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第十章 醇和醚 习题

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第十章 醇和醚

1. 按下列醇在硫酸存在下脱水活性从大到小排序。

OHOHOHCH2OHOHABCDE

解答：D>A>B>E>C。醇在硫酸作用下脱水反应，属于E1 历程，反应速度快慢由中间体碳正离子稳定性决定。碳正离子愈稳定，决定反应速度的第一步就容易进行。

CH2+>>>>

桥头碳正离子不能满足sp2平面结构，存在较大的扭转张力，最不稳定。

2. 如何除去1-溴丁烷中少量的正丁醇？

解答：在此混合物中加入冷浓H2SO4

1-溴丁烷正丁醇有机层（n-C4H9OSO3H溶于硫酸中除去蒸馏（纯1-溴丁烷）洗涤干燥1-溴丁烷)冷浓H2SO4

3. 合成：OH

解答：利用Grignard试剂来进行增碳。

HBrMgH3O+CHBrCH3CHMgBrH3CCHCH2CH2OMgBrH3COHO

4. 合成：

BrOHDOH 解答：在进行Grignard反应时，注意保护羟基

H+CH2C(CH3)2Mg干醚D2OH+DOHBrOHBrOC(CH3)3BrMgOC(CH3)3OC(CH3)3D

5. 用醇为原料合成异丙基叔丁基醚。

解答：产物是混醚，用威廉姆森制醚法。

CH3CHCH3OCCH3CH3CH3NaOHNaOHCOHCH3CH3CH3CONaCH3CH3CH3SOCl2CH3CHCH3OHCH3CHCH3Cl

注意：不能用叔卤代烃与醇钠反应。

CClCH3CH3CH3NaOHEtONaCCH3CH3CH3CH2主产物为消除产物

不能用两种醇分子之间酸性脱水制备混醚，因为得到的是混合物，难分离，无合成意义。

主+++CH3CHOHCH3CH3CH3OHCH3CH3CHOCH3CHCH3CH3CH3CH3CH3OCH3CHCH3C(CH3)2CH2浓H2SO46. 写出下列反应的机理：

OHCH3OEtEtO++EtOHH2SO4H2O

解答：

ⅡOHOEtEtOH+OH2+++OEtH+H+EtOH+H+H2OEtOHEtOH 这是个SN1反应，活性中间体是烯丙基型碳正碳离子，并且可写出其共振式

Ⅱ，所以亲核试剂进攻不同的碳正离子，得到两种产物。

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10章醇酚醚习题

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1 / 14 第十章 醇酚醚习题

1.写出戊醇C5H11OH异构体的构造式，并用系统命名法命名。

解：

OHHOOHOHOHOHOHOH1-戊醇2-戊醇(一对对映体) 3-戊醇2-甲基-1-丁醇(一对对映体)2-甲基-2-丁醇 3-甲基-1-丁醇 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇

2.写出下列结构式的系统命名。

(1)(2)(3)H3COCH3CH2CHCHCH3OHCCHH3CHCH2CHOHCH3(11)(12)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)C2H5OCH2CH(CH3)2ClCH2CH2OHOC2H5C2H5OHCH3HOHOHClO2NBrOH(CH3)2CHBrBrCH2OCH3CHOCH3CH2OCH3H2CCHCH2CH3OHCH3HOCH2CH3OHH3COCH2CH3H

解：

（1）3-甲氧基-2-戊醇 （2）(E)-4-己烯-2-醇 （3）2-对氯苯基-1-乙醇

（4）(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇 （5）2-甲基1-乙氧基丙烷

（6）5-硝基- 3-氯-1,2-苯二酚 （7）对溴苯乙醚 （8）4-异丙基-2,6-二溴苯酚

（9）1,2,3-三甲氧基丙烷 或: 丙三醇三甲醚 （10）1,2-环氧丁烷

（11）(1S,2S)-1-甲基-2-乙氧基环己烷（12）反-2-乙基-3-甲氧基环氧乙烷（环氧乙烷衍生物）

3.写出下列化合物的构造式。

(1) (E)-2-丁烯-1-醇 (2) 烯丙基正丙醚

(3) 对硝基苄乙醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚

(5) 2,3-二甲氧基丁烷 (6) α,β-二苯基乙醇

(7) 新戊醇 (8) 苦味酸

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第二章 烷烃

选择：

1．引起烷烃构象的原因是〔 〕

A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭

C. 分子中的两个碳原子围绕碳碳单键作相对旋转

D. 分子中有吸电子基团

2．丁烷的最稳定构象是〔 〕

A. 全重叠式 B. 局部重叠式 C. 对位交叉式

D. 邻位交叉式

3．以下化合物沸点X的是〔 〕

A、2-甲基己烷 B、庚烷 C、2-甲基庚烷

D、3，3-二甲基戊烷

4．化合物HOCH2-CH2OH的稳定构象是〔 〕

5. CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3 化合物 用系统命名法命名为（ ）

A、3-甲基-3-乙基-6-异丙基辛烷 B、2,2-二乙基-5-异丙基庚烷

C、2,2，5-三乙基-6-甲基庚烷 D、2，6-二甲基-3,6-二乙基辛烷

第三章 烯烃

选择：

1．以下具有顺反异构体的是〔 〕

A、FCH=CH2 B、CH3CH2CH=CHCH3

C、CH3CH=C(CH3)2 D、(CH3)2C=C(CH3)2

2．以下烯烃氢化热最大的是〔 〕

A、反-3-己烯 B、2-甲基-2-戊烯 C、顺-3-己烯

D、2，3-二甲-2-丁烯

3．以下哪种烯烃的氢化热最小？〔 〕

A．E-2-丁烯 B．Z-2-丁烯 C． 1-丁烯 D．异丁烯

4.-CCH-CH3化合物在过氧化合物存在下与HBr反应，主要产物是( )

有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题答案(全)

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- 1 - 徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章 烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷

（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷

5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

HHHHHHHHBrBrBrBr交叉式 最稳定重叠式 最不稳定

8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)

醇酚醚参考答案

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2、〔1〕 3-甲基-2-戊醇 (2) E-4-己烯-2-醇

〔3〕 2-对氯苯基乙醇 〔4〕 Z-2-甲基-1-乙基环己醇

〔5〕 乙基异丁基醚 〔6〕 3-氯-5-硝基邻苯二酚

〔7〕乙基对溴苯基醚 〔8〕 4-异丙基-2,6-二溴苯酚

〔9〕丙三醇三甲基醚 〔10〕 1,2-环氧丁烷

〔11〕反-1-甲基-2-乙氧基环己烷 〔12〕 反-1-甲氧基-1,2-环氧丁烷

3、〔1〕 (2) CH2=CHCH2-O-CH2CH2CH3

〔3〕

〔4〕

〔5〕

〔6〕

〔7〕 〔8〕

〔9〕 〔10〕

5、〔1〕 →(CH3)2CHONa + H2 ↑ (2) →(CH3)2CHO]3Al + H2 ↑

〔3〕 →(CH3)2CHOSO3OH + H2O 〔4〕→CH3CH=CH2

〔5〕 →(CH3)2CHOCH(CH3)2 〔6〕 →(CH3)2CHBr