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《糖类的结构与功能》PPT课件

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糖类的结构与功能

糖类的结构与功能

第三章 糖类的结构与功能
前言
❖ 常用单词、前缀和后缀 ❖ 学术定义 ❖ 通式 ❖ 糖的分类 ❖ 糖的生物功能
常用单词、前缀和后缀
❖ 单词 sugar, carbohydrate, saccharides（糖类）…
❖ 前缀 Glycobiology, Glycoconjugate, Glycoprotein, Glycolipid…
最简单的醛糖是甘油醛 (Glyceraldehyde) 最简单的酮糖是二羟丙酮 (Dihydroxyacetone)
❖ 含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖 形式。
以D－葡萄糖和D－果糖代表，它们的结构可 表示如下
❖ 上述结构式可以简化，用“ ┤”表示碳链及不 对称碳原子上羟基的位置，“△”表示醛基（－ CHO），“－”表示羟基（－OH），“ O ”表 示一级醇基（－CH2OH），则葡萄糖和果糖的 链状简化式为：
❖ D、L是指构型，“＋”、“－”指旋光方向。
（二）单糖的 D－ 及 L－ 构型
➢ 构型是指一个分子中各原子特有的固定的空间排列，即特定 的立体化学形式。如果某物质从一种构型转变为另一种构型 时，会涉及到共价键的断裂和重新形成。
➢ 单糖有D－及L－两种异构体。凡在理论上可由 D－型甘油醛 衍生出来的单糖皆为 D－型糖；由L－型甘油醛衍生出来的 单糖皆为 L －型糖。这两类化合物彼此类似，但并不等同， 它们互为镜像，不能重叠，又称对映体。
D-葡萄糖的氧化产物
Fehling反应（利用糖的还原性，即氧 化反应）
单糖开链中的自由羰基可以还原Cu2+ 为Cu+，后者 可形成砖红色的氧化亚铜沉淀。
这种颜色反应是Fehling反应的基础，可用于对还 原糖的定量或定性鉴定，也用于测定血糖和糖尿病 患者的尿糖。
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6
CH 2 OH
HO H
5
OH
O
4 OH
1
H3
2
精OH选ppt
6
CH 2 OH
HO H 5
+
O 4 OH
H3
-D-呋喃葡萄糖
1
2 OH OH
19
萄糖环型结构的画法--哈武斯透视式 ★ 吡喃型葡萄糖
CHO
HO
OH OH
OH
HOCH2
CHO
CH2OH CHO
CH2OH
CH2OH a OH b HC=O
6CH2OH
D - (+) - 葡萄糖
CHO H OH
CH2OH
D - (+) - 甘油醛
若为酮糖，则以离C=O最远的*C上的－OH为标准
进行比较。
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10
单糖及氨基酸的相对构型规定：
CHO CHO
OH HO CH2OH CH2OH
D-糖 L-糖
COOH H2N
COOH
NH2
R
R
L-氨基酸 D-氨基酸
OH 2
1
2
HO5
HO3
O
OH
3
CH2OH
46
OH
-1,2-苷键 -2,1-苷键
（1）是由 -D-吡喃葡萄糖和-D-呋喃果糖的两个半缩醛
羟基失水而成的。
（2）蔗糖中已无半缩醛羟基，所以不是还原糖。
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28
五、多糖
多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。
多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。
平面向前的边缘，细线表示向后的边缘。成环的碳元素
符号不写出，连在手性碳原子上的H也可略去。原来在 投影式左边的羟基，处于环平面上方；原来在投影式右
《糖类的结构与功能》课件

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1 糖的能量代谢作用
了解糖类在细胞内的能量 代谢过程，包括糖酵解和 细胞呼吸。
2 糖的结构作用
探究糖类在细胞和组织结 构中的作用，如聚糖的支 持和细胞膜的糖基化。
3 糖的信号作用
了解糖类在细胞信号传导 中的作用，如糖基化蛋白 的调控和细胞凋亡的调节。
糖相关疾病
糖尿病的发病机制和防治
研究糖尿病的发病机制，包括胰岛素的功能失调和 胰岛素抵抗，以及预防和治疗该疾病的方法。
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糖类是生命体内重要的有机物质，了解糖类的结构和功能对于我们理解生命 的基本过程至关重要。
糖类的基本概念
糖的定义和分类
探索不同类型的糖，包括单 糖、二糖和多糖，以及它们 在自然界中的分布和特点。
糖的化学结构及特点
了解糖分子的化学结构和特 性，包括立体结构、键合方 式和物理性质。
其他和糖相关的疾病
了解其他与糖相关的疾病，如肥胖症、心血管疾病 和代谢综合征。
总结
糖类在人体中的重要 作用
总结糖类在能量代谢、结构支 持和信号传导等方面对人体的 重要作用。
糖类的特点和应用价 值
探讨糖类的独特特点和在食品、 医药和能源等领域的应用价值。
糖类研究的前景展望
展望糖类研究在未来的发展方 向和潜在的科学突破。
糖类的作用
探究糖类在生物体内的作用， 包括能量代谢、结构支持和 信号传导。
单糖的结构和性质
单糖的结构和分子式
探索不同单糖的化学结构和分子式，以及它们在生 物体内的功能。
单糖的手性性质
了解单糖分子的手性性质，以及这对它们在生物体 内起到的重要作用。
单糖的环化反应
探究单糖分子如何通过环化反应形成环状结构，并 了解这对它们的生物活性的影响。
生物化学课件：糖类的结构与功能

生物化学课件：糖类的结构与功能

1.貯藏和結構支持物質。 2.抗原性（莢膜多糖）。 3.抗凝血作用（肝素）。 4.為細胞間粘合劑（透明質酸）。 5.攜帶生物資訊（糖鏈）。
六、多糖代表物
（一）澱粉與糖原 天然澱粉由直鏈澱粉（以α-(1,4)糖苷鍵連接）與支鏈澱粉 （分支點為α-(1,6)糖苷鍵）組成。 澱粉與碘的呈色反應與澱粉糖苷鏈的長度有關： 鏈長小於6個葡萄糖基，不能呈色。 鏈長為20個葡萄糖基，呈紅色。 鏈長大於60個葡萄糖基，呈藍色。 糖原又稱動物澱粉，與支鏈澱粉相似，與碘反應呈紅紫色。
核心蛋白
低聚糖
N-乙醯-D-葡萄糖胺 N-乙醯胞壁酸基
五肽橫鏈
（二）纖維素與半纖維素
纖維素是自然界最豐富的有機化合物，是一種線性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷鍵連接的沒有分支的同多糖。微晶 束相當牢固。
半纖維素是指除纖維素以外的全部糖類（果膠質與澱粉除外）。
（三）殼多糖（幾丁質）
由N-乙醯-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷鍵縮合成的同多糖。比 較堅硬，為甲殼動物等的機構材料。
糖類的生物學意義：1.是一切生物體維持生命活動所需能 量的主要來源；2.是生物體合成其他化合物的基本原料； 2.充當結構性物質；4.糖鏈是高密度的資訊載體，是參與 神經活動的基本物質；5.糖類是細胞膜上受體分子的重要 組成成分，是細胞識別和資訊傳遞等功能的參與者。
糖的分類：
單糖 ：不能水解的最簡單糖類，是多羥基的 醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）
糖類的結構與功能
糖類的概念和分類 單糖的構型、結構、構象 自然界存在的重要單糖及其衍生物 寡糖 多糖 多糖代表物 糖複合物
一、糖類的結構與功能
最初，糖類化合物用Cn(H2O)m表示，統稱碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、去氧核糖（C5H10O4)
第三章 糖类的结构与功能1

第三章 糖类的结构与功能1


• 直链淀粉的结构
要点：α-D-葡萄糖通过α-1,4-糖苷键连接 约300-400个葡萄糖残基构成 空间构象是卷曲螺旋形。
• 支链淀粉的结构
要点：α-D-葡萄糖通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖 苷键 分支为24-30个葡萄糖残基，主链为1112个残基产生支点 空间构象是卷曲螺旋形。
（二） 淀粉的性质
• 1、淀粉的糊化和凝沉（回生） • （1）淀粉的糊化作用 • 所谓淀粉的糊化，指淀粉在水溶液中加热 吸水溶胀，当温度升高到一定限度，体积膨胀 几十倍时，淀粉粒解体，分子内和分子间的氢 键断裂，分子由原来沉积于淀粉粒中的晶形或 非晶形有序状态变成无序状态，分散在热水中， 形成胶体溶液。 • 使淀粉发生糊化的温度称为糊化温度，糊化温 度受淀粉粒大小、淀粉来源等因素影响。因此， 糊化温度是一个范围，一般在60—80℃间。
蔗糖的水解产物含D-葡萄糖和D-果糖。前者 [〆]D20为+52.2°，后者为－92.4°。两相抵消， 水解液表现为正旋，与原来的蔗糖不同，故称其为 “转化糖”。 蔗糖易结晶、易溶于水，难溶于乙醇，熔点 186℃，加热至200℃,则是褐色焦糖。
2.乳糖（Lactose） 1分子〆-D-葡萄糖和1 分子β-D-半乳糖缩 合而成。不易溶于水，甜度低，是还原糖，能 成脎，酵母不能发酵乳糖。 乳糖是乳汁中的主要糖分，牛奶含4%左右， 人奶含5%——7%。
（4）Ｇ分子的哈沃斯（Ｈaworth）式 Fisher投影式环状结构的氧桥过长，不尽合理。 1926年Haworth提出了用透视式表达葡萄糖的结构， 称为哈沃斯（Haworth)式或透视式。
H HO HO H OH H α-D-呋喃葡萄糖 H HO HO H H β-D-呋喃葡萄糖 OH O HO H H OH O HO H OH H
糖类的结构与功能PPT.

糖类的结构与功能PPT.

结
（二）单糖的性质
1、 与强酸共热生成糠醛：
戊糖
糠醛
+浓HCl
己糖
羟甲基糠醛
生成糠醛
糠醛与酚有颜色反应
α-萘酚 糠醛 羟甲基糠醛
间苯二酚 酮糖 红 醛糖 浅红
用于鉴定。
紫红 紫红
2与酸成酯——磷酸酯
3、 遇 碱 分 解 成 不 同 物 质
4 、半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷
1）性质稳定，不氧化、不变旋、不成脎 2）功能各异： 毛地黄苷、强心苷：有强心功能； 皂苷：溶血功能；
（一）单糖的构型、结构及构象 二、单糖
1、构型： 1）D & L构型 根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置：
-OH 在左：L； -OH 在右：D
天然单糖大多数是 D-型糖。
2）旋光性： 右旋：+； 左：－；
2、结构
1）链式结构：
2）、环式结构
证明了链式结构后，发现葡萄糖的某些 理化性质与醛不同。
α-D-葡萄糖
呋喃糖
吡喃糖
α葡萄糖与β葡萄糖
-OH在下： α-；
-OH在上：β-
-OH在下： α-；
-OH在上：β-
3、构象-糖的立体结构
X-衍射表明，糖分子中的C-C键不在一个 平面上，有椅式和船式两种。
X-衍射、红外光谱、旋光性数据表明环 己烷及其衍生物主要以椅式构象存在。
椅式
船式
糖 结 构 总
其干重的2% 微生物：含糖量占其菌体干重的10-30%
（三）功能：
一、糖的一般概念
作为能源 作为碳源 作为结构性物质
细胞识别和信息传递的重要 参与者。
一、糖的一般概念
（四）分类：
按其水解情况分类：
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36% +112° （酒精）
CHO H - C - OH HO - C - H
H - C - OH H - C - OH
CH2OH
D-葡萄糖
0.024% 平衡后 （变旋现象）*
+52.7°
HO H C
H - C-OH HO - C-HO
H - C-OH H-C
CH2OH
β-D-葡萄糖
64% +18.7° （吡啶）
三、寡糖
1、寡糖的命名
若干个单糖间若都以糖苷键相连接，单糖基数为2—10个构成 的糖类物质，称为寡糖或低聚糖。 按结构命名，考虑以下几个方面： （1）单糖种类 （2）连接方式 （3）糖苷键构型 （4）糖苷键连接的方向用箭头表示，由糖基的半缩醛羟基指
向配基糖的位置
比较重要的三个寡糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖
分离出尿酸。
(2) 19世纪科学发展大大加快，成果不断涌现 ＊1828年维勒（李比西的学生）人工合成了第一个有 机物——尿素，证明有机物可以人造。 ＊ 1838年：施来登与施旺发表细胞学说 ＊ 1860年：巴斯德对酒精发酵进行了研究，提出发酵
是由酵母菌或细菌引起的，此研究为后来的糖代谢和 呼吸作用研究奠定了基础。 ＊ 1871年：米切尔发表文章分离出核素，即DNA ＊ 1897年：Buchner用酵母无细胞提取液发酵成功，
（1）蔗糖： 葡萄糖＋果糖。 广泛存在植物，甜菜，甘蔗中最多。 因为葡萄糖与果糖结合成蔗糖后其醛基和酮基都完全丧失，因此， 蔗糖没有还原性。
6 CH2OH
1CH2OH O
H 4
H5 OH
OH H 1 2H
H HO 5
OH H3
2 OH
O
3 OH
4H CH2OH
04-糖类的结构与功能

04-糖类的结构与功能

➢ ß异头物比较稳定。
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三、单糖的衍生物
体内单糖进行修饰后形成的重要衍生物：
➢ 糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇 ➢ 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、
半乳糖醛酸。 ➢ 氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄
糖。 ➢ 糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚
等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷。
➢ 变旋现象：是指糖类的两种异头物在水溶液中 发生互变，并达到平衡，从而导致旋光度改变 的现象。
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葡萄糖的变旋现象
+112.00
a-D-吡喃葡萄糖
（1000C结晶）
+52.70 +18.70
平衡 ß-D-吡喃葡萄糖
（1100C结晶）
（36%）
（64%）
19
➢ 变旋的直接原因是环状 的异头物转变成开链形 式，而当开链形式重新 变成异头物的时候有a 和ß两种形式。
➢ 葡萄糖葡萄糖醇 ➢ 甘露糖甘露醇 ➢ 核糖核醇（Vit B2的组成成分）
4、单糖的氧化
➢ 在不同条件下单糖被氧化成不同产物，糖酸、 糖醛酸及糖二酸。
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➢ 单糖都具还原性， 能被弱氧化剂（如 CuSO4的碱性溶液） 氧化，生成糖酸等 各种氧化产物。
➢ 同时，兰色的 Cu(OH)2被还原为 砖红色的Cu2O。
➢ 结构与支链淀粉相似。但分支更多，分支点 之间的距离更小（4-12个葡萄糖残基）。
➢ 具有一个还原末端和许多个非还原末端。
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糖原的结构
a-1-4 糖苷键 a-1-6糖苷键
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2、结构多糖
（1）纤维素（cellulose） ➢ 植物体中最重要的结构性多糖。它是自然界中
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糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命活动所需 能量的主要来源；2.是生物体合成其它化合物的基本原 料；2.充当结构性物质；4.糖链是高密度的信息载体， 是参与神经活动的基本物质；5.糖类是细胞膜上受体分 子的重要组成成分，是细胞识别和信息传递等功能的参 与者。
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糖的分类：
单糖 ：不能水解的最简单糖类，是多羟基的 醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）
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（四）葡聚糖
是D-葡萄糖以α-(1,6)糖苷键缩合为主链骨架，以α-(1,3)和 α(1,4)糖苷键构成支链，整个分子形成网状。其凝胶可用作 分子筛。
（五）糖胺聚糖
含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也称为粘多糖。肝素、透明质 酸和硫酸软骨素。
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七、糖复合物
——是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合 的 产物。
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N-乙酰-D-葡萄糖胺 N-乙酰胞壁酸基
五肽横链
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第三章 糖类的结构与功能
糖类的概念和分类 单糖的构型、结构、构象 自然界存在的重要单糖及其衍生物 寡糖 多糖 多糖代表物 糖复合物
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一、糖类的结构与功能
最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)
定义： 糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些 衍生物的总称。
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（二）纤维素与半纤维素
纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。微晶 束相当牢固。
半纤维素是指除纤维素以外的全部糖类（果胶质与淀粉除外）。
（三）壳多糖（几丁质）
由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。比 较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。
糖类化合物
寡糖 ：有2~10个分子单糖缩合而成，水解 后产生单糖
同多糖
多糖 ：由杂多多分糖子单糖或其衍生物所组成，水 解后糖产缀生合原物来的单糖或其衍生物。
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二、单糖的构型、结构、构象
单糖有D-及L-两种异构体。凡在理论上可由D-甘油醛衍 生出来的单糖皆为D-型糖。
单糖具有旋光性：
[α]t
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（二）糖脂与脂多糖 ——脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。 1.甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡 萄糖）结合而成。
2.N-酰基神经醇糖脂：
R—NH OH R′—O—CH2—CH—CH—CH=CH—C13H27 （R′为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。）
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透明质酸
连接蛋白
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核心蛋白
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低聚糖
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（一）糖蛋白与蛋白多糖
两种不同类型苷键： N-糖苷键（肽链上的Asn的氨基与糖 基上的半缩醛羟基形成）；O-糖苷键（肽链上的Ser或Thr 的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成）
糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。
O型：Fuc（岩藻糖）
A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖）
B型：Fuc和Gal（半乳糖）
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四、寡糖
寡糖是少数单糖（2~10个） 缩合的聚合物。
自然界中最常见的寡糖是双糖。麦芽糖、蔗糖、乳糖、 纤维二糖
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五、多糖
多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。
多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。
多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排 列顺序3个基本结构因素。
OOHH 5
葡萄糖的构象
船式
OH OH
CH2OH O
OH
OH
HO
CH2OH O
椅式
HO
OH
OH
HO
CH2OH O
HO
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OH
OH
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三、自然界存在的重要单糖及其 衍生物
单糖的重要衍生物：
糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸 氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖 糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基 形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷
D=
αDt
—————×100
c×L
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葡萄糖的结构
多羟基 醛的开 环形式
CHO
HCOH HOCH
HCOH H糖
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CCHH22OOHH
55 OO OH
OOHH
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OOHH
OH
OOHH
CCHH22OOHH
HHOO--CCHH OO OH
44OOHH 11 OH
多糖的功能：
1.贮藏和结构支持物质。 2.抗原性（荚膜多糖）。 3.抗凝血作用（肝素）。 4.为细胞间粘合剂（透明质酸）。
5.携带生物信息（糖链）。
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六、多糖代表物
（一）淀粉与糖原
天然淀粉由直链淀粉（以α-(1,4)糖苷键连接）与支链淀粉 （分支点为α-(1,6)糖苷键）组成。
淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关： 链长小于6个葡萄糖基，不能呈色。 链长为20个葡萄糖基，呈红色。 链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色。 糖原又称动物淀粉，与支链淀粉相似，与碘反应呈红紫色。