第三章有机化合物知识点总结

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1 第三章有机化合物

本章包括最简单的有机化合物——甲烷、来自石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质四节内容，就其主要题型有：

（1）甲烷的组成与结构；

（2）甲烷的物理与化学性质；

（3）同分异构体 同系物 ； 确定未知气态烃分子结构

（4）乙烯的分子结构；

（5）乙烯的性质；

（6）苯的化学性质；

（7）苯的分子结构 ；

（8）乙醇的性质；

（9）酯化反应；

（10）乙酸的化学性质；

（11）酯、油脂的性质；

（12）糖类的性质；

（13）蛋白质的性质等等。

本章从日常生活中我们熟悉的物质开始，介绍了它们的来源、性质、用途等若干知识，有助于我们常识性、基础性地了解这些物质。同时有机化学是高考内容的重要组成部分，学好本章内容会对以后进一步学习有机化学打下坚实的基础。

第一节最简单的有机物——甲烷

甲烷：CH4 正四面体结构

1.氧化反应

CH4(g)＋2O２(g) → CO2(g)+2H2O(l)

2.取代反应

CH4＋Cl2(g) → CH3Cl（g）+HCl 反应条件为光照

生成的一氯甲烷与氯气进一步反应依次生成难溶于水的油状液体：二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳；

3.烷烃的通式：CnH2n+2 n≤4为气体 、所有1-4个碳内的烃为气体，都难溶于水，比水轻；

4.命名：

碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸，其后加“烷”字；碳原子数在十以上的以汉字数字代表；

5.同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物；

6.同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构；

7.同素异形体：同种元素形成不同的单质；

8.同位素：相同的质子数，不同的中子数的同一类元素的原子；

“四同”的区别

对比 同系列（物） 同分异构体

适用范围 有机物 有机物和少数无机化合物

内涵 相同 通式相同，结构（性质）相似，属于同类物质 化学式相同，可能属于同类物质，也可能不属于同类物质

不同 化学式不同，但相差一个或几个“CH2”原子团 结构不同 特点 第 2 页 共 12 页

2 互含关系 互为同系列的物质不可能又互为同分异构体 互为同分异构体的物质不可能又互为同系物

举例 甲烷和丁烷等 正戊烷和新戊烷等

对比 同位素 同素异形体 同系列 同分异构体

适用范围 原子 单质 有机物 有机物和少数无机化合物

含义 相同 质子数 元素 通式相同、结构相似 化学式

不同 中子数 结构 化学式相差一个或几个“CH2”原子团 结构、性质

举例 H和D、T 金刚石和石墨 甲烷和乙烷 正丁烷和异丁烷

在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：

（1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：一是分子式相同，分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同，但分子式不同。二是结构式不同。结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3—CH2—CH2—CH3、

，(CH3)2—CH—CH3 ；

（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。如：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。

（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。

（4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。

题1.下列物质中互为同系物的是（ ）

A.C2H4和C3H6 B.C3H6和C4H8 C.C3H8和CH4 D.C2H2和C3H8

解析：本题考查的虽是同系物的概念，但选项中隐含了同分异构体的概念。因为烷烃不存在与其他类物质同分异构的现象，故只要符合烷烃通式的有机物就一定是同系物，而符合烯烃通式的有机物，除烯烃外还有环烷烃。

答案：C

总结：烷烃分子式相同的确认方法：C原子数相同，烷烃结构不同的确认方法：（1）有无支链，（2）支链数目；（3）支链位置。

题2.下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（ ）

A.CH3Cl只代表一种物质 B.CH2Cl2只代表一种物质

C.CHCl3只代表一种物质 l4只代表一种物质

解析：本题主要考查甲烷分子的空间结构。CH4有四个等同的C—H键，在空间可能有两种对称分布：正四面体结构和平面正方形结构。对于甲烷的正四面体结构，因为其四个顶点的位置完全相同，所以它的一氯代物（CH3Cl），二氯代物（CH2Cl2），三氯代物（CHCl3），四氯代物（CCl4）都只有一种，四个C—H键完全相同。而如果甲烷是平面正方形结构，虽然四个C—H键都完全相同，但四个顶点的氢原子的位置关系却不同，可能相邻，也可能是对角关系，所以虽然CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种，但CH2Cl2却有两种，一种是两个氯原子相邻，另一种是两个氯原子处于对角关系。而CH2Cl2只有一种，从这一点可以判断CH4应为正四面体结构而不是正方形结构。

答案：B

总结：化合物的结构式对于认识其结构、制法、性质等都是很重要的。在写结构式时，要做第 3 页 共 12 页

3 到：“写在平面，想到空间”。有机物的立体结构式书写起来比较费事，为方便起见，一般仍采用平面结构式；

题3.在光照条件下，将1mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均为剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。

（1）若已知生成的二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳的物质的量分别为amol、bmol、cmol，生成的混合物经水洗后所得气体在标准状况下的体积为________________；

（2）该反应中消耗的氯气的物质的量是_______________。

解析：Cl2和有机物的取代反应，是每1molCl2取代1molH原子，另外生成1mol的HCl。

（1） 水洗后所得的气体为CH3Cl，由碳原子守恒可知其物质的量为(1—a—b—c)mol，标准状况下体积为22.4×(1—a—b—c)L。（2）CH4与Cl2的取代反应，取代1mol氢原子需要1molCl2分子。由原子守恒可得出四种取代产物对应的氯气的量；总共取代氢为[(1—a—b—c)+2a+3b+4c]mol，即所需Cl2的物质的量。

答案：（1）22.4×(1—a—b—c)L（2）（1+a+2b+3c）mol

总结：在解决这类问题时，一定要注意原子守恒规律的应用，而不能简单地利用化学方程式计算。

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料

一.乙烯 ： 乙烯的产量是衡量国家石油化工发展水平的标志；

分子式：C2H4 结构简式：CH2=CH2含不饱和的C=C双键，能使KMnO4溶液和溴的溶液褪色；

石油化工最重要的基本原料，植物生长调节剂和果实的催熟剂，乙烯是最简单的单烯烃（CnH2n，n﹥=2）；

1.氧化反应

2C2H4+3O2 →2CO2+2H2O

2.加成反应

CH2=CH2+Br2 →CH2Br-CH2Br

先断后接，变内接为外接

3.加聚反应：

nCH2=CH2 →—【—CH2 - CH2— 】n—

在聚乙烯这种高分子化合物中，乙烯称为单体，重复结构单元—CH2 - CH2—称为链节，n称为聚合度

二.苯：C6H6是一种无色、有特殊气味的液体,有毒，不溶于水，良好的有机溶剂；苯的结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键；

1.氧化反应

2 C6H6+15 O2 → 12 CO2+ 6 H2O

2.取代反应

①溴代

C6H6 +Br2—> C6H5-Br + HBr

点燃

点燃

Fe 第 4 页 共 12 页

4 ②硝化反应

C6H6 + HO-NO2 —> C6H5-NO2 + H2O 水浴加热50---60摄氏度

题4.能证明乙烯含有一个碳碳双键的事实是（ ）

A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色

B.乙烯分子里碳、氢原子个数比为1:2

C.乙烯完全燃烧生活的CO2和H2O的物质的量相等

D.乙烯容易与溴水发生反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质

解析：结构决定性质，性质反映结构。A项中只能证明乙烯分子中含有不饱和键，不能证明含有一个碳碳双键；B项中碳、氢原子个数比为1:2也未必含有一个碳碳双键，如C2H4O或C3H6（环丙烷）等；C项中燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等说明乙烯中C、H原子个数比为1:2，也不能证明其结构中含有一个碳碳双键；D项中能与溴水加成说明含有碳碳双键，1mol乙烯加成1molBr2单质，说明其分子中含有一个碳碳双键。

答案：D

总结升华：乙烯分子中单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上，即乙烯是平面结构，所有原子处于同一平面上。

题5.使1mol乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，并反应完全，则两个过程中共消耗氯气（ ）

A.3mol B.4mol C.5mol D.6mol

解析：1mol氯气可以与1mol碳碳双键发生加成反应，1mol氯气可以取代1molH原子。根据CH2=CH2+Cl2→CH2Cl—CH2Cl，1mol乙烯与氯气发生加成反应，消耗1mol氯气；加成反应的产物1，2—二氯乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，并且反应完全，消耗4mol氯气。两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是5mol。

答案：C

总结：氯气发生取代反应时，其氯原子的利用率为50%，发生加成反应时氯原子的利用率为100%。

题6.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（ ）

① 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ;

② 能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷

③ 经实验测得邻二甲苯只有一种结构

A.②③ B.①② C.①③ D.①②③

解析：利用反证法，得出与事实不符的结论即可证明。若苯环中存在单双键交替结构，则①③都是错误的，故①③均可作为苯中不存在单双键交替结构的证据。

答案：C

总结：结构决定性质，苯的性质又进一步反映了其分子结构。

④若燃烧生成的CO2、H2O的量和耗氧量都不变，则有机化合物分子式相同。

第三节 生活中两种常见的有机物

1.乙醇

①物理性质：无色、透明，具有特殊香味的液体，密度小于水沸点低于水，易挥发。良好的有机溶剂，溶解多种有机物和无机物，与水以任意比互溶,

醇官能团为羟基-OH 浓硫酸