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β二羰基化合物

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β二羰基化合物

β二羰基化合物

H
CH3COCHCOOC2H5
①NaOC2H5 ②CH3CH2CH2Br
CH3COCCOOC2H5
H
CH2CH2CH3
①NaOC2H5 ② CH3I
CH3
①稀 OH ②H+ ③
酮式分解
O CH3C
CH3 CH CH2CH2CH3
CH3COCCOOC2H5 CH2CH2CH3
①40%OH ②H+
酸式分解
O 2 H3C C
OC2H5
C2H5ONa C2H5OH
O
O
..
H3C C CH C OC2H5
HCl
+ Na
O
O
H3C C CH2 C OC2H5
HO H2C C OC2H5 C2H5ONa
:CH2
O
+ C OC2H5 C2H5OH
O H3C C
OC2H5
机理 动画演示
:O
O
H3C C CH2 C OC2H5
O
H
H3C C CH COC2H5
:OH
O
活泼亚甲基具有酸性pKa = 9~14
O
O
O
O
O
O
R C CH2 C R R C CH2 C OR ROKa ≈14
O
O
C
C
RO
C
H
H
O
O
C
C
C
H
O
O
H3C C CH2 C OC2H5 (92.5%)
OH
O
H
快
R CH C
R' +
O H
R C CH R' + OH

第14章β-二羰基化合物

第14章β-二羰基化合物
(1)乙酰乙酸乙酯的制备 乙酰乙酸乙酯的制备
的酯在强碱 有α-H的酯在强碱（一般是用乙醇钠）的作用下与另一分子酯 的酯在强碱（一般是用乙醇钠）的作用下与另一分子酯 发生缩合反应，失去一分子醇 生成β-羰基酯 一分子醇， 羰基酯的反应叫做酯 发生缩合反应，失去一分子醇，生成 羰基酯的反应叫做酯 缩合反应，又称为克莱森（ 缩合反应，又称为克莱森（Claisen）缩合。 ）缩合。
有机化学
上页 下页
重要β 二羰基化合物 重要 –二羰基化合物
O O C 2 H 5 O-C-CH 2 -C-OC 2 H 5
丙二酸二乙酯
O O CH3-C CH2-C-OC2H5
乙酰乙酸乙酯
有机化学
上页
下页
三、 丙二酸酯在有机合成上的应用
一.丙二酸二乙酯的制备 丙二酸二乙酯的制备
O O O O NaCN C H OH CH2-C-OH CH2-C-ONa 2 5 C2H5O-C-CH2-C-OC2H5 OH H2SO4 Cl CN
OH O CH3-C=CH-C-OC H5 2 烯醇式 (7%)
有机化学
上页
下页
二、 β –二羰基化合物碳负离子的反应 二羰基化合物碳负离子的反应
碳负离子是带部分负电荷的碳原子或氧原子， 碳负离子是带部分负电荷的碳原子或氧原子，都具 是带部分负电荷的碳原子或氧原子 亲核性， 有亲核性，在碳原子和氧原子上都有可能发生亲核 反应，主要发生在碳原子上 常见的反应有下列几种： 在碳原子上。 反应，主要发生在碳原子上。常见的反应有下列几种： （1）碳负离子与卤代烷的反应 卤代烷的反应 ）碳负离子与卤代烷 羰基化合物的缩合反应 （2）碳负离子和羰基化合物的缩合反应 ）碳负离子和羰基化合物 不饱和羰基化合物的共轭加成 （3）碳负离子和 ，β-不饱和羰基化合物的共轭加成 ）碳负离子和α， 不饱和 反应

第十四章_β-二羰基化合物

第十四章_β-二羰基化合物
第十四章 β-二羰基化合物 14.1 定义：凡两个羰基被一个碳原子隔开的化合
物，均称为 β-二羰基化合物。
R-‖C–CH2-‖C-R
O
O
β-二酮
H-‖C–CH2–C‖-H
O
O
β-丙二醛
α-氢原子受到两个吸电基团的影响,
显得更加活泼。
14.2 命名
HO-‖C–CH2-‖C-OH
O
O
β- 丙二酸
R-‖C–CH2–C‖-OR’
CH3︱CH=CH‖COC2H5 OH O
NaOC2H5 H+
CH3‖C CH-‖COC2H5 OO
Na
+
CH3‖CCH2C‖OC2H5 OO
①5%NaOH CH3COCH2COOH
②H+
CH3COCH3
△,-CO2
?
CH3‖CCH2C‖OC2H540%△NaOH OO
CH3‖COON+a
C2H5OH
CH3‖CO︱CCHH‖O2CCOHC2C2HO①5O5C%2H︱CNHaO2CHH2CCHO3‖OCO︱CCHHH2‖OCCOHN2CaOONa ②H+ , ③△ CH3‖CCH2
O
CH3‖C︱CCHH‖2CCOHC2C2HO5OC酮2式H 分解 OO
C︱H2CH2COOH CH3‖CCH2
O
︱CH2CH2COO酸C2式H分5 解
CH3‖CCH2C‖OC2H5 OO
H2N-OH H+
CH3‖CCH2COOC2H5 N-OH
Na CH3︱C= CH ‖COC2H5 ONa O
CH3︱C = CHC‖OC2H5 OH O
+ H2
CH3‖C-CH-‖COC2H5Na +

二羰基化合物

二羰基化合物

C6H12
53、
46、4%
6%
原因:在极性溶剂中,酮式或烯醇式均易与水形
成分子间氢键,从而减少了烯醇式形成
分子内氢键得几率;而在非极性溶剂中
则有利于烯醇式分子内氢键得形成。
2023/10/21
7
二、β-二羰基化合物得酸性和烯醇式负离子得稳定性
β－二羰基化合物得α－H受两个羰基得影响,具有 特殊得活泼性！
O
CH
C O C2H5
R
C C
O C2H5
O C2H5
R'
C O C2H5
O
OH
- CO2
R'
150~200℃ R C H C O O H OH
H2O / H+
思考题:用丙二酸二乙酯制备
COOH 。
提示:用1,2-二溴乙烷与丙二酸二乙酯负离子反应(1∶1)。
2023/10/21
15
② 制备二元羧酸
C H C O O C H 2 ( 2 2 5 2 ) C2H5ON C aH C O 2 O ( C N H 2 5 ) 2 - + a
Br Br CH2 CH2
C H C H O C O 2 C H ( 2 5 2 ) H2OC / HH + C 2 H C O O ( H ) 2 C H C H O C O 2 C H ( 2 5 2 ) C H C 2 H C O O ( H ) 2
2023/10/21
- 2 C O2C H 2 C H C O 2 O H
1、 丙二酸二乙酯得制法
O
C H2C O O Na Cl
NaCN
2023/10/21
C H2C O O Na CN

第十四章 β-二羰基化合物

第十四章 β-二羰基化合物

+
1
O
2 3
例2：由 CH2(COOC2H5)2
解：
Oδ CH2(COOC2H5)2 O CH(COOC2H5)2
H2O/H
+
CH2-COOH
4 5
ONaOC2H5
+
+
δ
CH(COOC2H5)2 O CH(COOH)2
-CO2
CH3COOH
O
CH2COOH
25
本章要点
⑴丙二酸酯的制备和应用。 ⑵克莱森酯缩合反应。 ⑶乙酰乙酸乙酯的应用。 ⑷互变异构。 ⑸麦克尔反应。
C-CH3
②制二酮 β- 二酮 二酮(1,3-二酮 ： 二酮)： 二酮
O O CH3CCHCOC2H5
O
-
Na
+
R-C-Cl or (RCO)2O
1,4-二酮： 1,4-二酮： 二酮
O O 2 CH3-C-CH2-C-OC2H5
5%NaOH H+ NaOC2H5
O O CH3CCHCOC2H5 C=O R
6
①制备烃基取代乙酸
（ⅰ）
烃基不同， 烃基不同，分步取代 利用丙二酸酯α 碳上的烷基化反应是制备 烃基取 碳上的烷基化反应是制备α 利用丙二酸酯α-碳上的烷基化反应是制备α-烃基取 代乙酸最有效的方法。 代乙酸最有效的方法。
7
8
②制备二元羧酸
Br Br
2CH2(COOC2H5)2
H2O/H+
NaOC2H5
酮式
O C
5%NaOH
H
+
O CH 3 C-CH 2 - C-CH
1,5-二羰基化合物 (1,2-加成产物)

第14章_β-二羰基化合物和有机_[1]...

第14章_β-二羰基化合物和有机_[1]...

不含α-H的酯如草酸二乙酯、甲酸酯、碳酸二乙酯 苯甲酸酯等在酰化反应中可分别引入-COCO2C2H5, -CHO, -COOC2H5, -COPh基团。
2. 酰基化反应
使用草酸酯得到的产物既是β-酮酯，又是α-酮 酯。由于α-酮酯在加热时可脱去羰基，为合成取 代丙二酸酯及相关化合物提供一条方便的途径。
3. 迈克尔加成反应
活泼氢化合物在催化量碱（常用醇钠，季铵碱及 苛性碱等）作用下与α, β-不饱和化合物发生1, 4-加成的反应称为Michael加成反应。
催化量 C2H5ONa + CH2=CHCCH3 C2H5OH O O (H5C2O2C) 2CH CH2CH2CCH3
CH2(CO2C2H5)2
COOC2H5 C2H5ONa PhCH2CO2C2H5 + COOC2H5 COOC2H5 C CO2C2H5 O 178° C
Ph HC
PhCH(COOC2H5)2
Ph HC
COOC2H 5 C CO 2C 2H 5 O
H 3O+
COOH Ph CH C COOH - CO2 O
PhCH2COCOOH
CH 3 O O
2-甲基-1,3-环戊二酮
练习14.2
14.1.2 β-二羰基化合物活泼氢的酸性
• β-二羰基化合物的两个羰基之间的α-氢原子的 酸性，由于其相应阴离子的共振稳定化而大大增 强。 pKa在9～13之间。 在碱的作用下，活性亚甲基上的质子具有酸性，易 脱去形成二羰基碳负离子或烯醇负离子，存在着酮 式和烯醇式的互变异构。
+ NaX
C
OC2H5 + C2H5OH
二烃基乙酰乙酸酯
α-烃基乙酰乙酸乙酯的应用

第14章 β-二羰基化合物


14.3 丙二酸酯的制备及其在有机合成上的应用
丙二酸二乙酯的制备: ①丙二酸二乙酯的制备 氯乙酸钠
◆丙二酸二乙酯分子中的α 丙二酸二乙酯分子中的α
-亚甲基上的氢非常活泼， 亚甲基上的氢非常活泼， 亚甲基上的氢非常活泼 在醇钠作用下失H形成碳负离子 形成碳负离子: 在醇钠作用下失 形成碳负离子
钠盐 碳负离子为强亲核试剂 强亲核试剂,可与卤烷发生一烃基或二烃 ◆碳负离子为强亲核试剂 可与卤烷发生一烃基或二烃 基取代反应. 基取代反应
CH2(COOC2H5)2
2 C2H5ONa Br(CH2)5Br
COOC2H5 COOC2H5
物料比1： 物料比 ：1
COOH
用丙二酸酯为原料的合成法常称为丙二酸酯合成法 丙二酸酯合成法。 ◆用丙二酸酯为原料的合成法常称为丙二酸酯合成法。
14.4 乙酰乙酸乙酯的合成与 —克莱森 克莱森Claisen(酯)缩合反应 克莱森 酯 缩合反应
14.2 β-二羰基化合物的结构及反应特征 二羰基化合物的结构及反应特征
酸性：亚甲基同时受到两个羰基的影响， ① 酸性：亚甲基同时受到两个羰基的影响，使α-H 有较强的酸性（比醇和水强）。 有较强的酸性（比醇和水强）。 互变异构：酮式与烯醇式之间的互变。 二羰基 ②互变异构：酮式与烯醇式之间的互变。β-二羰基 共轭效应， 化合物，由于烯醇式存在共轭效应 能量降低， 化合物，由于烯醇式存在共轭效应，能量降低， 因而比较稳定。 因而比较稳定。 例如： 例如：
14.1 β-二羰基化合物的概念与典型化合物 二羰基化合物的概念与典型化合物 分子中含有两个羰基官能团的化合物叫二羰基化合物； ◆分子中含有两个羰基官能团的化合物叫二羰基化合物； 其中两个羰基为一个亚甲基相间隔的化合物叫β 二羰 其中两个羰基为一个亚甲基相间隔的化合物叫β-二羰 基化合物。 基化合物。 ◆β-二羰基化合物的亚甲基对两个羰基来说都是α位置， 二羰基化合物的亚甲基对两个羰基来说都是α 位置， 二羰基化合物的亚甲基对两个羰基来说都是 所以α 特别活泼 也叫含有活泼亚甲基的化合物。 特别活泼。 所以α-H特别活泼。 也叫含有活泼亚甲基的化合物。

β二羰基化合物

β二羰基化合物一、什么是β二羰基化合物？β二羰基化合物是一类具有两个羰基基团（C=O）的有机化合物。

在化学结构中，β二羰基化合物的两个羰基基团存在于相邻的碳原子上。

该类化合物通常具有较高的反应活性和广泛的应用领域。

二、β二羰基化合物的合成方法2.1 共轭加成反应共轭加成反应是一种常见的β二羰基化合物合成方法。

这种反应通过有机化合物中存在的亲电基团与碳碳双键发生加成反应，形成β二羰基化合物。

2.2 氧化反应氧化反应是另一种制备β二羰基化合物的重要方法。

一些有机化合物在氧化剂的作用下，可以发生氧化反应，生成β二羰基化合物。

2.3 消除反应消除反应也是一种常用的合成β二羰基化合物的方法。

这种反应通过将有机化合物中的某些官能团去除，形成β二羰基化合物。

三、β二羰基化合物的性质与应用3.1 物理性质β二羰基化合物通常呈固体或液体状态。

它们的熔点和沸点较高，具有较好的稳定性。

此外，β二羰基化合物还具有一定的极性，可溶于一些极性溶剂。

3.2 化学性质由于β二羰基化合物中存在两个羰基基团，其化学性质十分活泼。

它们可通过与其他化合物发生加成、环化、氧化等反应，进一步形成结构多样的化合物。

3.3 应用领域由于其特殊的结构和丰富的反应性，β二羰基化合物在有机合成和药物化学等领域有着广泛的应用。

•在有机合成中，β二羰基化合物可以作为反应中间体，参与多种重要的反应，如Michael加成、Aldol反应等。

•在药物化学领域，β二羰基化合物被广泛用于开发新型药物。

这类化合物具有较好的生物活性，可以用于合成抗生素、抗癌药物等。

•此外，β二羰基化合物还可以应用于染料合成、材料科学等领域。

四、β二羰基化合物的代表性化合物4.1 乙酰丙酮乙酰丙酮（Acetylacetone）是一种最为常见的β二羰基化合物。

它具有两个羰基基团，可用于多种有机合成反应和配位反应。

4.2 乙二酰丙酮乙二酰丙酮（Ethyl acetoacetate）是另一种重要的β二羰基化合物。

β二羰基化合物


O
H
快
R CH C
R' +
O H
R C CH R' + OH
OH
§14.1.2 化合物的结构对酮-烯醇平衡的影响 单羰基化合物在平衡状态下，烯醇式异构体的含量很少。
具有β-二羰基结构的化合物在平衡状态下，烯醇式的含量较高。
原因一：分子内氢键；原因二：C=C键和C=O键共轭
H3C
CH
C
C
OC2H5
O
§14.1.1 酸和碱对酮-烯醇平衡的影响
酸催化：
O:
RCH2 C
R' + H
H O +H
快
+O RCH2 C
H
R' + H2O
+O R CH C
H
H
R' +
H
:O
H
慢
R C CH R' + H3O+
OH
碱催化：
O R CH C
H
R' +
慢
: OH
O R CH C R'
O
R CH C R' + H2O
OC2H5
OC2H5离 去
O
O
H3C C CH2 C OC2H5
二、交叉酯缩合：两种酯均有α -H ，四产物，无价值。 只有一种酯有α -H ，两种产物，易分离。
HCOOC2H5
+ CH3COOC2H5 OC2H5
HCOCOCH2COOC2H5
+ CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH
CH3COCHCOOC2H5

第十四章 β-二羰基化合物


分析： 产物为甲基酮， 分析：(1) 产物为甲基酮，合成时一定要经过酮式分解 (2) 将目标化合物的结构与丙酮进行比较，确定 将目标化合物的结构与丙酮进行比较， 引入基团。 引入基团。 (3) 最后确定合成路线。 最后确定合成路线。 注意：当引入基团不同时， 注意：当引入基团不同时，通常是先引入活性较高 和体积较大的基团
O O O O CH3 C OC2H5
=
+
CH3 C OC2H5
=
=
=
① C2H5ONa ② CH3COOH
CH3 C CH2 C OC2H5
反应机理： 反应机理：
CH2 C OC2H5
C2H5O
+
CH2 C OC2H5
O OC2H5 O
CH2 C OC2H5
O
O
CH3 C
+
CH2 C OC2H5
的酯与不含α-H的酯 如：甲酸酯、苯甲酸酯、 的酯(如 甲酸酯、苯甲酸酯、 含α-H的酯与不含 的酯与不含 的酯 乙二酸酯和碳酸酯)之间不仅可以缩合，而且具有 乙二酸酯和碳酸酯 之间不仅可以缩合， 之间不仅可以缩合 应用价值。 应用价值。如：
O H C OC2H5 + CH3CH2COOC2H5 C2H5ONa O H C CHCOOC2H5 CH3
Cl(CH2)nCOOC2H5
O O CH3 C CH C OC2H5
= =
(CH2)nCOOC2H5
O 酸式分解 CH2 C OH (CH2)nCOOH
=
二元酸
1. 合成甲基酮
经乙酰乙酸乙酯合成： 经乙酰乙酸乙酯合成：
引入基团
引 入基 团
CH3 CH3COCH2CH3 CH3COCHCH2CH3
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pKa = 13
COOC2H5 Na CH
COOC2H5
RX -NaX
COOC2H5 R CH
COOC2H5
COOC2H5 R CH
COOC2H5
NaOC2H5
COOC2H5
RC
Na
COOC2H5
RX -NaX
R
COOC2H5
C
R' COOC2H5
2 CH2(COOC2H5)2
NaOC2H5 X(CH2)nX n = 3~7
有酸性 丙二酸二乙酯
碳负离子可以写出三个共振式
OO CH3CCH2COC2H5 + NaOH
C2H5OH
OO CH3CCHCOC 2H5
O- O CH3C=CHCOC2H5
O OCH3CCH=COC2H5 Na+
(1)
>
(2)
>
(3)
O
O
CH3CCH2COC2H5 酮式（92.5%）
41oC/2.66bar
烯醇式结构：CH3C=CHCOOC2H5
OH
证据：烯烃性质－加溴（使溴水褪色）；烯醇式 结构－三氯化铁水溶液显色；醇的性质—与三 氯化磷，乙酰氯反应等
乙酰乙酸乙酯实际是酮式和烯醇式混合物， 酮式和烯醇式混合物是互变异构，两者 处于平衡状态，互相转换。
CH3COCH2COOC2H5
CH3C=CHCOOC2H5 OH
14.1 β-二羰基化合物的酸性及互变异构
一、 β-二羰基化合物的酸性及判别
化合物
pKa
烯醇式含量
CH2CO2Et CH3COCH3 H2O ROH EtO2CCH2CO2Et NCCH2CO2Et CH3COCH2CO2Et
CH3COCH2COCH3 C6H5COCH2COCH3
O CHO
25 20 16 15 13.3 9 10.3
第十四章
β-二羰基化合物
基本要求：
1．掌握酯的水解和克来森（Claisen） 酯缩合历程。
2．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二酯在合 成上的应用。
3. 理解互变异构。 4．理解合成路线设计的基本知识。 5．了解麦克尔加成的涵义和应用。
凡是两个羰基中间为一个亚甲（CH2）隔开的化合物为 β-二羰基化合物 。这里所指羰基不限于醛、酮羰基，还 包括羧基和酯的羰基。
CH(COOC2H5)2 (CH2)n CH(COOC2H5)2
C(COOC2H5)2 CH2I2
(CH2)n CH2 NaOC2H5
C(COOC2H5)2
CH2(COOC2H5)2 (1) NaOC2H5 (2) Br(CH2)4Br
COOC2H5 COOC2H5
水解脱羧
COOC2H5 R CH
9
1.5×10-4(痕量)
7.7×10-3 2.5×10-1
7.3%(纯液态)，气态46.1%, 水0.4%
76.5 99
100
*表中的烯醇式含量均在纯净液态（无溶剂）下测定。
由上表可以看到，由于在β－二羰基化合物中，α－H受两个 羰基的影响，具有特殊的活泼性！
它的酸性远比醇和水的强，而且比一般的羰基化合物的也强得 多。
两个羰基的作用使亚甲基很活泼，所以又叫活泼亚甲 基化合物。活泼亚甲基化合物不限于 β-二羰基化合物 范 围更宽。
主要的β-二羰基化合物举例:
①β-酮酸酯: ②β-二酮: ③丙二酸酯:
OO CH3 C CH2 C OC2H5 (乙酰乙酸乙酯)
OO CH3 C CH2 C CH3
(乙酰丙酮)
OO H5C2O C CH2 C OC2H5 (丙二酸二乙酯)
14.3丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
• （1）制法
CH3COOH P Cl2 CH2COOH Cl
（2）性质
NaCN NaOH
C2H5OH COOC2H5
CH2COONa CN
H2SO4
CH2 COOC2H5
COOC2H5 CH2
COOC2H5
NaOC2H5
COOC2H5 Na CH
COOC2H5
当与酮式试剂反应时，由于平衡移动，显示出为酮式 结构，
在与溴水反应时为烯醇式结构。 烯醇式结构本来是不稳定的，但是在β-二羰基化合物 中是比较稳定的。用共轭效应和分子内氢键解释。
乙酰乙酸乙酯在不同溶剂中烯醇式和酮式比例不同， 溶剂极性越小，烯醇式比例越高。质子形极性溶剂易 于与酮式形成分子间氢键，酮式比例高；非极性溶剂 易于烯醇式分子内氢键的形成，所以在环己烷类非极 性溶剂中烯醇式比例高。
mp -39oC
OH O
CH3
CH3C=CHCOC2H5
CH
OC2H5
烯醇式（7.5%） 32oC/2.66bar
O
O
H
乙酰乙酸乙酯的结构及互变异构
存在酮式和烯醇式争论: 酮式结构：CH3COCH2COOC2H5 证据：有甲基酮的典型性质—与亚硫酸氢钠等羰
基的亲核加成反应；还原变为3－羟基丁酮酸乙 酯。
原因如下：
1、羰基（ C O）是个吸电子能力较强的基团，两个羰基对它们 中间有亚甲基的吸电子诱导作用一致，具有加和性，使得α－H的 活性增强。
OO
CH3C-Cd+H2-CCH3
有酸性
乙酰丙酮 2,4-戊二酮
OO CH3C-CH2-C-OC2H5
d+ 有酸性
乙酰乙酸乙酯 b-丁酮酸乙酯
OO C2H5OC-dC+ H2-C-OC2H5
酸等）
例如，用丙二酸二乙酯法合成下列化合物，其结构分析如下：
引入
CH3
原有
CH3 CH2 CH COOH
引入
原有 COOH
引入 CH2 CH2COOH
原有
CH2 CH2COOH
原有 CH3 CH2 CH COOH
引入
CH2COOH
COOC2H5 CH2
C2H5ONa
COOC2H5
COOC2H5
COONa
NaOH
(1) H
R CH
H2O
COONa (2)
R CH2COOH CO2
R COOC2H5 C
R' COOC2H5
NaOH H2O
(1) H (2) CO2

R CHCOOH R'
COOC2H5 COOC2H5
NaOH H2O
(1) H
(2)
CO2
COOH
丙二酸二乙酯在有机合成的应用 丙二酸二乙酯的上述性质在有机合成上广泛用于合成各种类 型的羧酸（一取代乙酸，二取代乙酸，环烷基甲酸，二元羧
14.2 β-二羰基化合物的烷基化、酰基化
1 乙酰乙酸乙酯的α-烷基化、 α-酰基化 2碳负离子与羰基化合物的反应 3碳负离子与α,β-不饱和羰基化合物的反应
C C C O + Nu
1，2加成
H
CCCO
Nu
1，4-加成
CCCO H Nu
C C C OH Nu
C C C OH Nu
不稳定（互变） H CCCO Nu