2023届高考化学一轮专题训练——有机推断题

2023届高考化学一轮专题训练——有机推断题

1．（2022·重庆·西南大学附中模拟预测）酮基布洛芬(F)是一种优良的非甾体抗炎镇痛药物，具有剂量小、疗效高、副作用小等特点。其有很多种合成路线，其中一种合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1)A的名称为_______；C中的官能团名称为_______。

(2)已知硫酸的结构简式为，则342CHSO的结构简式为_______；1mol E分子中含有的手性碳原子个数为_______。

(3)A→B的反应类型为_______。已知222SOClHO=SO2HCl，从化学反应原理的角度解释加入2SOCl的作用：_______。

(4)制备酮基布洛芬的另外一条合成路线为： 已知：

①A的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。

i。遇氯化铁溶液显色 ii。能发生银镜反应

②B的结构简式为_______。

③写出实验使用新制氢氧化铜悬浊液完成D→E的第一步反应的化学方程式：_______。

2．（2022·四川成都·模拟预测）聚氨酯(PU)是目前各种高分子材料中唯一一种在泡沫塑料、橡胶(弹性体)、纤维(氨纶)、涂料、胶黏剂中均有重大应用价值的合成材料。以芳香烃(A)和乙烯为原料合成PU的路线如下图：

已知：R1-N=C=O+R2OH→

回答下列问题：

(1)B的化学名称是_______。

(2)反应③的化学方程式是_______。

(3)①的反应类型是_______，⑤的反应条件是_______。

(4)B的同分异构体中，同时满足下列两个条件的有_______种。

①属于芳香族化合物 ②与B含有相同官能团

其中，核磁共振氢谱有三组峰且峰面积比为3∶2∶1的化合物的结构简式是_______(只写一种)。

(5)若反应⑥的原子利用率为100%，则PU的结构简式是_______。 (6)写出以和为原料合成的路线_______(无机试剂任选)。

3．（2022·福建福州·模拟预测）戊炔草胺常用于控制阔叶杂草的生长。其合成路线如下。

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为_______。

(2)B的结构简式为_______。

(3)D的名称为_______。

(4)C+H→戊炔草胺的化学方程式为_______。

(5)D的一种同分异构体苯环上有两个取代基，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：2：2，其结构简式为_______。

(6)已知：苯环电子云密度越大，越容易与2Cl，发生取代反应；-COOH为吸电子间位定位基，-NH2为给电子邻对位定位基。不直接使用苯甲酸而使用D合成G的原因是_______。

4．（2022·北京市第一六六中学三模）药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线。

已知：i. ii.R＇CHO2R＂NH弱酸R＇CH=NR＂

(1)→A的反应方程式是_______。

(2)B的分子式为11132CHNO。E的结构简式是_______。

(3)M→P的反应类型是_______。

(4)M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是_______。

(5)J的结构简式是_______。

(6)W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W的结构简式：_______。

i.包含2个六元环，不含甲基

ii.W可水解。W与NaOH溶液共热时，1mol W最多消耗3 mol NaOH

(7)Q的结构简式是，也可经由P与Z合成。已知：Fe粉、酸，合成Q的路线如下(无机试剂任选)，写出X、Y、Z的结构简式：_______。

5．（2022·北京·模拟预测）有机物F是合成抗肿瘤药物吉非替尼的重要中间体，其合成路线如下： 已知：i.RNH2+

ii.R1-COOR2+H2N-R3→+R2OH

(1)A分子中含氧官能团有醚键、___________和___________。(填名称)

(2)A→B的反应方程式是___________。

(3)C→D的条件是___________。

(4)D→E的反应类型是___________。

(5)关于物质A下列说法正确的是___________(填字母)

a．核磁共振氢谱有6组峰

b．1 mol A能与32 molNaHCO发生反应

c．一定条件下可发生缩聚反应

(6)已知分子F中含有3个六元环，写出E→F的反应方程式___________。

(7)已知：i. 4NaBHRCH2NH2

ii. +HO-RDMF

以和为原料合成的步骤如下：

请写出产物1及产物2的结构简式___________、___________。 6．（2022·宁夏·石嘴山市第三中学三模）PLLA塑料不仅具有良好的机械性能，还具有良好的可降解性。它可由石油裂解气之一丙烯为原料合成。下列框图是以石油裂解气为原料来合成PLLA塑料的流程图(图中有部分产物及反应条件未列出)。

请回答下列问题：

(1)属于取代反应的有___________(填编号)，B的名称为___________。

(2)写出下列反应的化学方程式：

反应④：___________；

反应⑦：___________。

(3)H是C的同系物，相对分子质量比C大28。H有___________种结构，写出其中含有手性碳的结构简式：___________。

(4)已知：2CH2=CH2一定条件，炔烃也有类似的性质，设计由丙烯合成的合成路线___________(表示方法为：A反应试剂反应条件B……反应试剂反应条件目标产物)。

7．（2022·广东广州·模拟预测）化合物H是一种常用的解热镇痛药，一种以丙酸为基础原料合成化合物H的合成路线如下：

(1)有机物B中含有的官能团名称为___________。

(2)E→F的反应类型为___________。

(3)试剂b的分子式为C7H7O2SCl，写出试剂b的结构简式：___________。

(4)在一定条件下，化合物G和试剂c反应时，除生成H外，还有HBr生成，写出反应G→H的化学方程式：___________。

(5)K是G的同分异构体，符合下列条件的K有___________种，其中核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2的结构简式为___________(任写一种)。

①分子中含有苯环，苯环上有4个取代基，取代基中不含-CH2CH3。

②在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，甲能与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol乙最多能消耗2 mol Na。

(6)请设计以为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用)。

8．（2022·四川成都·模拟预测）诺奖得主利斯特利用多种有机小分子代替金属进行“不对称催化”。例如脯氨酸就具有催化高效，低价绿色的特点。由丙氨酸()、脯氨酸等试剂合成某高血压治疗药物前体F，其合成路线图如下：

请回答下列问题：

(1)化合物A的结构简式为___________，化合物B中含有的官能团名称为___________。

(2)反应③的化学方程式为___________。

(3)化合物E是脯氨酸与苯甲醇反应的产物，化合物E的结构简式为___________，它含有___________个手性碳原子。

(4)化合物A有多种同分异构体，其中属于羧酸，且苯环上有两个取代基的共有___________种(不考虑立体异构)。

(5)脯氨酸及其衍生物可以催化下列两个反应，写出对应反应类型①_____；②_____

①

②

9．（2022·湖南常德·模拟预测）大黄素(E)是中药大黄的主要成分，具有广泛的药理作用。大黄素的衍生物G，提高了药理活性，合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的名称为___________，G的含氧官能团的名称为___________。

(2)BC、EF的反应类型分别为___________、___________。

(3)已知：碳原子所连四个原子或基团均不同时，该碳原子称为不对称碳原子。下列有关说法正确的是___________(填标号)。 A．1molB可与3NaHCO溶液反应产生22molCO

B．1molC最多可与28molH发生加成反应

C．F、G结构中均含有1个不对称碳原子

D．D结构的核磁共振氢谱显示有八组峰

(4)写出CD的化学反应方程式___________。

(5)E的同分异构体中满足下列条件的共有___________种。

①含有结构 ②含有醇羟基 ③有两个羟基直接与同一个苯环相连

(6)参照上述合成路线，以和苯酚为原料，设计合成的路线___________(其它试剂任选)。

10．（2022·陕西·咸阳市高新一中二模）氯法齐明是一种抗麻风药物，对新冠病毒表现出强大的抗病毒活性，并能缓解与重症新冠病毒相关的过度炎症反应，可通过以下路线合成。

已知：+ROH24浓HSO高温，高压

请回答下列问题：

(1)A的名称为___________，C中含氧官能团的名称是___________。

(2)反应⑤的反应类型为___________，I的结构简式为___________。

(3)反应④的化学方程式为___________。

(4)化合物M是B的同分异构体，已知M与B具有相同官能团，则M的可能结构有___________种，其中核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积比为2：1的结构简式为___________(只写一种即可) (5)请仿照题中合成路线图，设计以 和乙烯为主要原料合成 的路线：___________。

(其它试剂及溶剂任选)。

11．（2022·四川南充·二模）苯氧乙酸()是一种重要的化工原料和制药中间体，下列有关苯氧乙酸衍生物的合成与应用的路线如下。回答下列有关问题：

(1)试剂BrCH2COOCH3中的含氧官能团名称为___________。C的核磁共振氢谱中，除苯环上的氢外有___________组峰。

(2)写出苯酚A与K2CO3反应产物有___________和___________。化合物B的分子式为C9H10O3，B的化学名称为___________。

(3)B生成C步骤的反应类型为___________，D的分子式为___________。

(4)化合物E不发生银镜反应，也不与饱和NaHCO3溶液反应，写出E的结构简式___________。

(5)D在稀酸条件下与过量甲酸反应生成二酯的化学方程式为___________。

(6)化合物B的同分异构体中，能同时满足下列条件的分子结构有___________种。

a.苯环上只有两个对位取代基；

b.能与新制Cu(OH)2反应，产生砖红色沉淀；

c.与FeCl3发生显色反应；

d.可发生水解反应。

12．（2022·江苏徐州·模拟预测）雷美替胺是一种失眠症治疗药物。一种合成雷美替胺的路线如图：

(1)雷美替胺分子中手性碳原子的数目是____。

(2)有机物B的结构简式为___。

(3)D→E中有一种与E互为同分异构体的副产物生成，该副产物的结构简式为____。