第十章 醇、酚、醚参考答案(第5版)
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第十章 醇、酚、醚 习题参考答案或提示(表示)（第5版）
2、（1） 3-甲基-2-戊醇 (2) E-4-己烯-2-醇
（3） 2-对氯苯基乙醇 （4） Z-2-甲基-1-乙基环己醇
（5）
乙基异丁基醚 （6） 3-氯-5-硝基邻苯二酚
（7）乙基对溴苯基醚 （8） 4-异丙基-2,6-二溴苯酚
（9）丙三醇三甲基醚 （10） 1,2-环氧丁烷
（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷 （12） 反-1-甲氧基-1,2-环氧丁烷
3、（1）
(2) CH2=CHCH2-O-CH2CH2CH3
（3）
（4）
（5） （6）
（7） （8）
（9） （10）
5、（1） →(CH3)2CHONa + H2 ↑ (2) →[(CH3)2CHO]3Al + H2 ↑
（3） →(CH3)2CHOSO3OH + H2O （4）→CH3CH=CH2
（5） →(CH3)2CHOCH(CH3)2 （6） →(CH3)2CHBr
（7） →(CH3)2CHI （8）→(CH3)2CHCl + SO2 + HCl
（9） →(CH3)2CHOSO2C6H4CH3 （10） →(CH3)2CHOC2H5
（11）→(CH3)2CHOH + (CH3)2C=CH2 （12） →2(CH3)2CHI
6、 (CH3)3COH + Na → (CH3)3CONa
(CH3)3CONa + CH3CH2Br →(CH3)3COCH2CH3
CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa
CH3CH2ONa + (CH3)3CBr → CH3CH2OH + (CH3)2C=CH2 ↑ OHCH2OCH2CH3O2NOCH3OCH3OCH3OCH3CH2CHOHCH2OHOHNO2O2NNO2OOOOOO2
7、 反应过程发生了重排反应
8、（1） → CH2NO2CH2NO2 (2)
（3） （4）
（5） （6） →(CH3CH2)2CHI +
CH3I
（7） （8）
（9） （10）
（11） （12）
（13） （14）
（15） （16）
（17） （18）
（19）
9、 （1）、
（2）、 （3）、
CH3PhCH3PhHCH2H3CHCCH2BrOHCH3-CH-CH2OCH3OHCH3H3CBrBrCH2SCH2CH3H3COHCH2CH(CH3)2H3COHH3CCHCH3OHHH3COCH2CH3SOOBrBrBr+Br(主要）OOCH3OHOHOCH3OHOHCH3-CH-CH-C(CH3)2OHOHOHOC2H5C2H5HOH3
10、 (1)、
(2)、
13、（2）、CH2=CH2 + O2 (PdCl2/CuCl2) → CH3CHO
CH2=CH2 + HBr
CH3CH2Br CH3CH2MgBr
CH3CH2MgBr + CH3CHO CH3CH2CH(OH)CH3
CH3CH=CHCH3
( 3 )、 CH3CH =CH2 + O2 (PdCl2/CuCl2) → CH3COCH3
CH3CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2MgBr
CH3CH=CH2 + NBS → CH2=CHCH2Br
CH3COCH3 + CH3CH2CH2MgBr (CH3)2C(OH)CH2CH2CH3
( 4 )、 CH3CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br
CH3CH=CH2 + HBr → CH3CHBrCH3
CH3CH=CH-CHOHHBrCH3CH=CH-CHOH2+-H2OCH3CH=CH-CH+CH3CH=CH-CH+CH3CH-CH=CH+CH3CH=CH-CHBr+Br-CH3CH-CH=CHBr+Br-HBr-H2O++CH3CHCH(CH3)2OHCH3CHCH(CH3)2OH2CH3CHCH(CH3)2++Br-CH3CH2C(CH3)2+CH3CHCH(CH3)2CH3CH2C(CH3)2Br重排CH3CH=CHCH3MCPBACH2Cl2H3CHCCHCH3OHOCH3CH3OCH3CH3KOCH3CH3BrKHHOCH3CH3OCH3CH3NaOCH3CH3NaBr+AlCl3HClO2/0.4MPa110-120°CO-OH4
14、 （1）、
1,2-丙二醇 正丁醇 甲丙醚 环己烷
① + Na (+) H2 ↑ (+) H2 ↑ 一 一
② 新制Cu(OH)2 蓝色溶液 无明显反应 / /
③ 冷浓H2SO4 / / 溶于浓硫酸 分层
（2）、
丙 醚 溴代正丁烷 烯丙基异丙基醚
① + Br2 / CCl4 一 一 (+) 棕红色退去
② + AgNO2/醇 一 (+) AgBr ↓ /
15、 （1）、 加入无水CaCl2或 MgCl2，少量乙醇与CaCl2或MgCl2反应生成不溶于乙醚的结晶醇沉淀，过滤后即可除去少量乙醇。
（2）、加入一定量的金属钠或Mg或CaO回流一定时间后蒸馏即可除去乙醇中含有少量的水，前者得到绝对乙醇（99.95%），氧化钙法得到无水乙醇（99.5%）。
（3）、
+O-OHH2O,H+OOHOHBrONaNaOHOOBr2FeBr3BrOMgEtOEtMgBrOOEtOEtMgBrOH3+OOOHOOHOOKOOBrKHNaOOHOONaOOBr5
16、 A: 或 B: C:
17、 A: B: C:
18、
21、 第一种方法仅涉及醇羟基(O-H)氧氢键的断裂，手性碳构型不变；
第二种方法是苯磺酸酯的碱性水解反应，含有容易离去的苯磺酸氧负离子（TsO-）,属于典型的SN2反应，中心碳原子构型发生了瓦尔登转化。
22、A:
B:
C:
23、 A: B: C: CH3Br D:
E: F: G: H:
产物： OHOHOHOOHHOOHOHHOH2CCH2OHOSO2CH3CH3O2SOSOCH3BrMgBrOOHONaOCH3
