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第一节 缩聚反应 ppt课件

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缩聚反应polycondensationPPT演示课件

缩聚反应polycondensationPPT演示课件
a.酚醛缩聚
应用：酚醛树脂的合成
反应机理：酚醛树脂是由苯酚和甲醛在催化剂条件下缩聚 而成。是苯酚羟基邻位上的两个氢原子比较活泼，与甲醛 醛基上的氧原子结合为水分子，其余部分连接起来成为高 分子化合物——酚醛树脂。
1
酚醛树脂
反应的方程式可以表示为：
1.酚醛树脂是世界上人工合成的第一类树脂材料 2.具有良好的耐酸性能、力学性能、耐热性能， 3.由于原料易得，合成方便，目前仍被广泛应用 4.在高中教材里，酚醛树脂作为缩聚反应的典例，阐述了单体 分子聚合成高分子的一种形式。 5.因为单体间缩去小分子物质，才成为有机物彼此连接成链状或 体型的直接诱因。
特征：羟基或羟基酸低聚物在催化作用下，进行缩合聚合反 应，得到高分子量、高纯度的可生物降解高分子材料--聚 乳酸、聚羟基乙酸或其共聚物等羟基酸缩聚物。
羟基酸缩聚物具有纯度高、无残留金属元素的优点；
具有工艺简单、效率高、成本低、无环境污染的优越性；
所得聚乳酸具有优良的生物可降解性，同时还具有分子量大、 易加工等优点，不仅可用于日用塑料、纺织纤维等领域， 而且可以作为生物医用材料，用作药物缓释载体、外科植 入材料和组织工程支架材料等。
2
如果采用不同的催化剂，苯酚羟基对位上的氢原子也可以 和甲醛进行缩聚，使分子链之间发生交联，生成体型酚醛 树脂，如图：
体型酚醛树脂绝缘性很好，是用作电木的原料。另外，以 玻璃纤维作骨架，以酚醛树脂为肌肉，组合固一种制备羟基酸缩聚物的缩合聚合方法
4
c氨基酸的缩聚
请在此输入您的文本。
应用：蛋白质的脱水缩合
•5

缩聚反应的机理、动力学和聚合度

缩聚反应的机理、动力学和聚合度
n＝1，经双分子缩合形成六元环乙交酯；
n＝2，β羟基失水，形成丙烯酸；
n＝3、4，易分子内缩合成稳定五、六元环内
酯；
n≥5，主要形成线形聚酯。
氨基酸的缩聚情况类似。
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2
解决方法：
提高单体浓度。成环为单分子反应，缩
聚为双分子分子反应，低浓度有利于成
环，高浓度有利于线形缩聚。
降低温度。环化反应活化能一般高于线
型聚合反应。
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3
4.3.2 线型缩聚机理
线型缩聚机理的特征有二：
逐步和平衡
逐步特征
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5
链增长主要依赖官能团之间的缩合反应来实现，是逐
步的平衡反应，无链引发阶段。
反应初期，体系中单体很快转化成低聚物，单体浓度
下降很快，转化率几乎与时间无关。在缩聚反应中，
并要有足够的时间来提高反应程度和聚合度。
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41
4.5.3 线型缩聚反应分子量的控制方法
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42
（1）单体过量法（改变原料摩尔比）
对于aAa和bBb反应体系，其中bBb单体稍过
量，设：Na、Nb分别为官能团a、b 的起始数
目，Pa 为官能团a 的反应程度。
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43
表明聚合度与基团数比r 、反应程度P 的关系式
1r
Xn
1r 2rp
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44
a)
当Na＝Nb，即 r＝1 时，式(2－18)还原成：
b) 当P→1时，即a 完全反应时，式(2－18)为：
c) r＝1、P→1 ，则聚合度为无穷大，成为一个

高中化学《选修五 有机化学基础》5.1.2 ——“缩聚反应”(共11张PPT) (1)

高中化学《选修五 有机化学基础》5.1.2 ——“缩聚反应”(共11张PPT) (1)
亚克力（有机玻璃） 聚甲基丙烯酸甲酯
H2C O
H3C O CH3
使用塑料矿泉水瓶有危害？
使用塑料矿泉水瓶有危害？
作业
▪ 完成本节对应的课后作业； ▪ 继续探索塑料生产中的助剂的成分，特别是
增塑剂的成分及其危害；
▪ 调查家使用的塑料制品及其成分。
聚己二酸乙二醇酯
聚合物→单体
O
H O CH C OH
CH3
n
O
O
[ ] HO
C(CH2)4 C
O (CH2)2O
H
n
H OH
在线练习
▪ 完成练习 ▪ 先完成的同学阅读拓展材料
亚克力的制造方法
2014年12月，天津交通广播 《1068感念义拍》为患儿筹款活动 中，邀请来自宝岛台湾的爱心嘉宾张同均女士带来亚克力冰桶。 规格：18.2cm3，容量：1800mL，重量：4088g。
不同种物质间能否发生类似的反应呢？
缩合聚合
▪ 单体经多次缩合而聚合成大分子的反应
▪ 此聚合采用的反应方式和加聚反应有什么不同？ ▪ 缩合？
发生缩聚反应的物质应该具备什么条件呢？ 如果分子具有3个或更多的官能团会怎样？
缩聚反应的表示方法
O H O CH C
CH3
... ...
O O CH C
CH3
合成高分子化合物的基本方法
人教版 化学选修5 第五章 第1节 第2课时
聚乳酸的形成过程

O
O
O
... ... H O CH C OH H O CH C OH H O CH C OH
CH3
CH3
CH3
... ...
... ...
O O CH C

高分子化学第四版2缩聚和逐步聚合

高分子化学第四版2缩聚和逐步聚合
无外加强酸时，二元酸单体本身可以起到催化剂的作用。
①. 羧酸不电离








k
k
COOH
OH
H
d
COOH

1
3







k
COOH
OH
H
dt
k
K
2
HA

②. 羧酸部分电离：


d
COOH





聚合速率


k
COOH
OH
H
dt







根据电离平衡：
H

A

K
HA
1
3







k
COOH
OH
H
dt
k
K
2
HA

为了加速反应，往往加入强酸作为催化剂。这时酸催化
速率占主要，可以忽略自催化速率，且[H＋]不变，可
以与其它速率常数合并。
X n 与 t 呈线性关系，且线性良好，说明官能团等活性概念基本合理。
由直线部分的斜率可求速率常数 k ' 。
⑵. 自催化聚酯化动力学：
2. 官能团的消去反应
脱羧、脱氨等反应，可引起基团数比的变化。




HOOC
CH
COOH



HOOC
CH
H

CO
2
2
2
n
n
3. 化学降解

高中化学鲁科版 选修五 3.3第1课时 缩聚反应(共18张PPT)

高中化学鲁科版 选修五 3.3第1课时 缩聚反应(共18张PPT)

H
O‖ H
O‖如—Nຫໍສະໝຸດ CH2—[ C—N—CH2—]nCH2—C— ，
单体H2N—CH2—COOH和 H2N—CH2—CH2—COOH
凡链节中间（不在端上）含有—COO—酯基 结构的高聚物，其合成单体必为两种， O
‖
从—O—C—中断开，羧基上加羟基，氧原子 上加氢原子即得高聚物单体。 OO
‖‖
如 [ C—C—O—CH2—CH2—O ]n ，
3、所得聚合物链节的化学组成与单体 的化学组成不同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出 链节余下的端基原子或原子团（这与加 聚物不同，而加聚物的端基不确定，通 常用横线“—”表示。）如：
缩聚反应中小分子的物质的量：
① 由一种单体6—羟基己酸制聚—6—羟基己酸：
聚—6—羟基己酸
n mol 单体中含—COOH官能团（或— OH）的物质的量为：n mol， 而在反 应中，有一个端基（—COOH）是没有 参与反应的，故生成水的物质的量为： （n-1） mol。
酸即为单体。
如H
OH的单体是
和HOOC(CH2)mCOOH。
线型结构
含有三个官能团的单体缩聚后生成的 缩合聚合物会呈现什么样的结构？
总结：由高聚物推单体的方法
▪ （1）判断聚合类型
若链节上都是碳原子，一般是加聚反应得到的
产物，若链节上含有
O
‖
O
‖
—C—NH—
—C—O—
等基时， 都是缩聚反应的产物。
CH3
CH2=CH—C=CH2
CH3
（3）若是缩聚产物
凡链节为 — HN—R—CO—结构的高聚物，其合 成单体必为一种。在亚氨基上加氢，在羰基上 加羟基，即得高聚物单体。

高分子化学缩聚及逐步聚合PPT课件

高分子化学缩聚及逐步聚合PPT课件

k -1
C O + H2O
起始
1
1
0
0
t 时水未排出 1-P
1-P
P
P
水部分排出 1-P
1-P
P
nw
第31页/共109页
平衡常数为：
K
k1 k1
[OCO ][ H 2O] [OH ][COOH ]
（1P
nw P）2
则 1 ＝K （1 P）2 P nw
1
1
Xn
1 P
1 P
Xn
2
Xn
K P nw
Байду номын сангаас
对于放热反应，△H＜0，若T2＞T1，则K2＜K1，
即多温数度缩聚升反高应，是平放衡热常反数应减，小即。T↑，K↓，Xn ↓。但由于 △H值较小，仅为－33.5 ～－41.9kJ/mol，故对平衡常数 影响不大。
线型缩聚 体型缩聚
第4页/共109页
2.2.3 特点
缩聚反应是缩合聚合反应的简称，是缩合反应多
次重复结果形成缩聚物的过程。
1、典型缩合反应——形成低分子化合物
官能度
一分子中能参与反应的官能团的数目。
1-1体系
CH3COOH HOC2H5 HCH3COOC2H5 H2O
官能团
第5页/共109页
1-2体系 C8H17OH
第18页/共109页
3、缩聚中的副反应 副反应
消去反应 化学降解 链交换反应
第19页/共109页
消去反应
HOOC(CH2)nCOOH
HOOC(CH2)nH + CO2
二元酸脱羧温度(℃)
己二酸 300～320 庚二酸 290～310 辛二酸 340～360 壬二酸 320～340 癸二酸 350～370

缩聚反应(课堂PPT)

9
（3）羟羟缩合型
HOCH2－CH2OH 催化剂
（4）羟醇、酚醛缩合型
酚醛树脂电木
+ (n-1)H2O
10
学与问
下面的聚合 物是由什么 单体缩聚而
成的？
11
6、由缩聚物反推单体 O
① 一种单体 H HNCHC nOH CH3
② 两种单体
12
例.塑料制品废弃物常称为“白色污染”。为了防治 这种污染，有一条重要途径是将合成的高分子化合物 重新变成小分子化合物。目前对结构为
3
2、发生条件：
一般来说其单体必须至少有两个官能团。 如：HOCH2COOH；H2NCH2COOH；
HOOC－COOH、HOCH2－CH2OH等。
3、特点：
(1)生成聚合物的同时,还有小分子生成. (2)高聚物的链节与单体的组成不同(因缩去了 小分子)。
4
4、书写缩聚物结构式的注意事项
书写缩聚物结构简式时，要在方括号外侧写 出链节余下的端基原子或原子团。如：
已成功实现这种处理。试分析它的单体是 (CD)
7、加聚反应与缩聚反应的比较
比较项目
加聚反应
缩聚反应
反应物的特征 含不饱和键
含双官能团 如：-OH， -COOH，-NH2等
反应物的种类 相同或不同的单体 相同或不同的单体
产物的特征
高聚物与单体间 高聚物与单体的 具有相同的组成 组成不相同
产物的种类
只有高聚物
O
加聚反应 缩聚反应
小结：高聚物单体判断
由高聚物确定单体时，首先要确定高聚物 是加聚产物还是缩聚产物，其方法是：
①如果链节中主链上全部是碳原子， 则是加聚产物. ②若链节中有“CO－N－”，“CO－O－” 等基团一般是缩聚产物.

《缩聚和逐步聚合》课件

扩散控制机理
聚合过程中单体分子在聚合物链附近的扩散和碰撞是控制步骤。
反应控制机理
聚合过程中单体分子之间的化学反应是控制步骤。
逐步聚合反应的原理 逐步聚合反应的类型
温度
通常需要在一定温度下进行聚合，以促进单体分子之间的化学反应。
压力
通常需要在一定压力下进行聚合，以促进单体分子之间的碰撞和扩散。
逐步聚合反应的原理 逐步聚合反应的类型
02
逐步聚合的特点是反应速度较慢，产物高分子量较高，反应条件较为温和，但 在反应过程中可能会产生气泡和低分子量副产物。
03
在应用方面，缩聚反应在合成高分子材料方面应用广泛，尤其在合成高性能纤 维和工程塑料方面具有优势；而逐步聚合在合成涂料和粘合剂方面应用较多， 尤其是在建筑和家具行业。
CHAPTER 05
催化剂
某些逐步聚合反应需要使用催化剂来加速聚合过程。
溶剂
某些逐步聚合反应需要在溶剂中进行，以降低聚合物的粘度并促进聚合过程中的传质和 传热。
CHAPTER 04
缩聚和逐步合成高分子材料
缩聚反应可以合成各种高分子材料，如聚酯、聚 酰胺、聚氨酯等，广泛应用于塑料、纤维、橡胶 等领域。
缩聚和逐步聚合的未来展望
新材料与新技术的应用
随着科技的发展，将会有更多的新材料和新技术应用于缩 聚和逐步聚合领域，推动聚合物的不断创新和发展。
可持续发展与环保
未来的缩聚和逐步聚合将更加注重可持续发展和环保，采 用更加环保的原料和催化剂，降低能耗和污染，实现聚合 物的绿色合成。
跨学科合作与交叉融合
随着各学科之间的交叉融合，未来的缩聚和逐步聚合将更 加注重与其他领域的合作与交流，如化学、物理、生物医 学等，推动聚合物的多元化和智能化发展。

缩聚反应方程式的书写ppt课件

选修5
第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
第一节 合成高分子化合物的基本方法
【学习目标】
1. 能举例说明合成高分子化合物的组成与结构特点； 2. 能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节
和单体； 3. 能说明加聚反应和缩聚反应的特点。
【学习重点】
说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点， 能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚 合物的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出 单体。
• （3）聚合度：高分子里含有链节的数目。通 常用n表示。
• （4）单体：能够进行聚合反应形成高分子化 合物的低分子化合物，叫做单体。
• （5）聚合物的平均相对分子质量=链节的相对 分子质量×n
高分子化合物与低分子化合物有什么不同？
1、相对分子质量的大小不同：
低分子1000以下（准确值），高分子 10000以上（平均值）。
• （2）单体物质的量与缩聚产物结构式的下角 标要一致；由一种单体进行缩聚时生成小分子 的物质的量应为（n-1）；由两种单体进行缩 聚反应生成小分子的物质的量应为（2n-1）。
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH
催化剂
HO
单
端基原子
OC(CH2)4CO体OCH2CH2O nH+(2n-1)H2O
*书写方式不同；
*含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合
物呈线型结构。
含有两个官能团的单体缩聚后 生成的缩合聚合物呈现为线型结构， 含有三个或多个官能团的单体缩聚 后生成的缩聚物会呈现什么样的结 构？
体型结构
4、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断 常用“切割法”，如下图示：
从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子 上加氢原子得到羧酸和醇。

1 缩聚反应.


n HO-R-OH + n HO-R’-OH
H-(OR-OR’)n-OH + (2n-1) H2O
聚酰胺反应：二元胺与二元羧酸、二元酯、二元酰 氯等反应，
n H2N-R-NH2 + n ClOC-R’-COCl
H-(HNRNH-OCR’CO)n-Cl + (2n-1) HCl
聚硅氧烷化反应：硅醇之间聚合，
OH
进行酰化反应，官能度为 1
与醛缩合，官能度为 3
平均功能度( f )
用于含有两种或两种以上不同 f 的单体的聚合 反应体系。 可分两种情况来定义和计算。
假设体系含A、B两种功能基:
（1）nA = nB, f 定义为体系中功能基总数相对于单体 分子数的平均值。 即 f =∑Ni fi /∑Ni (Ni：功能度为 fi 的单体分子数, 下同）
尼龙－66 H2N(CH2)6NH2 ,+ HOOC(CH2)4COOH
NH(CH2)6NHOC(CH2)4CO
尼龙－6
NH(CH2)5CO
NH(CH2)5CO
聚氨酯
HOR' OH +, OCNRNCO
聚脲 H2N(CH2)6NH2 + OCN(CH2)6NCO
C NHRNH COR' O
o
o
NH(CH2)6NH C NH(CH2)6NH C
2.1 引 言
n HOOC
COOH + n HOCH2CH2OH
H [ OCH2CH2OOC
COn ] OH (+2n-1)H2O
① 在反应过程中有低分子物析出产物组成和单 体组成不同的反应
② 如果在链增长过程中，不但单体可加入到增 长链中，而且已形成的各种低聚物之间亦可 相互连接的反应
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O
nCH3CH-C-OH 催化剂 O
NH2
H HNCHC nOH + (n-1)H2O
b.二元酸与二元胺
CH3
nHOOC(CH2)4COOH+nH2N(CH2)4NH2 催化剂
HO OC(CH2)4CONH(CH2)4NH nH +(2n-1)H2O
缩聚反应的方程式中小分子的系数？ ① 由一种单体进行缩聚反应
（1）醇酸缩合型酯化型
O
a.羟基酸缩聚
nCH3CH-C-OH OH
催化剂
O H OCHC nOH + (n-1)H2O
b.二元酸与二元醇 CH3
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂
HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O
（2）羧氨缩合型 a.氨基酸缩聚
② 两种单体
例.塑料制品废弃物常称为“白色污染”。为了防治 这种污染，有一条重要途径是将合成的高分子化合物 重新变成小分子化合物。目前对结构为
已成功实现这种处理。试分析它的单体是 (CD)
7、加聚反应与缩聚反应的比较
比较项目
加聚反应
缩聚反应
反应物的特征 含不饱和键
含双官能团 如：-OH， -COOH，-NH2等
知识链接
请写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学 方程式
CH3COOH+HO-CH2-CH3
浓硫酸 加热
CH3COOC2H5+ H2O
问题探究?
如果用二元酸和二元醇发生酯化反应， 反应如何进行呢？
如：HOOC(CH2)4COOH（己二酸） 与HO(CH2)2OH（乙二醇）
二、缩合聚合反应（缩聚反应）
1、定义:由一种或两种以上的单体，通过缩 合形成高分子化合物，同时产生小分子(水、 卤化氢等小分子)的反应叫缩合聚合反应，简 称缩聚反应。
CH3
CH3
它们的单体是什么？属于哪类反应？
A：CH（COOH）= CH B：NH2CH（CH3）C-OH
O
加聚反应 缩聚反应
小结：高聚物单体判断
由高聚物确定单体时，首先要确定高聚物 是加聚产物还是缩聚产物，其方法是：
①如果链节中主链上全部是碳原子， 则是加聚产物.
②若链节中有“CO－N－”，“CO－O－” 等基团一般是缩聚产物.
D
2.写出合成下列聚合物的单体
O ① H [ O(CH2)5C ]n OH
O
O
② HO [ C(CH2)6C—OCH2CH2O ]n H
3、书写化学方程式
聚乙烯、聚氯乙烯、聚丁二烯橡胶、丁苯橡胶 酚醛树脂、聚乙二酸乙二酯、聚乳酸、尼龙-66
有关的加聚反应
聚甲基丙烯酸甲酯，有机玻璃
聚丁二烯橡胶、人造橡胶 丁苯橡胶
(2)高聚物的链节与单体的组成不同(因缩去了 小分子)。
4、书写缩聚物结构式的注意事项
书写缩聚物结构简式时，要在方括号外侧写 出链节余下的端基原子或原子团。如：
O
O
Байду номын сангаас
HO [ C(CH2)4C—OCH2CH2O ]n H
端基原子团
端基原子
5、缩聚反应的类型
（1）醇酸缩合型酯化型 （2）羧氨缩合型 （3）羟羟缩合型 （4）羟醇、酚醛缩合型
生成水的物质的量：（n-1） mol
② 由两种单体进行缩聚反应
生成水的物质的量：（2n-1） mol
（3）羟羟缩合型
HOCH2－CH2OH 催化剂
（4）羟醇、酚醛缩合型
酚醛树脂电木
+ (n-1)H2O
学与问
下面的聚合 物是由什么 单体缩聚而
成的？
6、由缩聚物反推单体 O
① 一种单体 H HNCHC nOH CH3
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂
HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH + (2n-1)H2O
2、发生条件：
一般来说其单体必须至少有两个官能团。
如：HOCH2COOH；H2NCH2COOH； HOOC－COOH、HOCH2－CH2OH等。
3、特点：
(1)生成聚合物的同时,还有小分子生成.
1 聚对苯二甲酸二乙酯涤纶
2 聚乙二酸乙二酯 HOOCCOOH + HOCH2CH2OH 3 聚乳酸 CH3CHOHCOOH
反应物的种类 相同或不同的单体 相同或不同的单体
产物的特征 产物的种类
高聚物与单体间 具有相同的组成
只有高聚物
高聚物与单体的 组成不相同
高聚物和小分子
高分子化合物A和B的部分结构如下：
A： … –CH–CH2–CH–CH2–CH–cH2…
COOH COOH COOH
B … –NH–CH–CO–NH–CH–CO–NH–C …