二苯并-γ-吡喃酮衍生物合成
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科研训练论文(文献综述)(题目:吡喃及其衍生物的合成学生姓名:陈琛学号:201120517028学院:化工学院班级:应用化学专业 11-2班2015 年 1月吡喃及其衍生物的合成学生姓名:陈琛指导教师:杜玉英内蒙古工业大学化工学院,呼和浩特,010051【摘要】文章介绍了杂环化合物中含氧六员杂环化合物吡喃及其衍生物的性质、用途及合成方法。
其中主要介绍吡喃及其衍生物。
未取代的吡喃在自然界至今尚未发现,其自身价值也不大,但吡喃的衍生物,尤其是吡喃酮,则广泛存在于许多天然自然物质中。
苯并吡喃(色烯)、色酮、香豆素、黄酮、异黄酮、花青素等物质都可看作是吡喃的衍生物。
关键词吡喃、吡喃衍生物、性质、合成方法引言吡喃的电子结构与苯系类似,环中氧原子具有极强的碱性,成盐后,即被稳定下来。
许多重要的天然物如色素、糖、抗生素、生物碱,均含有吡喃或吡喃盐的环系,如五碳糖或六碳糖形式的六元环的半缩醛结构,就称为吡喃糖。
α-或γ-吡喃与苯并合的二环体系是许多重要天然物质的母体,它们常有的基本结构如下。
具有这种结构的化合物的中文命名都冠以色字。
许多植物的叶茎中含有一大类由黄酮衍生的色素,它是色烯酮的2位被苯基取代的衍生物。
许多花的颜色物质,叫做花色素,是苯并吡喃盐的衍生物,其基本结构与黄酮类似。
例如,从天竺葵花内取得的天竺葵色素,其苯环上的羟基。
吡喃是多数苷类化合物(如葡萄糖,阿拉伯糖等)的基本结构。
1.吡喃的化学性质及其合成方法1.1吡喃的化学性质吡喃,是含有一个氧杂原子的六元杂环化合物。
含六员杂环体系,照理应该与吡啶及其同系物相当,即氧原子顶替六员碳环中的一个环碳节单位。
然而,由于氧原子是两价的,它只能以两个σ键与环碳原子相连,所以在这样的分子中,不存在像吡啶和苯分子那样的连续封闭的π电子共轭体系。
在吡喃分子中,还有一个sp3杂化的碳原子。
在吡喃酮分子中,虽然有环碳原子都是sp3杂环化的,但是这些π电子是分布在相互垂直的两个平面上的,因此它们都不是芳香环系,属于烯型杂环化合物。
1,2-苯并吡喃酮的合成1,2-苯并吡喃酮是一种重要的有机化合物,其合成方法有很多种。
下面将从以下几个方面介绍1,2-苯并吡喃酮的合成方法。
一、由苯酚合成1,2-苯并吡喃酮1. Ph3PO4催化:苯酚与酸催化剂反应得到邻位取代产物,继而通过Ph3PO4催化氧化反应生成1,2-苯并吡喃酮。
反应机理是将苯酚质子化为酚氧离子,再发生亲电芳香取代反应,最后发生内酯化反应得到1,2-苯并吡喃酮。
2.铃铛状固体酸催化:苯酚与过氧化氢在铃铛状固体酸(比如氧化铋催化剂)存在下反应生成1,2-苯并吡喃酮。
该方法具有高选择性和高收率的特点。
二、由苯合成1,2-苯并吡喃酮1.谷胱甘肽催化:苯与醛经谷胱甘肽催化反应失氢,生成1,2-苯并吡喃酮。
该催化剂能够提供适当的酸碱特性,使得苯能够与醛发生反应。
2.金属催化:苯悬浊液与过氧化氢和金属络合物例如[Fe(III)(5-BrSalen)]Cl发生反应,生成1,2-苯并吡喃酮。
金属络合物可以作为催化剂和氧化剂,催化苯的氧化反应。
三、其他合成方法1. Lewis酸催化:苯与醇在Lewis酸催化下反应生成1,2-苯并吡喃酮。
反应机理是将苯中的质子化水合离子通过Lewis酸与醇反应,得到中间体,进一步发生环合反应。
2.高温脱水:苯和醇在高温下发生脱水反应,生成1,2-苯并吡喃酮。
该方法的优点是反应条件温和,但对于特定的底物适用性较差。
以上是几种常见的1,2-苯并吡喃酮的合成方法。
需要根据具体的实验条件和底物选择适当的方法进行合成。
虽然这些方法各有优劣,但它们都可以为1,2-苯并吡喃酮的合成提供一定的参考。
在合成过程中,需要注意催化剂的选择、反应条件的控制以及产品的纯度等问题,以确保合成反应的高效性和高选择性。
此外,有机合成中的实验安全也是非常重要的,需要采取适当的防护措施,减少实验中的风险。
总之,1,2-苯并吡喃酮的合成是一项重要的有机化学研究工作。
通过不同的方法和手段,可以获取高产率和高纯度的产物,并为药物研究和有机合成提供重要的中间体和目标化合物。