萜类和甾体化合物

胆汁酸还具有降低胆固醇 、抑制细菌和抗炎等作用 。
ABCD
初级游离胆汁酸包括胆酸 和鹅脱氧胆酸，次级游离 胆汁酸包括石胆酸和熊脱 氧胆酸。
人体肝脏是合成胆汁酸的 主要器官，胆汁酸随胆汁 排入肠道后大部分被重吸 收。
植物甾醇类化合物
01
植物甾醇是植物细胞膜的重要成分，具有抗氧化、抗炎和抗癌等作用 。
02
常见的植物甾醇包括谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇等。
03
植物甾醇可以降低血液中的低密度脂蛋白和胆固醇水平，对心血管健 康有益。
04
食物中植物甾醇的含量与植物的种类和加工方式有关，坚果、种子、 豆类和植物油等是植物甾醇的主要来源。
昆虫激素类化合物
昆虫激素是由昆虫分泌的调节其生长发育和生殖的化合 物。
昆虫激素的结构和功能与动物激素类似，但作用机制有 所不同。
萜类和甾体化合物
目录
• 萜类化合物概述 • 常见萜类化合物 • 甾体化合物概述 • 常见甾体化合物 • 萜类和甾体化合物的应用
01
CATALOGUE
萜类化合物概述
定义与分类
定义
萜类化合物是由异戊二烯单元构成的 天然有机化合物，通常具有多个碳-碳 双键。
分类
根据结构特征，萜类化合物可以分为 单萜、倍半萜、二萜、三萜和四萜等 。
提高抗逆性
某些萜类化合物可以提高植物的抗逆性，如抗旱、抗寒、抗盐碱等 ，有助于植物在恶劣环境中的生存和生长。
生物农药
杀虫剂
一些萜类化合物具有杀虫活性，可作为生物农药用于防治农业害 虫。
杀菌剂
甾体化合物中的一些抗菌素可用于防治植物病害，如抗菌素头孢 菌素对多种细菌和真菌具有抑制作用。
除草剂
某些萜类化合物可以抑制杂草的生长，起到除草的作用。

药用基础化学(下册)
H CH2OH CO
HO O C
CH2OH
CO HO
O
醛固酮
CH2OH
CO
O
OH
O 可的松
O
皮质酮
CH2OH
CO
HO
OH
CH2OH
CO
HOΒιβλιοθήκη OHO 氢化可的松F O
氟氢可的松
第十四章 萜类和甾体化合物
（2）性激素 性激素是由性腺（睾丸、卵巢）分泌，具有增进性器官成熟、 第二性征发育及维持性功能等生理作用，分为雄性激素和雌 性激素两类。
CH2OH
CH2OH
植物醇
维生素A
第十四章 萜类和甾体化合物
4.其他萜类
其他萜类化合物多为植物旳树脂、皂苷或色素旳主要成份， 人参、甘草、桔梗、三七、茯苓等中药具有三萜类化合物， 南瓜和胡萝卜中α-、β–胡萝卜素为四萜类化合物。三萜、 四萜类化合物都有较强旳生理活性。
β-胡萝卜素
药用基础化学(下册)
蒎烷型
坎烷型
双环单萜类分子中都 具有两个碳环，其中 一种是六元环，另一 种能够是三元环、四 元环或五元环。。
O
OH
α-蒎烯
龙脑（2-莰醇）
樟脑（2-莰酮）
第十四章 萜类和甾体化合物
2.倍半萜
倍半萜化合物(C5H8)3是指由3个异戊二烯单元构成，含15个 碳原子，倍半萜是挥发油旳主要成份，其含氧衍生物大多具 有生物活性。
3 O4
17α,21-二羟基孕甾- 4-烯-3,11,20-三酮-21-醋酸酯
胆甾烷
C-10、C-13上有角甲基 C-17上是取代烃基
3
HO
5
Δ5-3β-羟基胆甾烯

学习要求
1.理解萜的涵义；掌握异戊二烯规律和萜的分类。 2.熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。 3.熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。
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萜类化enes）的早期涵义：
具有C10H16组成成分的烃类，因其分子中含 有烯烃双键，称为萜烯。
H3C H3C H3C H HO 7 脱氢胆甾醇 H HO 维生素 D3 CH 3 CH 3 日光 H H3C H3C CH 3 CH 3
维生素 D 3 是小肠中吸收 Ca 2+ 离子过程中的关键化 合物。体内维生素 D 3 的浓度太低，会引起 Ca 2+ 离子缺 乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。
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萜类和甾类化合物
萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫 及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生 物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物 虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的 密切关系，因而放在一起进行讨论。 萜类化合物 甾类化合物
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（3）麦角甾醇
H3C H3C H3C H HO 麦角甾醇 H HO 维生素 D2 CH 3 CH 3 CH 3 紫外光 H H3C H3C CH 3 CH 3 CH 3
维生素D2 同维生素D 3一样，也能抗软骨病， 因此，可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和 其他食品中，以保证儿童能得到足够的维生素D。
习惯常用用俗名如薄荷醇、山道年等。
* * *
OH
O O O 山道年
薄荷醇
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四、几种重要的萜类化合物 1. 柠檬醛

醇，俗称薄荷醇或薄荷脑。
CH3
7
CH
CH2 CH2
1
6
2
CH2 CH2 CH
CH
54 3
8
9
10
OH
CH3 CH3
• 3-萜醇分子中有3个不同的手性碳原子，故有4对 对映异构体，分别是〔 〕薄荷醇、〔 〕异薄 荷醇、〔 〕新薄荷醇和〔 〕新异薄荷醇。即 以下的四个非对映异构体和各自的对映异构体。
练习题17.1 香叶烯〔C10H16〕，一个由月
桂的油中别离而得的萜烯，汲取3摩尔氢分
子而成为C10H22，臭氧分解时产生以下化
合物CH3：CCH3 H C H HC CH2CH2C C H
O
O
O
OO
依据异戊二烯规则，香叶烯可能的结构是什 么？
•
类别 单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类 四萜类 多萜类
H+
重排
•
Cl
Cl
• α-蒎烯
〔张力较大〕
小〕 氯化莰
〔张力较
• 从上式可看出，虽然首先生成3o 碳正离子，但 由于分子内四元环的张力较大，因而仍重排成2o 碳正离子，使其转变成具有张力较小的五元环。 因此，减少环的张力是上述重排发生的主要原因。
• 生成的氯化莰经碱处理后，可排除氯化氢，发生 另一次重排，形成莰烯〔以构象式表示反响过 程〕：
• 3．双环单萜 在萜烷结构中，C8假设分别与C1、C2或C3相连时， 则可形成桥环化合物，它们是莰烷、蒎烷或蒈烷；假设C4与C6 连成桥键则形成zaozi007烷，它们的根本碳骨架及编号如下：
C8~C1相连
7
1
6
2
54 3
8
10