第十章胺类化合物

有机化学第⼗章含氮化合物第⼀节胺⼀、分类和命名1.定义：氨分⼦中的氢原⼦被氨基取代后所得到的化合物。

2.分类：根据氨分⼦中的⼀个、⼆个和三个氢原⼦被烃基取代分成伯胺（10胺）、仲胺（20胺）和叔胺（30胺）。

相当于氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。

根据氨基所连的烃基不同可分为脂肪胺（R-NH 2）和芳⾹胺（Ar-NH 2）。

根据氨基的数⽬⼜可分成⼀元胺和多元胺。

应当注意的是：NH 3 → R -NH 2 伯胺→ R 2NH 仲胺→ R 3N 叔胺NH 4OH → R 4NOH 季铵碱NH 4X → R 4NX 季铵盐伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的分级依据不同。

胺的分级着眼于氮原⼦上烃基的数⽬；醇的分级⽴⾜于羟基所连的碳原⼦的级别。

例如叔丁醇是叔醇⽽叔丁胺属于伯胺。

叔丁醇 (30醇) 叔丁胺(10胺)要掌握氨、胺和铵的⽤法。

氨是NH 3氨分⼦从形式上去掉⼀个氢原⼦，剩余部分叫做氨基-NH 2，(去掉⼆个氢原⼦叫亚氨基=NH)。

氨分⼦中氢原⼦被烃基取代⽣成有机化合物的胺。

季铵类的名称⽤铵，表⽰它与NH 4的关系。

3.命名：对于简单的胺，命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。

仲胺和叔胺中，当烃基相同时，在烃基名称之前加词头“⼆”或“三”。

例如：CH 3NH 2 甲胺 (CH 3)2NH ⼆甲胺 OH CH 3CH3CH 3C CH 3CH 3CH 3C NH 2(CH3)3N 三甲胺C6H5NH2苯胺(C6H5)2NH ⼆苯胺(C6H5)3N 三苯胺⽽仲胺或叔胺分⼦中烃基不同时，命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺，⼩烃基作为取代基，并在前⾯冠以“N”，突出它是连在氮原⼦上。

例如：CH3CH2CH2N(CH3)CH2CH3N-甲基-N-⼄基丙胺（或甲⼄丙胺）C6H5CH(CH3)NHCH3N-甲基-1-苯基⼄胺C6H5N(CH3)2N，N-⼆甲基苯胺季铵盐和季铵碱，如4个烃基相同时，其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似，称为卤化四某铵和氢氧化四某铵；若烃基不同时，烃基名称由⼩到⼤依次排列。

胺类化合物的结构与性质胺类化合物是一类重要的有机化合物，其分子结构含有一个或多个氨基（-NH2）官能团。

它们在生物化学、药物化学、有机合成等领域中具有广泛的应用。

本文将就胺类化合物的结构和性质展开探讨。

一、胺类化合物的结构胺类化合物的分子结构中，氨基官能团与碳原子以共价键相连。

根据氨基原子的数量和位置，胺类化合物可以进一步分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。

一级胺的分子中含有一个氨基原子，如甲胺（CH3NH2）和乙胺（C2H5NH2）。

二级胺的分子中含有两个氨基原子，如乙二胺（C2H4(NH2)2）和丁胺（C4H9NH2）。

三级胺的分子中含有三个氨基原子，如三甲胺（(CH3)3N）和三乙胺（(C2H5)3N）。

二、胺类化合物的性质1. 水溶性：胺类化合物的水溶性随分子量的增加而增加。

一级胺和二级胺可以与水形成氢键，因此水溶性较好。

而三级胺不具备代表性的氢键结构，其水溶性较差。

2. 碱性：由于氨基的存在，胺类化合物表现出一定的碱性。

一级胺和二级胺在水溶液中可以参与酸碱反应，与弱酸生成盐。

三级胺则不能参与酸碱反应，因为它的三个氨基原子全部被烷基或芳香基取代。

3. 氨基氢的活性：胺类化合物的氨基氢具有较强的活性，可被酸、卤素或氧化剂直接取代或氧化，发生不同类型的化学反应。

三、胺类化合物的应用1. 生物化学：胺类化合物在生物体内起着极其重要的作用。

例如，在蛋白质、核酸和维生素等生物大分子中，都存在着胺基。

它们的氨基功能团是蛋白质折叠和结构稳定性的关键要素。

2. 药物化学：许多药物中含有胺基官能团，这是因为胺基官能团可以改变药物的溶解度、吸收性和生物利用度等性质。

例如，普通的抗组胺药物就是基于胺基官能团设计和制造的。

3. 有机合成：胺类化合物作为有机合成中的重要底物或中间体，广泛应用于各种有机合成反应中。

例如，它们可以通过烷基卤化物与氨气反应制备；也可通过Mannich反应、Gabriel合成等方法进行合成。

有机化学中的胺类化合物胺类化合物是有机化学中一类重要的化合物，其分子中含有氮原子和碳氢键。

胺类化合物广泛存在于自然界中，也是许多生物活性分子和药物的重要组成部分。

本文将详细介绍胺类化合物的分类、性质以及在实际应用中的重要作用。

一、胺类化合物的分类胺类化合物根据氮原子的取代情况可以分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。

1. 一级胺：在一级胺中，氮原子连接着一个碳原子和两个氢原子，它们的一般分子结构可以表示为R-NH₂，其中R代表有机基团。

一级胺可进一步细分为脂肪胺、芳香胺和脂肪芳香胺。

2. 二级胺：二级胺中，氮原子连接着两个碳原子，它们的一般分子结构可以表示为R₂NH。

与一级胺类似，二级胺也可以分为脂肪二胺、芳香二胺和脂肪芳香二胺。

3. 三级胺：三级胺中，氮原子连接着三个碳原子，它们的一般分子结构可以表示为R₃N。

同样地，三级胺也可以分为脂肪三胺、芳香三胺和脂肪芳香三胺。

二、胺类化合物的性质胺类化合物具有许多独特的性质和化学反应。

1. 亲碱性：由于氮原子上的孤电子对，胺类化合物表现出亲碱性。

它们可以与酸反应，形成胺盐，并释放出质子。

2. 氢键形成：胺类化合物中的氮原子可以与氢原子形成氢键。

这种氢键对于化合物的结构和性质具有重要的影响。

3. 氧化性和还原性：胺类化合物可以发生氧化和还原反应。

一级胺可以氧化为亚硝胺和亚胺，而二级胺可以氧化为亚胺。

而对于一些具有还原性的试剂，胺类化合物也可以被还原成相应的胺。

三、胺类化合物的应用由于胺类化合物具有多样的结构和性质，它们在各个领域中都有广泛的应用。

1. 药物化学：许多重要的药物中含有胺类结构。

如肌肉松弛剂中的氨曲南、抗生素中的青霉素以及抗抑郁药物中的丙咪嗪等等。

通过合理设计和合成胺类结构，可以开发出更安全和更有效的药物。

2. 高分子化学：胺类化合物在高分子材料的合成中扮演着重要的角色。

例如，聚胺和多胺可以与多酸反应形成聚离子复合物，从而改变材料的性质和用途。

3. 农业化学：胺类化合物在农业领域中也有广泛的应用。