使酸性高锰酸钾、溴水褪色的有机物总结
1、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。
2、碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。
3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。
5、常温常压下为气态的有机物：1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。
8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。
9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。
10、能发生水解的物质：金属碳化物（CaC2）、卤代烃（CH3CH2Br）、醇钠（CH3CH2ONa）、酚钠（C6H5ONa）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纤维素）（（C6H10O5）n）、
蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。
11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。
12、能发生缩聚反应的物质：苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)、
二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸与二元胺
（H2NCH2CH2NH2）、羟基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。
13、需要水浴加热的实验：制硝基苯（—NO2，60℃）、制苯磺酸
（—SO3H，80℃）制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应（热水浴）、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。
14、光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应（紫外光）、—CH3+Cl2—CH2Cl（注意在铁催化下取代到苯环上）。
15、常用有机鉴别试剂：新制Cu（OH）2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。
16、最简式为CH的有机物：乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH2）；最简式为CH2O的有机物：甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。
17、能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的）：醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、甲酸酯（HCOOCH3）等。18、常见的官能团及名称：—X（卤原子：氯原子等）、—OH（羟基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚键）、C=C （碳碳双键）、—C≡C—（碳碳叁键）、—NH2（氨基）、
—NH—CO—（肽键）、—NO2（硝基）
19、常见有机物的通式：烷烃：C n H2n+2；烯烃与环烷烃：C n H2n；炔烃与二烯烃：CnH2n-2；苯的同系物：C n H2n-6；饱和一元卤代烃：C n H2n+1X；饱和一元醇：C n H2n+2O或C n H2n+1OH；苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH；醛：CnH2n O或C n H2n+1CHO；酸：C n H2n O2或
C n H2n+1COOH；酯：CnH2n O2或C n H2n+1COOC m H2m+1
20、检验酒精中是否含水：用无水CuSO4——变蓝
21、发生加聚反应的：含C=C双键的有机物（如烯）
21、能发生消去反应的是：乙醇（浓硫酸，170℃）；卤代烃（如CH3CH2Br）
醇发生消去反应的条件：C—C—OH、卤代烃发生消去的条件：C—C—X
H H
23、能发生酯化反应的是：醇和酸
24、燃烧产生大量黑烟的是：C2H2、C6H6
25、属于天然高分子的是：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶（油脂、麦芽糖、蔗糖不是）
26、属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维
27、常用来造纸的原料：纤维素
28、常用来制葡萄糖的是：淀粉
29、能发生皂化反应的是：油脂
30、水解生成氨基酸的是：蛋白质
31、水解的最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖
32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是：含有—COOH：如乙酸
33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是：苯酚
34、有毒的物质是：甲醇（含在工业酒精中）；NaNO2(亚硝酸钠，工业用盐)
35、能与Na反应产生H2的是：含羟基的物质（如乙醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸）
36、能还原成醇的是：醛或酮
37、能氧化成醛的醇是：R—CH2OH
38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯
39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：乙烯的产量
40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是：C6H5ONa溶液
41、不能水解的糖：单糖（如葡萄糖）
42、可用于环境消毒的：苯酚
43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是试管用热碱液清洗；沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤
44、医用酒精的浓度是：75%
45、写出下列有机反应类型：（1）甲烷与氯气光照反应（2）从乙烯制聚乙烯（3）乙烯使溴水褪色（4）从乙醇制乙烯（5）从乙醛制乙醇
（6）从乙酸制乙酸乙酯（7）乙酸乙酯与NaOH溶液共热（8）油脂的硬化（9）从乙烯制乙醇（10）从乙醛制乙酸
46、加入浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚
47、加入FeCl3溶液显紫色的：苯酚
48、能使蛋白质发生盐析的两种盐：Na2SO4、(NH4)2SO4
49、写出下列通式：（1）烷；（2）烯；（3）炔
实验部分：
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用高考资源网水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃）
（2）、蒸馏
（3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）
（5）、中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3．能与Na反应的有机物有：
醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）
（5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应：
1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
2．KMnO4酸性溶液的褪色；
3．溴水的褪色；
4．淀粉遇碘单质变蓝色。
5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
俗名总结：
序号物质俗名序号物质俗名
1 甲烷：沼气、天然气的主要成分11 Na2CO3纯碱、苏打
2 乙炔：电石气12 NaHCO3小苏打
3 乙醇：酒精13 CuSO4?5H2O 胆矾、蓝矾
4 丙三醇：甘油14 SiO2石英、硅石
5 苯酚：石炭酸15 CaO 生石灰
6 甲醛：蚁醛16 Ca(OH)2熟石灰、消石灰
7 乙酸：醋酸17 CaCO3石灰石、大理石
8 三氯甲烷：氯仿18 Na2SiO3水溶液水玻璃
9 NaCl：食盐19 KAl(SO4)2?12H2O 明矾
10 NaOH：烧碱、火碱、苛性钠20 CO2固体干冰
(1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化 学反应原理分别为： ①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色 CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr (或 CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2 CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br (或 CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2 ) ②与苯酚反应生成白色沉淀 ③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 ⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或 3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2
⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) (2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为： ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原 反应，使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。 (3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括：
溴水与高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂,反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。 (1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为: ①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱与烃类及其不饱与烃的衍生物反应,使溴水褪色 CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr (或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2 CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br (或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2) ②与苯酚反应生成白色沉淀 图1 ③与醛类等有醛基的物质反应,使溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④因萃取作用使溴水褪色,有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 (1)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等); (2)密度小于1的溶剂(液态的饱与烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱与酯)。 ⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应,使溴水褪色。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI与FeSO4等)发生反应, 使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) ⑦其它:石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);天然橡胶等。 (2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为: ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱与烃类及不饱与烃的衍生物反应,使高锰酸钾溶液褪色;与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与部分醇羟基、酚羟基(如苯酚)发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物(如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等)发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应,使高锰酸钾溶液褪色。
能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 (一)有机 1. 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等); 2. 苯的同系物; 3. 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等); 4. 含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等); 5. 石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等); 6. 煤产品(煤焦油); 7. 天然橡胶(聚异戊二烯)。 (二)无机 1. -2价硫的化合物(H2S、氢硫酸、硫化物); 2. +4价硫的化合物(SO2、H2SO3及亚硫酸盐); 3. 双氧水(H2O2，其中氧为-1价) 9、最简式相同的有机物 1.CH：C2H2和C6H6 2.CH2：烯烃和环烷烃 3.CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 https://www.doczj.com/doc/3316953081.html,H2nO：饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯;举一例：乙醛(C2H4O)与丁酸及其异构体(C4H8O2) 10、同分异构体(几种化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式) 1、醇—醚CnH2n+2Ox 2、醛—酮—环氧烷(环醚) CnH2nO 3、羧酸—酯—羟基醛CnH2nO2 4、氨基酸—硝基烷
5、单烯烃—环烷烃CnH2n 6、二烯烃—炔烃CnH2n-2 11、能发生取代反应的物质及反应条件 1.烷烃与卤素单质：卤素蒸汽、光照; 2.苯及苯的同系物与①卤素单质：Fe作催化剂; ②浓硝酸：50～60℃水浴;浓硫酸作催化剂 ③浓硫酸：70～80℃水浴; 3.卤代烃水解：NaOH的水溶液; 4.醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸(酸性条件); 5.酯类的水解：无机酸或碱催化; 6.酚与浓溴水(乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应，事实上也是取代反应。)
能使溴水褪色的物质 常温下单质溴是深红棕色液体，又称液溴。液溴溶于水形成的溶液叫溴水，溶解的溴只有极小部分与水反应，大部分以分子形式存在而使溴水呈橙色，当溴水中分子浓度减小时，溴水就褪色或变色。下面对使溴水褪色的物质总结如下：的Br 2 一、有机物 1．①不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等)； ②不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油酸酯、油等)； ③石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)； 发生加成反应而使 ④天然橡胶(聚异戊二烯)以及二烯烃的加聚产物能与Br 2 溴水褪色。 2．苯酚及其同系物、苯胺能与Br2发生取代反应而使溴水褪色。 3．含醛基的有机物(醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等水溶液)能与Br 2发生氧化反应而使溴水褪色。 、直馏汽油、煤油、苯及苯的同系物、4．卤代烃(氯仿、溴苯、四氯化碳)、CS 2 液态环烷烃、低级酯、液态饱和烃等有机溶剂能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，有机层颜色变深(一般为橙红色)。 二、无机物 1．还原性较强的无机化合物(如H2S及硫化物、SO2及亚硫酸盐、KI、FeSO4等)与溴发生氧化反应而使溴水褪色。 2．Zn、Mg等金属单质与溴发生氧化反应而使溴水褪色。 3．NaOH、碳酸钠、氨水等碱性溶液与溴发生岐化反应而使溴水褪色。 4．K、Ca、Na等金属单质先和水反应生成碱，生成的碱再与溴发生岐化反应而使溴水褪色。 能使KMn04褪色的物质 ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。 既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C 双键、C≡C叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)。 苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。
能使溴水褪色的物质文件排版存档编号：[UYTR-OUPT28-KBNTL98-UYNN208]
一、能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色物质总结（一）、能使溴水褪色的物质 常温下单质溴是深红棕色液体，又称液溴。液溴溶于水形成的溶液叫溴水， 溶解的溴只有极小部分与水反应：Br 2+H 2 O HBr+HBrO，大部分以分子形式存在 而使溴水呈橙色，当溴水中的Br 2 分子浓度减小时，溴水就褪色或变色。下面对 使溴水褪色的物质总结如下： ☆ 1、有机物 （1）、因为有机物与溴分子加成反应而引起的褪色 ①烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等不饱和烃类反应，使溴水褪色 ② 二烯烃的加聚产物也能与Br 2 发生加成反应而使溴水褪色。 ③ 石油产品( 裂化气、裂解气、裂化汽油等不饱和烃的混合物)； ④不饱和烃的衍生物 ( 烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油酯等)； （2）、与苯酚反应生成白色沉淀时溴水也褪色（苯酚及其同系物能与Br 2 发生取代反应） （3）、含醛基的有机物( 醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等的水溶液) 能与Br 2 发生氧化反应而使溴水褪色 如：CH 3CHO + Br 2 + H 2 O = CH 3 COOH+2HBr （4）、与苯、甲苯、四氯化碳、卤代烃(氯仿、溴苯、四氯化碳)、CS 2 、直馏汽油、煤油、苯及苯的同系物、液态环烷烃、液态饱和烃等有机溶液混合振荡，因萃取使溴水褪色，有机溶剂溶解溴而呈橙红色。 2、无机物
（1）、与碱性溶液(如NaOH 溶液、Na 2CO3溶液，氨水等)发生氧化还原反应，使溴水褪色。 Br 2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H 2O ( 或3Br 2+6NaOH=5NaBr+NaBrO 3+3H 2O) （2）、还原性较强的无机化合物( 如H 2S 及硫化物、SO 2及亚硫酸盐、KI 、FeSO 4 等)与溴发生氧化还原反应而使溴水褪色。如： Br 2+H 2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br 2+SO 2+2H 2O=2HBr+H 2SO 4 3Br 2+6FeSO 4=2Fe 2(SO 4)3+2FeBr 3 Br 2+2KI=2KBr+I 2(溶液变为棕色) Br 2＋Na 2SO 3＋H 2O=Na 2SO 4＋2HBr （二）、能使酸性KMn04褪色的物质 （ 因氧化反应而褪色） ☆ 1、有机物 （1）与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色 (同时会放出CO 2)； （2）与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色 （3）与部分含羟基化合物（如酚、醇）发生氧化还原反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色（羟基碳上有2个氢以上的醇会被氧化成羧酸） （4）与醛类等含有醛基的有机物发生氧化还原反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色 （5）不饱和烃的衍生物 2、无机物 与具有还原性的还原剂(如H 2S 、SO 2、FeSO 4、KI 、H 2O 2等)反应而褪色 （三）、既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质 ☆ 分子结构中含有C=C 、C≡C 、醛基(—CHO)的一类有机物以及酚类，还有很多无机还原剂。
使溴水、酸性高锰酸钾褪色的有机物等的总结 1、常温常压下为气态的有机物： 1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。 9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质：金属碳化物（CaC2）、卤代烃（CH3CH2Br）、醇钠（CH3CH2ONa）、酚钠（C6H5ONa）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纤维素）（（C6H10O5）n）、 蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 12、能发生缩聚反应的物质：苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)、 二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羟基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。 13、需要水浴加热的实验：制硝基苯（—NO2，60℃）、制苯磺酸 （—SO3H，80℃）制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应（热水浴）、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。 14、光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应（紫外光）、—CH3+Cl2—CH2Cl（注意在铁催化下取代到苯环上）。 15、常用有机鉴别试剂：新制Cu（OH）2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。 16、最简式为CH的有机物：乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH2）；最简式为CH2O的有机物：甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。 17、能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的）：醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、甲酸酯（HCOOCH3）等。 18、常见的官能团及名称：—X（卤原子：氯原子等）、—OH（羟基）、—CHO（醛基）、—COOH （羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚键）、 C=C （碳碳双键）、—C≡C—（碳碳叁键）、—NH2（氨基）、 —NH—CO—（肽键）、—NO2（硝基）
能使溴水、高锰酸钾溶液褪色的有机物 溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂，反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。 (1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为： ①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及其不饱和烃的衍生物反应，使溴水褪色 CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr (或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2 CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br (或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2) ②与苯酚反应生成白色沉淀 ③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 （1）密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）； （2）密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。 ⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)
Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) ⑦其它：石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。 (2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为： ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及不饱和烃的衍生物反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与部分醇羟基、酚羟基（如苯酚）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物（如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。 ⑤石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。 (3)归纳 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括:分子结构中有C=C双键、C≡C叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。有此可见：烃类有机物的鉴别最常用的试剂是酸性高锰酸钾溶液和溴水，烃的衍生物的鉴别往往避免使用酸性高锰酸钾溶液和溴水，一般是利用各官能团的特征反应。
能使溴水褪色的物质 常温下液溴是深红棕色液体。液溴溶于水形成的溶液叫溴水，溶解的溴只有极小部分与水反应：Br2+H2O HBr+HBrO，大部分以分子形式存在而使溴水呈橙色，当溴水中的Br2分子浓度减小时，溴水就褪色或变色。下面对使溴水褪色的物质总结如下： 一、有机物 ①a烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等不饱和烃类反应，使溴水褪色 b不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油酸酯、油等)； c石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)； d天然橡胶(聚异戊二烯)以及二烯烃的加聚产物能与Br2发生加成反应而使溴水褪色。 ②与苯酚反应生成白色沉淀（苯酚及其同系物、苯胺能与Br2发生取代反应而使溴水褪色。） ③含醛基的有机物(醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等水溶液)能与Br2发生氧化反应而使溴水褪色 ④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 ⑤卤代烃(氯仿、溴苯、四氯化碳)、CS2、直馏汽油、煤油、苯及苯的同系物、液态环烷烃、低级酯、液态饱和烃等有机溶剂能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，有机层颜色变深(一般为橙红色)。 二、无机物 ①与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液，氨水等)发生岐化反应，使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ②还原性较强的无机化合物(如H2S及硫化物、SO2及亚硫酸盐、KI、FeSO4等)与溴发生氧化反应而使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) ③Zn、Mg等金属单质与溴发生氧化反应而使溴水褪色。 ④K、Ca、Na等金属单质先和水反应生成碱，生成的碱再与溴发生岐化反应而使溴水褪色。 ⑤可溶性银盐、铅盐与溴水中的Br—反应生成沉淀，使Br2+H2O HBr+HBrO这样一个动态平衡右移，从而使溴水褪色。
归纳“能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能使溴水褪色”的各类物质 溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂，反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别 某些有机物。 (1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为： ①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色 CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr (或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2 CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br (或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2) ②与苯酚反应生成白色沉淀 ③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 ⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) (2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为： ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应， 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。 (3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括： 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。
使酸性高锰酸钾、溴水褪色的有机物总结 1、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、常温常压下为气态的有机物：1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。 9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质：金属碳化物（CaC2）、卤代烃（CH3CH2Br）、醇钠（CH3CH2ONa）、酚钠（C6H5ONa）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纤维素）（（C6H10O5）n）、 蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 12、能发生缩聚反应的物质：苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)、 二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸与二元胺 （H2NCH2CH2NH2）、羟基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。 13、需要水浴加热的实验：制硝基苯（—NO2，60℃）、制苯磺酸
溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂，反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。 (1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为： ①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及其不饱和烃的衍生物反应，使溴水褪色 CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr (或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2 CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br (或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2) ②与苯酚反应生成白色沉淀 图1 ③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。（1）密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）； （2）密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。 ⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) ⑦其它：石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。 (2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为： ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及不饱和烃的衍生物反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与部分醇羟基、酚羟基（如苯酚）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物（如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色
高中化学重要知识点：能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 （一）有机 1．不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）； 2．苯的同系物； 3．不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等）； 4．含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等）； 5．石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等）； 6．煤产品（煤焦油）； 7．天然橡胶（聚异戊二烯）。 （二）无机 1．－2价硫的化合物（H2S、氢硫酸、硫化物）； 2．＋4价硫的化合物（SO2、H2SO3及亚硫酸盐）； 3．双氧水（H2O2，其中氧为－1价） 9、最简式相同的有机物 1．CH：C2H2和C6H6 2．CH2：烯烃和环烷烃 3．CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 4．C n H2n O：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯； 举一例：乙醛（C2H4O）与丁酸及其异构体（C4H8O2） 10、同分异构体（几种化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式） 1、醇—醚C n H2n+2O x 2、醛—酮—环氧烷（环醚）C n H2n O 3、羧酸—酯—羟基醛C n H2n O2 4、氨基酸—硝基烷 5、单烯烃—环烷烃C n H2n 6、二烯烃—炔烃C n H2n-2 11、能发生取代反应的物质及反应条件 1．烷烃与卤素单质：卤素蒸汽、光照； 2．苯及苯的同系物与①卤素单质：Fe作催化剂； ②浓硝酸：50～60℃水浴；浓硫酸作催化剂 ③浓硫酸：70～80℃水浴； 3．卤代烃水解：NaOH的水溶液； 4．醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸(酸性条件)； 5．酯类的水解：无机酸或碱催化； 6．酚与浓溴水（乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应，事实上也是取代反应。） 高中化学重要知识点第 1 页共1 页
有机物知识点总结 1、常温常压下为气态的有机物： 1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。 9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质：金属碳化物（CaC2）、卤代烃（CH3CH2Br）、醇钠（CH3CH2ONa）、酚钠（C6H5ONa）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纤维素）（（C6H10O5）n）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 12、能发生缩聚反应的物质：苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)、 二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸与二元胺 （H2NCH2CH2NH2）、羟基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。 13、需要水浴加热的实验：制硝基苯（—NO2，60℃）、制苯磺酸 （—SO3H，80℃）制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应（热水浴）、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。 14、光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应（紫外光）、—CH3+Cl2 —CH2Cl （注意在铁催化下取代到苯环上）。 15、常用有机鉴别试剂：新制Cu（OH）2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。
一、能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色物质总结 （一）、能使溴水褪色的物质 常温下单质溴是深红棕色液体，又称液溴。液溴溶于水形成的溶液叫溴水，溶解的溴只有极小部分与水反应：Br2+H2O HBr+HBrO，大部分以分子形式存在而使溴水呈橙色，当溴水中的Br2分子浓度减小时，溴水就褪色或变色。下面对使溴水褪色的物质总结如下： ☆ 1、有机物 （1）、因为有机物与溴分子加成反应而引起的褪色 ①烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等不饱和烃类反应，使溴水褪色 ②二烯烃的加聚产物也能与Br2发生加成反应而使溴水褪色。 ③石油产品( 裂化气、裂解气、裂化汽油等不饱和烃的混合物)； ④不饱和烃的衍生物( 烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油酯等)； （2）、与苯酚反应生成白色沉淀时溴水也褪色（苯酚及其同系物能与Br2发生取代反应） （3）、含醛基的有机物( 醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等的水溶液) 能与Br2发生氧化反应而使溴水褪色 如：CH3CHO + Br2 + H2O = CH3COOH+2HBr （4）、与苯、甲苯、四氯化碳、卤代烃(氯仿、溴苯、四氯化碳)、CS2、直馏汽油、煤油、苯及苯的同系物、液态环烷烃、液态饱和烃等有机溶液混合振荡，因萃取使溴水褪色，有机溶剂溶解溴而呈橙红色。 2、无机物 （1）、与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液，氨水等)发生氧化还原反应，使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O ( 或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) （2）、还原性较强的无机化合物( 如H2S及硫化物、SO2及亚硫酸盐、KI、FeSO4等)与溴发生氧化还原反应而使溴水褪色。如： Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) Br2＋Na2SO3＋H2O=Na2SO4＋2HBr （二）、能使酸性KMn04褪色的物质（因氧化反应而褪色） ☆ 1、有机物 （1）与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色(同时会放出CO2)； （2）与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）与部分含羟基化合物（如酚、醇）发生氧化还原反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色（羟基碳上有2个氢以上的醇会被氧化成羧酸） （4）与醛类等含有醛基的有机物发生氧化还原反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色（5）不饱和烃的衍生物 2、无机物 与具有还原性的还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、H2O2等)反应而褪色（三）、既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质 ☆分子结构中含有C=C、C≡C、醛基(—CHO)的一类有机物以及酚类，还有很多无机还原剂。
(1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为： ①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色 ②与苯酚反应生成白色沉淀(浓溴水) ③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 ⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) (2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为： ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。 (3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括： 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。
乙醛使溴水褪色的解释 1、问题提出 对于乙醛使溴水褪色的反应，通常老师是这样向学生解释的：碳氧双键和碳碳双键相似但也有不同之处，C=C能与Br2加成，而C=O不能和Br2加成；而溴水是一种强氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸。所以乙醛能使溴水褪色，但不能加成而是氧化。 2、实验事实 为了能让学生理解乙醛使溴水褪色的实质，设计了如下对比实验： 实验1：1ml溴的CCl4溶液中加入1ml乙醛，发现溶液分层，下层橙黄色，即无明显现象。此实验可证明乙醛与溴水不能发生加成反应。 实验2：1ml溴水中加入1ml乙醛，振荡试管后静置，发现溴水褪色。 此实验证明乙醛与溴水发生了化学反应。 3、现象解释 溴的CCl4溶液中，溴仅作为溶质溶解于溶剂CCl4中，溶质与溶剂间并未发生化学反应；而溴水中，溶质溴除了溶解与溶剂水之外，还发生了化学反应： Br2+H2O=HBr+HBrO （1） 生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应： CH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr 使反应（1）中HBrO浓度降低，促使平衡向右移动，最终使溴水褪色。 4、结论 综上所述，通过乙醛与溴水，溴的四氯化碳溶液反应的对比实验，能较圆满地解释乙醛使溴水褪色本质不是加成而是氧化。 5、反思 检验乙烯的最佳试剂是溴的四氯化碳溶液而非溴水。。。 也由此想到了一个几乎成为经典的题目： 已知柠檬醛的结构简式（CH3）2C=CHCH2CH2CH=CHCHO，如何检验出其中的谈谈双键？通常答案是：先加足量的银氨溶液（或新制Cu（OH）2）
使醛基氧化成羧基，然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键。其实这个题目只需要回答“溴的四氯化碳”就可以！
“能使高锰酸钾溶液褪色，能使溴水褪色”的各类物质 溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂，反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。 (1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为： ①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色 CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr (或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2 CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br (或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2) ②与苯酚反应生成白色沉淀 ③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 ⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+ 3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。
Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) (2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为： ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HC l等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。 (3)“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。
二氧化硫能使溴水褪色吗？ 分析：2SO 中的硫元素处于中间价态，既具有氧化性，又具有还原性。溴水中的主要溶质为2B r 、2B r 具有较强的氧化性，可以与具有还原性的2SO 发生反应。反应结果为硫元素被氧化为最高价，生成物中有硫酸根生成。但同时也存在这样一个问题，从2SO 到24H SO ，在书写化学方程式时，氧（原子）不够，怎么办？“氧（原子）不够，水来凑”，化学反应方程式为：2222422Br SO H O H SO H Br ++=+。因此，2SO 可使溴水褪色，但我们也可以发现2SO 不与纯溴反应。这里必须注意，溴水褪色绝不可以理解为2SO 的漂白性作用。 结论：从2SO 可使溴水褪色可以看出，2SO 具有较强的还原性，它可以与多种氧化剂发生化学反应。事实正是如此，如2SO 还可以使氯水、碘水、酸性高锰酸钾溶液等褪色。 应用：解答下列问题： （1）2SO 可使品红溶液褪色，2C l 也可使品红溶液褪色，但将它们按1︰1的体积比混合后通入品红溶液中，品红溶液不褪色，为什么？ 解答：2C l 、2SO 都具有漂白性，都能使品红溶液褪色，但当它们以1︰1的体积 比通入品红溶液后，便会发生如下反应：2222422C l SO H O H SO H C l ++=+，而生成的24H SO 与H C l 都不具有漂白性，所以品红溶液不褪色。 （2）环保部门通常可以用3F e C l 与2B aC l 的混合溶液来检验工厂废气中是否含有 2SO ，为什么？ 解答：由于3F e C l 具有较强的氧化性，能将2SO 氧化，离子方程式为： 32222 4 2224F e S O H O F e S O H + + - +++=+ +， 氧化产物24SO -与2Ba + 可转化为白色沉淀，离子方程式为：2244SO Ba BaSO -++=↓。根据产生沉淀这一现象可知，能用3F e C l 的混合溶液来检验工厂废气中是否含有2SO 。