第七章 胺和杂环化合物

《医用化学》课程教学大纲适用对象：临床医学专业（学分：5 学时：90）课程属性：专业基础课开课单位：华侨大学生物医学学院一、课程的性质和任务：医用化学是临床医学专业基础课之一，它是本科生在一年级的必修课程，涵盖了无机、分析、物化和有机化学的基础理论与知识。

它的教学目的是使学生掌握物质结构概念、化学平衡基本理论、常见的化学分析方法以及有机化合物的基础知识，学习与医学相关的重要化合物，并使学生逐步养成辩证唯物主义的观点、科学的工作方法，逐渐提高学生分析问题和解决问题的能力，从而为学生后续课程的学习及今后的工作和科研奠定必要的基础。

二、教学内容和要求（含每章教学目的、基本教学内容和教学要求）：医用化学是临床医学本科生的第一门专业基础课。

先讲述原子结构、分子结构、化学平衡基础理论、滴定分析以及分光光度法等基础理论。

并在此基础上讲述有机化合物的命名、性质、制备以及在医学上的用途等有关知识，具体内容如下：第二章电解质溶液 (3课时)教学目的和要求：掌握酸碱质子理论及其应用；弱电解质的电离平衡及稀释定律的概念和应用；缓冲溶液的基本概念及计算；难溶电解质的组成与溶度积常数表达式的关系，沉淀的形成与转换的计算。

熟悉影响缓冲溶液性能的因素，缓冲溶液的选择和配制；同离子效应和盐效应对难溶盐的溶解-沉淀平衡的影响。

了解正常人体体液的pH范围、缓冲溶液对稳定血液pH的作用；沉淀溶解平衡在医学上的应用。

教学内容：介绍酸碱的基本理论(电离理论、质子理论、溶剂理论、电子理论和软硬酸碱理论)；重点介绍质子理论的基本要点和应用。

介绍弱酸、弱碱以及多元弱酸的解离平衡，酸、碱溶液中H3O+、OH-浓度的计算方法；缓冲溶液的基本概念、缓冲能力、配制方法和pH的计算；物质的溶解度和难溶电解质的溶度积常数之间的区别与联系；沉淀的生成和溶解；分步沉淀和沉淀的转化。

根据溶度积规则，判断沉淀-溶解平衡的移动方向。

第四章氧化还原反应与电极电势 (3课时)教学目的和要求：掌握氧化还原反应的基本概念；原电池和电极电势的基本概念，熟练地运用标准电极电势表来判断氧化剂和还原剂的相对强弱，氧化还原反应的方向、反应次序和平衡常数的计算；能斯特方程以及各种因素对电极电势的影响及有关计算。

2598 含氮及杂环化合物内容提要本章主要讲述含C 、H 、O 、N 、X 等原子的化合物，着重阐述硝基化合物，胺类化合物以及胺的衍生物。

一些简单实用的杂环化合物也是本章学习的重点。

从结构上理解它们的性质，且掌握这些化合物的应用价值。

有机化合物除了含C 、H 外，还可含O 、N 、X 等杂原子。

前面讨论了含O ，X 的有机化合物，本章着重介绍有机含氮及杂环化合物。

前面章节中学过了腈、酰胺等含氮化合物，本章重点讨论硝基化合物、胺、季銨盐、重氮化合物、偶氮化合物和叠氮化合物。

它们的一般结构通式为：R-NO 2(Ar-NO 2) R-NH 2(Ar-NH 2) R 4N X ArN 2X(RN 2X) Ar-N=N-Ar(Ar')硝基化合物胺季銨盐类重氮化合物偶氮化合物由结构通式可知它们是不同氧化态的含氮有机物，因此，它们的性质和制备方法既有区别又有关联。

此外，本章还讨论C 与杂原子(如O 、N 、S)组成的环状化合物，即杂环化合物。

8.1 硝基化合物8.1.1 硝基化合物的命名和结构特征分子中含有硝基－NO 2的化合物称为硝基化合物，结构通式为：R-NO 2(Ar-NO 2)。

硝基化合物从结构上可看作烃的一个或多个氢原子被硝基取代的产物，可分为脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物又可分为伯、仲、叔硝基化合物。

硝基化合物的命名类似于卤代烃，即以硝基为取代基命名，例如：CH 3NO 2CH 3CHCH 3NO 2CH 3O 2N硝基甲烷 2-硝基丙烷 对硝基甲苯在硝基化合物中，N 原子为sp 2杂化态，形成三个共平面的σ键，未参加杂化的具有一孤对电子的p 轨道与两个氧原子的p 轨道形成π43共轭体系。

两个N=O 键是等价的。

但习惯上写成R N， 也有的写成R NO 。

硝基甲烷分子的键长和键角为：H 3CNO OC －N 147pm ，N －O 122pm ，∠ONO 为 127°两个N －O 键的键长相等，说明它们没有区别。

杂环胺类化合物杂环胺类化合物概述杂环胺类化合物是一类含有杂环结构的有机化合物，其中杂环结构通常由氮、硫、氧等元素构成。

这些化合物广泛存在于自然界中，也是许多药物的重要组成部分。

结构特点杂环胺类化合物的结构特点主要表现在以下几个方面：1. 含有杂环结构：这些化合物中至少含有一个杂环结构，常见的包括吡嗪、吡唑、噻唑等。

2. 具有芳香性：由于其分子中含有苯环或其他芳香基团，因此具有一定的芳香性质。

3. 具有碱性：由于其中含有氮原子，因此具有一定的碱性质。

4. 反应活泼：由于其分子中含有多种官能团，因此具有较高的反应活性。

应用领域由于其独特的结构和多种官能团，杂环胺类化合物在医药、农药、染料等领域都得到了广泛应用。

以下是几个常见的应用领域：1. 药物制剂：许多药物中都含有杂环胺类化合物，如吡唑类抗酸药、吡嗪类抗组胺药等。

2. 农药制剂：许多农药中也含有杂环胺类化合物，如噻虫嗪、吡虫啉等。

3. 染料制造：由于其分子结构中含有芳香基团，因此可用于染料的制造。

4. 光敏剂：由于其分子结构中含有杂环结构和芳香基团，因此可用于光敏剂的制造。

安全性问题由于其分子结构中含有多种官能团和反应活性较高，因此在使用过程中需要注意安全性问题。

以下是几个常见的安全性问题：1. 毒性：部分杂环胺类化合物具有一定毒性，在使用过程中需要注意控制浓度和使用量。

2. 爆炸危险：由于其反应活性较高，在处理过程中需要注意防止与其他物质发生反应而引起爆炸。

3. 环境污染：部分杂环胺类化合物会对环境产生污染，在使用过程中需要注意控制排放量和采取相应的环保措施。

结论杂环胺类化合物是一类广泛存在于自然界中的有机化合物，具有独特的结构和多种官能团，在医药、农药、染料等领域都得到了广泛应用。

在使用过程中需要注意安全性问题，以免对人体健康和环境造成危害。

杂环胺类化合物的名词解释杂环胺类化合物是一类具有特殊化学结构的有机化合物，其分子中包含一个或多个杂环（即含有非碳原子的环）。

在这些化合物中，氮原子是杂环的主要成分之一，与碳原子构成稳定的环状结构。

杂环胺类化合物广泛存在于自然界和人工合成物中，具有多种生物活性和应用领域。

这些化合物可以通过不同的合成方法或天然来源得到。

下面将对一些常见的杂环胺类化合物进行解释。

1. 噻唑类化合物（thiazole）噻唑类化合物是一类含有五元杂环的杂环胺类化合物，其分子结构由一个碳原子、两个氮原子和两个硫原子组成的五元环构成。

噻唑类化合物常见的衍生物包括硫噻唑（thiazole）和苯并噻唑（benzothiazole）等。

这些化合物被广泛应用于医药、农药和染料等领域，具有抗菌、杀虫和染色等特性。

2. 唑类化合物（oxazole）唑类化合物是一类含有五元杂环的杂环胺类化合物，其分子结构由一个碳原子、一个氮原子和两个氧原子组成的五元环构成。

唑类化合物常见的衍生物包括噻唑（oxazole）和苯并唑（benzoxazole）等。

这些化合物在药物研发和有机合成领域具有重要的应用价值，常用于合成含有唑环的药物分子。

3. 哌啶类化合物（pyridine）哌啶类化合物是一类含有六元杂环的杂环胺类化合物，其分子结构由六个碳原子和一个氮原子组成的六元环构成。

哌啶类化合物在有机合成、药物研发和农药生产等领域具有广泛的应用，其特殊的环结构赋予了其在分子结构的构建和反应中的重要角色。

4. 嘧啶类化合物（pyrimidine）嘧啶类化合物是一类含有六元杂环的杂环胺类化合物，其分子结构由四个碳原子和两个氮原子组成的六元环构成。

嘧啶类化合物在生物学、医学和农业等领域的研究中具有重要的应用，嘧啶类化合物在核酸的结构和功能中扮演着重要的角色。

总结起来，杂环胺类化合物是一类具有特殊化学结构的有机化合物，其中包含了不同数量的杂环。

这些化合物具有多种生物活性和应用领域，广泛应用于医药、农药、染料和有机合成等领域。

药物合成中的氨基化合物环合反应氨基化合物根据化学结构式的区别，在有机化合物中有很多种不一样的类别。

现将化学式结构式中含有氨基的化合物称作氨基化合物。

本文中，含氨的杂环化合物主要是由氨基化合物中的指定氨基化合物和氨基进行环合反应所生成的。

现代医学中大部分药物化合物结构中都含有氮杂环，因此研究含氨化合物的环合反应在药物合成技术中有着非常重要的意义。

药物环合的反应中大部分生成五元和六元杂环。

1 氨基化合物介绍如我们所知，在有机化合物中，氨基化合物是属于含有很多种不同类型的有机物。

我们将有机化合物分子中含有氨基或者亚氨基（-NH2或者-NH-）的化合物称作氨基化合物，其有以下几种类型：1.1 胺、铵和氨胺化合物中根据含氨基的个数可以将胺化合物分为多元胺、一元胺和二元胺；而根据含羟基种类的不同可以分为饱和脂肪胺、不饱和脂肪胺和芳香胺。

1.2 脒、脲和胍1.3 氨基酸衍生物氨基酸衍生物的一个代表实例就是肾上腺素，氨基酸衍生物是氨基酸通过一系列化学反应化合而成的。

1.4 氨基甲酸酯和酰胺1.5 烯胺、环胺和磺酰胺2 氨基化合物的环合反应各种不同的环合反应需要不同种类的试剂，而参与反应的试剂主要又分为两大类：环合反应试剂大致分为两大类：一种是羟基化合物以及具有羟基作用的非羟基化合物。

如腈、羟基酯、醛、酮酰胺等；一种是亲核试剂，比如烯醇（如苯酚）、氨基化合物等。

环合反应过程中要通过成键过程，其方式可以分为两类：一类是C-C键环合形成C-N键（C-O＼C-S键）以及形成C-N键（C-O＼C-S键）；另一类是形成C-N键环合。

在氨基的环合反应中，一般情况下含氮杂环化合物是由羟基化合物和氨基化合物环合形成环合键。

而且医用药物结构中的大部分化合物都含有氮杂环，其中环合反应所生成的药物主要是以五元和六元杂环为主，所以下文将会重点对五元和六元杂环的化合过程进行阐述。

下表1中列举的是常见的环合反应形成的骨架和环合键。

2.1 五元杂环的环合反应在一般的药物合成反应中，五元杂环通常含有一两个杂原子，以下就采用了不同类型的环合试剂和不同方式的环合方式来对五元杂环的环合反应进行了详细的阐述。

杂环胺类化合物的来源
1概述
杂环胺类化合物包括一系列碳氢共轭环状化合物，是一类具有特殊化学结构和稳定性的有机分子。

它们通过芳香环构造而成，并且以各种化学和物理属性而闻名。

它们的主要应用包括药物、农药、染料、抗生素、精细化学和生物医学等领域。

2杂环胺类化合物的来源
当谈到杂环胺类化合物的来源时，可以分为两个主要的类别：自然来源和合成来源。

（1）自然来源
自然界中含有大量的杂环胺类化合物。

它们可以来自各种植物和动物。

许多植物提供了大量的杂环胺类化合物，其中包括类咖啡因、类似茶素的茶素、类马铃薯素的马铃薯素、类大麻素的大麻素等。

此外，动物体内也含有大量的杂环胺类化合物，特别是通过其饮食摄取的营养素，如叶酸。

（2）合成来源
杂环胺类化合物的大多数化合物都可以合成。

主要的合成方法包括以亲核取代活化和环加成为主。

亲核取代活化是一种最常用的合成方法，它是通过改变芳香环构造，在位置上实现取代反应，从而得到新的杂性环胺杂组合物。

环加成反应是一种特殊的环化反应，它能够
形成新的杂性环芳香环，它的合成原料以碳-氢共轭环的形式存在，在加成反应过程中生成杂环胺类化合物。

3总结
总之，杂环胺类化合物是一类有机分子，具有特殊的化学结构和稳定性。

它的来源大致可以分为自然来源和合成来源两种类别，自然界中大量存在，合成方法以亲核取代活化和环加反应为主。

因此，杂环胺类化合物是一类重要的有机分子，在药物、农药、染料、抗生素、精细化学和生物医学等领域有重要的应用。

胺基合成杂环
胺基合成杂环是有机化学中重要的一类环结构体，它由高度稳定
的胺基构成，具有较为独特的价态及结构特征，在物理、化学的性质
方面具有多种优异的性能，因而它们在许多领域有着重要的作用，如
药物、金属有机化学、有机光电学等。

胺基合成杂环一般是以碳原子为中心，由氮、氧或者其他元素与
碳原子相关系结构布局而形成的环状结构体，其中最常见的有环氮化
合物、多环芳烃、杂环化合物、杂环烃等。

环氮化合物是最常见的胺基合成杂环，它以氮原子为中心所构成
的环状结构体，两个氮原子之间可能连接着氢原子、碳原子或芳烃环等，这些结构可以形成环氮卡宾、卤代环氮、苯并环氮、苯并三环氮
等各种类型的环氮化合物，其在有机化学、药物化学、材料化学以及
生物学等各个领域都有着重要的应用。

多环芳烃是以碳原子和氢原子，以及一些其他元素如氮、氧、硫
为中心构成的杂环结构体，它们大多具有高度的稳定酞质价态，常见
的有萘环、对二甲苯环、萘环等，多环芳烃具有丰富的生物活性，已
经被大量应用于医药、农药、染料及精细化工等领域中。

杂环化合物是一类比较特殊的胺基合成杂环，以不同的桥联环表
示的杂环，常见的杂环化合物包括硫杂环、氧杂环和氮杂环，它们比
较特殊的机构特点使它们在光电学和功能材料领域得到了广泛的应用。

杂环烃是以碳原子为中心构成的一类环结构体，它们通常是极性
或不极性的烃类分子，常见的有噻吩、噻二烷、噻吩等，它们的小体
积和高的反应性质使它们在有机合成和无机合成中受到广泛的应用。

总之，胺基合成杂环是极其重要的一类结构体，它们在有机物的
合成中占据着重要的地位，它们的功能性质也使它们受到广泛的应用，因此，它们是有机化学研究的重要研究对象。

杂环胺类化合物1. 引言杂环胺类化合物是一类含有杂原子（如氮、氧等）的环状结构的有机化合物。

这些化合物具有广泛的应用领域，包括药物、农药、染料等。

本文将介绍杂环胺类化合物的结构特点、合成方法以及主要应用。

2. 结构特点杂环胺类化合物的结构特点主要体现在其分子中含有杂原子形成的环状结构。

这些杂环结构可以是单个杂原子与碳原子形成的五元或六元环，也可以是多个杂原子与碳原子交替形成的更复杂的多元环。

例如，噻吩（thiophene）是一种常见的含硫杂环胺，其分子由五个碳原子和一个硫原子组成。

吡咯（pyrrole）则是一种含氮杂环胺，其分子由五个碳原子和一个氮原子组成。

3. 合成方法3.1 环内反应法通过在已有分子中进行内部反应来合成杂环胺类化合物是一种常见的方法。

这种方法通常需要选择适当的反应条件和催化剂，以促使分子内的反应发生。

例如，通过在含有亲电和亲核官能团的分子中进行环内缩合反应，可以合成含有杂环结构的化合物。

3.2 环外反应法另一种常见的合成杂环胺类化合物的方法是通过环外反应来构建杂环结构。

这种方法通常需要选择适当的反应试剂和条件，以促使分子之间的反应发生。

例如，通过在含有亲电和亲核官能团的分子中进行环外缩合反应，可以将两个或多个分子连接在一起形成杂环胺类化合物。

4. 应用领域由于杂环胺类化合物具有特殊的结构特点和化学性质，因此在许多领域具有重要的应用价值。

4.1 药物许多药物中含有杂环胺类化合物作为活性部分。

这些化合物可以通过与目标生物分子相互作用来发挥治疗作用。

例如，吡咯啉（pyridoline）是一种广泛用于治疗骨质疏松症的药物，其分子中含有一个含氮杂环结构。

4.2 农药杂环胺类化合物也被广泛应用于农业领域。

它们可以作为杀虫剂、除草剂和杀菌剂等农药的活性成分。

例如，噻吩类化合物具有良好的杀虫活性和抗菌活性，被广泛用于农作物保护。

4.3 染料染料行业也是杂环胺类化合物的重要应用领域之一。

这些化合物能够吸收特定波长的光并发生色素变化，因此可以作为染料使用。