大学有机化学各章重点
第一章绪论
教学目的:了解有机化合物的定义、特性与研究程序,有机化学发展简史,有机化学的任务与作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数与分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类,有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。
教学重点、难点:本章重点就是有机化学的研究对象与任务;共价键理论;共价键断裂方式与有机反应类型。难点就是共价键理论。
教学内容:
一、有机化学的发生与发展及研究对象
二、有机化合物中的化学键与分子结构
1、共价键理论:价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键与π键的电子结构及其反应性能。
2、共价键的参数:键长、键角、键能、元素的电负性与键的极性。
3、分子间力及有机化合物的一般特点
4、共价键断裂方式与有机反应类型
三、研究有机化合物的一般方法:分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。
四、有机化合物的分类:按碳胳分类;按官能团分类。
第二章饱与烃(烷烃)
教学目的:掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列与同分异构,物理性质等。
教学重点、难点:本章重点就是烷烃的结构、构象及化学性质。难点就是烷烃的构象及构象分析。
教学内容:
一、有机化合物的几种命名方法。
二、烷烃的命名:系统命名法、普通命名法。
三、烷烃的结构与性质:
1、烷烃的结构特点及同分异构:碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。
2、烷烃的构象:乙烷、正丁烷的构象; 透视式、楔线式及投影式的变换。
3、物理性质
4、化学性质:氧化、卤代,自由基反应机理(链反应,游离基及其稳定性)。
四、自然界的烷烃
第三章不饱与烃
教学目的:掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名,化学性质,马氏规则,共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程(溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性)、异戊二烯与橡胶。
教学重点、难点:本章重点就是烯烃与炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点就是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。
教学内容:
I、烯烃
一、烯烃的结构:碳SP2杂化,π键、乙烯的分子轨道
二、烯烃的同分异构与命名:碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名
三、烯烃的性质
1、物理性质
2、化学性质
(1)烯烃的各类亲电加成反应:①催化加氢;②与卤素加成;③与卤化氢加成;
④与水加成;⑤与硫酸加成;⑥与次卤酸加成;⑦与烯烃加成;⑧硼氢化反应。马氏(Markovnikov)规则,过氧化物效应;亲电加成反应历程。
(2)氧化反应:①与高锰酸钾反应;②臭氧化;③环氧化(环氧乙烷的生成)。
(3)聚合反应
(4)α—氢原子的取代反应(自由基取代)
II、炔烃与二烯烃
一、炔烃的结构、异构与命名:掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象与命名。
二、炔烃的性质
1、物理性质
2、化学性质
(1)加成反应:掌握炔烃的各类亲电加成反应类型:①催化加氢;②与卤化氢
的加成;③与水的加成;④与氢氰酸的加成。理解炔烃与烯烃亲电加成的差别(比较与烯烃加成反应的速度)。
(2)炔氢性质与鉴定:金属炔化物的生成。
三、二(双)烯烃
1、二烯烃的分类与命名
2、共轭二烯烃的分子结构:掌握π—π共轭、共轭效应。
3、共轭二烯烃的化学特性:熟悉共轭二烯烃的1,2加成与1,4加成作用及双烯合成(Diels—Alder)反应。
四、重要的二烯烃:了解异戊二烯与橡胶。
第四章环烃
教学目的:掌握环己烷的构象,芳烃性质及命名,单环芳烃的结构、化学反应,定位效应,亲电取代反应机理,Hü ckel规则。了解脂环烃的结构、化学性质,稠环芳烃的结构与性质。
教学重点、难点:本章重点就是环己烷的构象、芳香烃的化学性质、定位效应及其应用。难点就是环己烷的构象、苯的结构,亲电取代反应历程,非苯芳香烃的判断。
教学内容:
I、脂环烃
一、脂环烃的分类、构造异构与命名
二、环烷烃的结构与稳定性:Bayer张力学说。
三、环已烷及其衍生物的构象:环已烷的构象; 取代环已烷的构象。
四、脂环烃的性质
1、物理性质
2、化学性质:取代、加成(催化加氢; 与卤素加成)。
II、芳香烃
一、芳烃的分类与命名
二、单环芳烃
1、苯的结构:苯的凯库勒结构及共价键的杂化轨道理论解释。
2、苯及其同系物的异构与命名
3、苯及其同系物的性质
(1)物理性质
(2)化学性质
①苯环上的亲电取代反应:卤化、硝化、磺化、Friedel—Crafts反应及其机理。
②氧化反应:掌握苯环的氧化与侧链的氧化。
③加成反应:加氢、加卤素
(3)苯环上亲电取代反应的历程(σ—络合物)
(4)苯环上取代反应的定位规律:定位效应的理论解释(诱导效应与共轭效应)与应用。
三、稠环芳烃:了解联苯、萘(结构、性质)、蒽与菲
四、休克尔规则
1、掌握休克尔规则
2、运用休克尔规则判断非苯芳烃的芳香性
第五章旋光异构
教学目的:掌握对映异构的有关概念,费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法、含一个不对称碳原子化合物的对映异构。了解含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构,不含不对称碳原子的化合物的立体异构,立体专一反应,立体选择反应,外消旋体的拆分。
教学重点、难点:本章重点就是旋光性与分子结构的关系、费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法。难点就是构型及构型标记法。
教学内容:
一、旋光性
1、偏振光与旋光性
2、旋光度与比旋光度
二、分子的对称性、手性与旋光活性
三、含一个不对称碳原子的化合物的对映异构:费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法、对映异构体与外消旋体。
四、含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构
五、不含不对称碳原子的化合物的立体异构:取代丙二烯类、取代联苯类及环状化合物的立体化学。
六、立体专一反应与立体选择反应
