高中化学 第二章 烃和卤代烃本章重难点专题突破2

第2讲卤代烃考点三:卤代烃的结构与性质1.概念:烃分子里的氢原子被取代后生成的产物。

官能团为，饱和一元卤代烃的通式为。

2.物理性质状态:除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。

沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要；同系物沸点，随碳原子数增加而。

溶解性:卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。

密度:一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水。

3.化学性质(1)水解反应①反应条件为强碱(如NaOH)水溶液、加热。

②C2H5Br在碱性(如NaOH溶液)条件下发生水解反应的化学方程式。

(2)消去反应①概念:有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，生成含(如双键或三键)化合物的反应。

②反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。

③溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应的化学方程式。

4.卤代烃对环境的影响:氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

5.卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出化学方程式)：乙烷与Cl2：；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：。

(2)不饱和烃的加成反应丙烯与Br2的加成反应： CH3-CH=CH2＋Br2―→。

【题例解析】考向一:卤代烃的两种重要反应类型1.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 ( )A.CH3ClB.C.D.【答案】B【归纳总结】1.卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中-X 被水中的-OH 所取代，生成醇：RCH 2-X+NaOH ――→H 2O△RCH 2OH+NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX产物特征引入—OH ，生成含—OH 的化合物消去HX ，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物2.卤代烃水解反应和消去反应的规律 (1)水解反应①卤代烃在NaOH 的水溶液中一般能发生水解反应。

1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。

饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。

（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。

（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。

③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。

④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。

注：卤代烃分子中不一定含有H原子。

如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。

但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。

（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。

溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。

（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。

B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。

（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。

【要点解读】一、溴乙烷(1)溴乙烷：C2H5Br(2)物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点38.4℃，密度比水的大；(3)化学性质：1)水解反应：C2H5Br+NaOH △C2H5OH+NaBr强调：①卤代烃的水解反应的条件：NaOH的水溶液；②水解反应的类型是取代反应；2)消去反应：C2H5Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O特点：消去是卤素与邻位碳上的氢，因此若卤素邻位碳上没有氢则不能发生消去反应；消去反应的定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr 等)，而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应．二、卤代烃(1)定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物．一卤代烃的通式：R-X．饱和一卤代烃的通式为C n H2n+1X．(2)分类：①按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃．②按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃．③按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃．④按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃．(3)命名：1)习惯命名法：适用于简单的卤代烃．例如：CH3CH2CH2Cl CH3CH=CHBr CHCl3正丙基氯丙烯基溴氯仿2)系统命名法：①选择含有卤素原子的最长碳链，根据主碳链的碳原子数称为“某烷”；【重难点指数】★★★【重难点考向一】溴乙烷的水解【例1】(双选)下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是(不考虑有机物的挥发)()A．溴乙烷B．乙醇C．橄榄油D．苯乙烯【答案】AC【名师点睛】考查有机物的物理性质和化学性质，有机物滴入水中会出现分层现象，说明该有机物不溶于水；滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失，说明该有机物能够与氢氧化钠溶液反应生成了易溶于水的物质，据此进行解答。

【重难点考向二】溴乙烷的消去反应【例2】1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应() A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同【答案】C【解析】1-溴丙烷发生消去反应的方程式为：CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O；2-溴丙烷发生消去反应的方程式为：CH3CHBrCH3+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O；A．1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-Br键和2号C的C-H键，2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-H键和2号C的C-Br键，碳氢键断裂的位置不同，故A错误；B．1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-Br键，2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断2号C的C-Br键，碳溴键断裂的位置不同，故B错误；C．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，都发生消去反应，生成1-丙烯，故C正确；D．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，都发生消去反应，生成1-丙烯，故D错误；故选C。

重难点一饱和烃和不饱和烃【要点解读】1.饱和烃：碳原子之间全部以单键连接的烃叫饱和烃，其中直链的叫烷烃，成环的叫环烷烃．通式为C n H2n+2(n≥1)2.不饱和烃：碳原子之间存在双键或三键的烃叫不饱和烃，其中含一个双键的叫烯烃，含一个三键的叫炔烃．单烯烃的通式为C n H2n(n≥2)，单炔烃的通式为C n H2n-2(n≥2)类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1)C n H2n(n≥2)C n H2n-2(n≥2)C n H2n-6(n≥6)代表物结构式H-C≡C-H相对分子质量Mr16282678碳碳键长(×10-10m)1.54 1.33 1.20 1.40键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体至少6个原子共平面型至少4个原子同一直线型至少12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应【命题方向】本考点主要考察饱和烃和不饱和烃的区别和联系，主要以鉴别题、平面原子个数分析题、分子式推断结构式等形式出现。

【重难点点睛】把通式和官能团联系起来，还需要掌握不饱和度的计算：不饱和度Ω=双键数+三键数×2+环数，已知碳氢数目，则根据Ω=(2C+2-H)/2进行计算确定不饱和烃的结构。

【重难点指数】★★★【重难点考向一】烷烃的结构与性质【例1】下列关于戊烷的说法正确的是()A．分子中的碳原子在一条直线上B．其一氯代物共有8种C．能与溴水发生取代反应D．同分异构体有2种【答案】B【重难点点睛】考查戊烷的有关知识，侧重考查戊烷的结构、同分异构体的判断，题目难度不大，根据等效氢原子，最后根据氢原子的种类确定一氯代物的种类，确定烃的同分异构体是解本题的关键；烷烃同分异构体书写方法：先写最长链，然后从最长链减少一个碳原子作为取代基，在剩余的碳链上连接，即主链由长到短，支链由整到散，位置由中心排向两边，戊烷的同分异构体有3种。

重 点 突 破锁定高考热点 探究规律方法考点1烃的性质1.物理性质不溶于水，密度比水小，碳原子数不超过4的烃在常温下为气态。

2．化学性质 (1)能燃烧。

C n H m ＋(n ＋m/4)O 2――→点燃nCO 2＋m/2H 2O 。

具体地讲，烷烃为C n H 2n ＋2(n≥1)，无官能团；烯烃为C n H 2n (n≥2)，含有碳碳双键；炔烃为C n H 2n －2(n≥2)，含碳碳三键；苯及其同系物为C n H 2n －6(n≥6)，含有苯环。

(2)氧化反应。

①烯烃和炔烃被高锰酸钾酸性溶液氧化，假如高锰酸钾酸性溶液过量，烯烃、炔烃分子中的碳碳双键、碳碳三键会完全断裂，生成羧酸、二氧化碳或酮。

CH 2===CH 2――→KMnO 4酸性溶液CO 2＋H 2OCH≡CH――→KMnO 4酸性溶液CO 2＋H 2ORCH===CH 2――→KMnO 4酸性溶液RCOOH ＋CO 2＋H 2ORC≡CH――→KMnO 4酸性溶液RCOOH ＋CO 2＋H 2O②苯的同系物与高锰酸钾酸性溶液反应，产物为芳香酸。

(3)加成反应。

烯烃、炔烃都可以与氢气、卤化氢、溴的四氯化碳溶液等物质发生加成反应；苯及其同系物在确定条件下能与氢气发生加成反应，但不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。

(4)取代反应。

烷烃可以在光的作用下发生取代反应；苯的同系物在光的作用下其侧链烃基上可发生取代反应，在催化剂的作用下苯环上可发生取代反应。

题组训练1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是( ) A ．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B ．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C ．烷烃的通式确定是C n H 2n ＋2，而烯烃的通式确定是C n H 2n D ．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的确定是烯烃解析 烯烃中含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A 项错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B 项错；环烷烃的通式是C n H 2n ，只有单烯链烃的通式才是C n H 2n ，C 项错。

烃卤代烃⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧结构特点：R —X ，官能团：—X饱和一卤代烃通式：C nH 2n ＋1－X (n ≥1)化学性质⎩⎪⎨⎪⎧ 水解反应：R —X ＋H 2O ――→NaOH△R —OH ＋HX 消去反应：RCH 2CH 2—X ＋NaOH ――→醇△RCH===CH 2＋NaX ＋H 2O分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，分子中含有几种等效氢原子，其一元取代物的同分异构体就有几种。

2．定一(或二)移一法确定有机物分子二元取代物的同分异构体数目时，可固定一个引入的原子或原子团，移动另一个；确定有机物分子三元取代物的同分异构体数目时，可先固定2个原子或原子团，再移动另一个。

3．换元法若有机物分子含有n 个可被取代的氢原子，则m 个取代基(m <n )的取代产物与(n －m )个取代基的取代产物种数相同。

已知二氯丙烷有4种同分异构体，则六溴丙烷同分异构体的数目是( )A ．4种B ．5种C ．6种D ．7种【解析】 C 3H 6Cl 2有四种同分异构体，由丙烷的二元取代物与六元取代物同分异构体数目相等，故六溴丙烷同分异构体的数目为4。

【答案】 A1.在掌握各类烃的通式的基础上，由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商值通式”判断法，其规律是：假设某烃的相对分子质量为M r ，则有：(1)若M r 能被14整除，可推知为烯烃或环烷烃(通式均为C n H 2n )，其商为碳原子数。

(2)若M r ＋2能被14整除，可推知为炔烃或二烯烃(通式均为C n H 2n －2)，其商为碳原子数。

(3)若M r －2能被14整除，可推知为烷烃(通式为C n H 2n ＋2)，其商为碳原子数。

(4)若M r ＋6能被14整除，可推知为苯或苯的同系物(通式为C n H 2n －6)，其商为碳原子数。

(5)12个氢原子相当于1个碳原子的相对原子质量，所以相对分子质量较大的烃(C n H m )其分子式也可能为C n ＋1H m －12。