《有机化学》第四版_习题答案_高等教育出版社[1]
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有机化学第四版杨红章维华主编课后答案1、以下不属于吸附色谱法的操作步骤的是()[单选题] *A制板B洗脱(正确答案)C点样D显色2、属于二萜的化合物是()[单选题] *A龙脑B月桂烯C薄荷醇D穿心莲内酯(正确答案)3、在高效液相色谱法中,常用的柱内填料是()[单选题] *A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素4、处方中厚朴主要化学成分厚朴酚,其结构类型是()[单选题] * A黄酮B香豆素C木脂素(正确答案)D三萜皂苷5、厚朴酚的结构类型为()[单选题] *A简单木脂素B单环氧木脂素C木脂内酯D新木脂素(正确答案)6、使游离香豆素呈现红色的是()[单选题] *A异羟肟酸铁反应(正确答案)BA-萘酚-浓硫酸反应C浓硫酸-没食子酸D浓硫酸-变色酸7、具有光化学毒性的中药化学成分类型是()[单选题] *A多糖B无机酸C鞣质D呋喃香豆素(正确答案)8、以黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素为指标成分进行定性鉴别的中药是()[单选题] *A葛根B黄芩(正确答案)C槐花D陈皮9、可沉淀具有羧基或邻二酚羟基成分的沉淀法是()[单选题] *A溶剂沉淀法B醋酸铅沉淀法(正确答案)C酸碱沉淀法D水提醇沉法10、能提取出中药中的大部分亲水性成分和绝大部分亲脂性成分的溶剂是()[单选题]* A乙醚B乙醇(正确答案)C水D苯11、中药丹参中的主要有效成分属于()[单选题] *A苯醌类B萘醌类C蒽醌类D菲醌类(正确答案)12、在溶剂沉淀法中,主要是在溶液中加入另一种溶剂一改变混合溶剂的什么实现的()[单选题] *ApH值B溶解度C极性(正确答案)D体积13、下列方法中哪一个不是按照色谱法的操作形式不同而进行分类的()[单选题] *A离子交换色谱(正确答案)B薄层吸附色谱C纸色谱D吸附柱色谱14、E易酶解苷类成分关于亲水性有机溶剂,说法正确的有()*A极性大(正确答案)B极性小C水不相溶D与水部分相溶15、四氢硼钠反应变红的是()[单选题] *A山柰酚B橙皮素(正确答案)C大豆素D红花苷16、下列哪个中药中含有机酸()[单选题] *A金银花(正确答案)B大黄C黄芩D乌头17、临床上应用的黄连素主要含有()[单选题] * A奎宁B小檗碱(正确答案)C粉防己碱D苦参碱18、关于前胡,说法正确的有(多选)()*A是伞形科前胡属植物(正确答案)B药理药效作用主要有祛痰、镇咳、平喘、抗炎、解痉、镇静等(正确答案) C可与皂荚、藜芦等药物一起放在药中煎煮D不溶乙醚等有机溶剂19、倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是()[单选题] *A氮原子数不同B碳原子数不同(正确答案)C碳环数不同D硫原子数不同20、不属于木脂素类化合物的物理性质的是()[单选题] *A一般没有挥发性B有光学活性C易溶于有机溶剂D有色晶体(正确答案)21、具有挥发性的香豆素成分是()[单选题] *A游离小分子简单香豆素(正确答案)B香豆素苷C呋喃香豆素D双香豆素22、下面化合物能与异羟肟酸铁反应的是()[单选题] * A花椒内酯(正确答案)B柠檬烯C色原酮D天精23、能影响黄酮类成分的溶解性的因素有(多选)()* A黄酮的类型(正确答案)B苷元上取代基的种类、数目和位置(正确答案)C糖基的数目和位置(正确答案)D分子立体结构(正确答案)24、下列应用最广的经典提取方法是()[单选题] *A水蒸气蒸馏法B溶剂提取法(正确答案)C超临界流体萃取法D超声提取法25、淀粉含量多的药材提取时不宜用()[单选题] * A浸渍法B渗漉法C煎煮法(正确答案)D回流提取法26、挥发油常见属于哪类萜类化学物()[单选题] * A半萜与单萜B单贴与倍半萜(正确答案)C倍半萜与二萜D二萜与三萜27、生物碱碱性的表示方法常用()[单选题] * ApKBBKBCpH(正确答案)DpKA28、羟基蒽醌类化合物中,大黄素型和茜草素型主要区别于()[单选题] *A羟基位置B羟基数目C羟基在不同苯环上的分布(正确答案)D羟基数目29、以下哪种方法是利用混合中各成分在溶剂中的溶解度不同或在冷热情况下溶解度显著差异的原理而达到分离的()[单选题] *A沉淀法B分馏法C结晶法(正确答案)D升华法30、挥发性成分的提取,常用的是()[单选题] *A溶剂提取法B水蒸气蒸馏法(正确答案)C超临界液体萃取法D超声提取法。
有机化学第四版课后练习答案-图文第二章饱和烃习题(P60)(一)用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1)1234567(2)123452198726543(3)6453(4)1011(5)(6)24310(7)9874371234654165(8)7892CH33156(9)2(10)(CH3)3CCH2(11)H3C(12)CH3CH2CH2CH2CHCH3(二)写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1)2,3-二甲基-2-乙基丁烷(4)甲基乙基异丙基甲烷(2)1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(5)丁基环丙烷(3)2-叔丁基-4,5-二甲基己烷(6)1-丁基-3-甲基环己烷(三)以C2与C3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
(四)将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
Cl(1)CH3HHClCH3CH3CH3(2)HHClCl(3)CH3CH3HHHClClCH3Br(4)CH3HBrCH3Br(5)HHBrCH3(五)用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象:HFClClHHClHHHClHHHFClClF它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式?用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。
将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II),旋转120o可得到(III)。
同理,将(II)整体旋转也可得到(六)试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同,哪些是不同的化合物。
H(1)CH3CClCHCH3CH3CH3CH3(2)Cl(3)HHCH(CH3)2CH3CH3CH3HCH3ClCH3(4)CH3H(5)HHCH3HH(6)H3CClCH3CH3CH3CH3CCl(CH3)2ClCH3H(七)如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中,试问甲基环己烷有几个构象异构体?其中哪一个最稳定?哪一个最不稳定?为什么?(八)不参阅物理常数表,试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
第十二章羧酸 (答案)1.解:(1)3-甲基丁酸(2)3-对氯苯基丁酸(3)间苯二甲酸(4)9,12-十八二烯酸3.解:4.解:6.解:7.按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
8.解:9.解:9.解:C n H2n+1COOH=46。
所以n=0。
所以一元酸为甲酸(液体物质)。
若为二元酸,则M分子量=45*2=90, C n H2n(COOH)2=90。
所以n=0,故二元酸为乙二酸(固体物质)。
10.解:根据题意,B为二元酸,C可与苯肼作用,为羰基化合物,D为烃。
故A可能为环醇或环酮。
依分子式只能为环醇。
所以11.解:(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为C n H2n-2。
(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。
故二元酸为。
12.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H 键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的>C=O 的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm –1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。
再由化学性质知D为羟酸,其中和当量为121±1,故D的分子量为122,因此,。
又由题意:E为氨基酸,分子量为75,所以E的结构为H2NCH2COOH。
第十三章羧酸衍生物(答案)1. 说明下列名词:(答案)酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
• 酯:由酸和醇脱水后形成的化合物;• 油脂:有有机酸酯和无机酸酯。
油脂是高级脂肪酸甘油酯的总称。
• 皂化值:工业上把1g 油脂完全皂化所需要的KOH 的毫克数叫做这种油脂的皂化值。
• 干性油:干结成膜快;• 碘值:100g 油脂所能吸收的碘的克数称为碘值(又称碘价)。
第一章(一) 用简单的文字解释下列术语:(1)有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。
(2)键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。
(3)极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
(4)官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
(5)实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
(6)构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
(7)均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。
(8)异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。
(9)sp2杂化:由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。
(10)诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。
(11)氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol。
(12)Lewis酸:能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis结构式。
(1) C H3N H2(2) C H3O C H3(3) CH3C OHO(4) C H3C H=C H2(5) C H3C C H(6) CH2O解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis结构式如下:(1)HH H H。
N 。
(2)H H 。
中国农业大学《有机化学》(汪小兰第四版)课后答案绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:熔沸点溶解度硬度1.2离子键化合物低溶弱极性溶剂低共价键化合物高溶强或非极性溶剂高nacl与kbr各1mol溶水中税金的溶液与nabr及kcl各1mol溶水中税金溶液与否相同?例如将ch4及ccl4各1mol搭在一起,与chcl3及ch3cl各1mol的混合物与否相同?为什么?答案:nacl与kbr各1mol与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者--溶液中均为na+,k+,br,cl离子各1mol。
由于ch4与ccl4及chcl3与ch3cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各存有几个电子?它们就是怎样原产的?图画出来它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子融合成甲烷(ch4)时,碳原子核外存有几个电子就是用以与氢成键的?图画出来它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:c+624h+11ycyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzhch4中c中存有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构hch4sp3杂化chhh1.4写出下列化合物的lewis电子式。
a.c2h4b.ch3clc.nh3d.h2se.hno3f.hchog.h3po4h.c2h6i.c2h2j.h2so4答案:a.hcchhhoo或hchf.chhb.hhcclhohopoh或ohc.hnhhd.hshe.honohchg.ohopohohhhh.hcchhhi.hcchj.ohosoho或ohosoho1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a.i2b.ch2cl2c.hbrd.chcl3e.ch3ohf.ch3och3答案:lclclh3che.ohf.h3coch31.6根据s与o的电负性差别,h2o与h2s相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性o>s,h2o与h2s较之,h2o存有较强的极化促进作用及氢键。
矿产资源开发利用方案编写内容要求及审查大纲
矿产资源开发利用方案编写内容要求及《矿产资源开发利用方案》审查大纲一、概述
㈠矿区位置、隶属关系和企业性质。
如为改扩建矿山, 应说明矿山现状、
特点及存在的主要问题。
㈡编制依据
(1简述项目前期工作进展情况及与有关方面对项目的意向性协议情况。
(2 列出开发利用方案编制所依据的主要基础性资料的名称。
如经储量管理部门认定的矿区地质勘探报告、选矿试验报告、加工利用试验报告、工程地质初评资料、矿区水文资料和供水资料等。
对改、扩建矿山应有生产实际资料, 如矿山总平面现状图、矿床开拓系统图、采场现状图和主要采选设备清单等。
二、矿产品需求现状和预测
㈠该矿产在国内需求情况和市场供应情况
1、矿产品现状及加工利用趋向。
2、国内近、远期的需求量及主要销向预测。
㈡产品价格分析
1、国内矿产品价格现状。
2、矿产品价格稳定性及变化趋势。
三、矿产资源概况
㈠矿区总体概况
1、矿区总体规划情况。
2、矿区矿产资源概况。
3、该设计与矿区总体开发的关系。
㈡该设计项目的资源概况
1、矿床地质及构造特征。
2、矿床开采技术条件及水文地质条件。
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)12345(3)123456(4) 10123456789(5) (6)1234(7)12345678910(8)123456789CH3(9)1234567(10) (CH3)3CCH2(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH3(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
(1)3(2)CH(3)CH(4)BrBrCH 3HHCH 3(5)BrHCH 3H Br 3(五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象:H H HF Cl ClH H HClF Cl H H HClCl F它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式?用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。
将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II),旋转120º可得到(III)。
同理,将(II)整体旋转也可得到(六) 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同,哪些是不同的化合物。
(1) CH3CClCH3CH CH3CH3(2)CH3)2(3)3CH CH(4)CH3HCH3H3CClCH3(5)HHHHCCl(CH3)2CH3(6)3CH3(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中,试问甲基环己烷有几个构象异构体?其中哪一个最稳定?哪一个最不稳定?为什么?(八) 不参阅物理常数表,试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin湛师第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -,Cl -离子各1mol。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624H +1CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4 b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案:a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S e.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C H HO P O O H H或i.H C C Hj.O S O H OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
有机化学课后习题参考答案The following text is amended on 12 November 2020.《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》(周莹、赖桂春主编,化学工业出版社出版)中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一,是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此,要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习,即使有些可能做错也没有关系,只要尽心去做就行,因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便,尽管我们的有些参考答案(如合成题、鉴别题)不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道:“解题有点像解谜,重在思考、推理和分析,一旦揭开了谜底,就难以得到很好的训练。
”这句话很符合有机化学解题的特点,特摘录下来奉献给同学们。
我们以为,吃透并消化了本参考答案,将会受益匪浅,对于报考研究生的同学,也基本够用。
第一章绪论1-1解:(1)C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化;C3杂化类型不变。
(2)C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。
(3)C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化;C 3杂化类型不变。
1-2解:(1) Lewis 酸 H + , R + ,R -C +=O ,Br + , AlCl 3, BF 3, Li +这些物质都有空轨道,可以结合孤对电子,是Lewis 酸。
(2)Lewis 碱 x -, RO -, HS -, NH 2, RNH 2, ROH , RSH这些物质都有多于的孤对电子,是Lewis 碱。
1-3解:硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解:甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键,都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用,以及能形成氢键的数目(N 原子上H 越多,形成的氢键数目越多),以及空间位阻,三者的溶解性大小为:CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解: 32751.4%1412.0C n ⨯==,327 4.3%141.0H n ⨯==,32712.8%314.0N n ⨯==,3279.8%132.0S n ⨯==, 32714.7%316.0O n ⨯==, 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试:C14H14N3SO3Na1-6解: CO2: H2O:第二章有机化合物的分类和命名2-1解:(1) 碳链异构(2)位置异构(3)官能团异构(4)互变异构2-2解:(1) 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷(3)1-丁烯-3-炔(4)2-甲基-3-氯丁烷(5)2-丁胺(6)1-丙胺(7)(E)-3,4-二甲基-3-己烯(8)(3E,5E)-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯(9)2,5-二甲基-2,4-己二烯(10)甲苯(11)硝基苯(12)苯甲醛(13)1-硝基-3-溴甲苯(14)苯甲酰胺(15)2-氨基-4-溴甲苯(16)2,2,4-三甲基-1-戊醇(17)5-甲基-2-己醇(18)乙醚(19)苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛(23)2,4-戊二酮(24)邻苯二甲酸酐(25)苯乙酸甲酯(26)N,N-二甲基苯甲酰胺(27)3-甲基吡咯(28)2-乙基噻吩(29)α-呋喃甲酸(30)4-甲基-吡喃(31)4-乙基-吡喃(32)硬脂酸(33)反-1,3-二氯环己烷(34)顺-1-甲基-2-乙基环戊烷(35)顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解:(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C(2)CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5)H 2252CH 2CH 3(6)(7)HCH 3H CH 3HH(8)3(9)52H 5(10)(11)CH 3NO 2NO 2(12)H 3(13)(14)OH COOHBr(15)BrCHOCH 3CH 3(16)CH 3CH 2OH(17)OH(18)OHBrBr(19)OH SO 3HNO 2(20)OO O(21)O(22)O(23)HCH 3H CHO(24)H 33(25)N HCH 3O(26)NH 2N H(27) N HO(28)S(29)NCH 2H 5OCH 2H 5(30)CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH(31)NH 2ONH 2 (32)H 2N-C O NH-C-NH 2O(33)OOO(34)OCHO2-4解: (1)CH 3C H 2CH 3CH 3C HCH 3CH 3C 命名更正为:2,3,3-三甲基戊烷(2)CH 3C H 2C H CH CH 3CH 3CH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解:可能的结构式2-6解:(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH32CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解:1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H 2CH 2CH 32CH 3H 31-戊炔 2-戊炔H 2CH C 2H 5CH 3CH 31,2-戊二烯 2,3-戊二烯H 2333-甲基-1,2-丁二烯第三章 饱和烃3-1解:(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷 (8)1-甲基-3-乙基环戊烷(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解:(1) 有误,更正为:3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误,更正为:3-甲基十二烷(4) 有误,更正为:4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误,更正为:2,2,4-三甲基己烷(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解:BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解:(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解:由于烷烃氯代是经历自由基历程,而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基,故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
第四章二烯烃和共轭体系思考题习题4.1 下列化合物有无顺反异构体?若有,写出其构型式并命名。
(P119)(1) 1,3-戊二烯解:有2个顺反异构体!(Z)- 1,3-戊二烯 (E)- 1,3-戊二烯(2) 2,4,6-辛三烯解:有6个顺反异构体!(Z,Z,Z)- 2,4,6-辛三烯(Z,Z,E)- 2,4,6-辛三烯(E,Z,E)- 2,4,6-辛三烯(E,E,E)- 2,4,6-辛三烯(E,E,Z)- 2,4,6-辛三烯 (Z,E,Z)- 2,4,6-辛三烯习题4.2 下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定?为什么?(P126)(1) 3-甲基-2,5-庚二烯和 5-甲基-2,4-庚二烯√(2)(3)(4) (5)(6)习题4.3 解释下列事实:(P126)(1)(2)(3)习题4.4 什么是极限结构?什么是共振杂化体?一个化合物可以写出的极限结构式增多标志着什么?(P130)解:极限结构——对真实结构有贡献,但不能完全代表真实结构的经典结构式;共振杂化体——由若干个极限结构式表示的该化合物的真实结构。
一个化合物可以写出的极限结构式增多标志着该化合物稳定性增加。
习题4.5 写出下列化合物或离子可能的极限结构式,并指出哪个贡献最大。
(P130)(1)(2)(3)习题4.6 指出下列各对化合物或离子是否互为极限结构。
(P130)(1) (原子核有位移,不符合共振条件)(2) (原子核有位移,不符合共振条件)(3) (原子核有位移,不符合共振条件)(4)(原子核无位移,只是电子发生转移,符合共振条件)习题4.7 完成下列反应式,并说明理由。
(P132)(1)(低温下,动力学产物为主要产物,即以1,2-加成为主。
)(2)(较高温度下,以1,4-加成为主,形成更加稳定的热力学产物。
)(3)(较高温度下,形成更加稳定的热力学产物。
而1,6-加成的产物共轭程度更高,更加稳定。
)习题4.8 试判断下列反应的结果,并说明原因。
2. (1) (2) (5)4.80*45%/12=3第一章易溶于水;(3) (4) (6) 难溶于水。
80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C 3H s F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1. (1) sp 3 (2) sp ⑶sp 2 ,、,一、(4) sp (5)sp3 (6)sp 2第四章开链1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(4)( 顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-2.(2)3-甲基戊烷甲基-3-己烯煌(3) 2,4- 二甲基-3-乙基戊烷(12) 3- 甲基-1-庚烯-5-快11. CH3CH3CH2CHCH(CH2)4CH3 (2) (CH3)2CHCH2CH2CH3 C2H5CH3 CH3 (CH3)2CHC CH(CH3)2C2H5(CH 3)2CHC —CH(CH 2)3CH3C2H5⑺(9 )7./H、CH3(4)(6)(8)CH3CH2CH— C(CH2)3CH3H3cA /H/C-C\CH2CH2CH3(C H3)2CH C= C C= CCH(CH3)2H5c入/(10)H3C/C=C、C2H5CH3Br(1) CH3CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CCH2CH3Br(3) (CH3)2CCH(CH3)2BrCH3(4)CH3CH2CC2H5Br Br12.(1) (CH3)2CCH2CH3 (2) CH3cH2cH2cH3(3) CH3cHCH2cH3C l OH(4) CH3COOH + H3c、C -OH3C'(5) CH3CH2CHCH3OSO3HCH3CH2CHCH3OH(6) CH3CH2CH2CBr2CH3 (7)CH3CCH2CH3Br(8)(CH 3)2CCH —CH 2 + (CH 3)2C —CHCH 2BrCH —CH 2(9) (CH 2C —CHCH 2) n + (CH 2—C) nClKMnO 4/H(10) (1) CH-CH=CHCHCOOH(2) CH-OCH+HBr( 2mol> CHQBr z CH HBr(1mol)Br 2(3) CH-O CHCH-C=CHCHCBr z CHBrBr第四章环煌2.14. (5) > (3)>(2) CH=CHCHCH >(CH3)3C +>(4) 即: 16. (1)1-戊烯 1-戊快 (2)1-丁快 2-丁快1,3-丁二烯 1-己快17.21>CHCH 2CHCH>CH€HCHC +H2>Br 2/CCl 4室温,避光.,澳褪色■,灰白色JAg(NH 3)2+卜 -----------------► X(2)CH —CHBr 2/CCl 4H 2O (CH 3)2CHCrtAg(NH 3)2+XBr 2/CCl 4,澳褪色室温,避光’ x澳褪色 澳褪色H 2so 4,HgSOAg(NH 3)2+ XA [CH 2—CHOH]4>CH 3CHOCHOCl(10)I6-3HHCH.OH CH.OH Cl ---- Br Br ——Cl—H H —L OCH 5 CH 5CII 3 CH? S- R-S ・R-2. (1) X (2) X (3) X (4) V (5) V (6) VC(CH 3)34. ⑴ Br(6) (CH83C COOHCOOH⑷H 3c CH 3 O 2N(2)Cl \'>Cl + 履 / Cl、ClBr(3) (CH 3)2C CH(CH 3)2Br⑸+ BrC 2H 5C 2 H 5 (7) CH 3COCH 3(8) ImolCl 2 / h , 苯/无水 A1C13第六章旋光异构6、[ ]20 18.8D c l 5.678 20 1(IJCiIhCHBrCI l 2Br C2H5c =CII C2H5CCH3(2)C1CH=CHCH 2OCH3 (3)C 6H 5CH=CHCH 2CH 3 (4)NCCH 2(CH2)I CH 2CNC (CH 3)3(5)C 6H 5CIb-^3^-C(CII 3)3 + C 6H 5C1I 2-<Z)>(6)< >(7) (CH3hCHOCnHs + CH<H=CH 2 (8) C 6H 5CH 2ONO2 + AgBr第八章醇、酚、醛1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇(2) 2- 甲基苯酚 (3) 2,5- 庚二醇(4) 4- 苯基-2-戊醇(5) 2-澳-1-丙醇(6)1- 苯基乙醇⑺2-硝基-1-蔡酚 (8) 3-甲氧基苯甲(9)1,2- 二乙氧基乙烷(乙二醇二乙醛)3、⑴2、4、66.27.Cl⑵:第七章卤代煌OH 浓硫酸,△OHH3+O,A浓硫酸,△OH10、B第九章醛、酮、醍、命名下列化合物。
目录第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2 NaCl 相同?如将CH4及CCl4各1mol 混在一起,与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p xH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4答案:a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案:b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第二章 饱和脂肪烃2.2用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案:a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl -2,4,4-trimethylnonaneb. 正己 烷 hexanec. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentaned. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl -3-methyloctanee. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane)f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane)g. 3-甲基戊烷 3-methylpentaneh. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl -2-methylheptane2.3下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。
a.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 3f.CH 3CH CH 3CH CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3a =b = d = e 为2,3,5-三甲基己烷c = f 为2,3,4,5-四甲基己烷 2.4 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
a. 3,3-二甲基丁烷b. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷c. 2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷 d. 3,4-二甲基-5-乙基癸烷 e. 2,2,3-三甲基戊烷 f. 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 g. 2-异丙基-4-甲基己烷 h. 4-乙基-5,5- 二甲基辛烷 答案:a.错,应为2,2-二甲基丁烷Cb. c.d.e.f.错,应为2,3,3-三甲基戊烷错,应为2,3,5-三甲基庚烷g.h.2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。
a. 3,3-二甲基戊烷b. 正庚烷c. 2-甲基庚烷d. 正戊烷e. 2-甲基己烷答案:c > b > e > a > d2.11 写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案:3 种123ClClCl2.12下列哪一对化合物是等同的?(假定碳-碳单键可以自由旋转。
)a.H BrBr HCH 3CH 3CH 3H H CH 3Br Brb.H Br HCH 3BrCH 3H CH 3Br H 3CBrH答案: a 是共同的2.13 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷的几个有代表性的构象。
下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能? 答案:ABCD2.15分子式为C 8H 18的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。
这个化合物为2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列:a.CH 3CH 2CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2b.c.CH 3CH 2C CH 3CH 3答案: 稳定性 c > a > b第三章 不饱和脂肪烃3.1 用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 22(CH 2)2CH 32CH 3C=CHCHCH 2CH 3C 2H 5CH 3d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2答案:a. 2-乙基-1-丁烯 2-ethyl -1-buteneb. 2-丙基-1-己烯 2-propyl -1-hexenec. 3,5-二甲基-3-庚烯 3,5-dimethyl -3-heptened. 2,5-二甲基-2-己烯 2,5-dimethyl -2-hexene3.2写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。
a. 2,4-二甲基-2-戊烯b. 3-丁烯c. 3,3,5-三甲基-1-庚烯d. 2-乙基-1-戊烯e. 异丁烯f. 3,4-二甲基-4-戊烯g. 反-3,4-二甲基-3-己烯h. 2-甲基-3-丙基-2-戊烯 答案:a.b.错,应为1-丁烯c.d.e. f.错,应为2,3-二甲基-1-戊烯g.h.错,应为2-甲基-3-乙基-2-己烯3.8下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。
a.b.c.d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH 2CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5CH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3C 2H 5e. f.答案: c , d , e ,f 有顺反异构c.C 2H 5CHCCH 2IH( Z )-1-碘-2-戊烯( E )-1-碘-2-戊烯C C 2H 5CCH 2I HHd.C HCCH(CH 3)2H( Z )-4-甲基-2-戊烯H 3CCHCHCH(CH 3)2H 3C ( E )-4-甲基-2-戊烯e.C H 3CCH C H( Z )-1,3-戊二烯H CH 2C HCH C H( E )-1,3-戊二烯H 3CCH 2f.C H 3CCHC( 2Z,4Z )-2,4-庚二烯HCH HC 2H 5C H 3CCHCH CH C 2H 5H( 2Z,4E )-2,4-庚二烯C HCHH 3CCH C 2H 5H( 2E,4E )-2,4-庚二烯C HCH C( 2E,4Z )-2,4-庚二烯H 3CCH HC 2H 53.11完成下列反应式,写出产物或所需试剂. 答案:a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4CH 3CH 2CH CH 3OSO 2OHb.(CH 3)2C=CHCH 3HBr(CH 3)2C-CH 2CH 3Brc.CH 3CH 2CH=CH 2BH 22OH -3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 22+CH 3CH 2CH-CH 3OHe.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 32,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHOf.CH 2=CHCH 2OHCl 2 / H 2OClCH 2CH-CH 2OHOH1).3.12 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签? 答案:1-己烯正己烷正己烷1-己烯3.13 有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。
答案:CH 3CH=CHCH 3CH 2=CHCH 2CH 3或3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:H 3HCH 3CH 3++C H 3CH CH 3CH 3CH 3H 2CH 2CH 3+答案: 稳定性:CCH 3H 3C CHCH 3CH 3++>CCH 3H 3C CHCH 3CH 3>CCH 3H 3C CH 2CH 2CH 3+3.15 写出下列反应的转化过程:C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3CCH 3CH 3H+C=CH 3C H 3CC CH 2CH 2H 2CCH 2H 3C CH 3答案:C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3C+CH 3CH 3H 3H 3CH 3CH 3H+_3.16 分子式为C 5H 10的化合物A ,与1分子氢作用得到C 5H 12的化合物。
A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。
A 经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。
推测A 的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:or3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式:a.CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3 b.(CH 3)3CC CC(CH 3)3CC c. 2-甲基-1,3,5-己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案:a. 4-甲基-2-己炔 4-methyl -2-hexyneb. 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔 2,2,7,7-tetramethyl -3,5-octadiyneCHCd.c.3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物:a. CH 2=CH 2b. CH 3CH 3c. CH 3CHOd. CH 2=CHCle. CH 3C(Br)2CH 3f. CH 3CBr=CHBrg. CH 3COCH 3h. CH 3CBr=CH 2i. (CH 3)2CHBr答案:a.HC CH Lindlar catH 2C CH 2 b.HC CHNi / H 2CH 3CH 3c.HC CH+H 2O424CH 3CHOd.HC CH +HCl 2CH 2=CHCle.H 3CC CHHgBr 2CH 3C=CH 2BrHBrCH 3-C Br BrCH 3f.H 3CC CH +Br 2CH 3C=CHBrBrg.H 3CC CH +H 2OHgSO 424CH 3COCH 3+ H 2Lindlar catH 3CC CH +H 2h.H 3CC CH+HBrHgBr 2CH 3C=CH 2Bri.3CH=CH 2HBr(CH 3)2CHBr3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:a. 正庚烷 1,4-庚二烯 1-庚炔b. 1-己炔 2-己炔 2-甲基戊烷 答案:正庚烷1,41-庚炔1-庚炔正庚烷1,4-庚二烯Br 2 / CCl 41,4-庚二烯a.b.22-己炔1-己炔1-己炔2-己炔Br 2 / CCl 42-己炔-甲基戊烷2-甲基戊烷3.21 完成下列反应式: 答案:a.CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CClClCH 3b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+CH 3CH 2COOH+CH 3COOH424c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CN3.22 分子式为C 6H 10的化合物A ,经催化氢化得2-甲基戊烷。