2018高考化学复习有机化学信息题
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2018年高考化学总复习：1-3章 含解析页数:274
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2018高考化学知识点总结大全页数:66
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2018全国理综有机化专题
2018全国理综卷有机化学专题2018.10.131、（2018·全国Ⅰ·11）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2]戊烷（）是最简单的一种。
下列关于该化合物的说法错误的是A．与环戊烯互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处同一平面D生成1 mol C5H12至少需要2 mol H22、（2018·全国Ⅲ·9）苯乙烯是重要的化工原料。
下列有关苯乙烯的说法错误的是A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯3、（2018·江苏·11）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y 的说法正确的是A．X 分子中所有原子一定在同一平面上B ．Y 与Br 2的加成产物分子中含有手性碳原子C ．X 、Y 均不能使酸性KMnO 4溶液褪色D ．X →Y 的反应为取代反应4、（2018·浙江卷·11）下列说法正确的是A ．的名称为3-甲基丁烷CH 3CH 2CH CH 3CH 3B ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3和互为同素异形体CH 3CH 2CH CH 3CH 3C ．和为同一物质H C F Cl Cl C FClH D ．CH 3CH 2OH 和具有相同的官能团，互为同系物CH 2CH CH 2OH OH OH 5、（2018·浙江卷·15）下列说法正确的是A ．光照下，1 mol CH 4最多能与4 mol Cl 2发生取代反应，产物中物质的量最多的是CCl 4B ．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应C ．甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离D ．乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与H 2发生加成反应6、（2018·浙江卷·16）下列说法正确的是A ．油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应B ．油脂皂化反应可用硫酸作催化剂C ．淀粉溶液中加入硫酸，加热4～5 min ，再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成D．福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本7、（2018·全国Ⅰ卷·36）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为。
2018年高考化学真题分类汇编：专题9 有机化合物
2018年高考化学真题分类汇编：专题9 有机化合物Ⅰ—有机结构认识1. [2018全国卷Ⅰ-11]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。
下列关于该化合物的说法错误的是B.二氯代物超过两种 A.与环戊烯互为同分异构体C.所有碳原子均处于同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【答案】C【解析】A.螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，但它们两者结构不同，互为同分异构体，A正确； B.分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中氯原子可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子，因此其二氯代物超过两种(有4种)，B正确； C.由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，故分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误； D.戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2，D正确。
【考点】同分异构体的概念；二元取代物同分异构体的数目判断；有机物中碳原子的成键特点与原子在空间的共线、共面等。
在教材中甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点的基础上进行知识的迁移与灵活应用。
2.[2018全国卷Ⅱ-11]N A代表阿伏加德罗常数的值。
下列说法正确的是A. 常温常压下，124 g P4中所含P—P键数目为4N AB. 100 mL 1mol·L−1FeCl3溶液中所含Fe3+的数目为0.1N AC. 标准状况下，11.2 L甲烷和乙烯混合物中含氢原子数目为2N AD. 密闭容器中，2 mol SO2和1 mol O2催化反应后分子总数为2N A【答案】C【解析】A.由于白磷(P4)是正四面体结构，分子中含有6个P－P键。
因此，常温常压下，124 g P4的物质的量是1mol，所含P—P键数目为6N A，A错误； B. Fe3+在溶液中水解，导致溶液中Fe3+数目减少。
2018年全国卷高考化学选择题专题突破《有机化学基础》知识点详总以及真题练习
2018年全国卷高考化学选择题专题突破《有机化学基础》1．常见有机反应类型的判断方法(1)取代反应特点：有上有下类型：包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。
(2)加成反应特点：只上不下加成反应常用试剂：H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O等。
(3)消去反应特点：只下不上类型：醇在浓硫酸加热条件下消去。
(4)加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。
(5)取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。
2．有机反应中的“H2”H2在有机反应中总是“扮演”加成试剂的角色，能与碳碳双键(C===C)、碳碳三键(C≡C)、苯环、醛基—CHO和酮基—CO—中的碳氧双键(羰基)以及碳氮双键和三键(C===N、C≡N)等发生加成反应。
每摩尔碳碳双键或醛基、酮羰基消耗1 mol H2，每摩尔碳碳三键消耗2 mol H2，每摩尔苯环消耗3 mol H2。
3O CH能4(1)注意苯环的结构与六元环的区别，不要看到含双键的六元环就认为是苯环。
(2)蛋白质发生盐析是物理变化，可逆；蛋白质发生变性是化学变化，不可逆。
(3)氧化反应包括能使酸性高锰酸钾溶液褪色、催化氧化反应和燃烧反应等。
(4)不是所有的碳氧双键均能发生加成反应，如酯和羧酸中的碳氧双键不能与H2发生加成反应。
(5)苯、液态烷烃等不能因化学反应而使溴水褪色，但是能够发生萃取(物理变化)而使溴水层褪色。
(6)能发生银镜反应的物质不一定是醛类，还可能是：葡萄糖、麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。
5．区分三个易错问题(1)不能区分常见有机物发生反应的反应类型。
如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。
(2)不能灵活区分有机反应的反应条件。
如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。
(3)不能准确地对有机物进行分类。
如油脂不是高分子化合物。
6．牢记三种物质的特征反应(1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。
2018新高考高考化学三轮：专题十五有机化学基础 含答
专题十五有机化学基础(选修5)高频考点一有机化合物的命名及官能团考法一考查有机物的习惯命名(或系统命名)法及应用)1．(1)[2015课标全国Ⅰ，38(1)]A(HCCH)的名称是__________。
(2)[2014课标全国Ⅰ，38(2)]D()的化学名称是________。
(3)[2013课标全国Ⅰ，38(1)]A()的化学名称是________。
【答案】(1)乙炔(2)乙苯(3)苯乙烯考法二考查有机物中官能团的识别2．(1)[2015课标全国Ⅰ，38(1)]B(CH2===CHOOCCH3)含有的官能团是__________。
(2)[2013课标全国Ⅱ，38(1)]A(C4H9Cl)的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，A的化学名称为________，含有的官能团为________。
【答案】(1)碳碳双键、酯基(2)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)氯原子【解析】(1)CH2CHOCOCH3中含有的官能团是碳碳双键、酯基。
(2)A的结构简式为(CH3)3CCl，利用卤代烃命名原则知物质A的名称为2-甲基-2-氯丙烷高频考点二有机反应类型考法考查有机反应类型的判断3．(1)[2015课标全国Ⅰ，38(2)]A(C2H2)是基本有机化工原料：①的反应类型是________；⑦的反应类型是______________________________。
(2)[2015课标全国Ⅱ，38(3)]E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；由E和F生成G的反应类型为________。
【答案】(1)加成反应消去反应(2)加成反应【解析】(1)反应①是乙炔与乙酸发生的加成反应，反应⑦是醇羟基发生的消去反应。
(2)由已知信息可知，E和F生成G的反应属于加成反应。
高频考点三同分异构体考法考查限制条件的同分异构体的结构简式的书写4．(1)[2015课标全国Ⅱ，38(5)]D(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是__________________(写结构简式)。
2018年全国卷高考化学总复习《有机反应类型》专题集训(含解析)
2018年全国卷高考化学总复习《有机反应类型》专题集训一、选择题（每题有1~2个选项符合题意）1．对于苯乙烯（）的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。
其中正确的是（）A．①②③④⑤B．①②⑤⑥C．①②④⑤⑥D．全部正确2．下列溶液中分别通入过量的CO2气体，仍然保持澄清的溶液是（）A．偏铝酸钠溶液B．饱和氯化钙溶液C．漂白粉溶液D．苯酚钠溶液3．维生素C的结构简式如图，有关它的叙述错误的是（）A．是一个环状的酯类化合物B．易起氧化及加成反应C．可以溶解于水D．在碱性溶液中能稳定地存在4．下列除去其中较多量杂质的方法（括号内的物质是杂质）正确的是（）A．乙酸乙酯（乙酸）：用氯化钠溶液洗涤，然后分液。
B．苯（苯酚）：用氢氧化钠溶液洗涤，然后过滤。
C．硝基苯（苯）：用水浴蒸馏。
D．乙醇（水）：加入生石灰搅拌后过滤。
5．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（）①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液A．②与③B．③与④C．①与④D．①与②6．在阿司匹林的结构简式（下式）中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。
将阿司匹林与足量NaOH溶液共同加热时，发生反应时断键的位置是（）A．①④B．②⑤C．③④D．②⑥7．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是（ ） ①属于芳香族化合物；②不能发生银镜反应；③分子式为C 12H 20O 2；④它的同分异构体中可能有酚类； ⑤1mol 该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH 。
A ．②③⑤B ．②③④C ．①②③D ．①④⑤8．酚酞含片是一种治疗消化系统疾病的药物，其有效成分的结构简式如图所示。
下列对该有效成分的说法正确的是（ ）A ．分子中的碳原子不在同一平面B ．酚酞的分子式是C 20H 12O 4 C ．能发生加聚反应生成高分子化合物D ．1 mol 该物质最多能与含4molNaOH 的烧碱溶液反应9．3-甲基香豆素有香草味，可用于香料及化妆品，其结构简式如下图。
2018年高考真题汇编-有机化学基础
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
1. 【答案】D A.（b）的同分异构体不止两种，如 ，故 A 错误
B.（d）的二氯化物有
、
、
、
、
、
，故 B 错误
C.（b）与（p）不与酸性 KMnO4 溶液反应，故 C 错误
D.（d）
2 与 5 号碳为饱和碳，故 1，2，3 不在同一平面，4，5，6 亦不在同一平面，
3
11、【2017·Ⅲ】
的化学名称：
12、【2017·Ⅲ】G的分子式：
13、【2017·Ⅱ】
的化学名称：
14、【2017·Ⅱ】G的分子式：
15、【2017·Ⅰ】
的化学名称：
1. 【答案】三氟甲苯 2. 【答案】C11H11F3NO3 3. 【答案】2-丙醇（异丙醇） 4. 【答案】C18H31NO4 5. 【答案】苯甲醛 6. 【答案】正丙醚 7. 【答案】苯乙炔
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
答案“A”
1、【2017·Ⅰ-9】化合物 下列说法正确的是（ ）
（b）、
（d）、
（p）的分子式均为
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
5 、【 2016 ·Ⅰ -9 】下列关于有机化合物的说法 正确的是（ ）
A．2-甲基丁烷也称异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
6 、【 2015 ·Ⅱ -8 】某羧酸酯的分子式为 C18H26O5 ，
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
1. 【答案】D A.（b）的同分异构体不止两种，如 ，故 A 错误
B.（d）的二氯化物有
、
、
、
、
、
，故 B 错误
C.（b）与（p）不与酸性 KMnO4 溶液反应，故 C 错误
D.（d）
2 与 5 号碳为饱和碳，故 1，2，3 不在同一平面，4，5，6 亦不在同一平面，
3
11、【2017·Ⅲ】
的化学名称：
12、【2017·Ⅲ】G的分子式：
13、【2017·Ⅱ】
的化学名称：
14、【2017·Ⅱ】G的分子式：
15、【2017·Ⅰ】
的化学名称：
1. 【答案】三氟甲苯 2. 【答案】C11H11F3NO3 3. 【答案】2-丙醇（异丙醇） 4. 【答案】C18H31NO4 5. 【答案】苯甲醛 6. 【答案】正丙醚 7. 【答案】苯乙炔
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
答案“A”
1、【2017·Ⅰ-9】化合物 下列说法正确的是（ ）
（b）、
（d）、
（p）的分子式均为
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
5 、【 2016 ·Ⅰ -9 】下列关于有机化合物的说法 正确的是（ ）
A．2-甲基丁烷也称异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
6 、【 2015 ·Ⅱ -8 】某羧酸酯的分子式为 C18H26O5 ，
全国2018届高考化学第一轮总复习全程训练：课练18 有机物的结构特点
．下列化学用语正确的是(．四氯化碳的电子式：．丙烷分子的比例模型：．聚丙烯的结构简式：CH2—CH2—2．二甲醚的结构式：．下列有机物的系统命名正确的是( A.：3－甲基－．：．：1,3,4．：的结构简式如图，它的同分异构体中①能使溴的四氯化碳溶液褪色②分子球棍模型为②分子比例模型为根据表中信息回答下列问题：成物的名已知A是一种烃，所含碳的质量分数为75%，B的相对分子质量为50.5。
请回答下列问题：(1)A的结构简式为____________________，其化学名称为________________________。
(2)B→C反应的化学方程式为____________________，其反应类型为________________________。
(3)金刚烷和1,3,5,7－四甲基金刚烷(如图)都是结构与乌洛托品相似的有机物，金刚烷与1,3,5,7－四甲基金刚烷的关系是互为______________________。
金刚烷的同分异构体中，含有1个六元环，环上有2个含相同碳原子数且互为对位的二烯烃取代基，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶3∶1的结构简式是__________________________。
10．(1)将几滴溴水与4 mL苯混合于试管中并充分振荡后静置，一段时间后发现有机层仍为红棕色，由此现象知苯的分子结构中不存在________(填化学键的名称)；再向试管中滴加几滴FeBr3溶液后并再次充分振荡，静置后发现试管中的有机层几乎是无色的，该反应的化学方程式为_______________________________________________________ _________________。
(2)烃X的最简式为CH,1 mol X完全燃烧需要消耗10 mol O2，X 可与溴单质发生取代反应(催化剂存在的条件下)，加成反应。
①X的分子式为________，官能团的结构简式为________。
2018年高考真题汇编有机化学
2018年高考真题汇编有机化学1．（2018年江苏化学高考试题）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y 的说法正确的是A. X 分子中所有原子一定在同一平面上B. Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C. X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D. X→Y的反应为取代反应【答案】BD【解析】分析：A项，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上；B项，Y与Br2的加成产物为，结构简式中“*”碳为手性碳原子；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应。
详解：A项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；B项，Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C 项错误；D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；答案选BD。
2．（2018年全国普通高等学校招生统一考试化学（新课标II卷））实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是A. AB. BC. CD. D【答案】D【解析】分析：在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，结合有关物质的溶解性分析解答。
详解：在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会上升。
但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，答案选D。
3．（2018年全国普通高等学校招生统一考试化学（北京卷））一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。
年高考真题之有机化学基础
2018年高考真题之有机化学基础全国1卷3６.[化学——选修5:有机化学基础](15分）化合物Ｗ可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题：（1)A的化学名称为。
(2）②的反应类型是。
(３)反应④所需试剂、条件分别为。
(4）G的分子式为。
（５）W中含氧官能团的名称是。
(6）写出与Ｅ互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1:1）。
(７)苯乙酸苄酯（CH2COOCH2)是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选)。
全国2卷36．[化学——选修５：有机化学基础](15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇(B）都是重要的生物质转化平台化合物。
E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1）葡萄糖的分子式为＿_________。
(2)Ａ中含有的官能团的名称为__________。
（3）由B到C的反应类型为_＿__＿＿_＿__。
（4)C的结构简式为__＿_＿_____。
(5）由D到E的反应方程式为＿__＿_________＿。
（６）F是B的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.２4L二氧化碳(标准状况)，Ｆ的可能结构共有_＿＿＿__＿＿种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为______＿__。
全国3卷：36.[化学——选修５：有机化学基础](１5分）近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Ｃr－Ｎi催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知：回答下列问题:（1）A的化学名称是＿__＿____＿＿＿_____。
（２）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为＿＿_＿___＿__＿_____。
(３）由A生成B、G生成H的反应类型分别是___＿____＿_______、______＿_______＿_。
(4)D的结构简式为＿＿___________＿_＿。
2018年高考化学(课标Ⅰ专用)复习专题课件专题二十四 有机化学基础(选考) (共297张PPT)
(3)由E和F生成G的反应类型为 (4)①由D和H生成PPG的化学方程式为
,G的化学名称为
。 ; (填标号)。
②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 a.48 b.58 c.76 d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
。因同分异构
体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质 量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。
解题关键 解此题的关键是利用题目给出的信ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ得出A的结构。 知识拓展 元素分析仪是分析物质元素组成的仪器。 评析 本题以一种可降解的高分子材料PPG的合成为命题背景,考查了有机物结构的确定、有 机物的命名、同分异构体的书写及重要有机物的化学性质和相互转化等知识。本题突出考查 学生对信息的获取、加工、处理及问题解决能力,能力考查层级为综合应用,试题难度中等。根 据题给信息正确推断相关有机物的结构是解答本题的关键,有机物同分异构体的书写是本题的 难点。
(5)5
b(2分,1分,共3分)
c(3分,2分,1分,共6分)
解析 (1)70÷12=5……10,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,故A为 环戊烷,结构简式为 。(2)B为单氯代烃,故B为 ,B转化为C是卤代烃的消去反应,化学方程 式为 。
(3)由题给信息③ 知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息④知生成G的反应为:CH3CHO+HCHO HO—CH2— CH2—CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。(4)①由题给转化路线知D为 戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为HOCH2—CH2—CH2OH,则生成PPG的反应的化学方程式 为:nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH
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增分点1
增分点2增分点1陌 Nhomakorabea信息的转译
[知识查补]
高考有机试题中会给出一些中学生未见过的“新有机 物”“新有机反应”“新的合成方法”“新的有机转化流程 图”等陌生信息，考生要将这些信息进行转译，从中提炼出规 律，再将所得规律迁移到问题情景中，用以解决题给问题。在
陌生信息转译过程中既需要学习和利用题给“新知识”，也需
化钠水溶液加热可能是酯、卤代烃等水解反应等。
增分点1
增分点2
[增分题例]
【例 2】 化合物 M 是一种治疗心脏病药物的中间体， 以A为 原料的工业合成路线如下图所示。
A HCHO，一定条件 ――→ C6H6O ①
一定条件 ――→ ②
增分点1
增分点2
B 一定条件 C7H6O2 ――→
一定条件 ――→
含两个甲基的 C4H9—有 3 种，—CHO 与双键碳直接相连或丁
增分点1
增分点2
答案
(1)CH3CH2CH2CH2CH2CHO (3)②③④
(2)①②④
正二丁胺，△ (4)CH3CH2CH2CH2CH2CHO＋CH2O ――→
＋H2O
增分点1
增分点2
(5)
H＋ ＋H2O
＋C2H5OH (6)4-甲基辛酸 (7)12
增分点1 增分点2
的原料，写出检验 A 已
解析
本题通过有机合成考查考生处理新信息的能力和对有机
合成推断方法的掌握情况。由合成路线可知，A中有苯环，根
据分子式可确定A为苯酚，苯酚和甲醛发生加成反应生成对羟
基苯甲醇，比较对羟基苯甲醇和 B的分子式知，对羟基苯甲醇 发生氧化反应生成B，B为对羟基苯甲酸。
增分点1
增分点2
所以 C 为 气 的 加 成 反 应
， C→D 发生醛基的加成反 ， 所 以 F 为
应， 结合信息②可知 D→E 为取代反应， E→F 为碳碳双键与氢
， F→A 发生酯的水
解反应，所以 A 为
，
增分点1
增分点2
(1) 由 上 述 分 析 可 知 ， B 中 含 有 醛 基 ， 其 结 构 简 式 为 CH3CH2CH2CH2CH2CHO。(2)C→D 发生醛基的加成反应，D 中存在—C===C—和—OH，则能发生酯化反应、加成反应、 聚合反应，与—OH 相连的碳原子的邻位碳原子上没有 H，不 能发生消去反应。(3)由合成路线可知，E 中含有—C===C—和 —COOC—， 能使溴水褪色， 能发生水解， 其分子式为 C11H20O2， 因存在—C===CH2， 则不存在顺反异构。 (4)结合信息可知 B→C 的 化 学 方 程 式 为 ： CH3CH2CH2CH2CH2CHO ＋ 正二丁胺，△ CH2O ――→
＋H2O。
增分点1 增分点2
(5) 酸 性 条 件 下
F→A
的 化 学 方 程 式 为 H＋ ＋H2O
＋ C2H5OH 。 (6)A
为
，名称为 4-甲基辛酸。
增分点1
增分点2
(7)C 为
，与 C 含有相同官能团，分
子结构中含有两个 —CH3，一个 基相连，则共有 3×4＝12。
的同分异构体，由
增分点1
增分点2
【解密策略】 当试题中给出“新反应式”“新转化律”等信息时，研究新信 息的实质就是明确哪条规律可以类推，哪条规律可能会有新的
变化。“新规律移题”的实质就是以题中“新信息”为范例，
再与比较复杂的问题情景进行类比，进而举一反三。遇到这种 情况时，第一要找准类比的对象，第二要研究清楚两个比较对 象之间的相似性，第三要把握好类推内容的范围，不要因为扩 大或缩小类推的范围而出错。
分析：该反应为烯烃与臭氧发生的氧化还原反应，由于臭 氧氧化的产物很不稳定，接着发生还原性水解反应，在这 种条件下， 烯烃被氧化生成醛。 反应过程中 C===C 键断裂， 生成醛基(—CHO)。
增分点1
增分点2
[增分题例]
【例 1】 下： 有机物 A 为羊肉的特征香味的成分，其合成路线如
增分点1
增分点2
清晰、直接的题给信息容易被发现，隐蔽、间接的信息
不容易被发现。有机综合推断题中信息量大，隐蔽信息多，平
时要对有机试题中隐蔽信息的特征加以总结、归类，积累发现 隐蔽信息的经验。如：根据有机物的特征反应现象类信息可推
断官能团：使酸性高锰酸钾溶液褪色的有碳碳双键、碳碳三
键、醛基等多种官能团；使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色的 官能团有碳碳双键、碳碳三键等；能使溴水产生白色沉淀的是 酚类；能与碳酸氢钠溶液反应产生气体的是含羧基物质；
(3)下列关于E的说法中正确的是________(填序号)。
①E存在顺反异构 ③能发生水解反应 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④分子式为C11H20O2
(4)写出B→C的化学方程式：_______________________。 (5)写出酸性条件下F→A的化学方程式：_________________。
增分点1
增分点2
有机合成题中的信息迁移题是对学生有机化学认知程度和 自学能力的综合考查，在历届高考中具有很好的区分度和选拔 功能。考试说明中对本专题的要求是：综合应用各类有机化合 物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的 结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简 式的产物。
C D 一定条件 E ――→ ――→ C9H10O3 C10H12O3 Na2CO3
增分点1 增分点2
已知：RONa＋R′X→ROR′＋NaX 根据题意完成下列填空： (1)写出反应类型：反应①________；反应②________。 (2)写出结构简式：A________；C________。 (3)写出 HOCHCHCOOH 的邻位异构体分子内脱水产物香豆 素的结构简式________。 (4)由 C 生成 D 的另一个反应物是_____， 反应条件是________。 (5)写出由 D 生成 M 的化学反应方程式_____________。 (6)A 也是制备环己醇 完全转化为环己醇的方法。
然后
发生分子内酯化反应生成
， 然后发生消去反应即可得到香豆素
增分点1
增分点2
5．还原反应
分析： 下，被强还原剂(NaBH4)还原成
在 CH3OH 作溶剂的条件 ，
接 着 在 去 甲 基 化 试 剂 (BBr3) 的 作 用 下 发 生 反 应 得 到 。
增分点1 增分点2
6．氧化反应 ⅰ.O3 RCH===CHR′ ――→ RCHO＋R′CHO ⅱ Zn/H2O
分析：RCH2Br 先与 Li 发生反应生成烷基锂(RCH2Li)和 LiBr ， 然 后 RCH2Li 与 R′CHO 发 生 加 成 反 应 生 成 RCH2—CH(OLi)—R′ ， 发 生 水 解 反 应 ， 生 成 醇 类 RCH2CH(OH)—R′。
增分点1
增分点2
3．消去反应 稀NaOH RCHO ＋ R′CH2CHO ――→ △ R′表示烃基或氢)
正二丁胺 已知：①RCH2CHO＋HCHO ――→ △ 原醋酸三乙酯 ――→ △
＋H2O
②
③原醋酸三乙酯：
增分点1
增分点2
(1)B是烃的含氧衍生物，质谱图表明B的相对分子质量为100，
其中含氧元素的质量分数为16%。B能发生银镜反应，且分子 结构中只有一个—CH3。B的结构简式为______________。 (2)D能发生的化学反应类型有________(填序号)。 ①酯化反应 ②加成反应 ③消去反应 ④聚合反应
增分点1
增分点2
＋ H2O(R 、
分析：醛(RCHO)在稀 NaOH 溶液中，先与 R′CH2CHO 发生加成反应生成 RCH(OH)CH(R′)—CHO， 再在加热条 件下发生消去反应，生成 RCH===C(R′)CHO。
增分点1
增分点2
4．成环反应
分析：在催化剂作用下，
发生反应，
生成
＋CH3COOH，
增分点1 增分点2
增分点1 增分点2
Cl2 (2)已知：RCH2COOH ――――→ 红磷少量 ＋RCl―→ ＋NaCl
分析：含有—CH2COOH 的羧酸在红磷作用下，可与 Cl2 发生 取代反应，生成 α-氯代羧酸和 HCl，其中 α 碳原子上的 C—H 键断裂。
增分点1
增分点2
2．加成反应 Li R′CHO H2O RCH2Br――→ ――→ ――→ RCH2CH(OH)R′
要熟练运用已学知识。
增分点1
增分点2
1．取代反应 (1)美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。 Pd ＋CH2===CH—R――→ 碱 ＋HX(X 为卤原子，R 为烃基)
分析：卤代烃与 CH2===CH-R 在 Pd/碱条件下发生取代反 应，生成另外一种烃和卤化氢。此反应是有机合成中增长 碳 链 的 一 种 重 要 方 法 ， 其 中 卤 代 烃 断 裂 C—X 键 ， CH2===CH—R 断裂 CH2 基团上的 C—H 键。
增分点1 增分点2
能在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成两种有机物的往往是酯 等。再如，根据有机反应条件可确定有机反应类型：光照条件 下与卤素反应，往往是烷烃取代或苯环上支链烃基取代；浓硫
酸加热条件下可能是酯化反应、醇消去反应、成醚反应、苯环
上硝化反应等；稀硫酸加热条件下可能是酯水解反应。糖类水 解反应等；氢氧化钠醇溶液加热一般是卤代烃消去反应；氢氧
增分点1
增分点2
(6)若用系统命名法给 A 命名，A 的名称为________。 (7)与 C 含有相同官能团，分子结构中含有两个 —CH3，一个 的同分异构体有________种。
解析
由已知信息①结合转化关系，可知 B 为醛，B 是烃的含