烷烃的命名公开课

烷烃的命名

1.习惯命名法

分子里所含有的碳原子的数后加一个“烷”字，就是简单的烷烃的名称：①碳原子数在十以下的，从一至十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；②碳原子数在十以上的，就用数字来表示，如十五烷；③当碳原子数相同时，在某烷前面加“正”“异”“新”等，但这只能用于简单的烷烃的命名。

通常把烷烃泛称为"某烷"，"某"是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C11H24，叫十一烷。

凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷

把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。

在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上"新某烷"

衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿用日久，已成习惯了。

2.系统命名法

（1）系统命名原则：烷烃的系统命名遵从“长、多、近、小、简”五原则。

①长——选定分子中最长的碳链作主链。初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链，其他的作为支链来进行命名。

②多——遇等长碳链时选支链最多的碳链作主链。

命名：2，2，5－三甲基－3－乙基己烷

③近——从离支链最近的一端开始编号

命名：2－甲基己烷

④小——支链编号之和最小。在主链两端等距离地出现相同的取代基时，按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位，即两端等距又同基时支链编号数之和要小。

命名：2，7－二甲基－4－乙基辛烷

⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基一端开始编号，并且把简单的写在前面，复杂的写在后面。

命名：3－甲基－5－乙基庚烷

直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是把“正”字取消。对于结构复杂的烷烃，则按以下原则命名。

（1）在分子中选择一个最长的碳链作主链，根据主链所含的碳原子数叫做某烷。主链以外的其它烷基看做主链上的取代基，同一分子中若有两条以上等长的主链时，则应选取分支最多的碳链作主链。例如：

环烷烃的命名

1. R，S构型的确定

人的左、右手互为镜影但不能重叠，手的这种性质称为手性（chirality）。当一个碳原子与四个不同的基团相连时，可以产生两种不同的立体结构，这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠，即具有手性，因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子（chral carbon atom）。为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构，称其中一种立体结构的手性碳为R构型，而另一种立体结构的手性碳为S构型。并规定用如下的方法来确定手性碳的构型：将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型（拉丁文rectus的字首）；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型（拉丁文sinister的字首）。

CHOHCHOCH2OH4132看的方向

例如：

COOHCH3COHH213COOHCCH3HOH213(S)(+)乳酸逆时针方向旋转(R)()乳酸顺时针方向旋转

图2−1 R，S构型的确定

2.环状化合物顺反构型的确定

由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上带有两个或多个基团时，就会产生两个或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型（cis configuration）。另一个异构体的两个取代基在环的异侧，称为反式构型（trans configuration）。例如： CH3CH3CH3CH3(反)1,4二甲基环己烷(顺)1,4二甲基环己烷

3.单环烷烃的命名

只有一个环的环烷烃称为单环烷烃（monocyclic alkane）。环上没有取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前加环，英文名称只须在相应的英文名称前加cyclo。例如：

环丙烷cyclopropane环戊烷cyclopentane环丁烷cyclobutane环己烷cyclohexane

1.习惯命名法

分子里所含有的碳原子的数后加一个“烷”字，就是简单的烷烃的名称：①碳原子数在十以下的，从一至十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；②碳原子数在十以上的，就用数字来表示，如十五烷；③当碳原子数相同时，在某烷前面加“正”“异”“新”等，但这只能用于简单的烷烃的命名。

通常把烷烃泛称为"某烷"，"某"是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C11H24，叫十一烷。

凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷

把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。

在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上"新某烷"

衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿用日久，已成习惯了。

2.系统命名法

（1）系统命名原则：烷烃的系统命名遵从“长、多、近、小、简”五原则。

①长——选定分子中最长的碳链作主链。初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链，其他的作为支链来进行命名。

②多——遇等长碳链时选支链最多的碳链作主链。

命名：2，2，5－三甲基－3－乙基己烷

③近——从离支链最近的一端开始编号

命名：2－甲基己烷

④小——支链编号之和最小。在主链两端等距离地出现相同的取代基时，按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位，即两端等距又同基时支链编号数之和要小。

命名：2，7－二甲基－4－乙基辛烷

⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基一端开始编号，并且把简单的写在前面，复杂的写在后面。

命名：3－甲基－5－乙基庚烷

直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是把“正”字取消。对于结构复杂的烷烃，则按以下原则命名。

（1）在分子中选择一个最长的碳链作主链，根据主链所含的碳原子数叫做某烷。主链以外的其它烷基看做主链上的取代基，同一分子中若有两条以上等长的主链时，则应选取分支最多的碳链作主链。例如：

- 1 - 烷烃的命名

烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。

1. 普通命名法（习惯命名法）

一般只适用于简单、含碳较少的烷烃，基本原则是：

（1）根据分子中碳原子的数目称“某烷”。碳原子数在十以内时，用天干字甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数在十个以上时，则以十一、十二、十三、……表示。例如：

（2）为了区别异构体，直链烷烃称“正”某烷；在链端第二个碳原子上连有一个甲基且无其它支链的烷烃，称“异”某烷；在链端第二个碳原子上连有两个甲基且无其它支链的烷烃，称“新”某烷。例如：戊烷的三种异构体，分别称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。

2．烷基的命名

烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基。烷基的名称由相应的烷烃命名。常见烷基如下：

CH3— CH3CH2— CH3CH2CH2— （CH3）2CH— CH3CH2CH2CH2—

甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基

（CH3）3C— （CH3）2CHCH2— CH3CH2CH(CH3)— （CH3）3CCH2— （CH3）2CHCH2CH2—

叔丁基 异丁基 仲丁基 新戊基 异戊基

烷基通式为CnH2n+1，通常用R-表示，所以烷烃也可用RH表示。对于结构比较复杂的烷烃，应使用系统命名法。

3．系统命名法

直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是把“正”字取消。对于结构复杂的烷烃，则按以下原则命名。

（1）在分子中选择一个最长的碳链作主链，根据主链所含的碳原子数叫做某烷。主链以外的其它烷基看做主链上的取代基，同一分子中若有两条以上等长的主链时，则应选取分支最多的碳链作主链。例如： - 2 -

正确的选择是2，不是1