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高三化学总复习有机推断专题

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有机推断专题有机推断题的突破口：（1）根据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质含有“－C=C －”或“－C C －”；能与钠发生置换反应的物质中含有“－OH ”或“－COOH ”；能与碳酸钠反应的物质含有“酚羟基”或“－COOH ”；能与碳酸氢钠反应的物质中含有“－COOH ”；能发生银镜反应的物质中含有“－CHO ”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。

（2）根据性质和有关数据推知官能团的个数－CHO ～2Ag ～Cu 2O ；2-OH ～H2；2-COOH ～CO 32－～CO 2；－COOH ～HCO 3－～CO 2等。

（3）根据某些反应的产物推知官能团官能团位置①由醇氧化得醛或羧酸，推知－OH 一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，推知－OH 一定连接在有一个氢原子的碳原子上。

②由消去反应的产物可确定“－OH ”或“－X ”的位置。

③由取代反应的种数可确定碳链结构。

④由加氢后碳链的结构可确定“－C ＝C－”或“－C C －”的位置。

（4）根据反应条件推断反应类型 ①NaOH 的水溶液，发生水解反应： A 、卤代烃的水解：R-X （Cl 、Br 、I ）＋H 2O R-OH ＋HXB 、酯类水解：R-COO-R ′＋H 2O R-COOH ＋R ′OH②NaOH 的醇溶液，加热，发生卤代烃的消去反应：R-CH 2-CH 2-X R-CH=CH 2＋HX③浓硫酸，加热，发生如下反应：A 、R-CH 2-CH 2-OH R-CH=CH 2＋H 2OB 、酯化反应：R-COOH ＋R ′-OH RCOOR ′＋H 2OC 、成醚反应：ROH ＋R ′OH ROR ′＋H 2OD 、磺化反应：E 、硝化反应：F 、纤维素水解：（C 6H 10O 5）n+nH 2O ∧−−−→催化剂nC 6H 12O 6 NaOH△NaOH△NaOH浓H 2SO 4△浓H 2SO 4 △ ＋H 2SO 4－SO 3H ＋H 2O 浓H 2SO 4 △ △ ＋HNO 3 ＋H 2O浓H 2SO 4△纤维素 葡萄糖 ④溴水或溴的CCl 4溶液，发生加成反应： R-CH 2=CH 2+Br 2 R-CHBrCH 2Br如果加溴水有白色沉淀，则是苯酚的取代反应。

⑤O 2（Cu 或Ag ）加热，或CuO ，加热，发生醇氧化反应 ⑥O 2或新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液，发生醛氧化反应：如果在框图中连续两次出现O 2，则为醇 醛 羧酸的过程。

⑦稀硫酸，加热，发生酯类、淀粉的水解反应 ⑧H 2，催化剂（Ni 或Pt ），加热，发生不饱和键的加成反应R-CH=CH 2＋H 2∧−−−→催化剂R-CH 2CH 3 RCHO ＋H 2∧−−−→催化剂RCH 2OH⑨光照，X 2，发生烷基上的取代反应R-CH 3＋X 2−−−→光照R-CH 2X ＋HX （X 为卤素单质） ⑩铁粉，X 2（如Br 2），发生苯环上的取代反应（5）根据特征反应现象推知官能团①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

②使KMnO 4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。

③遇FeCl 3溶液显紫色，则该物质含有酚羟基。

④遇浓硝酸变黄，该物质是蛋白质。

⑤遇I 2变蓝该物质为淀粉。

⑥加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，表示有－CHO 。

⑦加入Na 放出H 2，表示物质中含有－OH 或－COOH 。

⑧加入NaHCO 3溶液产生气体，表示该物质含有－COOH 或－SO 3H 。

⑨加入溴水出现白色沉淀表示该物质为苯酚。

⑩将某物质加入至新制Cu(OH)2悬浊液中，由蓝色悬浊液变为绛蓝色溶液，则原物质为多羟基物质。

(6)特征数字：①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有一个－OH ；增加84，则含有两个－OH 。

即－OH 转变为－OOCCH 3。

②由－CHO 变为－COOH ，相对分子质量增加16；增加32则为两个－CHO 。

③与Br 2反应，如果相对分子质量增加158，则为取代反应，取代了两个氢原子；如果相对分子质量增加160，则为加成反应，含有一个碳碳双键。

有机官能团的引入：－R ＋3H 2∧−−−→催化剂 R ＋Br 2Fe−−→ －Br ＋HBr①引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代）;②引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成）;③引入羟基（烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，发酵法（葡萄糖分解为乙醇和CO2），醇、酚、羧酸的钠盐水解法，苯的同系物氧化法。

④生成醛、酮（炔烃水化法，烯烃的催化氧化法，醇的催化氧化法）碳链的改变：增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合等）减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化）成环反应（不饱和烃小分子加成—三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）〔能力训练〕1、A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N.(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,分子结构中不存在甲基(－CH3)。

化合物A的结构式为(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝基取代后的唯一产物(硝基连在芳环上).化合物B的结构式为.2、某有机物A在不同条件下反应，分别生成B1和C1，B2和C2。

C1在一定条件下又能分别转化为B1和C2，C2能进一步氧化。

反应如下：又知其中只有B1既能使溴水褪色，又能与Na2CO3溶液反应产生CO2。

写出A；B1；C2的结构简式。

3、通常羟基与烯键碳原子相连时，易发生下列转化：－C＝C－OH －C－C＝OH现有如下图所示的转化关系：已知E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。

（1）试确定A、B的结构简式。

（2）写出F G的反应方程式。

4、已知—C=C——C=O + O=C—现有下列转化关系：试写出A的结构简式。

5、苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。

它是由苯胺和2－萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：（苏丹红一号）（苯胺）（2-萘酚）（提示：可表示为）（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为___________________。

（2）在下面化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）________________________。

F（C9H（C4H6O2）n新制Cu(OH)2E GA加聚H2(足量) 浓H2SO4Ni △H（A）（B）（C）（D）（3）上述化合物（C）含有的官能团是___________________________。

（4）在适当的条件下，2－萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1mol E与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况)，E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两种一溴代物的结构简式分别是______________________E与碳酸氢钠反应的化学方程式是（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是________，反应类型是___________________________________。

6、A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到l mol B和1 mol醋酸。

A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2％（即质量分数为0.652）。

A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。

（1）A、B分子量之差为。

（2）1个B分子中应该有个氧原子。

（3）A的分子式是。

（4）B可能的三种结构简式是：、、。

7、有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，按下列流程图生产。

流程图中M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。

填写下列空白：①物质的结构简式：A___________________，高分子涂料___________________②写出下列转化的反应类型：A→B________________，B＋N→D_______________。

③写出B与N反应生成D的化学方程式：_______________________________________。

④写出主链有3个碳原子且属于B的同分异构体的结构简式：______________________。

8、下图为某有机物的结构简式，每个节点处代表有一个碳原子，与其结合的氢原子的元素符号省略，这种结构简式称为“键线式”。

又知酯类在铜铬氧化物（CuO·CuCrO4）催化下，与氢气反应得OHHO到醇，羰基双键（O）可同时被还原，但苯环在催化氢解过程中不变，其反应原理如下：R1COOR2 + 2H2铜铬氧化物R1CH2OH + HO-R2试填写下列空白：（1）该有机物分子中的三个苯环共平面（填写“能”或“不能” ）。

（2）该有机物的化学式为。

（3）1mol 该有机物与足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为：mol，上述反应产物中相对分子质量较小的钠盐的化学为：。

（4）1mol 该有机物在铜铬氧化物催化下能与mol H2充分反应。

9、奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。

A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。

⑴.A的分子式为___________。

⑵.写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：_________________________________________________________________________。

已知：A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：⑶.写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。

⑷.写出A、C、F的结构简式：A _____________、C ____________、F ___________。

⑸.写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。

⑹.在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种。

写出G的结构简式：________________。

A → G的反应类型为_________。

10、下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

4⑴D的化学名称是。

⑵反应③的化学方程式是。

⑶B的分子式是，A的结构简式是。

反应①的反应类型是。

⑷符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。

①含有邻二取代苯环结构；②与B具有相同的官能团；③不可与FeCl3溶液发生显色反应写出其中任意一个同分异构体的结构简式。

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高中化学有机推断题突破口复习总结.doc

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有机化学推断对于有机推断题首先要熟悉各种官能团的性质，其次对各类有机反应的条件要记牢。

解答有机推断题的常用方法有：1.根据物质的性质推断官能团⑴能使澳水反应而褪色的物质含碳碳双双键、(OC)、三键(C三C)、-CHCT和酚瓮基;(2)能发生银镜反应的物质含有⑶能与钠发生置换反应的物质含有“ ⑷能分别与碳酸氢钠鎔液和碳酸钠溶液反应的物质含有“・COOHS(5)能水解产生醇和竣酸的物质是酯等。

2.根据性质和有关数据推知官能团个数如：-CHO->2Ag->Cu20； 2-0H^H2； 2-COOH(CO32 )^CO23.根据某些反应的产物推知官能团的位置，如:(1)由醇氧化得醛或竣酸，・OH—定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，・0H接在只有一个氢原子的碳原子上。

⑵由消去反应产物可确定或叩勺位置。

(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。

(4)由加氢后碳的骨架，可确定“C=C，或“C三C”的位置。

能力点击：以一些典型的坯类衍生物(漠乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多疑基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在有机物中的作用。

掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

注意：怪的衍生物是中学有机化学的核心内容，在各类桂的衍生物中，以含氧衍生物为重点。

教材在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等。

在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物。

有机化学知识点总结1.需水浴加热的反应有：⑴银镜反应⑵乙酸乙酯的水解⑶苯的硝化⑷糖的水解(5)酚醛树脂的制取⑹固体溶解度的测定凡是在不高于100°C的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳, 不会大起大落，有利于反应的进行。

高三化学专题有机合成与推断

高三化学专题有机合成与推断


A:CH2＝CH2 B:CH3CH2CH2CHO X:CH3CH2CH2COOCH2CH3 Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3
练习4：已知β 氨基酸受热， 练习 ：已知β－氨基酸受热，则分子内失氨形成 β−不饱和酸 α,β−不饱和酸。例如： H2N－CH2－CH2－ β−不饱和酸。例如： － COOH→CH2＝CHCOOH＋NH3 ＋ 是根据上述原理，写出 、 、 相应的结构简式 相应的结构简式。 是根据上述原理，写出A、B、C相应的结构简式。
Cl2,500℃ Cl2,CCl4 Cl2
CH2=CH-CH2Cl
Cl2
CH2=CH-CH3
CH2Cl-CHCl-CH2Cl
Cl2
光照
CH2Cl-CHCl-CH3 CH2=CH-CH3 CH3-CH2-CH3
H2 催化剂
CH2=CH-CH3
二.有机推断 有机推断
[复习目标] 掌握有机推断题的类型及推断的方法，形成 掌握有机推断题的类型及推断的方法，
解有机推断题的思路
[题型思路]
1.根据加成推断 根据加成推断 思路：由加成所需 的量， 思路：由加成所需H2,Br2的量，确定分子中不饱和键的 类型及数目；由加成产物的结构， 类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不 饱和键的位置。 饱和键的位置。
练习1 练习
已知羟基不能与双键直接相连（ 已知羟基不能与双键直接相连（如 >c=c<OH 不稳定） 摩有机物恰好与1摩 加成生成3-甲基 丁醇， 甲基-2-丁醇 若0.5摩有机物恰好与 摩H2加成生成 甲基 丁醇，即则 摩有机物恰好与 该有机物的结构简式为： 该有机物的结构简式为：
3.方法： （1）比较法 ） 4.题型：
（2）正推法 ）
高中有机化学推断题相关知识点全总结

高中有机化学推断题相关知识点全总结

有机化学推断题解题技巧和相关知识点全总结一、常见有机物物理性质归纳1．有机物的溶解性〔1〕难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的〔指分子中碳原子数目较多的，下同〕醇、醛、羧酸等。

〔2〕易溶于水的有：低级的[一般指N©≤4]醇、〔醚〕、醛、〔酮〕、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

〔它们都能与水形成氢键〕。

〔3〕具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相〔同一溶剂的溶液〕中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g〔属可溶〕，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。

蛋白质在浓轻金属盐〔包括铵盐〕溶液中溶解度减小，会析出〔即盐析，皂化反应中也有此操作〕。

但在稀轻金属盐〔包括铵盐〕溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

【高中化学中各种颜色所包含的物质】{方便推断时猜测}1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴〔深棕红〕、红磷〔暗红〕、苯酚被空气氧化、Fe2O3、〔FeSCN〕2+〔血红〕2．橙色：、溴水及溴的有机溶液〔视浓度，黄—橙〕3．黄色〔1〕淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、〔2〕黄色：碘化银、黄铁矿〔FeS2〕、*磷酸银〔Ag3PO4〕工业盐酸〔含Fe3+〕、久置的浓硝酸〔含NO2〕〔3〕棕黄：FeCl3溶液、碘水〔黄棕→褐色〕4．棕色：固体FeCl3、CuCl2〔铜与氯气生成棕色烟〕、NO2气〔红棕〕、溴蒸气〔红棕〕5．褐色：碘酒、氢氧化铁〔红褐色〕、刚制得的溴苯〔溶有Br2〕6．绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体〔浅绿〕、氯气或氯水〔黄绿色〕、氟气〔淡黄绿色〕7．蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀〔淡蓝〕、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8．紫色：高锰酸钾溶液〔紫红〕、碘〔紫黑〕、碘的四氯化碳溶液〔紫红〕、碘蒸气2．有机物的密度〔1〕小于水的密度，且与水〔溶液〕分层的有：各类烃、一氯代烃、酯〔包括油脂〕〔2〕大于水的密度，且与水〔溶液〕分层的有：多氯代烃、溴代烃〔溴苯等〕、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压〔1个大气压、20℃左右〕]〔1〕气态：① 烃类：一般N©≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态② 衍生物类：一氯甲烷〔．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为．．．．．〕．．．．2．F．2．，沸点为．．．．-．29.8℃．．．-．24.2℃．．．．．〕．氟里昂〔．．．．CCl氯乙烯〔．．．．，沸点为．．．HCHO．．．〕．．．．．-．21℃．．．．CH．．2．==CHCl．．．．．〕．甲醛〔．．．．．．，沸点为．．．．-．13.9℃氯乙烷〔．．〕．一溴甲烷〔CH3Br，沸点为3.6℃〕．．．．CH．．3．CH．．2．C．l℃四氟乙烯〔CF2==CF2，沸点为-76.3℃〕甲醚〔CH3OCH3，沸点为-23℃〕甲乙醚〔CH3OC2H5，沸点为10.8℃〕环氧乙烷〔，沸点为13.5℃〕〔2〕液态：一般N©在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。

高三化学课件有机化学-有机推断专题.ppt

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例1 化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：
①A＋Na―→慢慢产生气泡 ② A＋ RCOOH浓―H―2 → SO4有香味的产 物 ③ AK―Mn―O→4/H＋苯甲酸
④催化脱氢产物不能发生银镜反应 ⑤脱水反应的产物 ，经聚合反应可制得一种塑料制品 (它是 目前造成“白色污 染”的主要污染源之一 )。
3. 利用信息推断 解答此类题时，要明确一个观点，就是“信息最大，过题 不用”。信息中有些知识点没有在课本上出现，或者与课 本的有所冲突时，以信息为主，不能抛开信息，用固有的 知识来解题。对试题给予的信息进行分析，区分哪些是有 用的信息，哪些是与解题无关的信息，一定要围绕如何利 用信息这个角度来思考。找出新信息与题目要求及旧知识 之间的联系，同时解题过程中要不断地进行验证或校正。
学科规律•方法提升
近几年的高考试题看，有机推断题成为高考必考内容， 所占分值也基本稳定在 15 分左右。该题型要求根据题目所 给信息(文字、数、图表、框图等形式)结合必要的计算、推 理，确定有机物分子组成及结构，同时考查反应类型、同分 异构体和有关化学反应方程式的书写等。试题具有高度的综 合性和适当的开放性，要求考生具备全面的化学基础知识和 综合分析能力，试题难度较大，是高考的必备题型。
例2 下图表示A、B、C、D之间的相互转化关系，其中A能 跟NaOH溶液反应，B能使溴水退色。
请回答下列问题： (1)写出A可能的各种结构简式： ____________。 (2)反应①和②的反应类型分别为反应①___________； 反应②________________。 (3)若将A催化氧化可得另一种化合物E，E可发生银镜反应， 则E的结构简式为________。写出A转化为B的化学方程式： __________________。