化学选修五 第五章总结

第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法【考点讲练】1.根据下列合成高分子聚苯乙烯的反应，指出单体、链节、聚合度，并表示出其平均相对分子质量。

答案为单体，为链节，聚苯乙烯中的n为聚合度，平均相对分子质量为104n。

解析苯乙烯为单体，聚苯乙烯是由苯乙烯聚合而成的高分子化合物。

从结构上看，聚苯乙烯是由相同的结构单元重复连接而成的。

这种化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元。

重复结构单元是组成高分子链的基本单位，就好像是长链中的一个环节，所以又称链节。

链节的数目n称为重复结构单元数或链节数。

2．观察下列聚合反应，请你判断哪些是加聚反应，哪些是缩聚反应。

答案(1)(2)(5)为加聚反应，(3)(4)为缩聚反应。

解析加聚反应与缩聚反应的区别有以下两个方面：(1)加聚反应是由不饱和键断裂后形成的，缩聚反应是分子间的官能团之间的消去反应。

(2)从产物上看，加聚反应只生成高分子化合物，缩聚反应同时还生成小分子。

3．新型的合成弹性材料“丁苯吡橡胶”，结构简式如下：它是由三种单体______________、____________和__________经过____________反应而制得的。

解析首先由高分子链中的主链结构简式分析，是由不饱和的单体发生加成聚合反应而形成的产物，然后再将高分子链节即结构单元断开成三段：加聚反应制得的。

4．已知涤纶树脂的结构简式为，它的单体是__________________，写出由单体生成涤纶树脂的反应的化学方程式为___________________________________________________________，该反应的类型是__________________。

缩聚反应缩聚反应是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、NH3、HX等)的聚合反应。

缩聚反应的特点是：(1)单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X)。

、各类烃的代表物的结构、特性、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质三、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：2 •卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3 •烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制C U（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：一CHO + Br2 + H20 T —COOH +2HBr 而使溴水褪色。

4. 二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCb溶液（或过量饱和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCb溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与卩63+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2= CH、SO、CO、HO?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SQ）（除去SO）（确认SQ已除尽）（检验CO）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2= CH）。

第五章进入合成有机高分子化合物的时代一、教材分析和教学策略1、新旧教材比照：新教材过渡教材一、加成聚合反响以聚乙烯为例，介绍加聚反响及链节、单体、在乙烯的性质中提及加聚反响，没有提及链聚合度等概念节、单体、聚合度等概念思考与交流：从单体判断高分子化合物从高分子化合物判断单体二、缩合聚合反响以已二酸、已二醇的缩合聚合反响为例介绍无聚酯的合成〔线型结构〕学与问：三官能团单体缩聚物的结构？缩聚物与加聚物分子结构式写法的不同教材的要求与过渡教材不一样，如要求学生书写缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子和原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线表示。

2、本节的内容体系、地位和作用本节首先，用乙烯聚合反响说明加成聚合反响，用乙二酸与乙二醇生成聚酯说明缩合聚合反响，不介绍具体的反响条件，只介绍加聚与缩聚反响的一般特点，并借此提出单体、链节〔即重复结构单元〕、聚合度等概念，能识别加聚反响与缩聚反响的单体。

利用“学与问〞“思考与交流〞等栏目，初步学会由简单的单体写出聚合反响方程式、聚合物结构式或由简单的聚合物奠定根底。

本节是在分别以学科知识逻辑体系为主线〔按有机化合物分类、命名、分子结构特点、主要化学性质来编写〕和以科学方法逻辑开展为主线〔先介绍研究有机化合物的一般步骤和方法，再介绍有机合成，最后介绍合成高分子化合物的根本方法〕，不断深入认识有机化合物后，进一步了解合成有机高分子化合物的根本方法。

明显可以看出来是?有机化学根底?第三章第四节“有机合成〞根底上的延伸。

学习本讲之后，将有助于学生理解和掌握高分子材料的制取及性质。

3、教学策略分析1〕开展学生的探究活动：“由一种单体进行缩聚反响，生成小分子物质的量应为〔 n-1〕；由两种单体进行缩聚反响，生成小分子物质的量应为〔 2n-1〕〞；由聚合物的分子式判断单体。

2〕紧密联系前面学过的烯烃和二烯烃的加聚反响、加成反响、酯化反响、酯的水解、蛋白质的水解等知识，提高运用所学知识解决简单问题的能力，同时特别注意官能团、结构、性质三位一体的实质。

第五章进入合成有机高分子化合物的时代聚焦考纲1．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。

3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。

4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

知识梳理一、有机高分子化合物的结构特点它们都是由简单的结构单元重复连接而成的。

例如聚乙烯是由成千上万个乙烯分子聚合而成的高分子化合物(1)链节：组成高分子的重复的结构单元。

如聚乙烯的链节为－CH2－CH2－(2)聚合度：每个高分子里的链节的重复次数。

用n表示。

(3)单体：能通过聚合反应合成高分子化合物的小分子物质。

如聚乙烯的单体为乙烯。

所以我们把高分子化合物叫做聚合物或者高聚物。

聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×聚合度二、有机高分子化合物的分类三、加聚反应和缩聚反应的比较：四、判断高聚物的单体1、由加聚反应生成高聚物的单体的判断①凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。

将链节的两个半键闭全即为单体。

②凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：③凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。

2、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。

如：已知涤纶树脂的结构简式为判断合成涤纶树脂所需要单体的结构简式：____________和____________五、应用广泛的高分子材料材料名称功能高分子材料复合材料概念既具有传统高分子的机械性能，又具有某些特殊功能的高分子材料两种或两种以上材料组成的新型材料，分为基体和增强剂性能不同的功能高分子材料，具有不同的特征性质一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能应用用于制作高分子分离膜、人体器官等用于汽车工业、机械工业、体育用品、航空航天、人类健康等疑难点拨一、聚合反应聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。

人教版化学选修5有机化学反应类型归纳总结一、取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

根据取代反应中反应物的不同及产物的特点，中学课本中常有这样一些形式。

（1）卤代反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。

例如：CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl注意：甲苯和溴发生卤代反应时，反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代（光照）还是和苯环发生取代（铁作催化剂）。

（2）硝化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－NO2所代替的反应，一般是苯环上的原子被－NO2取代。

例如：（3）磺化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－SO3H所代替的反应，一般是苯环上的原子被－SO3H取代（注意磺酸基的书写，硫原子和碳原子相连接）。

例如：（4）成醚反应，醇分子之间脱水生成醚。

例如：（5）酯化反应，醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。

例如：此外，有机物的水解反应按照上述概念也应当属于取代反应，但由于发生水解的有机物种类较多，且特点各有不同，因此在描述这些反应时，常把它们剔出来，单列一个水解反应。

二、加成反应有机物分子中双键或三键或醛基等两端的碳原子或氧原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。

（1）与H2加成，例如：（2）与H2O加成，例如：（3）与卤素单质加成，例如：（4）与卤化氢加成，例如：三、聚合反应（1）加聚反应，例如：（2）缩聚反应，醇与醇通过羟基之间脱水、醇与羧酸通过酯化反应、酚羟基和醛、氨基酸的羧基和氨基之间都可以在一定条件下通过缩聚反应形成高分子化合物。

例如：四、消去反应有机物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或者三键）化合物的反应，叫做消去反应。

（1）卤代烃的消去反应例如：（2）醇的消去反应，例如：注意：与－X、－OH相连的碳原子的邻位碳原子上如果没有氢原子，则卤代烃、醇一般不会发生消去反应。

选修5有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。

蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。

但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态② 衍生物类：一氯甲烷（．．．．-．29.8℃．．．．．）．．．．．CCl．．．2．F．2．，沸点为．．．-．24.2℃．．．．．）．氟里昂（．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为氯乙烯（．．．HCHO．．．．-．21℃．．．）．．．．．，沸点为．．．．．）．甲醛（．．．．CH．．2．==CHCl．．．．．．，沸点为．．．．-．13.9℃氯乙烷（．．．．12.3．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）．．．．CH．．3．CH．．2．C．l．，沸点为四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。

第2课时缩合聚合反应学习目标 1.理解缩聚反应的原理。

2.由缩聚反应产物会判断单体。

一、缩合聚合反应1．回答下列问题：(1)什么是缩合聚合反应？提示由单体通过分子间的相互缩合生成高分子化合物的同时还生成了小分子的化学反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应。

(2)写出合成聚乙二酸乙二酯的化学方程式。

提示n HOCH2CH2OH＋催化剂＋(2n－1)H2O。

(3)指出高聚物的单体和链节。

提示链节是，单体是HOOC—(CH2)6—COOH、。

2．写出下列反应的化学方程式(1)由缩聚成高分子。

提示催化剂＋(n－1)H2O(2)写出以HOOC(CH2)5OH、NH2(CH2)5COOH为单体通过缩聚反应，生成高分子化合物的化学方程式。

提示n HOOC(CH2)5OH 一定条件＋(n－1)H2On NH2(CH2)5COOH 一定条件＋(n－1)H2O深度思考缩聚反应的特点是什么？提示(1)缩聚反应的单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子。

(2)缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。

(3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。

练中感悟1．合成导电高分子化合物PPV的反应为――→一定条件下列说法正确的是()A．PPV是聚苯乙炔B．该反应为缩聚反应C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D．1 mol 最多可与2 mol H2发生反应答案 B解析A项，根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔，错误；B项，该反应除生成高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C项，PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同，错误；D项，该物质一个分子中含有2个碳碳双键和一个苯环，都可以与氢气发生加成反应，故1 mol 最多可以与5 mol氢气发生加成反应，错误。

2．找出合成下列高分子化合物的单体(1)提示(2)提示(3)提示(4)提示H2N(CH2)6NH2、HOOC(CH2)4COOH二、缩聚物与单体的相互推断1．由单体推断缩聚产物单体方法(官能团书写在链端) 缩聚物及类型聚酯HOOC(CH2)4COOH和HOCH2CH2OH 聚酯。

高中化学选修五〔第一章认识有机化合物〕一、有机化合物的分类有机化合物从构造上有两种分类方法：一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机化合物特性的特定原子团来分类。

1、按碳的骨架分类2、按官能团分类表1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物三、有机化合物的命名1、烷烃的命名烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。

烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文缩写字母R表示。

例如，甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—3”叫做甲基，乙烷(33)分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—23”叫做乙基。

烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。

碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。

例如，4叫甲烷，C5H12叫戊烷。

碳原子数在十以上的用数字来表示。

例如，C17H36叫十七烷。

前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正〞“异〞“新〞来区别，这种命名方法叫习惯命名法。

由于烷烃分子中碳原子数目越多，构造越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。

因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。

下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。

(1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷〞。

(2)选主链中离支链最近的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

例如：(3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。

例如，用系统命名法对异戊烷命名：2—甲基丁烷(4)如果主链上有一样的支链，可以将支链合并起来，用“二〞“三〞等数字表示支链的个数。

两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，〞隔开。

下面以2，3—二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。

例如：2—甲基—4—乙基庚烷2、烯烃和炔烃的命名前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的根底，其他有机物的命名原那么是在烷烃命名原那么的根底上延伸出来的。

人教版高中化学选修五第五章知识点汇总第五章进入合成有机高分子化合物的时代一、合成高分子化合物的基本方法1.合成高分子化合物的基本反应类型1.1加成聚合反应（简称加聚反应）（1）特点①单体分子含不饱和键（双键或三键）；②单体和生成的聚合物组成相同；③反应只生成聚合物。

（2）加聚物结构简式的书写将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。

由于加聚物的端基不确定，通常用“—”表示。

（3）加聚反应方程式的书写①均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。

②共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。

1.2缩合聚合反应（简称缩聚反应）（1）特点①缩聚反应的单体至少含有两个官能团；②单体和聚合物的组成不同；③反应除了生成聚合物外，还生成小分子；④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。

（2）缩合聚合物（简称缩聚物）结构简式的书写要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。

（3）缩聚反应方程式的书写单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为（n－1）；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为（2n－1）。

①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。

②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。

③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。

1.3加聚反应与缩聚反应的比较2.高分子化合物单体的确定2.1加聚产物、缩聚产物的判断判断有机高分子化合物单体时，首先判断是加聚产物还是缩聚产物。

判断方法是：（1）若链节结构中，主链上全部是碳原子形成的碳链，则一般为加聚产物；（2）若链节结构中，主链上除碳原子外还含有其他原子（如N、O等），则一般为缩聚产物。

2.2加聚产物单体的判断方法（1）凡链节的主链中只有两个碳原子（无其它原子）的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。

人教版化学选修五教材课后习题答案1.醛的结构特点是含有羰基（C=O），羰基与一个碳原子和一个氢原子相连。

2.醛的命名按照羰基所在的位置和所连的基团来命名，如甲醛、乙醛等。

3.醛的化学性质活泼，易于被氧化还原，可以发生加成反应、缩合反应等。

4.醛的应用广泛，如甲醛用于制造人造板材，乙醛用于制造树脂和塑料等。

第三节酮1.酮的结构特点是含有两个碳原子上的羰基（C=O），两侧都连接有烃基。

2.酮的命名按照羰基所在的位置和所连的基团来命名，如丙酮、己酮等。

3.酮的化学性质活泼，易于被氧化还原，可以发生加成反应、缩合反应等。

4.酮的应用广泛，如丙酮用于制造药品和溶剂等。

第四节羧酸1.羧酸的结构特点是含有羧基（-COOH），羧基与一个碳原子和一个氧原子相连。

2.羧酸的命名按照羧基所在的位置和所连的基团来命名，如甲酸、乙酸等。

3.羧酸的化学性质活泼，易于被氧化还原，可以发生酯化反应、酰化反应等。

4.羧酸的应用广泛，如乙酸用于制造醋酸纤维、塑料等。

第五章：进入合成有机高分子化合物的时代第一节：合成高分子化合物的基本方法高分子化合物是由单体（小分子）通过化学反应连接而成的大分子化合物。

合成高分子化合物的基本方法包括聚合反应和缩合反应。

聚合反应是指将单体通过共价键连接成高分子的过程，缩合反应则是指将两个或多个分子通过共价键连接成高分子的过程。

第二节：应用广泛的高分子材料高分子材料是指以高分子化合物为主要成分的材料。

由于高分子化合物具有良好的物理性质和化学性质，因此高分子材料被广泛应用于各个领域。

其中，聚合度较高的高分子材料包括聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。

而C3.a和d4.B是两种应用广泛的聚合物，硅橡胶则是一种应用广泛的弹性体材料。

第三节：功能高分子材料功能高分子材料是指具有特定功能的高分子材料。

例如，聚合物电解质是一种具有离子传输功能的高分子材料，可应用于锂离子电池、燃料电池等领域。

而聚合物发光材料则是一种具有发光功能的高分子材料，可应用于LED等领域。