【步步高】高考化学(通用版)二轮:专题13 常见有机物及其应用考点3有机物的性质及应用(含解析)
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[考纲要求] 1.了解有机化合物中碳的成键特征;了解有机化合物的同分异构现象。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。
5.了解上述有机化合物发生反应的类型。
6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
8.以上各部分学问的综合应用。
考点一有机物的结构与同分异构现象近几年高考中频频涉及有机物分子的结构,碳原子的成键特征及同分异构体数目的推断,题目难度一般较小。
复习时要留意以下几点:1.教材中典型有机物的分子结构特征,识记典型有机物的球棍模型、比例模型,会“分拆”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板结构正四周体形平面形直线形模板甲烷分子为正四周体结构,最多有3个原子共平面,键角为109°28′乙烯分子中全部原子(6个)共平面,键角为120°。
苯分子中全部原子(12个)共平面,键角为120°。
甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120°乙炔分子中全部原子(4个)共直线,键角为180°(2)对比模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何学问进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的全部点都在该相应的平面内;同时要留意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
2.学会用等效氢法推断一元取代物的种类有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。
等效氢的推断方法:(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如分子中—CH3上的3个氢原子。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中,在苯环所在的平面内有两条相互垂直的对称轴,故该分子有两类等效氢。
3.留意简洁有机物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四种。
学案13 常见有机化合物及其应用[高考关键词] 1.常见有机物:甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、葡萄糖。
2.结构特点:同分异构体的数目、单键、双键、羟基、羧基。
3.反应类型:氧化反应、取代反应、酯化反应、加成反应、加聚反应。
4.性质及应用。
核心考点回扣1.我国已启动“西气东输”工程,请填空: (1)其中的“气”是指________气。
(2)其主要成分的分子式是________,电子式为______________________________________, 结构式为________。
(3)分子里各原子的空间分布呈________结构。
(4)最适合于表示分子空间构型的模型是____________________________________ ____________________________________。
(5)其主要成分与Cl 2在光照条件下的反应属于________(填反应类型),可能生成的有机产物分别是__________、________、________、________。
2.乙醇是日常生活中最常见的有机物之一,乙醇的一种工业制法如下:乙烯+A ―→CH 3CH 2OH 。
请回答下列问题:(1)已知该反应中原子利用率为100%,符合绿色化学思想,则反应物A 的化学式为________。
(2)用B 表示上述反应产物,按如下关系转化:B ――→+O 2C ――→+O 2D ――→+B E ,E 是B 与D 发生取代反应的产物,则B→C,D→E 的反应方程式为___________________________________。
3.将下列各组物质按要求填空: a.甲烷和乙烷 b.金刚石、石墨、C 60 c.氕、氘、氚d.e.(1)互为同位素;(2)互为同素异形体;(3)互为同分异构体;(4)属于同一种物质;(5)互为同系物。
4.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”(1)实验室收集甲烷可以用排水法收集( )(2)乙烯的结构简式为CH2CH2( )(3)甲烷、乙烯、苯都能发生加成反应( )(4)用苯可以萃取溴水中的溴( )(5)乙醇与乙酸中均含有—OH,所以均能与Na反应生成氢气( )(6)乙醇、乙酸与Na反应生成氢气的速率相等( )(7)可以用紫色石蕊溶液鉴别乙醇与乙酸( )(8)可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸( )(9)可以用高锰酸钾酸性溶液鉴别乙醇与乙酸( )(10)淀粉和纤维素分子式都是(C6H10O5)n,互为同分异构体( )(11)油脂可分为油和脂肪,属于酯类,不能使溴水褪色( )高考题型1 有机物的结构特点与同分异构现象1.(2015·全国卷Ⅱ,11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A.3种B.4种C.5种D.6种2.(2014·新课标全国卷Ⅱ,8)四联苯的一氯代物有( )A.3种B.4种C.5种D.6种3.(2014·新课标全国卷Ⅰ,7)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯1.烷烃同分异构体书写顺序主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间;如戊烷先写主链有五个碳,再依次减少,支链逐渐增多,分别为CH3CH2CH2CH2CH3、。
考点三 有机物的性质及有机反应类型1.取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
(1)酯化反应:醇、酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)(2)水解反应:卤代烃、酯、油脂、糖类、蛋白质,水解条件应区分清楚。
如:卤代烃——强碱的水溶液;糖类——强酸溶液;酯——无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全);油脂——无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全);蛋白质——酸、碱、酶。
C 2H 5Cl +H 2O ――→NaOH△C 2H 5OH +HCl CH 3COOC 2H 5+H 2O ――→无机酸或碱CH 3COOH +C 2H 5OH(C 6H10O 5n ,淀粉)+n H 2O ――→酸和酶△n C 6H12O 6葡萄糖 蛋白质+水――→酸或碱或酶多种氨基酸(3)硝化(磺化)反应:苯、苯的同系物、苯酚。
(4)卤代反应:烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃等。
特点:每取代一个氢原子,消耗一个卤素分子,同时生成一个卤化氢分子。
(5)其他:C 2H 5OH +HBr ――→△C 2H 5Br +H 2O 2.加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。
如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应;炔烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应;苯与氢气的反应等。
3.氧化反应 (1)与O 2反应①点燃:有机物燃烧的反应都是氧化反应。
②催化氧化:如醇―→醛(属去氢氧化反应);醛―→羧酸(属加氧氧化反应) 2C 2H 2+5O 2――→点燃4CO 2+2H 2O2CH 3CH 2OH +O 2――→Cu△2CH 3CHO +2H 2O(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中,如:R —CH===CH 2、R —C ≡CH 、ROH(醇羟基)、R —CHO 、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应都属氧化反应。
(3)银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu 2O 的反应实质上都是有机物分子中的醛基(—CHO)加氧转变为羧基(—COOH)的反应。
[考纲要求] 1.常见有机物的组成与结构:(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
(2)了解有机化合物分子中基团的概念,了解官能团与性质的关系。
(3)了解同系物的概念,了解饱和烃和不饱和烃的概念。
(4)了解同分异构体的概念。
掌握简单烷烃的系统命名及同分异构体的书写。
(5)了解典型有机物的分子组成及结构特征。
2.常见有机物的性质与应用:(1)了解典型有机物的主要性质及其应用。
(2)从官能团变化的角度分析有机反响,掌握不同有机物之间的相互转化关系。
(3)了解反响条件对有机反响产物的影响。
了解有机反响的主要类型。
(4)了解化石燃料的主要成分,了解石油的分馏、裂化、裂解以及煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物。
(5)了解有机物的平安使用,了解有机物对人类社会及生活的影响。
3.糖类、油脂、氨基酸和蛋白质:(1)了解葡萄糖的检验方法。
了解几种常见糖类物质的组成及相互关系。
(2)了解油脂的组成及主要性质。
了解皂化反响。
(3)了解蛋白质的组成和主要性质。
了解氨基酸的结构和主要性质。
(4)了解糖类、油脂、蛋白质在生活中的应用。
4.有机物的人工合成:(1)以乙烯制备乙酸乙酯为例,了解简单有机物合成路线的设计。
(2)了解高分子化合物的组成、结构特点及其应用,能依据简单高分子化合物的结构分析其链节和单体。
(3)了解加聚反响和缩聚反响,正确书写合成典型高分子化合物的反响式。
5.以上各局部知识的综合应用。
考点一有机物的结构与同分异构现象烷烃命名近几年高考中频频涉及有机物分子的结构,碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断,题目难度一般较小。
复习时要注意以下几点:1.教材中典型有机物的分子结构特征,识记典型有机物的球棍模型、比例模型,会“分拆〞比对结构模板,“合成〞确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时,那么这条直线上的所有点都在该相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
考点三 有机物的性质及应用有机化学中涉及的有机物多,知识点多,需记忆的内容也很多,但有机化学又有很好的内在联系,一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”,只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。
1.官能团、特征反应、现象归纳一览表2.糖类性质巧突破(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团,因此它具有醇、醛两类物质的化学性质,利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。
(2)单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。
3.油脂性质轻松学(1)归类学性质:油脂是酯,可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯,因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味),密度比水的密度小;能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键,则还具有不饱和烃的性质)。
(2)对比明“三化”:油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化,氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应;通过氢化反应后,不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化;皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
(3)口诀助巧记:有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记,油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一个碳碳双键,后两种则是饱和脂肪酸,可用顺口溜帮助记忆:软十五、硬十七,油酸不饱(和)十七烯,另外均有一羧基。
4.盐析、变性辨异同5.化学三馏易混淆蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气,又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。
用这一操作可分离、除杂、提纯物质。
对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物,用蒸馏方法难以单一蒸出分离,这就要借助于分馏。
分馏和蒸馏一样,也是利用混合物中各物质的沸点不同,严格控制温度,进行分离或提纯的操作。
但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。
混合物的蒸气进入分馏柱时,由于柱外空气的冷却,蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中,故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了,从而达到分离、提纯的目的。
干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器,隔绝空气加强热使它分解的过程,工业上炼焦就属于干馏。
干馏属于化学变化,蒸馏与分馏属于物理变化。
6.三个制备实验比较题组一有机物的组成、官能团与性质(一)有机物性质的简单判断1.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×”。
(1)粮食酿酒涉及化学变化()(2015·北京理综,6B)(2)食醋除水垢利用了食醋氧化性()(2015·海南,1C)(3)甘油作护肤保湿剂,甘油起还原作用()(2015·四川理综,1B)(4)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂()(2015·全国卷Ⅱ,7D)(5)石油裂解、煤的干馏、玉米制醇、蛋白质的变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化() (2015·浙江理综,7C)(6)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色()(2015·广东理综,7A)(7)包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃()(2015·广东理综,7C)(8)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃()(2015·广东理综,7D)(9)聚氯乙烯分子中含碳碳双键()(2015·福建理综,7A)(10)和均能与溴水反应()(2014·天津理综,4C)(11)乙烯可作水果的催熟剂()(2014·四川理综,1A)(12)福尔马林可作食品保鲜剂()(2014·四川理综,1C)(13)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物()(2014·四川理综,2D)(14)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类()(2014·广东理综,7C)(15)磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸()(2014·广东理综,7D)(16)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖()(2014·浙江理综,10C)(二)官能团与性质的判断2.(2015·上海,9)已知咖啡酸的结构如下图所示。
关于咖啡酸的描述正确的是()A.分子式为C9H5O4B.1 mol 咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应3.(2015·山东理综,9)分枝酸可用于生化研究。
其结构简式如图。
下列关于分枝酸的叙述正确的是()A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同题组二有机物的鉴别、分离、提纯与制备4.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×”。
(1)验证乙烯的生成()(2015·重庆理综,4D)(2)因为1-己醇的沸点比己烷的沸点高,所以它们可通过蒸馏初步分离() (2015·广东理综,9A)(3)制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片()(2015·山东理综,7D)(4)以淀粉为原料可制取乙酸乙酯()(2015·福建理综,7B)(5)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐和甘油()(2015·浙江理综,10C)(6)聚合物()可由单体CH 3CH===CH 2和CH 2===CH 2加聚制得( )(2015·浙江理综,10D)5.用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()知识归纳1.辨别材料,分析纤维(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于________有机高分子材料,塑料、合成纤维、合成橡胶属于________有机高分子材料,高分子分离膜属于________有机高分子材料。
(2)纤维分为天然纤维和化学纤维,棉、麻、丝、毛属于____________,人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于________________,其中人造棉、人造丝又属于____________,而锦纶、腈纶属于____________。
2.反应条件,对比归纳由已知有机物生成a 、b 等产物的反应条件。
(1)BrCH 2CH 2CH 2OH :①CH 2===CHCH 2OH ________________; ②BrCH 2CH===CH 2 ________________。
(2)CH 3:①CH2Cl________;②CH3Br________________。
(3)CH2===CHCH2OH:①BrCH2CHBrCH2OH ________;②CH2===CHCHO________________;③CH2===CHCH2OOCCH3________________;(4)CH3CHBrCOOCH3①CH3CH(OH)COOK________________;②CH3CHBrCOOH________________。
3.糖类水解产物判断若双糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的________,中和______________,然后再加入________________或________________________________,(水浴)加热,观察现象,作出判断。
考点三知识精讲6.(从左到右,从上到下)氢氧化钠蒸馏FeBr3冷凝回流、导气不能白苯硝酸硫酸氢氧化钠分液蒸馏冷凝回流温度计水浴催化剂脱水剂饱和Na2CO3溶液分液催化剂吸水剂饱和碳酸钠溶液溶解度不能题组集训1.(1)√(2)×(3)×(4)√(5)×(6)×(7)×(8)×(9)×(10)√(11)√(12)×(13)×(14)×(15)×(16)√2.C[A项,根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,错误;B项,苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,而羧基有独特的稳定性,不能与氢气发生加成反应,所以1 mol 咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应,错误;C项,咖啡酸含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,正确;D项,咖啡酸含有羧基,能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应,错误。
]3.B[A项,分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团,错误;B项,分枝酸分子中含有的羧基、羟基,可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应,正确;C项,只有羧基可与NaOH 反应,故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应,错误;D项,使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应,错误。
]4.(1)×(2)√(3)√(4)√(5)√(6)√5.B[题目中共给出了两种制备乙烯的方法,利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时,乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。
利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时,乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。
弄清楚了杂质,再考虑杂质对乙烯检验有无影响,若无影响便不需要除杂。
A项利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时,乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质,乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色,因此在检验乙烯时,应先将气体通入水中以除去乙醇,防止其对乙烯检验的干扰;B项溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色,因此对乙烯的检验没有影响,故可以不除杂质;C项利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时,乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液褪色,故检验乙烯前必须将二氧化硫除去;D项二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色,故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。
] 知识归纳1.(1)天然合成新型(2)天然纤维化学纤维人造纤维合成纤维2.(1)①NaOH、醇,加热②浓H2SO4,加热(2)①光照②Fe粉(或FeBr3)(3)①溴水②Cu,加热③浓H2SO4,加热,乙酸(4)①KOH溶液,加热②稀H2SO4,加热3.NaOH溶液稀硫酸银氨溶液新制的氢氧化铜悬浊液。