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水解稳定型硼酸酯表面活性剂的合成和表征刘卫兵;谢理国;吴波【摘要】酸和甘油在阳离子交换树脂做催化剂的条件下反应合成硼酸甘油酯,反应转化率可达97%.根据用KOH的乙醇溶液滴定得到的酸值,计算得出最佳产物的转化率能达到96.82%.然后将生成的硼甘酯用环氧乙烷(EO)改性得到含有4个以上碳链的EO硼酸甘油酯,其水解稳定时间增加到48h,说明其水解稳定性得到了改善.用红外谱图表征改性前后产物的结构进一步证明了最终产物就是含有C—O—C键的EO硼酸甘油酯.【期刊名称】《天津科技》【年(卷),期】2016(043)007【总页数】4页(P18-21)【关键词】水解稳定性;硼酸酯;甘油;改性;环氧乙烷(EO)【作者】刘卫兵;谢理国;吴波【作者单位】东方电气(天津)风电叶片工程有限公司天津300480;东方电气(天津)风电叶片工程有限公司天津300480;天津工业大学环境与化学工程学院天津300387【正文语种】中文【中图分类】TQ423硼是一种无毒、无公害，具有杀菌、防腐、抗磨和阻燃性能的非活性元素，含硼特种表面活性剂具有碳氢表面活性剂无法代替的优点。
[1-2]该类产品无毒、无腐蚀性，沸点高，具有阻燃性、抗菌性，可用作气体干燥剂，润滑油、压缩机工作介质的添加剂，还可用作各种物质的分散剂和乳化剂等。
有机硼化学已有一百多年的发展历史，尤其是最近几十年，有机硼化合物得到了迅速发展，大量有机硼酸酯类化合物被相继合成，并越来越广泛地应用到生产实践中。
[1-3]这类化合物包括阴离子非离子和两性表面活性剂，比如硼酸和甘油反应的中间产物：硼酸甘油单酯(MGB)和硼酸甘油双酯(DGB)。
这些中间体带有活性基团—OH，可与脂肪酸、脂肪酸酰氯、环氧乙烷、环氧氯丙烷等物质反应生成相应的表面活性剂。
[1]但通过实验证明，硼甘酯在水溶液或潮湿空气中极易水解，这种水解的不稳定性使其应用受到了很大限制。
硼酸酯易水解的本质是因为硼原子为sp2杂化，还存在一个空的p轨道，这个空轨道易于接受水等带有未共用电子对的亲核试剂的进攻而使硼酸酯水解生成相应的醇和硼酸。
硼酸酯合成方法硼酸酯可是个很有意思的东西呀！你知道它在很多领域都有着重要的作用呢。
那怎么合成硼酸酯呢？听我慢慢道来哈。
先来说说直接酯化法，这就好比搭积木，把硼酸和醇直接放在一起，通过一些反应条件，让它们慢慢结合起来，形成硼酸酯。
就像盖房子，一砖一瓦地搭建起来，是不是很形象呀！这种方法简单直接，但也需要注意反应的条件哦，温度啦、催化剂啦，都得拿捏得恰到好处，不然可就搭不出漂亮的“房子”啦。
还有酯交换法呢，就好像是交换玩具一样。
把一种酯和硼酸进行交换反应，从而得到我们想要的硼酸酯。
这个过程就有点像小朋友之间交换自己喜欢的玩具，各取所需嘛。
这种方法能让我们得到一些用直接酯化法不容易得到的硼酸酯哦。
然后呢，就是硼酸三烷基酯法啦。
这个就像是走一条特别的路，通过硼酸三烷基酯这个“中间人”来合成最终的硼酸酯。
它就像个桥梁，连接起了不同的反应物，帮助我们达成目标。
再有就是卤代硼烷醇解法啦，这就像是解开一个复杂的谜题。
卤代硼烷和醇发生反应，经过一系列的变化，最终得到硼酸酯。
就像我们在解谜的过程中，一点点找到线索，最后豁然开朗。
在合成硼酸酯的过程中，可不是随随便便就能成功的哟！就像做饭一样，调料放多了或者放少了，味道可能就不对啦。
我们得精心地控制各种条件，才能得到我们想要的结果呀。
你想想看，如果反应温度太高了，那不就像火太大把菜烧糊了一样嘛；要是催化剂用得不合适，就好比炒菜忘了放盐，那味道能好吗？所以呀，合成硼酸酯真的是个技术活呢！每种方法都有它的特点和适用情况，我们得根据实际需要来选择合适的方法。
这就好比我们出门穿衣服，得根据天气和场合来选择合适的衣服呀，总不能大冬天穿个短袖就出去了吧！总之呢，合成硼酸酯可不是一件简单的事儿，但只要我们用心去研究，掌握好各种方法和技巧，就一定能合成出高质量的硼酸酯。
这可真是一门有趣又有挑战性的学问呀！大家可得好好琢磨琢磨哦！。
硼酸酯化学式一、什么是硼酸酯硼酸酯，是一类有机硼化合物，化学式通常为B(OH)3R，其中R为有机基团，如甲基、乙基等。
硼酸酯的分子结构中含有B-O键，其化学性质与硼酸类似，但硼酸酯的热稳定性和溶解性要优于硼酸。
二、硼酸酯的合成方法硼酸酯的合成方法主要有两种：1.醇解法将硼酸和醇按一定比例加入反应器中，在适当的温度和pH值下进行反应，得到相应的硼酸酯。
常用的醇有甲醇、乙醇、异丙醇等。
2.脱水缩合法将硼酸和有机酸（如甲酸、乙酸等）按一定比例混合，加热至一定温度下，通过脱水缩合反应，得到相应的硼酸酯。
此方法的副产物少，但反应条件相对较苛刻。
三、硼酸酯的应用领域硼酸酯作为一种重要的有机硼化合物，在许多领域都具有广泛的应用，例如：1.药物合成硼酸酯可被用作供体分子合成和药物分子合成的原料。
在过去几十年中，硼酸酯已成为药物化学领域中的重要研究对象。
2.有机合成硼酸酯可用作有机合成中的试剂和催化剂，例如硼酸酯的醇解反应可用于醇类或酚类化合物的酯化反应；硼酸酯的脱水缩合反应可用于酸类或酮类的合成。
3.聚合物化学硼酸酯可作为聚合物合成中的开始剂，通过与相应的单体分子缩合反应，得到相应的硼酸酯单体，从而进一步合成出具有独特结构和性质的高分子材料。
4.光学材料硼酸酯在光学材料领域有着广泛的应用。
例如，硼酸酯的甲基乙烯基硼酸酯可作为荧光探针分析物质，在荧光分析领域中具有广泛的应用。
四、硼酸酯的安全注意事项硼酸酯与一些金属离子（例如铜、铁等）和氧化剂反应时，可能产生不稳定的燃料混合物，容易引起燃烧或爆炸；硼酸酯的溶液会对皮肤和黏膜有刺激作用，应避免接触，若不慎接触应立即用流动水冲洗。
在使用和储存硼酸酯时，请注意遵循安全操作规程。
在工业及公共设施洗涤剂中，非离子表面活性剂中不少品种是作为主洗涤剂使用的，大部分品种是作为助剂和助洗剂使用的。
（1）脂肪醇聚氧乙烯醚（AEO）性能：AEO中烷基链长不同，其亲油性不同。
EO数不同则水溶性不同。
例如，椰油醇的产品可以作洗涤剂，而C18醇的产品只能作乳化剂、匀染剂。
天然醇比合成醇的产品去污性和乳化性要好，而合成醇的产品相对的水溶性好（奇碳原子的作用）。
加入EO数越多，产品的水溶性越强。
EO数在6以下时的AEO为油溶性，超过6即为水溶性产品。
EO越多，产品的浊点也越低。
①脂肪醇聚氧乙烯（3）醚（AEO3，乳化剂FO或MOA-3），在25℃时为液态，具有乳化、匀染、渗透等作用。
在液体洗涤剂中可以作为辅助成分使用，或单独用作匀染剂、纺织油剂等。
②脂肪醇聚氧乙烯（5）醚（AEO5，润湿剂JFC），使用C7-C9的合成醇，EO数为5。
在常温下为液体，具有很好的润湿和渗透作用。
主要用于纺织印染、造纸等行业，作为匀染剂、渗透剂、润湿剂，工业洗涤的辅助成分。
③脂肪醇聚氧乙烯（7）醚（AEO7，乳化剂MOA-7），使用C12-C16的椰子油醇，EO数为7，浅黄色液体。
有良好的润湿性、发泡性、去污力和乳化力。
有较高的去脂能力一抗硬水力。
可广泛用于各种洗涤剂（如金属清洗剂、纤维用洗涤剂）及其他助剂。
④脂肪醇聚氧乙烯（9）醚[AEO（9），平平加9]，选用C12-C16椰子油醇，EO数为9，是最常用的洗涤剂主成分，具有去污、乳化、去脂、缩绒、润湿作用。
广泛用作主洗涤剂。
尤其适合洗涤合成纤维等非极性基质及其他硬表面。
用于纺织印染工业作脱脂剂、缩绒剂、乳化剂等。
⑤脂肪醇聚氧乙烯（10）醚（AEO-10），使用C12-C18脂肪醇，EO数为10。
产品溶于水，具有良好的润湿、乳化、去污、脱脂和耐硬水性能。
可用于洗涤剂工业、纺织工业作洗涤剂、润湿剂、纺织油剂成分及农药乳化剂等。
⑥脂肪醇聚氧乙烯（15）醚（平平加15，AEO-15，OS-15）。
2-甲基-1,3-丙二醇双环有机硼酸酯的合成及表征高鹏杰;梁淑琴;于秀丽;毛桢东;李惠萍【摘要】以2-甲基-1,3-丙二醇(MPO)和硼酸为主要原料,改进型铝酸盐为非酸催化剂,一锅法合成了新型双环有机硼酸酯2,2'-(2-甲基三亚甲基二氧基)双[5-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷](简称MPO双环有机硼酸酯),经正交实验和单因素实验筛选,得到最佳工艺条件:n(MPO)/n(硼酸)=1.4∶1,催化剂/总物料=0.1％,甲苯/MPO=30％(V/V),反应温度220℃,收率可达95.3％,产物结构经IR,13C NMR和1H NMR确证.合成的双环硼酸酯具有强水解稳定性(120 h),该合成方法采用非酸催化,具有操作简便、产率高等特点.【期刊名称】《应用化工》【年(卷),期】2016(045)006【总页数】4页(P1070-1072,1077)【关键词】2-甲基-1,3-丙二醇(MPO);非酸催化剂;双环有机硼酸酯;结构表征;水解稳定性【作者】高鹏杰;梁淑琴;于秀丽;毛桢东;李惠萍【作者单位】郑州大学化工与能源学院,河南郑州 450001;郑州大学化工与能源学院,河南郑州 450001;郑州大学化工与能源学院,河南郑州 450001;郑州大学化工与能源学院,河南郑州 450001;郑州大学化工与能源学院,河南郑州 450001【正文语种】中文【中图分类】TQ341.22硼酸酯类化合物属于特种表面活性剂，具有无毒无臭、环境适应性好和极佳的抗磨减摩特性[1-2]，在表面活性剂[3-4]、偶联剂[5-6]、汽车制动液[7]等方面均有广泛的应用，因而它的合成与性能研究一直受到人们的重视。
鉴于一锅法合成环状硼酸酯的可行性[8]，本研究以2-甲基-1,3-丙二醇(MPO)和硼酸为主要原料，酯化合成了一种新型双环有机硼酸酯2,2’-(2-甲基三亚甲基二氧基)双(5-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷)(简称MPO双环有机硼酸酯)，考察了其水解稳定性。
新型可聚合硼酸酯偶联剂的合成及应用研究席娟;于泽鑫;王鹤霏;张勇;李安东【摘要】Boric acid and diethanolamine intermediates were used to synthesize a boric acid diethanolamine ester Ⅰ.With maleic anhydride acylation,it occurred acylation in the N,N-Dimethylformamide solvent.It synthesized boric acid esters Ⅱ containing a polymerizable double bonds.Within a single molecule into boron nitride,as well ascarboxyl,unsaturated double bond,amide bond and other active groups,a good coupling agent application performance could be achieved.Boric acid ester polymer was used in PA-6/square-shaped zinc oxide(T-ZnO) whisker system.Mechanical properties have greatly improved.From the SEM of the impact fracture surface of the spline,the conclusions were gained that zinc oxide whisker,which was surface trea ted by Ⅱ,was found and a part of the whisker was coated by the matrix resin.And the better interface layer which was formed between the whisker and the matrix played a good role in the effect of coupling agent.%以硼酸和二乙醇胺为原料合成中间体硼酸二乙醇胺酯,将其与马来酸酐在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中发生酰化反应,合成含有可聚合双键的硼酸酯.在同一个分子内引入硼氮两元素,以及羧基、不饱和双键、酰胺键等活性基团,以达到良好的偶联剂应用性能.将可聚合硼酸酯应用于PA-6/四角状氧化锌（T-ZnO）晶须体系中,力学性能显著提高,从样条冲击断面的扫描电镜中可以看出,氧化锌晶须经过可聚合硼酸酯表面处理后,部分晶须被基体树脂包覆,晶须与基体间形成了良好的界面层,很好的起到了偶联剂的效果.【期刊名称】《沈阳化工大学学报》【年(卷),期】2012(026)004【总页数】6页(P337-342)【关键词】二乙醇胺;马来酸酐;可聚合硼酸酯;偶联剂【作者】席娟;于泽鑫;王鹤霏;张勇;李安东【作者单位】沈阳化工大学材料科学与工程学院,辽宁沈阳110142;沈阳化工大学材料科学与工程学院,辽宁沈阳110142;沈阳化工大学材料科学与工程学院,辽宁沈阳110142;沈阳化工大学材料科学与工程学院,辽宁沈阳110142;沈阳化工大学材料科学与工程学院,辽宁沈阳110142【正文语种】中文【中图分类】TQ314.22硼酸酯的研究由来已久，有机硼酸酯不仅可用作增塑剂、焊接过程中的助熔剂、纺织品阻燃剂，而且可以用作多功能添加剂、中子吸收剂及合成有机硼化合物的主要原料［1-4］.但是硼酸酯的水解稳定性较差，其应用受到一定限制［5-6］.所以以硼为中心的硼酸酯类偶联剂［7］研究很少.本实验合成的硼酸酯偶联剂含有双键、酰胺键、羧基等活性基团，此类偶联剂可应用于含硼及其他无机物填料的表面处理［8］，改善此类填料和聚合物之间的粘接性能.1 实验部分1.1 主要原料硼酸，分析纯，天津市博迪化工有限公司;二乙醇胺，分析纯，国药;顺丁烯二酸酐，分析纯，国药;N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，分析纯，国药;甲苯，分析纯，天津市百世化工有限公司;氧化锌晶须，市售;KH550，市售;尼龙-6切片，中国石油.1.2 实验仪器红外光谱仪FT-IR470，美国Nicolet公司;液相色谱质谱连用仪，LCQ Bexa XP，美国热点-菲尼根公司;转矩流变仪，XSS300，上海科创橡塑机械设备有限公司;平板硫化仪，XLB-DQ，青岛环球机械股份有限公司;扫描电子显微镜，JSM-6360LV，日本电子.1.3 实验原理第一步:通过用潜溶剂法，使硼酸与二乙醇胺发生酯化反应生成硼酸二乙醇胺酯.第二步:将第一步合成出的硼酸二乙醇胺酯与马来酸酐发生酰化反应，得到可聚合硼酸酯.1.4 可聚合硼酸酯的制备过程1.4.1 硼酸二乙醇胺酯的制备将一定摩尔比的硼酸和二乙醇胺及一定量的甲苯加入到三口烧瓶中，120℃恒温回流.并用分水器收集反应生成的水与甲苯的共沸物.通过反应生成的水量，监控硼酸与二乙醇胺反应的进程.记录产水量与反应时间.反应结束后，减压蒸馏除去剩余的甲苯与少量的水.加入一定量的四氢呋喃分离未反应的二乙醇胺，然后减压蒸除残余的四氢呋喃，真空干燥后得到硼酸二乙醇胺酯.1.4.2 可聚合硼酸酯的制备将第一步合成的硼酸二乙醇胺酯和马来酸酐以摩尔比1∶2溶于N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，在90℃恒温反应，并通过TCL监控直到完全反应.最后进行减压蒸馏除去溶剂，得到可聚合硼酸酯.1.5 可聚合硼酸酯在尼龙-6/氧化锌晶须复合体系中的应用1.5.1 T-ZnO晶须的改性分别将一定量的可聚合硼酸酯和KH550溶于无水乙醇，倒入T-ZnO晶须中，使之完全浸润30 min.然后真空干燥待用.1.5.2 尼龙-6/T-ZnO晶须的制备将PA-6放入烘箱中除去水分(120℃，5 h)，然后和T-ZnO晶须在转矩流变仪热熔混炼10 min后取出.用平板硫化机制样.2 结果与讨论2.1 硼酸二乙醇胺酯的合成影响因素分析2.1.1 原料配比对硼酸二乙醇胺酯收率的影响硼酸与二乙醇胺的摩尔比对硼酸二乙醇胺酯反应收率的影响如图1所示.从图1中可知:当原料比例小于2∶1时，硼酸二乙醇胺酯的收率逐渐增大，这因为二乙醇胺的含量是限制正反应进行的主要限制条件.当原料比例大于2∶1时，硼酸二乙醇胺酯的收率逐渐增大，这说明二乙醇胺过量可以促进反应向正向进行，从而提高反应收率.当原料配比达到2.2时，增加二乙醇胺的量对反应收率影响不大，且二乙醇胺用量过多会增加产物提纯的困难. 图1 原料配比对硼酸二乙醇胺酯收率的影响Fig.1 Ratio of raw materials on the yield of diethanolamine borate2.1.2 带水剂用量对产物收率的影响选择甲苯为带水剂，其用量对中间体硼酸二乙醇胺酯收率的影响如图2所示.从图2可以看出:随带水剂用量的增加，产物的收率逐渐增大，当带水剂用量与理论生成水的体积比达到2∶1时，酯的收率达到最大.这时体系中的甲苯含量已经足够带出反应生成的水.继续加大带水剂用量，反而会使酯的收率降低，这是由于带水剂用量过多，会降低反应物的浓度，降低反应速度和产率，对反应反而不利.图2 带水剂用量对硼酸二乙醇胺酯收率的影响Fig.2 The amount of agent onthe yield of diethanolamine borate2.2 硼酸二乙醇胺酯的表征2.2.1 红外表征硼酸和二乙醇胺发生酯化反应，硼酸二乙醇胺酯的红外图如图3所示.图3 硼酸二乙醇胺酯的红外图Fig.3 Diethanolamine borate nfrared spectrum 从图3可以看出:3 400 cm-1附近处存在——基团上N—H不对称伸缩振动吸收峰，1 070 cm-1附近为硼酸酯的特征吸收峰，1 114 cm-1和1 409 cm-1是硼酸酯的两个伸缩振动的吸收带，1 384 cm-1为B—O键伸缩振动，870 cm-1附近为硼螺环中B—O对称伸缩振动，1 200 cm-1为C—O伸缩振动，亚甲基的非对称伸缩振动在2 930 cm-1附近.由此说明，二乙醇胺已连接到硼原子上，生成硼酸二乙醇胺酯.2.2.2 质谱表征质谱分析法是在高真空系统中测定样品的分子离子及碎片离子质量，以确定样品相对分子质量及分子结构的方法.化合物分子受到电子流冲击后，形成的带正电荷分子离子及碎片离子，按照其质量m和电荷z的比值m/z(质荷比)大小依次排列而被记录下来的图谱，物质的质量范围是指质谱仪能测量的最大m/z值，它决定仪器所能测量的最大相对分子量.通过质谱仪确定硼酸二乙醇胺酯的相对分子质量，结果如图4所示.根据正模式下得到的质谱图，M=219为特征峰，M=218的峰值约占M=219的峰值的1/4，这是由于10B在自然界中的含量约为19.9%，由此可进一步证明合成了硼酸二乙醇胺酯.图4 硼酸二乙醇胺酯的质谱图Fig.4 Mass spectrum of diethanolamine borate 2.3 可聚合硼酸酯合成影响因素分析2.3.1 溶剂的选择及溶剂量对收率的影响以DMF为溶剂，其用量与可聚合硼酸酯产率的关系如图5所示.随溶剂用量的增加，产物的收率逐渐增大，当溶剂用量已经足够将原料溶解且形成均相溶液，收率最高，但继续加大溶剂用量，会降低反应物的浓度，从而对反应不利.图5 溶剂用量对可聚合硼酸酯收率的影响Fig.5 Solvent effect on yield of polymerizable borate ester2.3.2 反应温度对可聚合硼酸酯收率的影响反应温度对可聚合硼酸酯收率的影响如图6所示.从图6可以看出:低温时收率随反应温度的增加迅速增加，这是由于前期是反应不完全造成的.在一定的反应时间内(4 h)，温度越高，反应速率越快.90℃以后随温度的升高，产率略有下降，这是因为酰化反应是放热反应，温度升高不利于反应的进行.图6 反应温度对可聚合硼酸酯收率的影响Fig.6 The reaction temperature effect on yield of polymerizable borate ester2.4 可聚合硼酸酯的表征2.4.1 红外表征马来酸酐和硼酸二乙醇胺酯的反应是引入双键的过程，产物为可聚合硼酸酯，红外图如图7所示.1 716 cm-1处为羧酸中—C==O的特征吸收峰，1 631 cm-1为酰胺中—C==O的特征吸收峰，2 750～3 050 cm-1为—CH2—的伸缩振动特征吸收峰.1 026 cm-1附近为C—N伸缩振动，1 175 cm-1和1 485 cm-1是硼酸酯的两个伸缩振动的吸收带，亚甲基的非对称伸缩振动在2 962 cm-1和 2 923 cm-1附近，1 362 cm-1附近处为B—O键伸缩振动，865 cm-1明显存在硼螺环的特征吸收峰，表明马来酸酐和硼酸二乙醇胺酯生成了可聚合硼酸酯.图7 可聚合硼酸酯的红外光谱图Fig.7 Infrared spectrum of polymerizable borate ester2.4.2 质谱表征通过质谱仪对产物可聚合硼酸酯的相对分子质量进行确定，结果如图8所示.负模式下得到的质谱图中M=413为特征峰，M=412的峰值约占M=413的峰值的1/4，由此可进一步证明合成了可聚合硼酸酯.图8 可聚合硼酸酯的质谱图Fig.8 Mass spectrum of polymerizable borate ester3 可聚合硼酸酯偶联剂在PA-6/T-ZnO晶须体系的应用3.1 可聚合硼酸酯偶联剂对PA-6/T-ZnO晶须复合材料力学性能影响采用可聚合硼酸酯偶联剂和KH550分别对T-ZnO晶须改性处理，填充到PA-6中，对其复合体系力学性能的影响如表1所示.由表1知:用KH550和可聚合硼酸酯改性的晶须的拉伸性能和冲击性能都大幅度提高，可聚合硼酸酯改性的晶须的性能优于KH550.用KH550改性的晶须的断裂伸长率略有下降，而用可聚合硼酸酯改性的晶须的断裂伸长率比未改性晶须大.从而说明可聚合硼酸酯作为偶联剂在界面起到了很好的偶联效果.表1 偶联剂对复合材料力学性能的影响Table 1 Effect of coulping agent on mechanical properties of composite拉伸强度/MPa断裂伸长率/%冲击强度/(J·m-2)T-ZnO晶须65.18 11.22 5 023.9可聚合硼酸酯改性T-ZnO晶须76.45 13.12 8 404.3 KH550改性T-ZnO晶须71.44 10.75 7 232.83.2 可聚合硼酸酯偶联剂对PA-6/T-ZnO晶须复合材料拉伸断面扫描电镜观察将未经处理和用可聚合硼酸酯改性后的T-ZnO晶须填充到PA-6中，取拉伸断面做扫描电镜，结果如图9所示.图9 PA-6/ZnO晶须复合材料的扫描电镜照片Fig.9 PA-6/ZnO whisker composites Scanning electron micrograph从图9(a)可以看出:未经偶联剂处理的晶须在复合材料的断面处有大面积裸露，表面光滑，晶须与树脂基体间的界面清晰，表明晶须与基体间界面结合不好;而图9(b)中经偶联剂处理的晶须在复合材料的断面处裸露有所减少，表面粗糙，表明部分晶须被基体树脂包覆，晶须与基体间形成了良好的界面层.可聚合硼酸酯在PA-6/T-ZnO晶须复合材料中起到了良好的偶联效果.4 结论(1)红外光谱和质谱分析结果证明实验生成了可聚合硼酸酯.(2)合成硼酸二乙醇胺酯的最佳反应条件为:二乙醇胺与硼酸摩尔比为2.2∶1，反应温度为120℃，反应时间为9 h.(3)合成可聚合硼酸酯的反应，溶剂量与原料总质量比为2.5∶1，反应温度90℃，收率可达到80%左右.(4)可聚合硼酸酯在PA-6/ZnO晶须复合体系起到了偶联剂的效果.参考文献:【相关文献】［1］朱建华，魏新明，马淑芬，等.硼资源及其加工利用技术进展［J］.现代化工，2005(6):26-29.［2］姚俊兵.润滑油脂抗磨极压添加剂研究进展［J］.润滑油，2006，21(3):29-37.［3］王军.特种表面活性剂［M］.北京:中国纺织出版社，2007:154-179.［4］ Shigekatu S.Antistatic Agent and Resin Composition and Formed Product:US，7067571B2［P］.2006-07-27.［5］沈光球，郑直，万勇，等.有机硼酸酯添加剂的水解稳定性及摩擦特性［J］.清华大学学报:自然科学版，1999，39(10):97-100.［6］ Yao Junbin，Dong Junxiu.Improvement of Hydrolytic Stability of Borate Esters Used as Lubrieant Additives［J］.Lubric Eng，1995，51(6):475-479.［7］胡晓兰，郝红，梁国正.新型硼酸酯偶联剂的合成与表征［J］.西北工业大学学报，2003，2(3):364-367.［8］ Liang Guozheng，Hu Xiaolan.Preparation and Performance of Aluminum BorateWhisker-reinforced Epoxy Composites.Ⅰ.Effect of Whiskers on Processing，Reactivity，and Mechanical Properties［J］.J.Appl.Polym.Sci，2004，92(3):1950-1954.。
