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第四章芳香烃

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4第四章 芳香烃

4第四章 芳香烃

可逆; 可逆; 低温有利α位取代；高温有利β位取代。 低温有利α位取代；高温有利β位取代。
2
加成反应
二 蒽和菲（C14H10） 蒽和菲（
α
8
γ
9
α
1 2β
β β
7
6
3β
蒽
6
α
5
γ α γ γ
9 10
10
4
蒽、菲γ 位C活泼 活泼
7 8
α
β7
8
1
α
2β
5 4
≡
3 2 1 10 9
菲
β α
6
5
α β
NO2 NO2 95oC NO2
+ 浓H2SO4 +发烟HNO3 发
磺化反应
反应可逆
+ H2SO4 (10%SO3) SO3H + H 2O
2H2SO4
苯磺酸 + SO3 + H3O + HSO4
亲电取代反应历程 亲电取代反应历程 sp3杂化 + E+ E+ π-配合物
慢
+
E 快 H
E
-H+
σ-络合物
第四章
芳香烃
芳香烃——芳香族碳氢化合物，性质上易进行取代反应， 芳香烃——芳香族碳氢化合物，性质上易进行取代反应，而不 ——芳香族碳氢化合物 易进行加成反应的一类化合物。 易进行加成反应的一类化合物。
单环芳 烃
多环芳 烃
苯型芳香烃 例： 芳香烃 非苯型芳香烃 例：
第一节 苯及其同系物
...
... O
（一）萘的结构和命名 特殊的大π键 特殊的大 键，电子云 分布不如苯平均， 分布不如苯平均，稳定 性比苯弱， 性比苯弱，比苯容易发 生加成和氧化反应， 生加成和氧化反应，取 代反应也比苯容易。 代反应也比苯容易。

第四章 芳香烃

第四章 芳香烃
AlCl3
C 2H 5
+ HBr
此反应中应注意以下几点： ① 常用的催化剂是无水AlCl3，此外 FeCl3、BF3、 无水HF、SnCl4、ZnCl2、H3PO4、H2SO4等都有催化 作用。 ② 当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基 会发生碳链异构现象。例如：
+ CH3CH2CH2Cl
AlCl3
CH3 N O X N CH3 O
O C CH3
=
c. 与苯环直接相连的基团可与苯环的大 π 键发 生σ ,π –超共轭效应或具有碳碳重键。如：
CH3
C6H5
CH=CH2
(2) 第二类定位基（即间位定位基）
―N+(CH3)3 ＞ ―NO2 ＞ ―CN ＞ ―SO3H ＞ ―CHO ＞ ―COOH ＞ ―COOR ＞ ―CONH2 ＞―+NH3 等.
氯化苄 （苯氯甲烷）
反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤 代为自由基历程，而前者为离子型取代反应。
侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在α碳原子上。
CH2CH3
Cl2， 光 91%
CHCH 3 Cl
+ 9%
CH2CH2 Cl
CH2CH3
Br， 光 100%
CHCH 3 Br
CH2CH2-CH-CH 3 CH3
C-H键长都是0.110nm
所有键角都是120°
苯的分子模型
1.杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的， 故键角均为120°，所有原子均在同一平面上。
苯中的p轨道
p轨道的重叠
2.从氢化热看苯的稳定性
H2 2 H2 3 H2 H苯理=3x120=360k J / mol

第四章 芳香烃

第四章 芳香烃

CH2COOH
1. 萘的结构
萘分子中碳原子和氢原子都在同一平面内，碳－碳键的长度 不全相等，但与苯相近。
142
pm
136
pm
140 pm
123
第四章 芳 香 烃
目录△
萘分子中碳原子和氢原子都在同一平面内，碳－碳 键的长度不全相等，但与苯相近。 萘的共振式为：
共振能为 251.2 kJ/mol
第四章 芳 香 烃
目录△
（二） 多苯代脂烃（见P.69-70）
二、稠环芳烃
（一） 萘 1. 萘及其衍生物的命名
α β β
7 6 8
α
1 2 3
β β
CH2CH3
5
4
Br
α
CH3 CH3
α
1-溴萘 α- 溴萘
2-甲基萘 β- 甲基萘 第四章 芳 香 烃
2-甲基-6-乙基萘
目录△
SO3H OH CH3
α-萘磺酸 β-萘酚 6-甲基-2-萘乙酸
OH
COOH COCH3
第四章 芳 香 烃
目录△
第六节 重要的单环芳烃
一、苯（见课本）
二、烷基苯（甲苯、乙苯、二甲苯等）
第四章 芳 香 烃
目录△
第七节 多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃
一、多环芳烃
（一） 联苯及连多苯
O2 N
联苯 4，4／-二硝基联苯
NO2
4，4／-二苯基联苯 命名以联苯为母体展开 第四章 芳 香 烃
Br Br Br Br
第四章 芳 香 烃
目录△
但还是存在未能说明的一些现象，例： 氢化热
E
240
231
208
稳定性: 苯 > 1,3—环己二烯 > 1,4—环己二烯

有机化学：第四章芳香烃

有机化学：第四章芳香烃

治学善质疑,心灵悟真谛
2.稠环芳香烃 分子中无独立苯环，两个或多个苯环稠合。
C C
萘
C
C
C
C
蒽
C
C
C
C
菲
马敬中 华中农业大学理学院
治学善质疑,心灵悟真谛
二、单环芳烃的构造异构和命名
1.苯的同系列，通式是CnH2n-6（4个不饱和度） 具有侧连异构和位置异构。
CH2CH2CH3
H3C
CH3
CH
CH2CH3
马敬中 华中农业大学理学院
治学善质疑,心灵悟真谛
2)付-克烃基化反应的重排
卤代烷具有三个碳以上时，常产生重排产物。
H3C Cl
AlCl 3
CH3
+
CH3
CH3
重排由不稳定碳正离子中间体稳定性引起。
H
CH3 CH CH2
重排
CH3 CH CH3
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治学善质疑,心灵悟真谛
没有更稳定的离子中间体产生，就没有重排产物。
5）卤代苯亲电取代生成邻对位两种产物
Br
HNO 3
H2SO 4
Cl Cl Br
FeCl 3
Br H2SO 4
+ Br Br NO 2
+ Br Br Cl
+ Br Br SO 3H
NO 2 Cl SO 3H
马敬中 华中农业大学理学院
治学善质疑,心灵悟真谛
6）硝基苯亲电取代只生成一种间位产物
NO 2
NO 2
HNO 3 H2SO 4
NO 2
Cl Cl FeCl 3
O2N
NO 2 Cl
NO 2

第四章芳香烃-精选文档

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3
CH3
间二甲苯 1，3-二甲苯 m-二甲苯
CH3
对二甲苯 1，4-二甲苯 p-二甲苯
H3C
3.当两种取代基不同时，以其中较小取代基与苯环一起作为母体，并以与其相连的碳原子为第一 位进行编号 (H3C)3C CH3 对叔丁基甲苯（4-叔丁基甲苯）
4 . 当 苯 环 上 连 有 不 饱 和 烃 基 或 较 复 杂 的 烷 基 时 ， 常 把 苯 环 作 为 取 代 基 来 命 名 C H = C H 2 苯 乙 烯 C C H 苯 乙 炔 H H C H C H C H C H C 2C 2 3 2 C H C H 3 3
2 ， 4 二 甲 基 1 苯 基 己 烷 有 些 一 取 代 苯 ， 有 专 门 名 称 取 代 基 与 母 体 一 起 作 为 新 的 母 体
O H N H 2 S O H 3 C O O H
苯 酚 苯 胺 5.苯环上有两个或多个取代基
苯 磺 酸
苯 甲 酸
按下列顺序：COOH > SO3H > COOR > CONH2 > CN > CHO > COR > OH > NH2 > OR > R > X > NO2 先出现的取代基与苯一起作为新的母体，其它取代基依次列出，尽量使取代 基的位次之和最小：
S O H O 3 2
S O H 3
(4)傅-克反应 1)傅-克烷基化反应
H C H C l +C 3 2
无 水 A l C l 3
C H C H 2 3
+H C l
+发 烟 H N O 3 CH3 + HNO3
浓 H 2S O 4 CH3 NO3 NO2 TNT NO2

有机化学第四章 芳香烃

有机化学第四章 芳香烃
7
1 价键理论
此时每个碳原子上剩有一 H 个未参与杂化 参与杂化的 轨道， 个未 参与杂化 的 p 轨道 ， H120° 其对称轴垂直碳环所在 平面，并彼此平行，于 两侧相互交盖重叠，形 H H 成一个闭合的π 成一个闭合的 π键 ， 这样 处于该 π 键中的 π 电子能 高度离域， 够 高度离域 ， 使 π 电子云 完全平均化。分子整体 能量降低，分子稳定。 能量降低，分子稳定。
CH3
CH3 甲苯
CH2CH3 乙苯
CH2CH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2
对二甲苯
邻甲乙苯
13
苯同系物的命名
• 3 苯环上连有三个相同基团时，用连、偏、均来 表示相对位置。 表示相对位置。 • 要求必须是三个相同基团才能用连、偏、均来表 才能用连 示此三基团的相对位置。
CH3 CH3 CH3
H H
0.110nm
0.140nm
8
• 由于苯形成了一个环状π键，使6个碳－碳键、6 个碳－氢键都相同，其碳－碳键较烷烃中短，比 烯烃中碳－碳双键长，导致其性质与烷烃、烯烃 都有较大区别，苯的这种难加成、难氧化、易取 难加成、难氧化、 代的性质，就被称为芳香性。 现在一般用
表示苯，以示苯中 个碳 个碳－ 表示苯，以示苯中6个碳－碳键并无
3 芳烃衍生物的命名
当苯环上连有－OH、－CHO、－COOH、－ 当苯环上连有－OH、－CHO、－COOH、－ 、－CHO、－COOH 、－NO 、－SO 、－X NH2、－NO2、－SO3H、－X等基团时我们又该 如何命名这样的化合物呢？ 如何命名这样的化合物呢？ 首先仍然是选择一个母体。 首先仍然是选择一个母体。 一般我们按一定的次序选择一个最优先的基团 选择一个最优先的基团， 一般我们按一定的次序选择一个最优先的基团， 并将它与苯一起作为一个完整的母体。 并将它与苯一起作为一个完整的母体。其它都作 为取代基来看。 为取代基来看。 这一次序我们称为“ 优先次序 ”，它与在烯烃一 完全没有任何关系。 章中介绍的“ 次序规则 ”完全没有任何关系。 一些常见基团的优先次序如下: 一些常见基团的优先次序如下:

第四章 芳香烃


+
(CH 3CO)2O
Al C l 3
+
CH3COOH
=
O O
AlC l 3
=
O
+
C CH =CH
COOH
=
O
六、
苯环上亲电取代反应的定位规律
（一）一元取代苯的定位规律
定位规律：苯环上引入第二个基团时，进入苯环的位置和难
易程度，由原有基团的性质决定，这就是一元取代苯的定位 规律。 定位基：苯环上原有的取代基称为定位基。定位基有两类： 1.邻对位定位基（第一类定位基）
（四）加成反应
+ 3 H2
Ni 。 180 ~ 210 C, 18MPa
Cl + 3 Cl2
紫外光
Cl Cl Cl
Cl Cl
六氯化苯
五、亲电取代反应历程
1.卤代：
Cl2 + FeCl3
[FeCl4]-
+ Cl+
H
+ Cl+
Cl+
+
H Cl
σ-配合物
Cl
π-配合物
H Cl + FeCl4
Cl
+ FeCl3 + HCl
如：硝基苯
这类基团除正离子外，均属表现为–I、–C效
应的基团。如：―NO2、―COR、―COOH 等。
O N O
δ
δ
+
δ δ +
δ+
δ
（四）定位规律的应用
1.比较亲电取代反应的活性顺序
OH ＞ CH3 ＞ ＞ Cl ＞ COOH ＞ NO2
2. 多取代苯的合成——正确选择合成路线：

第四章：芳香烃

NHCOCH3
Cl2 CH3COOH
NHCOCH3 Cl + CH3
NHCOCH3
CH3
Cl CH3
主要
次要
定位效应的解释： (五) 定位效应的解释：活性和方向
中间体
(1) 甲基 邻位进攻
CH3
CH3 H E
CH3 H E
H E
CH3
H E
最稳定
CH3 CH3 CH3 CH3
对位进攻
H E H E H E H E
H H
H
H
CH2=CH—CH=CH2—CH=CH2
(4) 苯分子结构的表示方法
或 ” ：环状共轭大 键，碳碳键无单双键之分，碳 环状共轭大π键 碳碳键无单双键之分，
“
原子的4个化学键的归属不明确。 原子的 个化学键的归属不明确。 个化学键的归属不明确
(5) 共振论的解释
二、苯同系物的命名
C
一烃基苯
付-克烷基化反应 克烷基化反应
H + Cl CHCH2CH3 (0.1 eபைடு நூலகம்uiv.) CH3
AlCl3
CHCH2CH3 + HCl CH3
仲丁基氯
仲丁基苯 (71%)
4. 付-克反应（Friedel-Crafts Reactions） 克反应（ 克反应 ） 克酰基化反应* 付-克酰基化反应 克酰基化反应
H H C C H C C H H C C H
或
合理性
+ 3H2
Ni2 200
X
苯的一元取代物只有一种： 苯的一元取代物只有一种：
凯库勒结构式的缺陷
(1) 不能解释其化学特性。 不能解释其化学特性。 (2) 不能解释其邻位二取代物只有一种。 不能解释其邻位二取代物只有一种。 实验证明： 实验证明： X

第四章 环烃-芳香烃

CH2Cl2
CHCl3
+2
AlCl3
CH2
CH
二苯甲烷
三苯甲烷
+3
AlCl3
Cl CCl4 + （过量）
AlCl3
C
三苯基氯化甲烷
b. 傅氏酰基化反应
芳烃在无水AlCl3催化下可同酰卤或酸酐反应， 生成芳酮。
+ CH3C O Cl
O O O
AlCl3
AlCl3
C O
CH3 + HCl
CH3 +
CH3 C CH3 C
CH3 CH=CH 2 C CH CH2 CH =CH2 CH3 C CH2 CH3
苯乙烯
苯乙炔
3-苯基丙烯
2-甲基-2苯基丁烷
苯的衍生物： 当苯环上连有-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫 做” 某某苯”。
CH2CH2CH3 CH3 正丙苯 甲苯
NO2 硝基苯 氯苯
Cl
当苯环上连有 -COOH ， -SO3H ， -NH2 ， -OH ， -CHO ， -CH=CH2 或较复杂-R等基团时，基团为母体,则把苯环作为 取代基,叫做”苯某某”。 CH3CH2CHCH2CHCH3
120
0
120 0
H
120 0
H
0.1396 nm
H H
H
苯 的 分 子 模 型
H
H
H
H
H
由于六个碳原子 完全等同，所以大π H 键电子云在六个碳原 子之间均匀分布，即 电子云分布完全平均 化，因此碳-碳键长完 全相等，不存在单双 键之分。由于苯环共 轭大π键的高度离域， 使分子能量大大降低， 因此苯环具有高度的 稳定性。

《有机化学(第二版)》第4章：芳香烃

催化剂：AlCl3 、 FeCl3 、BF3等 烷基化试剂：卤代烷等
C2H5
19:46
傅-克反应
① 烷基化反应
+ C2H5Br
AlCl3
+ HBr
76％
19:46
傅-克烷基化反应历程
.. CH3CH2—Cl： + AlCl3 C2H5-Cl -AlCl3 ..
CH3CH2+ + AlCl4ˉ H + CH3CH2
α：1、4、5、8—电子云密度次之 β：2、3、6、7—电子云密度最低 γ：9、10—电子云密度最高
19:46
9.10—位电子云密度最高，反应活性最强。
O HNO3
O
O + O O O O O
19:46
3.菲(C14H10)
10 1 2 3 4 5 6 9 8 7
菲的化学性质与蒽相似，反 应主要发生在9、10位。
苯与亲电试剂 E+作用时，生成π- 络合物，
从苯环的π- 体系获得两个π电子，与苯环的
一个碳原子形成σ- 络合物，σ- 络合物不稳 定，容易失去一个质子，重新形成六个π电 子离域的闭合共轭体系。
19:46
2.亲电取代反应
（1） 卤代反应 卤 素：Cl2 、Br2 催化剂：Fe 、 FeX3
CH CH2
②不论有多少支链，氧化都在原支链位置上生成苯甲酸 ③叔丁苯不含α-H的抗氧化能力强，不易被氧化。 苯环在氧化剂 V2O5存在下可被氧化
V2O5
400~500℃
2
CH—C CH—C
O
+ 9O2
O + 4CO2 + 4H2O
O
顺丁烯二酸酐
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CH3 CH3
CH3 CH3
邻-二甲苯 1,2-二甲苯 o-二甲苯
间-二甲苯 1,3-二甲苯 m-二甲苯
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
对-二甲苯 1,4-二甲苯
p-二甲苯
CH3
CH3
连-三甲苯 1,2,3-三甲苯
CH3
偏-三甲苯 1,2,第4四-三章芳甲香烃苯
CH3
CH3
均-三甲苯 1,3,5-三甲苯
3-硝基苯甲酸
பைடு நூலகம்
第四章芳香烃
二、苯及其同系物的化学性质
（一）苯的亲电取代反应
1. 卤代反应
Cl
+Cl2
FeCl3 55 60℃
+HCl
氯苯
Br
+ Fe
Br2 55 60℃
+H Br
第四章芳香烃
溴苯
2. 硝化反应
+H O N O 2
H 2SO 4 50~60℃
N O 2
+H 2O
3. 磺化反应
硝基苯
OH
OH
NO2
NO2
第四章芳香烃
② 定位效应不一致时，定位作用取决于效 应强者
OH
OH
CH3
NO2
取决于-OH
取决于邻、对位定位基
指出硝化时硝基进入的主要位置
O CO
（最佳位置）
A
B
第四章芳香烃
指出硝化时硝基进入的主要位置
A
B
√
NO2
A
B
√
CH2
NO2
第四章芳香烃
应用二：选择合理的合成路线
NO2
CH3 CH CH CH3
3-丙烯基甲苯 1-甲基-3-丙烯基苯
(3) 苯环作取代基
CH 2 CHCHCHCH 3 CH 3
4-甲基-1-苯基-2-戊烯
第四章芳香烃
(4) 硝基 (-NO2) 或卤素 (-X) 一般只作 取代基不作母体
-SO3H、-COOH 或 –CHO肯定作 母体，编号为1
COOH NO2
1. 烷基苯的侧链氧化反应
CH3 α-H
KMnO4
COOH
CH2CH2CH3
KMnO4
CH(CH3)2
COOH COOH
C(CH3)3
KMnO4/ H+
C(CH3)3
CH3 第四章芳香烃
COOH
CH3
KMnO4 / H+
（－） KMnO4紫红色褪去
2. 烷基苯的侧链卤代反应
CH2CH3
+ Br2
光照 或加热
习题集不要求做的题目：6.(2)
第四章芳香烃
第四章
芳香烃
第四章芳香烃
化学 性质
结构 和
命名
Hückel 规则
芳香烃
稠环 芳香烃
定位 效应
第四章芳香烃
单环芳香烃
苯型芳香烃
芳香烃分类
多环芳香烃
非苯型芳香烃
第四章芳香烃
一、苯的结构和同系物的命名
1. 苯的结构
sp2
大π键
第四章芳香烃
139pm
2. 苯同系物的命名
3β
10
4
γα
蒽
γγ
9 10
α
α
8
1
4
β
β
3
7
2
β 6 α5
2
α4
3β
菲
1
第四章芳香烃
6
5
7
8
9 10
写出下列芳香烃的名称
CHCH3 + HBr Br
1-苯基-1-溴乙烷（99％）
反应机制：自由基取代反应
苄基自由基＞ 3°＞ 2°＞ 1° 第四章芳香烃
三、苯环亲电取代的定位效应
C H 3
+H N O 3
H 2SO 4 30℃
C H 3
N C O H 2 3+
+
C H 3
N O 2
N O 2
59%
37% 4%
C O O H
4. 烷基化反应（付-克反应）
+ CH3CH2Cl
无水AlCl3 25℃
CH2CH3 + HCl
+ CH3CH2CH2Cl 无水AlCl3
C H (C H 3)2 +
CH2CH2CH3
异丙苯（70％） 丙苯（30％）
NO2
SO3H
付-克反应
芳香性——易取代，难加成，难氧化
第四章芳香烃
（二）烷基苯侧链的反应
NO2
间-硝基苯甲酸
第四章芳香烃
？
CH3
？
C H 2C l
Cl
COOH NO2
Br
第四章芳香烃
四、稠环芳香烃 1. 定义
由两个或两个以上苯环共用两个 邻位碳原子而稠合成的多环芳香烃
萘
蒽
芘
≡
菲
第四章芳香烃
环戊烷并氢化菲
2. 命名
αα
8
1
β7
9
2β
β6
3β
10
α5
α4
萘
α
8
β7
β6
5
α
γα
9
1
2β
作用 ① 使苯环较难发生取代反应 ——钝化基团 ② 使新取代基进入其间位
COOH
+HNO3
H2SO4 95～100℃
COOH
NO2
(只写主要产物）
第四章芳香烃
试比较下列化合物硝化的活泼性
①
②
Br ③
NO2 ④
CH3
④>① >② >③
3. 定位效应的应用
应用一：预测亲电取代反应的主要产物
① 定位效应一致时，定位作用具有加和性
(1) 常见基团
芳基
aryl
Ar-
苯基
phenyl Ph- C6H5 -
苄基 (苯甲基) benzyl
CH2
(2) 苯、甲苯作母体
将连有最简单烷基的C定为第1位 意注
取代基位次总和最小
优先基团后第列四章芳出香烃
如何命名？
CH3(CH2)3
CH3 CH(CH3)2
1-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯
+SO 3 浓H 2SO 4
SO 3H
+H 2O
SO 3H
+H 2O 180℃
（过热水蒸气）
第四章芳香烃
苯磺酸
+H 2SO 4
你知道吗？
H2N
NH2 NN
SO2NH2
百浪多息 用于治疗败血病 缺点：水溶性小，毒性较大
O
CH3CHN
NN
SO2NH2
NaO3S
SO3Na
可溶性百浪多息 磺胺类药
第四章芳香烃
C O O H
+H N O 3
H 2SO 4 95～ 100℃
C O O H
N O 2 +
C O O H
+
6.4%
N O 2 N O 2
0.3% 93.3%
定位基 定位效应 第四章芳香烃
1. 邻、对位定位基
结构特征 与苯环直接相连的原子多数含有未共用 电子对或带有负电荷 常见基团
-NH2、-NHR、-NR2、-OH（强烈致活的） - OR、-NHCOR （中等致活的） -CH3（-R）、-Ar （弱致活的） -X（Cl、 Br、I）（钝化的）
Cl ？
NO2
？
Cl
Cl
NO2
Fe
HNO3
Cl
Cl2
H2SO4
HNO3 H2SO4
NO2
Fe Cl2
第四章芳香烃
NO2 Cl
怎样用甲苯合成邻-硝基苯甲酸或 间-硝基苯甲酸？
CH3 HNO3
H2SO4
CH3 KMnO4 NO2
COOH NO2
邻-硝基苯甲酸
CH3 KMnO4
COOH
HNO3
COOH
H2SO4
第四章芳香烃
作用 ① 使苯环较易发生取代反应（卤素除外） ——活化基团 ② 使新取代基进入其邻位和对位
CH3
+HNO3
H2SO4 30℃
CH3
CH3 NO2
+
NO2
(只写主要产物）
第四章芳香烃
2. 间位定位基
结构特征 与苯环直接相连的原子一般含有双键或 三键或带有正电荷
常见基团
-NR3+、-NO2（强烈致钝的） -CN、-SO3H（中等致钝的） -COCH3 、 -COOH、-COOCH3、 -CHO （弱致钝的） 第四章芳香烃