第九章 甾体化合物
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第九章甾体类化合物一、填空题1.甾体类化合物种类繁多,包括()等。
2.强心苷是指生物界中存在的一类对人的()具有显著生理活性的()苷类。
从结构上看,强心苷是由()与()缩合而成。
根据苷元()上连接的()的差异,将强心苷分为()和()。
3.甾体皂苷元是由()碳原子组成,其基本碳架为()的衍生物。
4.甾体皂苷分子结构中不含(),呈()性,故又称()皂苷。
5.可用于区别甾体皂苷和三萜皂苷的显色反应是()和()。
6.甲型强心苷具有三类呈色反应。
第一类为甾核呈色反应,如()、()等;第二类为五元不饱和内酯环呈色反应,如()、()等;第三类为α-去氧糖呈色反应,如()、()等。
7.强心苷元中具有△αβ-五元内酯环时,UV在()处呈现最大吸收;具有△αβ,γδ-六元内酯环时,UV在()处有特征吸收。
IR光谱上内酯环羰基在()处有两个强吸收峰,乙型较甲型波数()。
二.选择题1.在苷的分类中,被分类为强心苷的根据是因其()A.苷元的结构B. 苷键的构型C.苷原子的种类D.生理活性2.不属于甲型强心苷特征的是()A.具甾体母核B. C17连有六元不饱和内酯环C. C17连有五元不饱和内酯环D. C17上的侧链为β型3.可用于区别甲型和乙型强心苷的反应是()A. Kedde反应B.乙酐-浓硫酸反应C.三氯化锑反应D. K-K反应4.下列苷最易水解的是()A. 2-氨基糖苷B. 2-去氧糖苷C. 2-羟基糖苷D. 6-去氧糖苷5.自药材水提取液中萃取甾体皂苷常用的溶剂是()A.乙醚B.丙酮C.含水正丁醇D.乙酸乙酯E.氯仿6.可用于甾体皂苷沉淀分离的溶剂是()A.乙醇B.丙酮C.正丁醇D.乙酸乙酯7.维生素D的前体是()A.麦角甾醇B.β-谷甾醇C.胡萝卜苷D.葡萄糖8.属I型强心苷的是()A. 苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)yB. 苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)yC. 苷元-(D-葡萄糖)x -(6-去氧糖)yD. 苷元-(D-葡萄糖)x-(2,6-去氧糖)yE. 苷元-D-葡萄糖9.提取强心苷常用的溶剂为()A. 水B. 乙醇C. 70%~80%乙醇D. 含水氯仿E. 含醇氯仿10.含强心苷的植物多属于()A. 豆科B. 唇形科C. 伞形科D. 玄参科E. 姜科11.甾体皂苷元基本母核是()A.孕甾烷B.螺甾烷C.羊毛脂甾烷D.α-香树脂醇E.β-香树脂醇12.合成甾体激素类药物和避孕药的重要原料薯蓣皂苷元属于()A.螺甾烷醇型B.异螺甾烷醇型C.呋甾烷醇型D.变形螺甾烷醇型E.齐墩果烷型13.在甾体皂苷及其苷元的IR中,由螺缩酮结构引起的特征吸收峰强度最高的是()A.900cm-1 B.920 cm-1 C.980 cm-1 D.860 cm-1 E.820 cm-114. 下列物质中,不是甾体类化合物的是()A. 植物甾醇B. 三萜皂苷C. 强心苷D. 甾体皂苷E. C21甾醇15. 甲型和乙型强心苷的区别是()A. C位羟基构型不同3B. 甾体母核上的取代基不同C. C位不饱和内酯环不同17D. A/B环稠和方式不同E. 糖的种类及与苷元的连接方式不同16. 属于2-去氧糖的是()A. 阿拉伯糖B. 甘露糖C. 果糖D. 洋地黄糖E. 洋地黄毒糖17. 水解强心苷时,为得到原生苷元,可选择()A. 5% H2SO4B. 0.02-0.05mol/L HClC. NaHCO3水溶液D. NaOH醇溶液E. KOH水溶液18. 强心苷内酯环的水解为可逆反应的条件是()A. 碳酸氢钾水溶液B. 氢氧化钠醇溶液C. 氢氧化钠水溶液D. 氢氧化钾醇溶液E. 氢氧化钙水溶液19. 甾体类化合物中,螺甾烷醇型和异螺甾烷醇型的区别是()A. F环是否开环B. A/B环的稠和方式C. C25位的构型D. 甾体母核上的羟基取代位置E. C22位的构型20. 胆汁酸属于()A. 脂肪酸B. 三萜C. 木脂素D. 黄酮E. 甾体21. 牛黄中具有解痉作用的有效成分是()A. 牛磺酸B. α-猪胆酸C. 甘氨酸D. 去氧胆酸E. 胆酸22.强心苷元甾体母核都连有羟基的位置是()A. C3 B. C6C. C11D. C14E. C1623. 强心苷区别于其他苷类成分的一个重要特征是()A. 糖链长B. 糖的种类多C. 2-去氧糖D. 2-羟基糖E. 6-去氧糖24. 甲型强心苷的单糖苷毒性最大的是()A. 2-去氧糖苷B. 2,6-二去氧糖苷C. 6-去氧糖苷D. 葡萄糖苷E. 甲氧基糖苷25. 在含强心苷的植物中,有()A. 水解葡萄糖的酶B. 水解2-去氧糖的酶C. 水解6-去氧糖的酶D. 水解2-氨基糖的酶E. 水解所有苷键的酶26. 富含强心苷的中药是()A. 桂皮B. 葛根C. 黄花夹竹桃D. 银杏E. 洋金花27. 地奥心血康胶囊的主要活性成分是()O HH HOOHO HOHOO27CH2OH2625HOOOH OH27A. 强心苷B. 甾体皂苷C. 三萜皂苷D. 黄酮苷E. 蒽醌苷28. 富含甾体皂苷的中药是()A. 羊角坳B. 蟾酥C. 麦冬D. 酸枣仁E. 冬凌草29. 甾体类化合物的分类依据是()A. 是否有内酯环B. 基本碳链的碳原子数C. B/C环的稠和方式D. C/D环的稠和方式E. C17侧链结构的不同30. 下列颜色反应中,由不饱和内酯环产生的是()A. K-K反应B. Legal反应C. 呫吨氢醇反应D. 醋酸镁反应E. 碱液反应三.写出下列化合物的二级结构类型四.简答题1.用指定的方法鉴别下列各组化合物。
第九章甾体类化合物一、填空题1、甾体类化合物种类繁多,包括()、()、()、()、()、()、()、()等。
2、强心苷是指生物界中存在的一类对人的()具有显著生理活性的()苷类。
从结构上看,强心苷是由()与()缩合而成。
根据苷元()上连接的()的差异,将强心苷分为()和()。
3、强心甾烯类属于()型强心苷元,C17侧链是();蟾蜍甾二烯类属于()型强心苷元,C17侧链是(),在自然界存在数量较少。
4、根据强心苷()和()的连接方式不同,可将强心苷分为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ型,其中Ⅰ型中表示为(),Ⅱ型可表示为(),Ⅲ型可表示为()。
5、甲型强心苷具有三类呈色反应。
第一类为甾核呈色反应,如()、()、等;第二类为五元不饱和酯环呈色反应,如()、()等;第三类为α-去氧糖呈色反应,如()、()等。
6、强心苷的强心作用主要取决于()部分,但()部分对其生理活性亦有影响。
一般来说甲型强心苷及苷元的毒性规律为(),苷元相同的单糖苷的毒性规律为();乙型强心苷及苷元的毒性规律为()。
甲型强心苷元的毒性比乙型强心苷元毒性()。
7、碱水解强心苷时,碳酸氢钾、碳酸氢钠可水解()上的酰基,氢氧化钙、氢氧化钡还可以水解()、()上的酰基。
氢氧化钠或氢氧化钾水溶液碱性太强,不但能使全部酰基水解,也可使()开裂。
8、甲型强心苷在()溶液中,双键由20(22)移位到()、()位生成活性亚甲基,与()、()、()等试剂反应显色。
9、甾体皂苷元是由()碳原子组成、基本碳架为()的衍生物。
10、甾体皂苷分子结构中不含(),呈()性,故又称()皂苷。
11、甾体皂苷可与C,位具有()的甾醇形成()而沉淀,用乙醚回流提取时,胆甾醇可溶于醚,而皂苷学溶,故可利用此性质进行()和()。
12、可用于区别甾体皂苷和三萜皂苷的显色反应是()和();可用于区别螺甾烷型和F环开环的呋甾烷型甾体皂苷的显色反应是()和()。
二、选择题(一)单选题(每题有5个备选答案,备选答案中只有1个最佳答案)1、在苷的分类中,被分类为强心苷的根据是因其()A、苷元的结构B、苷键的构型C、苷原子的种类D、分子结构与生理活性E、含有α-去氧糖2、不属甲型强心苷特征的是()A、具甾体母核B、C17连有六元不饱和内酯环C、C17连有五元不饱和内酯环D、C17上的侧链为β型E、C14—OH为β型3、属I型强心苷的是()A、苷元-(2,6 - 二去氧糖)x-(D-葡萄糖)yB、苷元-(6 - 去氧糖)x-(D-葡萄糖)yC、苷元-(D -葡萄糖)x-(6-去氧糖)yD、苷元-(D -葡萄糖)x-(2,6-二去氧糖)yE、苷元-D -葡萄糖4、水解I型强心苷多采用()A、强烈酸水解B、缓和酸水解C、酶水解D、盐酸丙酮法E、碱水解5、缓和酸水解的条件为()A、1%HC1/Me2COB、 3%~5%HC1C、0.02~00.05ml/L HClD、5%NaOHE、β-葡萄糖苷酶6、可用于区别甲型和乙型强心苷的反应是()A、Kedde反应B、乙酐-浓硫酸反应C、三氯化锑反应D、K-K反应E、Salkowski反应7、提取强心苷常用的溶剂为()A、水B、乙醇C、70%~80%乙醇D、含水氯仿E、含醇氯仿8、与强心苷其存的酶()A、只能使α-去氧糖之间苷键断裂B、可使葡萄糖的苷键断裂C、能使所有苷键断裂D、可使苷元与α-去氧糖之间的苷键断裂9、区别甾体皂苷和三萜皂苷的反应是()A、三氯化锑反应B、K-K反应C、10%H2SO4反应D、碱性苦味酸反应E、三氯乙酸反应10、自药材水提取液中萃取甾体皂苷常用的溶剂是()A、乙醚B、丙酮C、正丁醇D、乙酸乙酯E、氯仿三、简答题(一)名词解释1、甾体化合物-甾体类化合物是广泛正在于自然界中的一类开然化学成分,包括植物甾醇、胆汁酸、C21甾类、昆虫变态激素、强心苷、甾体皂苷、甾体生物碱、蟾毒配基等2、Kedde反应- Kedde反应又称3,5—二硝基苯甲酸试剂反应。
第九章甾体类化合物甾体也是由甲戊二羟酸途径衍生而来的一类化合物,其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。
第二节强心苷类化合物这是本章的重点章节。
结构与分类:强心苷的结构包括其苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式三个部分。
强心苷元是C17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。
构成强心苷的糖有20多种。
根据它们C2位上有无羟基可以分成α-羟基糖(2-羟基糖)和α-去氧糖(2-去氧糖)两类。
α-去氧糖常见于强心苷类,是区别于其它苷类成分的一个重要特征。
强心苷大多是低聚糖苷,少数是单糖苷或双糖苷。
通常按糖的种类以及和苷元的连接方式,可分为I 、II、III三种类型。
理化性质:重点是强心苷的水解反应及其应用和显色反应。
水解反应主要是酸水解和碱水解,掌握不同水解所用溶剂和水解的结果。
强心苷的显色反应很多,容易混淆。
学习时要从反应所对应的化学基团或结构片段入手,根据母核、内酯环、糖链等列出其相应的显色反应。
通过列表的方式把水解反应和显色反应分别列表,可以一目了然。
这部分理解并不难,主要靠归纳和记忆。
提取分离:强心苷在植物中的含量一般都比较低(1%以下);同一植物又常含几个甚至几十个结构相似、性质相近的强心苷,且常与糖类、皂苷、色素、鞣质等共存,这些成分往往能影响或改变强心苷在许多溶剂中的溶解度;多数强心苷是多糖苷,受植物中酶、酸的影响可生成次生苷,与原生苷共存,从而增加了成分的复杂性,也增加了提取分离工作的难度。
根据提取目的(原生苷或是次生苷)选择适宜的溶剂和提取方法,一般常用甲醇或70%~80%乙醇作溶剂,提取效率高,且能使酶失去活性。
分离则主要是用色谱分离。
结构研究:这部分是难点,紫外和红外特征容易理解,核磁则比较复杂,这部分仅作为了解的内容。
实例:重点是洋地黄,熟悉其化学成分,提取分离方法。
第三节甾体皂苷这是本章的第二个重点章节。
学习这一章的各个知识点时,与三萜类化合物进行比较,比较其异同,既巩固了前一章的内容,又能更好地掌握和区分这两类化合物。
第九章甾体类化合物区别甾体皂苷和三萜皂苷的反应是A.三氯化锑反应B.K-K反应C.10%H2SO4反应D.碱性苦味酸反应E.三氯乙酸反应E鉴别三萜皂苷和甾体皂苷的方法有A. 三氯醋酸反应B. SbCl5反应C. 发泡试验D. 与胆甾醇反应E. Liebermann-Burchard反应ACE1、强心甾烯类属于()型强心苷元,C17侧链是();蟾蜍甾二烯属于()型强心苷元,C17侧链是(),后者在自然界存在数量较少。
2、甲型强心苷具有三类呈色反应。
第一类为甾核呈色反应,如()、()等;第二类为五元不饱和内酯环呈色反应,如()、()等;第三类为α-去氧糖呈色反应,如()、()等。
3、碱水解强心苷时,碳酸氢钾、碳酸氢钠可水解()上的酰基,氢氧化钙、氢氧化钡,还可以水解()、()上的酰基。
氢氧化钠或氢氧化钾水液碱性太强,不但能使全部酰基水解,也可使()开裂。
4、强心苷元中具有△αβ-五元内酯环时,UV在()处呈现最大吸收;具有△αβ,γδ-六元内酯环时,UV在()处有特征吸收。
IR光谱上内酯环羰基在()处有两个强吸收峰,乙型较甲型波数()。
强心苷类化合物A.为甾体苷类B.分子中有不饱和内酯环C.易溶于氯仿、乙醚等有机溶剂D.属于酸性皂苷E.可被碱催化水解ABE不属甲型强心苷特征的是A. 具甾体母核B. C17连有六元不饱和内酯环C. C17连有五元不饱和内酯环D. C17上的侧链为β型E. C14-OH为β型B水解I 型强心苷多采用A. 强烈酸水解B. 缓和酸水解C. 酶水解D. 盐酸丙酮法E. 碱水解 B下列苷最易水解的是A . 2-氨基糖苷B . 2-去氧糖苷C . 2-羟基糖苷D . 6-去氧糖苷E . 6-甲氧基糖苷 B欲使强心苷分子上所有酰基均水解,但内酯环不开裂。
可采用 A .碳酸氢钠 B .氢氧化钠 C .氢氧化钾 D .氢氧化钡 E .氢氧化钙 DE可用于区别甲型和乙型强心苷的反应是A. Kedde 反应B. 乙酐-浓硫酸反应C. 三氯化锑反应D. K-K 反应E. Salkowski 反应 A在强心·甙的冰乙酸溶液中,加20%三氯化铁水溶液,倾斜试管,沿管壁加浓硫酸,乙酸层渐显蓝色,界面层显洋红色,该强心甙的结构应是:O OOHOHO O OCH 3OOOCH 3ACH3O OCH3H OHOHOOBO OOHOHOO OCH3OCO OOHOHOO DA能发生呫吨氢醇反应的是A.苷元-2-去氧糖甲醚B.苷元-6-去氧糖甲醚C.苷元-3-去氧糖-D-葡萄糖D.苷元-2,6-二去氧糖-D-葡萄糖E.苷元-2-去氧糖-2,6-二去氧糖甲醚ADE化合物具有亲脂性,能溶于乙醚中,李伯曼反应和kedde反应均显阳性,但Molish反应和Keller-Killani反应为阴性,其紫外光谱在220nm(logε约4.34)处呈现最大吸收,该化合物为A 甲型强心苷元B 乙型强心苷元C 甾体皂苷元D 甲型强心苷元D化学法O OHH OHHO H OH H H OOH O HA B CKedde 反应阴性者为B ,阳性者为A 、C ;再用K-K 反应鉴别A 、C ,阳性者为A ,阴性者为C 。