有机合成的基本知识共32页
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有机合成重要知识点总结一、有机合成基础知识1. 有机合成的基本概念有机合成是指利用有机化合物的反应特性和化学键的特性,以一种有机物为出发原料,通过一系列的化学反应,合成目标有机化合物的过程。
有机合成的对象主要包括有机化合物、天然产物、药物、功能材料等。
有机合成的基本原理是通过碳-碳键(C-C)或碳-氢键(C-H)的形成或断裂,以及化学键的变换,来合成有机化合物。
2. 有机合成的基本步骤有机合成一般包括以下基本步骤:出发物的准备、反应物的选择、反应条件的设计、反应过程的监测和产物的纯化。
在有机合成中,反应条件的选择、反应物的选择和搭配以及产物的纯化是十分关键的。
3. 有机合成反应的类型有机合成反应种类多样,包括加成反应、消除反应、取代反应、重排反应、环化反应等。
根据反应类型的不同, 反应物和条件的选择也有所不同。
4. 有机合成中的催化剂在有机合成中,催化剂主要是帮助控制反应速率和选择性的物质。
常见的有机合成中的催化剂包括过渡金属催化剂、有机小分子催化剂、酶催化剂、光催化剂等。
二、有机合成策略1. 逆合成策略逆合成策略是指根据目标化合物的结构特点,从目标化合物的结构出发,设计出一系列合成路线和反应条件,以最大限度地实现目标有机化合物的合成。
2. 多组分合成策略多组分合成策略是指以两种以上的原料通过一系列的反应合成目标化合物。
多组分合成策略可以增加反应的多样性,提高合成效率,丰富了反应类型。
3. 变位合成策略变位合成策略是指通过多步反应依次进行有机分子中某些官能团的位置的变化来合成目标有机化合物。
这种策略通过有机化合物官能团的转移和变位来合成目标化合物,具有很强的实用性。
4. 生物启发合成策略生物启发合成策略是指通过模拟生物合成的原理和方法,来合成目标化合物。
生物启发合成策略主要是借鉴天然产物的生物合成过程和机制,通过设计合成途径来合成具有类似结构和活性的有机分子。
三、有机合成中的重要反应1. 还原反应还原反应是指被一种物质(还原剂)接收氢原子或失去氧原子的过程。
有机合成基础知识点总结一、有机合成的概念。
有机合成是指利用简单、易得的原料,通过有机化学反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
其目的包括合成天然产物、制备具有特殊性能的有机材料等。
二、有机合成的任务。
1. 构建碳骨架。
- 增长碳链的反应。
- 卤代烃与氰化钠(NaCN)反应:R - X+NaCN→R - CN + NaX,然后R - CN水解可得到羧酸R - COOH,实现了碳链的增长。
- 醛、酮与格氏试剂(RMgX)反应:R - CHO+R'MgX→R - CH(OH)R'(产物为醇,增长了碳链);R - CO - R'+R''MgX→R - C(OH)(R'')R'。
- 羟醛缩合反应:在稀碱作用下,含有α - H的醛发生自身加成反应。
例如2CH_3CHO→(稀碱)CH_3CH(OH)CH_2CHO,产物加热失水可得到CH_3CH = CHCHO,实现碳链增长。
- 缩短碳链的反应。
- 烷烃的裂化反应:如C_16H_34→(高温)C_8H_18+C_8H_16。
- 烯烃、炔烃的氧化反应:例如R - CH = CH - R'→(KM nO_4/H^+)R - COOH+R' - COOH,碳碳双键断裂,碳链缩短。
- 脱羧反应:R - COOH→(碱石灰)R - H+CO_2↑,常用于制备少一个碳原子的烃类。
2. 引入官能团。
- 引入卤素原子(-X)- 烷烃的卤代反应:CH_4+Cl_2→(光照)CH_3Cl+HCl,反应逐步进行,可得到多卤代物。
- 烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应:CH_2 =CH_2+Br_2→CH_2Br - CH_2Br;CH≡ CH+HCl→CH_2 = C HCl。
- 芳香烃的卤代反应:在催化剂作用下,苯与液溴反应C_6H_6+Br_2→(FeBr_3)C_6H_5Br+HBr。
有机合成知识总结目录目录前言有机合成的目的、宗旨和主要手段重要的有机反应研发常用的有机反应类型、机理和特点小结归纳和总结010203一、有机合成的目的通过一定的反应,使原来分子中某一个或几个化学键断裂,同时形成一个或几个新的化学键,从而使分子发生转变或将几个小分子连接起来。
二、有机合成的三条宗旨1.合成的步骤越少越好;2.每步的产率越高越好;3.原料和工艺成本越低越好。
三、有机合成的主要手段1.官能团的引入;2.官能团的转换;3.碳架的建造;①碳链的增长;②碳链的缩短;③碳架的重组;④环的闭合与打开。
目录目录前言有机合成的目的、宗旨和主要手段重要的有机反应研发常用的有机反应类型、机理和特点小结归纳和总结010203一.取代反应二.加成反应三.消除反应四.氧化还原反应五.缩合反应六.聚合反应一.取代反应1.亲核取代反应2.酯化反应3.酯的水解反应4.Friedel-Crafts反应5.环氧化合物的开环反应1.亲核取代反应化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。
在反应中,受试剂进攻的对象称为底物;亲核的进攻试剂称为亲核试剂;在反应中离开的基团称为离去基团;与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子;生成物称为产物。
实例2.酯化反应酯化反应是一个可逆的反应,为了使正反应有利,通常采用的手段是:①使原料之一过量;②不断移走产物(例如除水)。
H+CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5+ H2O 投料 1 : 1 产率67%1 :10 97%3.酯的水解反应(1)碱性水解OOC 2H 5CO 18C 2H 5 + H 2OCH 3CONa + C 2H 5O 18HNaOH慢快OORCOR '+ -OHRCOH + -OR'R-C-OR'OHO -反应机理RCO -ONa +RCONaO ROH +3.酯的水解反应(2)酸性水解H +CH 3COH + C 2H 5O 18HOCH 3CO 18C2H 5 + H 2OO4.Friedel-Crafts反应芳烃在路易斯酸催化下,苯环上的氢原子被烷基或酰基所取代的反应对甲苯磺酸5.环氧化合物的开环反应环氧类化合物的三元环结构使各原子的轨道不能正面充分重叠,而是以弯曲键相互连结,因此,分子中存在一种张力,极易与多种试剂反应,将环打开。