三个氯均可被取代，且反应速率类似，不易控制反应条件得到一酰化产物参考答案:错误8.使用羧酸与酸酐进行的N-酰化反应类似，都是可逆反应参考答案:错误9.间异丙基甲苯在进行空气液相氧化时，反应可以选择性的发生在异丙基生成叔碳过氧化氢物参考答案:正确10.还原反应也可以指在有机分子中增加氢或减少氧的反应，或者兼而有之的反应参考答案:正确11.在使用硫化碱还原间二硝基苯时，可以得到部分还原产物即间硝基苯胺，而铁粉则容易使间二硝基苯发生完全还原，而不易得到间硝基苯胺参考答案:正确12.苯酚是精细化工的基本原料参考答案:错误13.芳烃用溴素作为溴化剂进行溴化时，常常向反应液中加入氧化剂，目的是将产生的HBr氧化成Br2而充分利用参考答案:正确14.芳环上发生亲电取代反应时，所有第一类取代基都使芳环上电子云密度增大，使芳环活化参考答案:错误15.芳烃用稀硝酸硝化时，反应质点是参考答案:NO正离子16.芳烃氯化生产中要控制原料中的水的含量小于参考答案:0.04 %17.芳烃磺化反应，为了抑制磺化生成砜副反应时,常常加入的添加剂是参考答案:NaSO4_NaHSO418.空气液相氧化时自由基的反应历程，其包括三个阶段为参考答案:链的引发_链的传递_链的终止19.芳胺用亚硫酸氢钠的水解也叫Bucherer反应参考答案:正确20.铁粉还原时，向在水介质中的被还原物与铁粉混合物加入酸的目的是为了清洁铁粉参考答案:错误21.芳烃用氯磺酸磺化时，芳烃与氯磺酸的摩尔比是1:5时，生产的产物是参考答案:芳磺酰氯22.芳环不易直接进行取代氟化，常采用的方法是置换氟化参考答案:正确23.苯酚氯化制备高纯度的2,6-二氯苯酚时，常采用的方法是将反应产物进行多次精馏分离提纯参考答案:错误24.甲苯侧链氯化制备氯化苄时要控制后处理无水操作，否则产物容易水解参考答案:正确25.芳磺酸盐碱熔的特点包括参考答案:三废治理负担大_工艺落后，劳动强度大，工作环境差_不易连续化生产_方法简单，工艺成熟，对设备要求不高26.芳环上的C-烷化反应是连串的不可逆反应参考答案:错误27.甲苯高温磺化，生成邻对位磺化产物，因为甲基是第一位定位基参考答案:错误28.使用卤代烃的芳环上的C-烷化反应是酸催化的付氏烷基化反应，该反应的特点包括参考答案:烷基化反应的质点会发生异构化_易生成待支链的烷基取代基_连串_可逆29.芳烃的亲电取代反应，难易程度为：蒽醌＞萘＞苯参考答案:错误30.所有溶液中，溶剂和溶质之间的相互作用力均存在氢键缔合作用的专一性力参考答案:错误31.叔卤代烃水解成醇的反应，按照Houghes-Ingold规则，极性溶剂对反应有利参考答案:正确32.芳烃上引入-SO3H不仅可增加水溶性，还可以辅助定位或提高反应活性参考答案:正确33.α-烯烃用SO3 的取代磺化是游离基反应历程参考答案:错误34.某些有机物在室温下在空气中不适用催化剂也能发生缓慢氧化参考答案:正确35.精细有机合成的原料资源是煤、石油、天然气和动植物参考答案:正确36.芳磺酸在酸性条件下的水解反应机理是（）参考答案:亲电取代反应37.氯苯是精细化工基本原料参考答案:错误38.醇的氨解的主要工业方法有参考答案:气-固相临氢接触催化胺化氢化法_气-固相接触催化脱水氨解法_高压液相氨解法39.一般钾盐都比钠盐贵，然而四氢硼钾比四氢硼钠的价格更便宜参考答案:正确40.下列芳胺碱性最强的的是参考答案:对甲氧基苯胺41.分子内环合从反应机理上分类包括参考答案:亲核反应_亲电反应_自由基反应42.重氮化时无机酸的用量需要过量，其作用是为了参考答案:产生亚硝酸_溶解芳胺_抑制副反应如重氮氨基化合物的生成43.酚类的氨解方法一般有三种方法包括参考答案:气相氨解法_萘系布赫勒(Bucherer)反应，_液相氨解法44.常用的酰化剂包括参考答案:酰氯_羧酸酯_酸酐_羧酸45.用羧酸的酯化反应是可逆反应，提高酯的收率的方法包括参考答案:从反应混合物中蒸出酯_从反应混合物中蒸出水_用过量的低级醇46.将醇和酚制成钠盐或钾盐，可提高与卤代烃的反应活性参考答案:正确47.环合反应既能形成新的碳环也能形成含杂原子的环参考答案:正确48.在使用稀盐酸和亚硝酸钠进行重氮化时，加入少量的溴化钠或溴化钾能够提高重氮化反映的速率参考答案:正确49.在进行重氮化时，使用不同无机酸会形成不同的活泼质点，最活泼的活性质点是使用浓硫酸时生成的亚硝基正离子参考答案:正确50.重氮基水解反应用于制备苯酚时，不能使用重氮盐酸盐作为原料参考答案:正确51.醇羟基非常活泼,所以醇的氨解能够在较温和的室温下进行参考答案:错误52.环氧烷类的加成胺化的反应速率随着环氧烷类碳原子数的增加而降低,即环氧乙烷 >环氧丙烷>环氧丁烷参考答案:正确53.芳磺酸既可在酸性条件下水解，也可以在碱性条件下水解，水解产物相同参考答案:错误54.带有供电取代基的芳磺酸盐碱熔一般采取熔融碱的常压高温碱熔法参考答案:正确55.用卤代烷作烷化剂的N-烷化反应不可逆，是连串反应参考答案:正确56.以酰氯为酰化剂，使用三氯化铝为催化剂的C-酰化反应，催化剂只需要使用催化的量即原料摩尔量的5%-10%即可参考答案:错误57.用环氧乙烷作烷化剂的N-烷化反应是连串反应，反应不容易控制在一烷基化产品阶段参考答案:正确58.芳香族伯胺与亚硝酸作用生成重氮盐，而脂肪族的伯胺与亚硝酸不反应参考答案:错误59.氨解反应底物易发生水解副反应时可以使用液氨作氨解剂参考答案:正确60.过渡性N-酰化时需考虑的因素包括参考答案:酰化剂价格低廉_酰氨基对下一步反应具有良好的效果_酰化反应容易进行，收率高，质量好_酰氨基易水解61.一般来说芳磺酸盐的碱熔方法包括参考答案:熔融碱的常压高温碱熔法_碱溶液的中温碱熔法62.芳环上氨基的水解包括参考答案:酸性条件水解_亚硫酸氢盐水溶液的水解_碱性水解63.芳香族卤化物使用氨水做氨解剂时一般使用过量氨解剂，其作用是参考答案:降低反应生成的氯化铵在高温时对不锈钢材料的腐蚀作用_改善反应物的流动性_抑制生成二芳基仲胺和酚的副反应64.气-固相临氢接触催化胺化氢化反应的步骤包括参考答案:醇的脱氢生成醛(或酮)_羟基胺的脱水_醛(或酮)的加成胺化_烯亚胺的加氢65.影响重氮化反应的速率的因素包括参考答案:无机酸浓度_无机酸性质_芳胺碱性66.从基本原料出发合成精细化学品，路线越短成本一定越低、路线越合理。

合成题(I)1、由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成：OH 3CCH 2CH 3解：CH 3CH 3CH 2Cl + CH 2O + HCl2( I )2+2CH 2(COOEt)225-CH(COOEt)2Na +( I )H 3C CH 2CH(COOEt)22525H 3C CH 2C(COOEt)22CH 3H 3CCH 2CH 2CH 32H 3CCH 2CHCH 2CH 33CH 3OCH 2CH 3(TM)2、由C 3或C 3以下有机物合成：O COOHO解： CH 33ONaOH , ∆2(CH 3)23O(II)CH 2(COOEt)2(2) ( II )(1) NaOEt (CH 3)2C CH 23OCH(COOEt)22+2(CH 3)2CCH 23OCH 2COOHOO CN2CC CH 3OHOO CHO CN CH 3HOOH 2O/H ∆OO COOH4、由乙炔、C 2或C 2以下有机物合成：OH (叶醇，一种香料)解：CH 3CH 2CCMgBrO 干醚H 2O CH 3CH 2C CCH 2CH 2OHH 2C=CHHCH 2CH 2OH CH 3CH 2CH CHCH CNaCH CCH 2CH 33C H Br25(TM)5、由Br 为有机原料合成：COOCH 3 解：BrNaCNCNH 2O COOHCOClCHO2H /Pd-BaSOBr COOHCOOCH 3Br3+4NaOH/醇COOCH 3ZnBrCHO干醚H 2O COOCH 3- H 2O COOCH3(TM)6、由O 合成3解：OCH 3OHCH 3CH MgI H 2O 24(1) B H 22CH 3HH (TM)7、由丙二酸二乙酯合成COO -N +H 3解：Br Br CH(COOEt)2CH 2(COOEt)2NH O KOHNK O NCH(COOEt)2O(1) C H ONa 322NC(COOEt)2OOCH 2CH(CH 3)22+2(CH 3)2CHCH 2CHCOOH2NH 3COO -+即：8、由苯合成ICl Cl Cl解：NO 2NH 2NHCOCH 3HNO 3H 2SO 432Fe + HClNHCOCH 3NH 2NHCOCH 32Cl ClFe + HCl2NaNO 2+过量HCl。

精细有机合成-课后作业题参考答案第2章作业题1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列：苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯2、在下列取代反应中，主要生成何种产物?3、什么是溶剂化作用?溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。

溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。

4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物?主要用于液-液非均相亲核取代反应。

最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。

第3章作业题1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式?向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。

引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。

2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂?卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。

3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴?加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。

4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法?（1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。

缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。

（2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。

缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。

（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。

缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。

5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。

6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。

7、完成下列反应式8、写出从甲苯制备以下化合物的合成路线。

（1）间氯三氟甲苯（2）3,4-二氯三氟甲苯（3）2,4-二氯三氟甲苯（4）2-氯-5-溴三氟甲苯第4章作业题1、采用三氧化硫为磺化剂有哪些优缺点？用三氧化硫磺化，其用量接近理论量，磺化剂利用率高，成本低。

精细有机合成复习题
精细有机合成复习题
有机合成是有机化学的重要分支，掌握有机合成的方法和技巧对于有机化学的学习至关重要。

下面将给大家提供一些精细有机合成的复习题，希望能够帮助大家巩固知识。

1. 请设计一种合成路线，将苯甲醛转化为对羟基苯甲酸。

提示：可以利用氧化反应和还原反应。

2. 请设计一种合成路线，将苯甲酸转化为苯甲醛。

提示：可以利用酯的加氢还原反应。

3. 请设计一种合成路线，将苯甲酸转化为对氨基苯甲酸。

提示：可以利用酰氯的取代反应。

4. 请设计一种合成路线，将苯甲醇转化为苯甲醛。

提示：可以利用氧化反应。

5. 请设计一种合成路线，将苯甲醛转化为苯甲酸。

提示：可以利用醛的氧化反应。

6. 请设计一种合成路线，将苯甲醛转化为苯乙醇。

提示：可以利用醛的还原反应。

7. 请设计一种合成路线，将苯乙酮转化为苯乙醇。

提示：可以利用酮的还原反应。

8. 请设计一种合成路线，将苯乙醇转化为苯乙酮。

提示：可以利用醇的氧化反应。

9. 请设计一种合成路线，将苯甲醛转化为苯乙酮。

提示：可以利用醛的氧化反应和酮的还原反应。

10. 请设计一种合成路线，将苯甲醛转化为苯乙酸。

提示：可以利用醛的氧化反应和酸的酯化反应。

以上是一些精细有机合成的复习题，希望能够帮助大家巩固知识。

在解答这些问题的过程中，可以运用已学过的有机合成反应和方法，灵活运用化学知识，找到合适的合成路线。

有机合成需要不断的实践和思考，希望大家能够通过这些题目提高自己的综合能力，掌握有机合成的技巧。

精细有机合成技术第二版课后练习题含答案练习题1分别写出以下反应中的产物结构式：1.3-溴丙酸和苯胺在碱性条件下反应。

2.乙醇和氯甲酸在酸性条件下反应。

3.6-氨基己酸和丙二酰亚胺反应。

4.1-丙烯基-4-苯基-1,2,3-三唑和丙二酰亚胺反应。

答案：1.产物为N-(3-溴丙酰)苯胺，结构式如下：structure1structure12.产物为氯乙酸乙酯，结构式如下：structure2structure23.产物为1,3-二(6-氨基己酸)丙烷，结构式如下：structure3structure34.产物为2-苯基-5-(1-丙烯基)-1,3,4-噻唑啉-6-酮，结构式如下：structure4structure4练习题21.用三丁基锡氧还原下列化合物，给出产物的结构式：N-苯基苯甲酰胺、N-苯基甲酰胺、N-苯基邻甲酰胺。

2.在以下反应中选择最佳的反应条件：（1）酰氯和苯胺的缩合反应；（2）Knoevenagel缩合反应；（3）烷基化反应；（4）格氏反应。

答案：1.产物结构式如下：–N-苯基苯甲酰胺：structure5structure5–N-苯基甲酰胺：structure6structure6–N-苯基邻甲酰胺：structure7structure72.反应条件如下：–酰氯和苯胺的缩合反应：室温下逐滴加入。

–Knoevenagel缩合反应：碱性条件下加热反应。

–烷基化反应：高压条件下，在催化剂存在的情况下反应。

–格氏反应：高温条件下，在强碱存在的情况下反应。

1甲苯硝化时产物主要以______为主。

（A）间位（B）邻位（C）间、对位（D）邻、对位2下列物质中可以用作酰化剂的是_______。

（A）苯（B）丙酮（C）乙酸酐（D）甲苯3．苯磺酸通过碱熔可制得_________。

（A）苯酚（B）苯（C）苯胺（D）硝基苯4．下列物质之间能够发生缩合反应的是________。

A）乙醛与乙醛（B）甲醛与甲醛（C）苯与苯（D）苯甲醛与甲醛5．硝化反应中参加反应的活泼质点是______。

（A）HNO3 （B）NO3- （C）NO2+（D）H3O+6．下列反应中属于磺化剂的是________。

（A）H2（B）SO3（C）CuO（D）FeCl27．苯的氯化反应中使用的催化剂是_________。

（A）HCL ( B ) FeCl3( C ) H2O ( D ) H2S8．将对硝基氯苯转化为对硝基苯甲醚用的试剂是______。

(A) CH3COOH （B）CH3OH （C）52％NaOH + CH3OH （D）CH3COONa 9．下列说法正确的是_____。

(A) 异丙苯氧化可制备苯酚(B) 不能通过烷烃氧化制备醇(C) 常用叔卤烷氨解制备叔胺(D) 苯氯化反应的原料中可含有水分10．还原反应中不属于还原剂的是__________（A）Zn，NaOH (B) Fe, HCl (C ) AlCl3 (D) NaHS11．对于缩合反应下列说法不正确的是________。

A）甲醛与乙醛不会发生交叉缩合（B）异酯缩合均得到四种不同的产物（C）甲醛与乙烯反应生成1，3-二醇（D）醋酐与水杨醛反应生成环合物12．乙苯可通过______反应制备苯甲酸。

（A）还原（B）酯化（C）酰化（D）氧化13．烷基化反应常用的催化剂是______。

（A）AlCl3（B）Al2O3 （C）CuO （D）NaCl14．萘在高温下进行一磺化时，主要产物中磺酸基的位置是在______。

（A）1位（B）2位（C）4位（D）5位15．可以用来分离磺酸的方法是_______。

精细有机合成考试题一、选择题1. 在有机合成中，________是一种重要的方法，它可以将较简单的有机物转化为目标化合物。

A) 脱水反应B) 取代反应C) 氧化反应D) 还原反应2. 下列反应中，________被广泛应用于有机合成中，可以实现不同官能团的转化。

A) Grignard 反应B) Friedel-Crafts 反应C) 丁二酸酯缩合反应D) 氧化反应3. 下列哪个试剂常用于醛和羰基化合物的还原反应？A) LiAlH4B) NaBH4C) KCND) HCl4. 下列反应中，________是实现碳-碳键的形成和延伸的重要方法。

A) 库仑法则B) 光谱法C) 核磁共振法D) 动力学法5. 下列反应中，________是实现酮和醛之间直接互变的重要方法。

A) 酮醇互变反应B) 元素还原反应C) 核磁共振法D) 动力学法二、简答题1. 阐述一下有机合成中的“合成策略”是什么意思，并给出一个例子说明。

合成策略是指在有机合成中，根据目标化合物的结构和已知的起始物质，通过不同的反应路径和合成方法，合理选择合成路线和条件，实现有机物的合成。

例如，若要合成一种具有苯环结构的羧酸，可通过蒸馏提纯苯酚和酞酸的混合物来实现。

2. 请解释以下概念：反应活性、选择性和收率。

反应活性是指反应参与物质通过背离平衡态，发生相互作用而生成产物的能力。

选择性是指在多个可能的副产物中，反应能够选择性地生成特定的产物。

收率是指合成反应中，得到目标产物的实际输出量与理论上计算出的产量之间的比值。

3. 请解释以下概念：原子经济性和绿色合成。

原子经济性是指合成反应中，所需起始物质中参与反应的原子与最终产品中产物的原子之间的比率。

原子经济性高意味着使用的起始物质尽可能地被利用，减少了废物的产生。

绿色合成是指在有机合成中，通过选择环境友好的反应条件和合成路径，最大限度地减少或消除对环境的污染和对人类健康的危害。

三、综合题请结合有机化学的基本知识，设计一个合成路线，将乙烯酸酯（CH3CH=CHCOOCH3）转化为对甲苯磺酰氯（C6H4SO2Cl）。

精细有机合成技术习题 第一项单选题第一部分：基础理论1 •下列物质中，不属于有机合成材料的是（A •聚氯乙烯B •电木塑料2. 下列物质中，不属于合成材料的是（A •的确良B •尼龙C •真丝3. 下列材料，属于无机非金属材料的是（A •钢筋混凝土B •塑料C •陶瓷 4. 在酒精的水溶液中，分子间的作用力有（A 、取向力、色散力 C 、A 、B 都有5. 大部分有机物均不溶于水，但乙醇能溶于水，原因是 AA.能与水形成氢键 B.含有两个碳原子 C.能形成稳定的二聚体D.乙醇分之间可以形成氢键6.在室温下能与硝酸银反应，并立刻生成沉淀的化合物是DA. CH 2=CHCIB. CH 3CH 2CH 2CIC. CH 3CHCICH 3D. CH 2CICH —CH 27.下列化合物中碱性最强的是 A乙酰苯胺D.氨D ）。

C •有机玻璃 D •钢化玻璃C ）D •腈纶C ）。

D .钢铁 C ）。

B 、诱导力、氢键 D 、A 、B 都没有A.二乙胺B. 苯胺C8. 下列化合物具有芳香性的是 DA 1NB□H C L DO9. 下列化合物哪个水解反应的速度最快 CA.酰胺B. 酯C. 酰氯D. 酸酐10 . 能区别伯、仲、叔胺的试剂是 DA.无水ZnCl2 +浓HCIB. NaHCO312.SP 3杂化的碳原子的空间几何形状是 AA.四面体型B.平面三角形 （SP 2杂化）C.直线型 （SP 杂化）D.金字塔型13. 下列化合物中含仲碳原子时是BA. CH 3CH(CH 3)2B. CH 3CH 2CH 3C. (CH 3)4C14.在苯环的亲电取代反应中，属于邻、对位定位基的是AA CH 3CONH —B ・—SO 3Hc. — NO 2 D ・ COCH 3115沸点最高的是（A ）。

A :丁酸B :丁醛C : 丁醇D : 2-丁酮E : 1-丁烯 16. 下列化合物中碱性最强的是 AA. 二甲胺B. 苯胺C. 甲胺D. 氨 17. 甲基环己烷的最稳定构象是 ACH 3A, H 3「 B.「HH18. 能发生重氮化反应的胺是 DA>1CH 2NH 2 B. '一 NHCH 3 C.： 一 N （CH 3）2 D 」 一NH 219. 乙酰乙酸乙酯与FeCb 溶液呈紫色是由于它具有 DA.顺反异构B.构象异构C. 旋光异构D.互变异构20. 能与托伦试剂反应的化合物是BA.苯甲酸B.呋喃甲醛C.苯甲醇D. 苯乙酮21.下列环烷烃中加氢开环最容易的是 AA .环丙烷 B. 环丁烷 C. 环戊烷D. 环己烷22.下列化合物中，酸性最强的是 AA. CH 3CCI 2COOHB. CH 3CHCICOOHA. 丁醛B. 3-戊酮C. 2-丁醇D.叔丁醇D. CH 3CH 3CH 3C. CICH2CH2COOHD. CH3CH2COOH23. F列试剂哪一个不是亲电试剂？（ C ）A.NO2+B.CI2C.Fe2+D.Fe3+24.按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ B A.丙酮B. 环己烷25.最常用的胺基化剂是：A A.氨水 B. 气氨 C.26.下面哪一个置换卤化最容易发生？ B(a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2-0H + HCl (b)(CH3)3 C-OH + HCl(c) CH 3 CH2CH2CH 2-OH + HI(d) (CH ) C-OH + HI3327.苯与卤素的取代卤化反应 Ar + X2 == ArX + HX ，下面哪一个不能用作催化剂？ CFeCb B.I 2 C.FeCl 2 D.HOCl 28.下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？BA.氯苯B. 苯酚C. 一硝基苯D.苯磺酸29.生产乙苯时，用三氯化铝作催化剂，采用的助催化剂为： AA. HClB.HFC.H2SO4D.HNO30. 重氮化反应中，下面哪一个是亲电进攻试剂？ B A.H+ B. NOCl C.NO2D.N2O431. 下列关于磺化n 值的说法正确的有(B ) A 、容易磺化的物质n 值越大；B、容易磺化的物质n 值越小；C 、n 值越大，所用磺化剂的量越少；D 、n 值越大，所用磺化剂的量越多。