>C=C< + Y-X -C-C( sp2) Y Z (sp3)
例1: CH2=CH2 +Cl-Cl CH2Cl-CH2Cl H= -171kJ/mol 例2: CH2=CH2 +Br-Br CH2Br-CH2Br H= -69k需要较低的活化能. 所以烯烃容易发生加成反应是烯烃的一个特征反应.
HX=HCl,HBr,HI 烯烃 卤烷
•(1-1)烯烃与碘化氢的加成
CH3CH2CH2CH=CH2
KI + H3PO4
CH3CH2CH2CH-CH3
I
•(1-2)工业上氯乙烷的制备: ----是乙烯和氯化氢在氯乙烷溶液中,在催化剂无水氯 化铝存在下进行的. AlCl3起促进 HCl 离解的作用. AlCl3 + HCl AlCl4- + H+
•按照静电学,一个带电体系,电荷越分散,体系越稳定.
比较伯,仲,叔碳正离子和甲基碳正离子的稳定性
CH3 CH3 H + > CH -C+ > CH + CH3CCH3 > CH3 –C 3 3 + H H 叔(30)R+ > 仲(20)R+ > 伯(10)R+ > CH3+ 补充:比较下列碳正离子的稳定性,由大到小顺序排列:
•键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近;
•双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大; 且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和 下方,易受亲电试剂(+)攻击,所以双键有亲核性 (-).
(5) 乙烯的结构对键长,键角的影响
•甲烷的H-C-H键角109.5º •C-C单键长:0.154nm •C=C双键键长:0.133nm •断裂乙烷C-C 单键需要 347kJ/mol •断裂双键需要611kJ/mol; 双键使烯烃有较大的活性 •说明碳碳 键断裂需要264kJ/mol