各种糖的结构
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各种糖的结构范文糖是一类含氧的有机化合物,主要由碳、氢和氧三种元素构成,化学式为(CH2O)n。
糖可以分为单糖、双糖和多糖三种类型,根据碳链的长度和具体的官能团,糖也可以进一步细分为不同的类别。
下面我们将详细介绍各种糖的结构。
一、单糖单糖是最简单的糖类,由一个糖分子组成。
常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
1.葡萄糖:葡萄糖是最常见的单糖之一,其化学式为C6H12O6、葡萄糖由6个碳原子组成,其中一个碳原子与一个羟基(-OH)和一个醛基(-CHO)相连形成一个醛糖结构。
葡萄糖在水溶液中呈现环状结构,形成α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖两种异构体。
2.果糖:果糖的化学式也是C6H12O6,和葡萄糖一样由6个碳原子组成。
果糖的结构与葡萄糖类似,但是其羟基与醛基的位置不同。
果糖的环状结构中,羟基和醛基相邻,形成α-D-果糖和β-D-果糖。
3. 半乳糖:半乳糖是一种名为巴氏构型(Fischer projection)的单糖。
巴氏构型用直线表示立体结构,而不是通过环状结构。
半乳糖的化学式也是C6H12O6,但它在第4个碳原子的位置有一个羟基和一个醛基。
二、双糖双糖由两个糖分子通过糖苷键(glycosidic bond)连接而成。
常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
1.蔗糖:蔗糖是由一个葡萄糖分子和一个果糖分子组成的,其化学式为C12H22O11、蔗糖的两个单糖分子通过α-1,2-糖苷键连接在一起。
2.乳糖:乳糖是由一个葡萄糖分子和一个半乳糖分子组成的,其化学式为C12H22O11、乳糖的两个单糖分子通过β-1,4-糖苷键连接在一起。
3.麦芽糖:麦芽糖是由两个葡萄糖分子组成的,其化学式为C12H22O11、麦芽糖的两个单糖分子通过α-1,4-糖苷键连接在一起。
三、多糖多糖是由多个糖分子通过糖苷键连接而成。
常见的多糖有淀粉、纤维素和壳聚糖等。
1. 淀粉:淀粉是植物体内最主要的能量储存物质,由α-D-葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键连接而成。
一、单糖的结构表示单糖结构式的三种方法:Fischer 投影式、Haworth 投影式与优势构象式 1、葡萄糖(Fischer 投影式)D,L 表示相对构型结构式中,位号最大、离羰基最远的手性碳原子的羟基在右侧为D 型;羟基在左侧的为L 型。
CHO OH H H HO OH H OHHCH 2OH 5D-葡萄糖CHO OH H H HO OH H HHO2OH5L-葡萄糖2、Fischer 投影式不能表示单糖在水溶液中的真实存在形式,因此有了Haworth 投影式。
Haworth 投影式中,C4位羟基在面下为D 型,在面上则为L 型单糖成环后形成了一个新的手性碳原子,形成一对端基差向异构体,有α、β二种构型。
端基碳上的羟基与C4羟基在同侧称α型,异侧β型O OHHH OH HHOHCH 2OH O HOHHOH HOHCH 2OHβ-D-葡萄糖 α-D-葡萄糖3、虽然Haworth 式表示方法较Fischer 式有所改进,但它仍然就是一种简化了的方式,尚不能完全表达糖的真实存在状态。
经实验证明葡萄糖在溶液或固体状态时其优势构象就是椅式当C 4在面上,C 1在面下,称C1式(通常绝大多数单糖的优势构象就是C1式) 当C 4在面下,C 1在面上,称1C 式O123451C 式O12345C1式对于β-D型与α-L型葡萄糖,当优势构象为C1式时,C1-OH 在环的面上,处于横键上,1C式时,在竖键O O对于α-D型与β-L型葡萄糖,当优势构象为C1式时,C1-OH 在环的面下,处于竖键上,1C式时,在横键OO竖键与横键的具体写法:1、横键与环上的键隔键平行;2、横键与竖键在环的面上面下交替排列。
例:(E)-2,3,5,4′-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷HOHOOOHOOHOHOHOH单糖的绝对构型如何测定1、GC法将单糖与手性试剂反应,(相当于在糖中引入一个新的手性中心)然后通过GC比较与标准单糖D与L型单糖衍生物的比移值,比移植相同的即为构型相同,反之亦然。
糖类知识点总结化学一、糖的种类1. 单糖单糖是由3至7个碳原子连接在一起形成的分子,最常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
单糖按照分子构造可以分为直链式单糖和环状单糖两类,其中环状单糖又可分为葡萄糖型和果糖型两类。
单糖还可以根据光学活性分为D-型和L-型两类。
2. 双糖双糖由两个单糖分子通过糖苷键连接在一起形成,常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
双糖的生成是通过两个单糖分子的缩合反应形成的。
3. 多糖多糖是由多个单糖分子经过缩合反应形成的大分子,常见的多糖有淀粉、纤维素和糖原等。
多糖的结构复杂,可以分为直链多糖和支链多糖两类。
多糖在生物体内有重要的生理作用,是植物细胞壁的主要组成部分,也是动物体内储存能量的主要形式。
二、糖的性质1. 化学性质糖类化合物是碳水化合物的一种,具有醇、醛或酮官能团。
单糖可以发生还原反应,产生醛糖和酮糖,而双糖和多糖则不具有还原性。
2. 物理性质糖类化合物大多为白色结晶性固体,溶解于水后呈甜味。
双糖和多糖在水溶液中能够产生旋光性,而单糖可以通过酶的作用将直链构象转变为环状构象。
三、糖的结构1. 单糖的结构单糖的一般式为(CH2O)n,n为3至7之间的整数。
单糖的结构中含有羟基和半乳糖基,不同的单糖之间在立体结构上存在差异,因此它们会呈现出不同的化学性质和生物作用。
2. 双糖和多糖的结构双糖和多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接在一起形成的大分子,它们的结构复杂,包括直链式和支链式两类。
双糖和多糖的结构决定了它们的生理功能和生物活性。
四、糖的生物作用糖类是生物体内的主要能量来源,通过代谢过程,葡萄糖可以被分解为丙酮酸和丙酸,产生大量的ATP分子,为细胞提供能量。
2. 糖原和淀粉的储存糖原是动物体内的主要能量储备物质,存储在肝脏和肌肉组织中,当体内需要能量时,糖原可以迅速被分解为葡萄糖进行能量代谢。
而淀粉是植物体内的能量储备物质,主要储存在种子、根茎和果实等部位。
3. 结构组成糖类是植物细胞壁的主要组成部分,纤维素是由葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成,它赋予植物细胞壁良好的稳定性和结构支撑。
各种糖的结构范文糖是一类重要的有机化合物,在自然界中广泛存在。
它们是生物体内的主要能源,并且在许多生化反应中起着重要的作用。
尽管糖的种类很多,但它们都具有相似的结构特征。
糖的基本结构由碳、氧和氢原子构成,通式为(CH2O)n,其中n取1、2、3等。
糖的常见结构可以分为单糖、双糖和多糖。
单糖是由一个糖分子组成的最简单的糖类化合物,常见的有葡萄糖、果糖、半乳糖等。
葡萄糖(C6H12O6)是一种六碳糖,它的结构中有一个环状的六元呈现。
果糖(C6H12O6)和葡萄糖的结构相同,只是它们的空间结构不同。
半乳糖(C6H12O6)是一种六碳糖,化学式与葡萄糖相同,但是它们的结构在空间上略有不同。
双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的糖类化合物,常见的有蔗糖、乳糖、麦芽糖等。
蔗糖(C12H22O11)是一种由葡萄糖和果糖分子组成的双糖,在空间上呈现为分子链状。
乳糖(C12H22O11)由葡萄糖和半乳糖分子连接而成,在空间上同样是分子链状。
麦芽糖(C12H22O11)由两个葡萄糖分子连接而成,在空间上也是分子链状。
多糖是由许多单糖分子通过糖苷键连接而成的糖类化合物,常见的有淀粉、纤维素、海藻糖等。
淀粉是植物体内储存能量的主要形式,由大量葡萄糖分子组成,呈现为分枝状结构。
纤维素是植物细胞壁的主要组成成分,由大量葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成,呈现为纤维状结构。
海藻糖是一种低聚糖,由两个葡萄糖分子连接而成,呈现为分子链状。
糖的结构决定了它们的性质和功能。
糖分子具有解离成醇和酮两种互变异构体的能力,可以通过氧化还原反应参与能量代谢和生物合成等重要生化过程。
此外,糖类化合物还可以作为细胞表面的信号分子,参与细胞间相互通讯和细胞识别等重要生物学过程。
总的来说,糖是一类重要的生物化合物,它们在生物体中扮演着重要的角色。
单糖、双糖和多糖具有不同的结构特征和功能,在生化过程和生物学功能中发挥着独特的作用。
更深入地理解糖的结构和功能,有助于我们对生物体内各种生化过程的认识和理解。
第二章糖类化合物的结构
2.1单糖(monosaccharide)
2.2糖甙(glycoside)
2.3低聚糖(oligosaccharide)
2.4多糖(polysaccharide)
2.1单糖(monosaccharide)
单糖是一般含有3~6个C原子的多羟基醛或多羟基酮,分子式为
C
n (H
2
O)
n
,最简单的单糖是甘油醛
和二羟基丙酮。
2.2 糖甙(glycoside)
一、定义
如果将D-葡萄糖溶解于微酸性乙醇中,半缩醛或半缩酮形式的糖和醇反应生成糖甙。
H
O
O
~O H
O
H
H
O H
H
O H
C H2O H
H
~O R+H2
O
H
O H
H
O H
H
O H
C H2O H
H
+ROH H+
D—葡萄糖烷基D—吡喃葡萄糖甙
2.3低聚糖(olgsaccharides)
这类糖类化合物含有2~10个糖单位,聚合度低的有甜味,溶于水,普遍存在于自然界。
自然界合成途径:1.通过核苷酸的糖基衍生物缩合反应生成; 2.在酶的作用下使多糖水解生成。
1. **单糖(Monosaccharides):** 单糖是糖的最基本单位,不能再水解为更简单的碳水化合物。
常见的单糖包括葡萄糖(glucose)、果糖(fructose)、半乳糖(galactose)等。
它们的化学结构通常是具有多个羟基(hydroxyl groups)和一个碳基骨架。
单糖的特点是单个分子,例如葡萄糖,它是能量的主要来源之一。
2. **双糖(Disaccharides):** 双糖是由两个单糖分子通过糖苷键(glycosidic bond)连接而成的,通过水解反应可以分解为两个单糖。
常见的双糖包括蔗糖(sucrose,由葡萄糖和果糖组成)、乳糖(lactose,由葡萄糖和半乳糖组成)、麦芽糖(maltose,由两个葡萄糖分子组成)等。
3. **寡糖(Oligosaccharides):** 寡糖是由少量(通常是3-10 个)单糖分子通过糖苷键连接而成的多糖。
人类消化系统通常不能将其完全分解,但它们对于益生菌和肠道健康有着重要作用。
4. **多糖(Polysaccharides):** 多糖是由许多单糖分子通过糖苷键连接而成的复杂碳水化合物。
常见的多糖包括淀粉(由许多葡萄糖分子组成,是植物储存能量的形式)、糖原(动物储存能量的形式,也由葡萄糖组成)、纤维素(植物细胞壁主要成分)等。
常见糖的结构式常见糖的结构式可以分为单糖、二糖和多糖三类。
下面将分别介绍各类糖的常见结构式。
一、单糖的结构式1.葡萄糖(Glucose)葡萄糖是最为常见的单糖之一,其分子式为C6H12O6。
葡萄糖的结构式可以表示为直线式或环式,其中环式分为α型和β型两种。
α-D-葡萄糖的结构式如下图所示:2.果糖(Fructose)果糖也是一种常见的单糖,其分子式为C6H12O6。
果糖的结构式为环式,表现为底物式和木糖型式两种。
底物式果糖的结构式如下图所示:3.半乳糖(Galactose)半乳糖是一种存在于乳糖中的单糖,其分子式为C6H12O6。
半乳糖的结构式与葡萄糖相似,也可表示为直线式和环式。
α-D-半乳糖的结构式如下图所示:二、二糖的结构式1.蔗糖(Sucrose)蔗糖是由一分子的葡萄糖和一分子的果糖通过α-1,2-键连接而成,其分子式为C12H22O11。
蔗糖的结构式如下图所示:2.乳糖(Lactose)乳糖是由一分子的葡萄糖和一分子的半乳糖通过β-1,4-键连接而成,其分子式为C12H22O11。
乳糖的结构式如下图所示:3.麦芽糖(Maltose)麦芽糖是由两个分子的葡萄糖通过α-1,4-键连接而成,其分子式为C12H22O11。
麦芽糖的结构式如下图所示:三、多糖的结构式1.淀粉(Starch)淀粉是植物中常见的多糖,由大量葡萄糖分子通过α-1,4-键和α-1,6-键连接而成。
淀粉的结构式如下图所示:2.纤维素(Cellulose)纤维素是植物细胞壁中的主要成分,也是一种大量由葡萄糖分子通过β-1,4-键连接而成的多糖。
纤维素的结构式如下图所示:3.糖原(Glycogen)糖原是动物体内储存糖分的多糖,由大量葡萄糖分子通过α-1,4-键和α-1,6-键连接而成。
糖原的结构式与淀粉相似,但分枝较为频繁。
糖原的结构式如下图所示:以上是常见糖的结构式,它们在生物体内起着重要的能量和结构功能。
另外,还有很多其他的糖类物质,如甘露糖、酮糖等,它们的结构式各不相同,但大多数都可以归类到以上提到的单糖、二糖或多糖中。
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各种糖的结构————————————————————————————————作者:————————————————————————————————日期:第一章糖类一. 糖的分布及其重要性:ﻫ分布ﻫ(1)所有生物的细胞质和细胞核含有核糖ﻫ(2)动物血液中含有葡萄糖(3)肝脏中含有糖元(4)植物细胞壁由纤维素所组成(5)粮食中含淀粉ﻫ(6)甘蔗,甜菜中含大量蔗糖重要性ﻫ(1)水+CO2 碳水化合物ﻫ(2)动物直接或间接从植物获取能量(3)糖类是人类最主要的能量来源ﻫ(4)糖类也是结构成分(5)纤维素是植物的结构糖ﻫ二. 糖的化学概念ﻫ1.定义糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生光合作用ﻫ三. 糖的分类上一页下一页第一节单糖一.葡萄糖的分子结构(一)葡萄糖的化学组成和链状结构1.葡萄糖能与费林氏(Fehling)试剂或其他酸试剂反应。
证明葡萄糖分子含有2.葡萄糖能与乙酸酐结合,产生具有五个已酰基的衍生物。
证明葡萄糖分子含有五个-OH3.葡萄糖经钠汞齐作用,被还原成一种具有六个羟基的山梨醇,而山梨醇是由六个碳原子构成的直链醇。
证明了葡萄糖的六个碳原子是连成一直线的链式结构:差向异构体(epimers)相同点:(1)全含六个碳原子(2)五个-OH,一个CHO(3)四个不对称的碳原子不同点:1.基团排列有所不同2.除了一个不对称C原子不同外,其余结构部分相同上一页下一页下一页上一页下一页(二)葡萄糖的构型构型--指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列, 而使该分子所具有的特定的立体化学形式。
ﻫ1.单糖的D及 L型。
(1) 不对称碳原子--连接四个不同原子或基团的碳原子。
表示法:球棒模型,投影式,透视式。
(2) D .L- 型的决定。
规定:OH在甘油醛的不对称碳原子的右边者[即与- CH2OH基邻近的不对称碳原子(有*号)的右边。
]称为D-型,在左边者称L-型。
水面键被视为垂直放置在纸平面之前,垂直键则在纸平面之后L-甘油醛D-甘油醛D-型及L-型甘油醛,是两类彼此相似但并不等同的物质,只要将它们重叠起来,即可证明它们并非等同而是互为镜像,不能重叠,这两类化合物称为一对"对映体"。
2.旋光性。
L--旋光管的长度。
以分米表示。
ﻫC--浓度。
即在100ml溶液中所含溶质的克数。
α 是在钠光灯(D线,λ:589.6与589.0nm)为光源,温度为t,管长为L,浓度为c时所测得的旋光度。
[α]-为上述条件下所计得的旋光率。
D.L--指构型ﻫ"+","-"--旋光方向ﻫD与"+",与"-" 并无必然联系上一页下一页上一页下一页(三).葡萄糖的环状结构ﻫ(1)葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼,也不能象一般醛类那样与Schiff试剂起反应,即不能使被亚硫酸漂白了的品红呈现红色.ﻫ (2)葡萄糖也不能与亚硫酸氢钠起加成反应.ﻫ(3)一般醛类在水溶液中只有一个比旋度,但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时间而变化[a]=+112° 称a-D-(+)葡萄糖[a] =+18.7° 称b-D-(+)葡萄糖ﻫ变旋现象----将这两种葡萄糖分别溶于水后,其旋光率都逐渐变为+52.7°,这一现象称变旋现象.ﻫ原因----不同结构形式的葡萄糖可互变,各种形式最后达到一定的平衡所致.上一页下一页上一页下一页D.L --以C5上羟甲基在含氧环上的排布而决定的。
ﻫ羟甲基在平面之上为D-型,在平面之下为L-型ﻫα.β--以在含氧环上的定的。
在D-型中,半缩醛羟基在平面之下为α型,在平面之上为β型异头物-α-D(+)-与β-D(+)-葡萄糖分子在构型上,仅头部不同,它们间互为异头物上一页上一页下一页(四).葡萄糖的构象.ﻫ构象----指一分子中,不改变共价键结构,仅单键周围的原子旋转所产的空间排布. ﻫ构型----涉及共价键的断裂.ﻫ构象----不涉及共价键的断裂和重新形成.上一页下一页上一页下一页上一页下一页二.单糖的物理性质和化学性质.ﻫ(一).物理性质ﻫ1.旋光性ﻫ2.甜度3.溶解度(二).化学性质由醛基或酮基.醇基决定的ﻫ1. 由醛基或酮基产生的性质--单糖氧化还原.成刹构化.ﻫ(1)单糖的氧化(即单糖的还原性)ﻫ(2)单糖的还原(3)单糖的成脎作用ﻫ(4)单糖的异构化作用ﻫ2.由羟基(半缩醛羟基和醇性羟基)产生的性质(1)成脂作用ﻫ(2)成苷作用ﻫ(3)脱水作用ﻫ(4)氨基化(5)脱氧糖酸Fehling试剂-CuSO4溶液与KOH和酒石酸钾钠Benedict试剂--CuSO4溶液+Na2CO3+柠檬酸钠ﻫ酒石酸钾钠--防止反应产生Cu(OH)2或Cu 沉淀,使之变为可溶性的而又能离解的ﻫ复合物,从而保证继续供给Cu离子以氢化糖的作用--使糖起烯醇化变为强还原剂,同时使CuSO4变为Cu(OH)2上一页下成脎作用-单糖的第1、2碳与苯肼结合后,成晶体糖脎ﻫ(1)一分子葡萄糖与一分子苯肼缩合成苯腙(phenylhydrazone)。
上一页下一页上一页下一页(2)葡萄糖苯腙(Glucosephenylhydrazone)再被一分子苯肼氧化成葡萄糖酮苯肼(3)葡萄糖酮苯腙再与另一分子苯肼缩合,生成葡萄糖脎(glucosazone)糖脎黄色结晶,难溶于水形成同一种糖脎,为什么?上一页下一页上一页下一页第二节寡糖一、双糖ﻫ1、蔗糖ﻫ(1)来源:甘蔗、菠萝ﻫ(2) 结构: 蔗糖水解葡萄糖+果糖(3)物理性质:白色结晶ﻫ(4) 化学性质:A、无还原作用,不能与苯肼作用产生糖脎B、转化作用2、麦芽糖(1) 来源:麦芽(2) 结构: 两分子葡萄糖缩合:失水而成Aα(1→4)糖苷键B α(1→6)糖苷键(3) 物理性质:白色晶体ﻫ(4) 化学性质:ﻫA. 有半缩醛OH,故有还原作用ﻫ B. 与苯肼作用产生糖脎3、乳糖(1) 来源:乳汁ﻫ(2)结构:α-D-葡萄糖β-D半乳糖以β(1→4)键型缩合ﻫ(3)物理性质:不甜(4) 化学性质:A、还原性、成脎B、与HNO3共同煮产生粘酸表3-1 三种二糖的比较种类存在组成物理性质化学性质蔗糖甘蔗甜菜一分子葡萄糖和一分子果糖白色结晶,果甜。
易溶于水,有旋光作用,无变旋作用(无α,β型)无还原性,不能形成糖脎。
不被酵母发酵,水解后形成一分子葡萄糖与一分子果糖。
加热至200℃以上变成棕黑色焦糖麦芽糖五谷麦芽二分子葡萄糖白色结晶,甜仅次于蔗糖。
有旋光作用,易溶于水,有变旋作用(有α,β型)有还原性,可形成糖脎,可被酵母发酵,水解后生成二分子葡萄糖乳糖乳类一分子葡萄糖和一分子半乳糖白色结晶,微甜,不易溶于水。
有旋光作用及变旋作用(有α,β型)有还原性,可形成糖脎,不被酵母发酵,水解后产生葡萄糖和半乳糖上一页下一页均一多糖的性质比较直链淀粉支链淀粉糖原纤维素几丁质单体单位-D-葡萄糖-D-葡萄糖-2-N-乙酰葡萄糖胺糖苷键型α(1→4)α(1→4)和α(1→6)β(1→4)分支无≈4%9%无溶解度融于热水热水不溶溶于水水不溶绝大部分溶剂不溶与碘反应紫兰色紫红色棕红色——主要功能食物贮存参与结构建成存在形式各种白色微粒白色粉末白色微晶形等不定形固体自然界分布整个植物界特别是玉米土豆和米动物肝肌肉和细菌整个植物低等动植物外骨骼,植物界上一页糖总结1.糖的定义:(CH2O)nﻫ分类:单糖寡糖多糖结合糖2. 单糖:甘油醛一个C*、D- L-一醛糖(丙糖) ﻫ由D-甘油醛衍生的糖--D-糖由L-甘油醛衍生的糖--L-糖ﻫ丙糖(酮糖)--二羟基丙酮3. 己糖:葡萄糖--分布广,是构成淀粉、糖元、纤维素及其他许多糖类物质的基本单位,是人类血液中的正常成分,给机体提供能量的重要物质ﻫ呋喃型己糖:五元环吡喃型己糖:六元环ﻫ每种糖又依据第一碳原子上的OH和H的相对空间位置又分为α,β两类,它们互为异头物。
单糖具有旋光性ﻫ物理性质:旋光性、溶解度、甜度化学性质:①氧化②还原③成脎④异构化①成酯②脱水③氨基化④脱氧4. 寡糖:双糖ﻫ蔗糖:α,β(1-2)(葡萄糖、果糖)ﻫ乳糖: 葡萄糖―β(1-4)―半乳糖麦芽糖:葡萄糖―α(1-4)或α(1-6)―葡萄糖5. 多糖: ﻫ淀粉直链:碘紫兰色α(1-4),α(1-6)ﻫ支链无变旋,无还原,成脎ﻫ糖元:遇碘棕红色,与淀粉相似纤维素:β-D-葡萄糖β(1-4),绝大多数溶剂不溶6.糖胺聚糖: ﻫ透明质酸ﻫ硫酸软骨素:软骨、腱等结缔组织和各种腺体分泌的粘液中,构成织间的润滑剂、防护剂等多方面的作用ﻫ硫酸皮肤素:硫酸角质素ﻫ肝素ﻫ硫酸乙酰肝素7.结合糖:糖蛋白:以蛋白质为主,血浆、消化道分泌物蛋白聚糖:以糖胺聚糖为主:软骨、腱、粘液上一页。