精细有机合成复习思考题

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一、复习思考习题

1.如何制备H酸?

2.写出由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线。

(1)CH3NH2SO3H (2) CH3NH2SO3H (3)CH3NH2SO3HCl

3.写出由苯制备苯胺-2,4-二磺酸的合成路线,各步反应的名称,磺化反应的主要反应条件。

4.简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程。

(1) CH3NO2NH2 (2) CH3O2NNH2 (3) CH3NH2NO2

5.写出由苯制备4-氯-3硝基苯磺酸氯的合成路线,各步反应的名称,主要反应条件和产物的分离方法。

6.写出由环氧乙烷制备2-氨基乙基磺酸钠的几个合成路线和各步反应的名称。

7.对以下操作进行评论:

(1)氯苯在过量氯磺酸中进行氯磺化生成4-氯苯磺酰氯,然后向磺化液中滴加发烟硫酸进行硝化的3-硝基-4-氯苯磺酰氯。

(2)在制备1-亚硝基-2-萘酚时将C10H7OH、NaOH、NaNO2按1:1的比例的摩尔比配成混合水溶液,然后慢慢滴入到稀硫酸中进行亚硝化。

8.简述由甲苯制备的以下卤化产物的合成路线、主要反应过程和主要反应条件。

(1) ClCF3 (2) ClCF3 (3) ClCF3 (4) ClClCF3 (5) ClClCF3

(6)

ClBrCF3

9.写出制备2,6-二氯苯胺的几条合成路线。

10.写出由氯苄制备3-氨基-4-甲氧基苯磺酸的2种可用于工业生产的合成路线。 11.在以下反应所用的HF酸属于哪种类型的试剂?

(1)

+CH2=CH(CH2)10CH3HFHCCH3CH2(CH2)10CH3

(2)

+3HFCCl3CF3+HCl

12.氯化苄和苯甲酸在水介质中反应生成苯甲酸苄酯时,如何使反应顺利进行?

13.写出由苯,甲苯,氯苯或硝基苯为原料制备3,3’-二氨基-N-苯甲酰苯胺和

4,4’-二氨基-N-苯甲酰苯胺的合成路线。

14.列出以下化合物在空气液相氧化时由难到易的次序。

(1)CH3 (2)CH2CH3 (3) CH(CH3)2 (4) C(CH3)3

15.简述制备以下产品的合成路线和主要工艺过程。

(1)

CH3CNNH2O2N

(2)

CH3CH3CH2NH2CH2NH2

(3)

CH3COOHCOOH

(4)

n-C4H10HCCOOHCHHOCOOHHO

16.写出制备以下产品的合成路线和主要的工艺过程。

(1) 3 H2NSO3HNH2HO3S

(2)

ClOCH3NO2NH2

17.写出制备以下化合物的合成路线。

(1)

NHNH2ClClSO3H

(2)

CH3SO3HClCH3

(3)

FClClNH2

(4)

COOHICH3

(5)

FOHCl

(6)

NH2ClClNH2NO2

18.写出由萘制备以下2-氨基苯二磺酸的合成路线。

(1) SO3HNH2SO3H

(2)

NH2SO3HSO3H

(3)

NH2HO3SSO3H

(4)

NH2SO3HSO3H

19. 写出制备以下产品的合成路线。

(1) (2) (3)

(4)

OHSO3HNH2 OHNO2NH2 SO3HOH OHNH2HO3SSO3H

20.以硝基甲苯和有关的脂肪族化合物为起始原料,中间通过缩合反应制备以下化合物,写出其合成路线和缩合反应的主要反应条件。

(1)

(2)

CH=CH-COOHCl CH=CH-COOHOH

21写出制备维生素B6所用中间体甲氧基乙酰丙酮的合成路线,各步反应的过程和主要反应条件。

CH3OCH2CCH2CCH3OO

22.对以下反应的操作过程评价:

(1)在制备6-甲基-3-庚烯-2-酮是,在反应器中先加入氢氧化钠水溶液,冷却至15℃,然后加入丙酮,最后加入甲醛水溶液。 (2)在制备2,2-二甲基-2-羧甲基乙醛时,先在反应器中加入异丁醛,然后加入甲醇钠的无水甲醇溶液,最后加入甲醛水溶液。

(3)在制备丁基丙二酸二以酯时,将丙二酸二乙酯,氯丁烷和乙醇钠的乙醇溶液在室温混合,然后加热回流2h。

(4)在制备二丁基丙二酸二乙酯时,先将1mol丙二酸二乙酯和2.5mol乙醇钠的乙醇溶液 混合,回流2h,然后滴加2.5mol氯丁烷,再回流2h。

(5)在制备2,4-二酮戊酸乙酯时,将丙酮、草酸二乙酯和嘧啶在甲苯中反应。

23.以苯和萘为原料合成对位红

NOHNNO2

24.以乙酰乙酸乙酯和C2或C2以下的有机化合物为原料合成

CH3COOHCOOH

25.以苯和C4或C4以下的有机物为原料合成

BrCH2CH2CH2CH3

26.以丙烯为原料合成以下化合物。

HCH3CH2HCHH2C