苯及其同系物的结构和性质
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苯及其同系物的结构和性质
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苯及其同系物的结构和性质
⼀、苯1．苯分⼦的结构
苯的分⼦式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键⾓。
具有的键。思考、哪些事实可证明苯分⼦中不存在单双键交替的结构?①
②
③
④
2．苯的物理性质
3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：
②硝化反应：
③磺化反应：
（2）加成反应：
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（3）氧化反应：
燃烧现象：4．苯的提取和⽤途 0℃）条件下蒸馏可得苯，⼤量的苯可从⽯油将煤焦油在低温（17 ⼯业中获得；常⽤于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、⾹料等。苯也常⽤作有机溶剂。⼆、苯的同系物 1.定义芳⾹族化合物是分⼦⾥含有⼀个或多个苯环的化合物。芳⾹烃：分⼦⾥含有⼀个或多个苯环的碳氢化合物属于芳⾹烃。的苯的同系物：凡分⼦⾥只含有⼀个苯环结构，且符合通式
所有芳⾹烃都是苯的同系物。如甲苯、⼆甲苯等。 H含苯环的同分异构体并命名2.写出C10 83.苯的同系物化学性质与苯类似。 1）取代反应（①卤化反应：
与溴蒸汽，光照
与液溴，铁②硝化反应：
（2）加成反应
（3）氧化反应①可燃性
②苯的同系物能使酸性KMnO溶液褪⾊。苯环的侧链不论长短，有4⽂档Word
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（苯环所连的侧链的碳⼏个侧链，就被氧化为⼏个羧基⽽成为羧酸。原⼦上必须有氢）液溶酸性KMnO4COOHCH3如：三、烃的结构特点和鉴别⽅法
烃结构特点鉴别⽅法
烷烃—Ｃ键链烃、Ｃ烯烃链烃、Ｃ＝Ｃ键Ｃ键炔烃链烃、Ｃ?苯
及同系物⼀个苯环
四、烃的分类
烃
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烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键
(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）⽅程式：
3+)、液溴⽅程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe
(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴⽅程式：
原因：苯环上的邻、对位上的氢原⼦受侧链的影响⽽变得活泼。(2) 硝化反应断键规律：断C-H键
(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸⽔剂,⽔浴加热到55℃-60℃。
⽅程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸⽔剂。加热。
⽅程式：
原因：苯环上的邻、对位上的氢原⼦受侧链的影响⽽变得活泼。(3)磺化反应
断键规律：断C-H键
反应条件：⽔浴加热到70℃-80℃
⽅程式：7.以苯的实验为基础的有机实验⽹络
(1)溴苯制取实验——长导管的作⽤——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——⽔浴加热——需⽔浴加热的实验：
等。(3)硝基苯的制取实验——温度计的使⽤——需要使⽤温度计的实验：
等。(4)苯与甲苯的鉴别——酸性⾼锰酸钾溶液——能⽤酸性⾼锰酸钾溶液鉴别的物
质：。(5)苯与苯酚的分离——分液或分馏——分馏和分液的操作过程——常见的分离⽅
法。
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例题解析例1（1）今有A、B、C 3种⼆甲苯；将它们分别进⾏⼀硝化反应得到的产物分⼦式都是CHNO,但A得到两种产物，B得到3种产物，C只得到⼀种产物。298由此可以判断A、B、C 各是下列哪⼀结构，请将字母填⼊结构式后⾯的括号中。
（2）请写出⼀个化合物的结构式。它的分⼦式是CHNO,分⼦中有苯环，苯环上有289三个取代基，其中之⼀为羧基，但并⾮上述⼆甲苯的硝化产物。请任写⼆个。
解题思路: 。
易错点: 。
例2萘分⼦的结构式可以表⽰为，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质（存在于烟卤灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和燃机的尾⽓中）。它的分⼦由五个
苯环并合⽽成，其结构式可以表⽰(Ⅰ)或(Ⅱ)，这两者也是等同的现有结构式（A）～（D），其中
（1）.跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是
（2）跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的
解题思路: 。
易错点: 。
【考题再现】1.2090年代以来，芳炔类⼤环化合物的研究发展⼗分迅速，具有不同分世纪⾃⼦结构和⼏何形状的这⼀类物质在⾼科技领域有着⼗分⼴泛的应⽤前景。合成芳炔类
CH≡C－⼤环的⼀种⽅法是以苯⼄炔（）为基本原料，经过反应得到⼀系列的芳炔类⼤环化合物，其结构为：⽂档Word
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。（1）上述系列中第1种物质的分⼦式为）以苯⼄炔为基本原料，经过⼀定反应⽽得到最终产物。假设反应过程中原（2 。料⽆损失，理论上消耗苯⼄炔与所得芳炔类⼤环化合物的质量⽐为
）为CH－(3)在实验中，制备上述系列化合物的原料苯⼄炔可⽤苯⼄烯（CH＝2起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯⼄烯制取苯⼄炔的化学⽅程式（所需的⽆机试剂⾃选）。: 思维⽅法:
展望⾼考 2.⼈们对苯的认识有⼀个不断深化的过程。
(1)1834年德国科学家⽶希尔⾥希，通过蒸馏安息⾹酸写出苯甲酸钠与碱⽯灰共热⽣成苯的化学⽅和碱⽯灰的混合物得到液体，命名为苯，程式(2)苯不能使溴⽔褪⾊，性质类似烷烃，任写⼀个苯发
⽣取
代反应的化学⽅程式(3)1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平⾯结构，解释了苯的部分性质，但还有⼀些问题尚未解决，它不能解释下列事实（填⼊编号）a.苯不能使溴⽔褪⾊
b.苯能与H发⽣加成反应2
c.溴苯没有同分异构体
d.邻⼆溴苯只有⼀种
(4)现代化学认为苯分⼦碳碳之间的键⽂档Word
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是。
思维⽅法: 。
针对训练A. 基础训练
1.有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原⼦，能⽣成的同分异构体数⽬是
A．10 B．8
C．6
D．4
2.萘环上的碳原⼦的编号如?Ⅰ?式，根据系统命名法，?Ⅱ?式可称为2?硝基萘，
则化合物?Ⅲ?的名称应是??Ⅰ??Ⅱ??Ⅲ?
A．2,6 ?⼆甲基萘B．1,4 ?⼆甲基萘
C．4,7 ?⼆甲基萘D．1,6 ?⼆甲基萘
提⾼训练B.NH俗名⽆机苯，有关它的说明不正确的是B3. 化合物633
A ．它的结构式可表⽰为B．它的结构式可表⽰为
C．该化合物不能发⽣加成反应，可发⽣取代反应D．它是⾮极性分⼦3。将⼀⼩粒⾦属钠（密度：）各0.88 g / cm4.在烧杯中加⼊⽔和苯（密度：50 mL30.97 g / cm）投⼊烧杯中。观察到的现象可能是
．钠在⽔层中反应并四处游动A
．钠停留在苯层中不发⽣反应B
．钠在苯的液⾯上反应并四处游动C ．钠在苯与⽔的界⾯处反应并可能作上、下跳动D⽂档Word`
5.烷基取代苯可以被KMnO的酸性溶液氧化成4但若烷基R中直接与苯环连接的碳原⼦上没有
C—H键，则不容易被氧化得到，
现有分⼦式是CH的⼀烷基取代苯，已知它可以被氧化为苯甲酸的异构体有7种，1611
其中的3种是：C.能⼒训练
请写出其他四种的结构式：，，，。6.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是
A．甲苯能反应⽣成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊
C．甲苯燃烧产⽣带浓烈的⿊烟的⽕焰
D．1 mol甲苯能与3 mol H发⽣加成反应27.药物菲那西汀的⼀种合成路线如下：
反应②中⽣成的⽆机物的化学式是，反应③中⽣成的⽆机物的化学式是，反应⑤的化学⽅程式是；菲那西汀⽔解的化学⽅程式是。D.奥赛⼀瞥
8.⼈们对苯及芳⾹烃的认识有⼀个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与⼄炔相同，⼈们认为它是⼀种不饱和烃，写出分⼦式为CH的6 6⽂档Word
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⼀种含两个叁键且⽆⽀链链烃的结构简式。(2)已知分⼦式为CH的结构有多种，其中的两种为 6 6
①这两种结构的区别表现在：定性⽅⾯（即化学性质⽅⾯）：Ⅱ能_______(选
填a、b、c、d，多选扣分)⽽Ⅰ不能a．被酸性⾼锰酸钾溶液氧化b．能与溴⽔发⽣加成反应，
c．能与溴发⽣取代反应d．能与氢⽓发⽣加成反应
定量⽅⾯（即消耗反应物的量的⽅⾯）：1 mol CH与H加成时：Ⅰ需______mol，266
⽽Ⅱ需_______mol。②今发现CH还可能有另⼀种如右图⽴体结构：该结构的⼆氯代物有66
_______种。
(3)萘也是⼀种芳⾹烃，它的分⼦式是CH,请你判断它的结构简式可能是下列8 10中的_____（填⼊编号）
(4)根据第(3)⼩题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列事实（填⼊编号）a．萘不能使溴⽔褪⾊b．萘能与H发⽣加成反应2c．萘分⼦中所有原⼦在同⼀平⾯d．⼀溴代萘（CHBr）只有两种710(5)现代化学认为萘分⼦碳碳之间的键是
根据第(4)⼩题中萘的性质及我们学过的苯的结构简式推测，请你写出你认为的萘的结构简式
。
参考答案
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【例题解析】1.【解析】(1)分别写出三种⼆甲苯的硝化产物的同分异构体，再根据写出的同分
异构体数⽬即可解答。(2)根据题意可知，该类化合物可能为氨基酸，⼜因为有⼋个碳原⼦，则除了苯环外，还应含有-COOH、-NH、-CH。先写出两个取代基的同分异构体，再分别加上第32三个基团，如下图所⽰，然后，任选⼆个即可。
或其它位置上答案(1)(C)(A)(B)
异构体。.（1）A,D 2.解析：根据苯环的叠加顺序和碳原⼦、氢原⼦数⽬即可答案。答案B 2）（
CHCHBr→CHBrCH(3)H 25150 Br
C1. 1－︰－＋）（－）＝（2224122
O
＋－C≡CH2NaBr＋2H2NaOHCH－CHBr－Br＋22
2.(1) (2)(3)a d (4)介于单键和双键之间的特殊的键（或其它合理答案）针对训练4.D
1.A
2.D3.BC
⽂档Word`5.6.A
7.②HCO或CO、HO③NaSO、HO；2223223
反应⑤8.(1)
(2)①a b ；3 , 2。②3 种。(3) c (4) a(5)介于单键与双键之间的独特的键；⽂档Word
