三叶鱼藤的鱼藤酮化学成分
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stances of brazilian p ropolis1 Chem Pharm Bull, 2003, 51
(8) : 98429851
(2006 - 11 - 27收稿 )
三叶鱼藤的鱼藤酮化学成分
徐鲁荣 1 ,李 杉 1 ,吴 军 2 ,张 偲 2 (11上海大学生命科学学院 ,上海 200444; 21中国科学院南海海洋研究所 、广东省海洋药物重点实验室 ,广 东广州 510301)
致谢 :中国协和医科大学药物研究所贺文义教授代测核磁共振 谱 ,再帕尔教授课题组代测质谱 。
参考文献
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China Sea Institute of Oceanology, Chinese Academy of Sciences, Guangzhou 510301, China) Abstract Five rotenoids named dehydrodeguelin, dehydrorotenone, 12a2hydroxy rotenone, tephrosin and 12αβ2hydroxyrot22′2
1 H 2NMR 和 13 C2NMR 用 B ruker AVANCE 500MHz核磁共振波谱仪测定 ; 制备色谱用 W aters 600E半 制 备 型 高 效 液 相 色 谱 仪 ; E I2MS 用 岛 津 QP25050A 及 QP22010 型气相色谱 2质谱仪联用仪 测定 ;柱层析用硅胶 ( 2002300 目 )为青岛海洋化工 厂生产 ,试剂为天津化百世化工有限公司生产 ;三叶 鱼藤于 2002年 10月采自海南省三亚市 ,由中科院 南海海洋研究所海洋生物实验室张偲教授鉴定 。 2 提取与分离
三叶鱼藤地上部分 10 kg,粉碎 ,分别用 95%乙 醇 , 50%乙醇加热回流提取 。提取物分别用石油醚 、 乙酸乙酯萃取 3次 。乙酸乙酯提取物 150 g进行硅 胶柱层析 ,以 CHCl3 2CH3OH (99∶1～1∶1)梯度洗脱 , 其中 Frl进行硅胶柱层析 ,正己烷 2乙酸乙酯 (20∶1～ 1∶1)梯度洗脱 ,其中第 63个流分经重结晶得化合物 1 (8 mg) ;第 68 ～76 个流分合并 ,经重结晶得化合 物 2 (23 mg) ;第 89～96个流分合并 ,经反复硅胶柱 层析 , sephadex LH 220 柱层析 ,反相柱层析 ,得粗品 500 mg, HPLC 制 备 ( C18 , M eOH 2H2 O ～71 ∶29, flow rate 7 m l/m in)得化合物 3 ( 30 mg) 和化合物 4 ( 20 mg) 。 Fr3进行硅胶柱层析 [氯仿 2乙酸乙酯 ( 20∶1～ 1∶1) ]、LH 220柱层析 、制备高效液相色谱得化合物 5。 3 结构鉴定
中药材 Journal of Chinese M edicinal M aterials 第 30卷第 6期 2007年 6月
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三叶鱼藤 (D erris trifolia ta)为多年生 ,藤本或直 立灌木 ,属豆科鱼藤属植物 ,原产亚洲热带及亚热带 地区 ,以印度尼西亚各岛 、菲律宾群岛 、马来半岛 、台 湾和海南为著名 。该植物根 、茎 、叶均有毒 ,民间常 用作捕鱼或杀虫剂 。
基金项目 :国家基础研究重大项目前期研究专项 (2005CCA04800) ;上海大学选拔优秀青年教师基金
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human dermal fibroblasts and ep idermal kerationocytes a2
gainst hydrogen peroxide and hypoxanthine2xanthine oxi2
dase induced damage1 Burns, 2001, 27 (4) : 31923271 [ 4 ] 袁经权 ,杨峻山 ,缪剑华 1飞机草化学成分研究 1中草
enonic acid were isolated from aerial parts of D erris trifolia ta1 A ll these compounds were isolated from this p lant for the first time1 Key words Legum inosae; D erris trifolia ta; Rotenoids
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9147 ( 3H , br s, 7, 4′, 3′2OH ) , 7141 ( 1H , dd, J = 210Hz, 814Hz, 6′2H ) , 7139 ( 1H , d, J = 210Hz, 2′2H ) , 6187 ( 1H , d, J = 814Hz, 5′2H ) , 6167 ( 1H , s, 32H ) , 6143 ( 1H , d, J = 210Hz, 82H ) , 6117 ( 1H , d, J = 210Hz, 62H ) ;碳谱数据见表 1。以上数据与文献〔8〕 报道木犀草素一致 ,故鉴定为木犀草素 ( luteolin) 。
摘要 从三叶鱼藤的乙酸乙酯提取部位分离得到五个鱼藤酮类化合物 ,分别为 dehydrodeguelin, dehydrorote2 non, 12a2hydroxy rotenone, tephrosin, 122hydroxyrot22′2enonic acid。以上化合物均为从该植物中首次分离得到 。
( 3H , s, OCH3 ) ; 13 C2NMR ( CDC l3 , 124MHz)δ: 10911 (C21a) , 11011 ( C21 ) , 14411 ( C22 ) , 14910 ( C23 ) ,
10014 (C24 ) , 14613 ( C24a ) , 6418 ( C26 ) , 15612 ( C2
化合物 1:黄色针状结晶 (丙酮 ) , E I2M S (m / z) 392 [M ] + ,结合 1 H 2NMR , 13 C2NMR 和 DEPT可确定 分子式为 C23 H20 O6 。1 H 2NMR ( CDC l3 , 500 MHz)δ:
8145 (1H , s, H 21) , 6155 ( 1H , s, H 22 ) , 6187 ( 1H , d, J
鱼藤属植物富含类型广泛的黄酮类化合物〔1〕, 包括黄酮 ,异黄酮 ,二氢黄酮 ,二氢异黄酮 ,查尔酮 , 黄酮苷 ,鱼藤酮等 。我们对三叶鱼藤的乙酸乙酯部 位进行色谱分离 ,得到五个鱼藤酮类化合物 ,分别 为 : dehydrodeguelin ( 1 ) ; dehydrorotenone ( 2 ) ; 12a2 hydroxyrotenone (3) , tephrosin (4) , 12αβ2hydroxylrot2 2′2enonic acid (5) 。这五个化合物均为首次从该植 物中分离得到 。 1 仪器 、试剂与材料
ous extract from the leaves of Ch rom olaena odora ta on the
p roliferation of human keratinocytes and on their m igration
in an in vitro model of reep ithelialization1 Wound Repair
= 815Hz, H 210 ) , 8104 ( 1H , d, J = 815Hz, H ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ11 ) , 6177 ( 1H , d, J = 1010Hz, H 24′) , 5173 ( 1H , d, J = 1010Hz, H 25′) , 1150 ( 6H , s, H 27′, 8′) , 3187 /3196
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(C210 ) , 13016 ( C211 ) , 11815 ( C211a ) , 17414 ( C2 12 ) , 11118 ( C212a ) , 11514 ( C24′) , 12615 ( C25′) , 7718 ( C26′) , 2811 ( C27′/8′) , 5613 /5519 ( 2OCH3 ) 。 波谱数据与参考文献〔2〕一 致 , 鉴 定为 去氢 鱼藤 素 ( dehydrodeguelin) 。
