当前位置：文档之家 › 第一节杂环化合物

第一节杂环化合物

  • 格式：ppt
  • 大小：8.23 MB
  • 文档页数：34

下载文档原格式

  / 34

合集下载

杂环1

杂环1
4 5 6 7 O 1 3 2 5 6 7 S 1 4 3 2
4 5 6 7 N H1 3 2
苯并呋喃 (benzofuran)
苯并噻吩 (benzothiophene)
N
苯并吡咯 吲哚 (indole)
N OH
O
COCH3
H5C2
S 5-乙基噻唑
N CH3
2-乙酰基呋喃
N-甲基-2-羟基咪唑
PhCO N H
有机化学 第十四章 杂环化合物 17
4 化学反应
(1) 氮原子上的反应
+ HCl N + SO3 CH2Cl2 室温 N HCl NH3 N 此反应常用于 在反应中吸收 生成的气态酸
N
N SO3 (90%) 吡啶三氧化硫络合物 是常用的缓和磺化剂
+ PhCOCl N
N COPh
+
Cl-
氯化N-苯甲酰基吡啶
有机化学 第十四章 杂环化合物
15
2 物理性质（自学）
氮原子的电负性较大,使吡啶有较大极性,其偶极距数值较大.
N
=2.20D
N H
=1.17D
吡啶能与水以任意比例混溶,又能溶解大多数极性或非极性 有机化合物,甚至许多无机盐类,是一个良好的溶剂。
有机化学 第十四章 杂环化合物
16
3 碱性
► 吡啶的碱性比脂肪胺弱，比苯胺、吡咯强。 ►解释：吡啶的碱性比脂肪胺弱，主要由于孤对电子所占据 的轨道S成分的较多（N为SP2 杂化）。 利用它的碱性，可从混合物中分离吡啶类化合物，在化学 反应中还可用作催化剂和除酸剂。
H3CO
氧化剂
NH2
甘油
N
NO2
N H NO2

杂环化合物的分类和命名

杂环化合物的分类和命名

O2,NaOH Cu2O－HgO，55℃ －COOH
O2,320~350℃ V2O5－TiO2－SiO2
O H－C－C ＝ O H－C－C O
15
2
O
－CHO
O
－CH2OH
O
－COOH
O
－CHO
+(CH3CO)2O
O
－CH=CH－COOH
16
三、噻吩： 噻吩： 制法： １.制法： 制法 ⑴工业上： 工业上：
－CH3 KMnO ，OH4 △ N －COOH N
还原： 还原：
H2，Pt 或C2H5OH+Na N
N
28
二、喹啉和异喹啉： 喹啉和异喹啉：
存在： 存在：存在于煤焦油或骨焦油中 制备——斯克洛浦合成法： 斯克洛浦合成法： １.制备 制备 斯克洛浦合成法
－ － － CH2－CH－CH2 OH OH OH H2SO4 －3H2O CH2=CH－CHO － H O=C
+H2SO4+靛蓝 △
兰色
反应灵敏
20
四、吡咯
１、制备： 制备： 为催化剂， ⑴工业上用Al2O3为催化剂，呋喃和氨气相反应 工业上用
+NH3 Al2O3 450℃ + H 2O
O
N
⑵工业上还可用乙炔与NH3通过红热的管子 工业上还可用乙炔与 通过红热的管子
2CH －CH － +NH3 △ + H2
N
N
吡啶
喹啉
4
当环上有取代基时： ２.当环上有取代基时： 当环上有取代基时 ⑴以杂环为母体，编号时从杂原子开始，将杂原子编为１号， 以杂环为母体，编号时从杂原子开始，将杂原子编为１ 依次１ 依次１，２，３······，或与杂原子相邻的碳原子遍为 ，依 ，或与杂原子相邻的碳原子遍为α， 次为α， ， 次为 ，β，γ······

杂环化合物

杂环化合物
电子云密度较低，不易进行亲电取代反应 ★ 亲电取代活性： 吡咯 ＞苯 ＞ 吡啶 稳定性： 苯环 > 吡啶 ＞ 吡咯
KNO3+H2SO 4 Fe 350 。 C N
氮相当于间位定位基
NO 2
N
（四）吡啶的氧化和还原反应
与苯相似，侧链可被氧化为羧酸
CH3 COOH
KMnO 4
Δ
★
N
N
吡啶较易被还原
Na+C 2 H 5 OH
1. 比咯氮不与H+结合（不水合，无碱性反应） 2. N 原子上未共电子对参与环的共轭， 电子云密度减少, 接受质子能力弱. N-H 键极性增加，表现出弱酸性(pka=17.5)
无水条件： ★
N H
+ KOH
N K+
+ H2O
（二）吡咯、呋喃和噻吩的亲电取代反应
均为 π 5电子体系，亲电取代反应活性大于苯环。 （强酸易使杂原子，质子化、大π键受破坏） 用较温和的非质子性试剂： 1.吡咯的硝化:(硝酰乙酸酯)
② 两个以上相同的杂原子，编号尽可能小。
③ 不同杂原子优先顺序按：
O、S、NH、N 编号。
④ 稠杂环编号：按稠杂环规则或有特殊编号。
例: 环上只有一个杂原子时，杂原子为“1”号
(常以希腊字母α β γ 编号,相邻碳为“α ”)
4 5 O 1 3 2 CH3
N 1 CH2CH3
(α )2- 甲 基 呋 喃
例:* 四氢吡咯环系、六氢吡啶环系:
莨菪碱 (阿托品) CH N 3 *喹啉异喹啉环系: O 小蘖碱 (黄莲素) H2C
O
H O
O C
CH2OH CH ,
N+ OHOCH 3

《专题七第一节杂环化合物》教学设计教学反思-2023-2024学年中职化学高教版21医药卫生类

《专题七第一节杂环化合物》教学设计教学反思-2023-2024学年中职化学高教版21医药卫生类

《杂环化合物》教学设计方案（第一课时）一、教学目标本课时的教学目标是让学生掌握杂环化合物的概念、分类及基本性质。

通过实验教学，培养学生观察和操作能力，激发学生对化学学科的兴趣，并能够初步运用所学知识分析实际问题。

同时，培养学生科学探究的精神和团队合作意识。

二、教学重难点教学重点：杂环化合物的定义、结构特点及其在化学领域的应用。

教学难点：杂环化合物结构的理解及其与性质的关系，实验操作中安全规范的执行。

三、教学准备准备充足的杂环化合物相关教材、教具和实验器材，包括化学试剂、烧杯、滴管等。

准备多媒体教学课件，包括杂环化合物的结构图、反应方程式及实验操作视频等。

同时，确保实验教学环境的安保措施到位，以保障学生的人身安全。

四、教学过程：一、引入阶段在课堂的开始，教师首先需要激发学生的兴趣，让他们对杂环化合物产生好奇心。

教师可以通过简短的实验演示或有趣的故事来引出本课的主题。

例如，教师可以展示一些杂环化合物的实物或模型，让学生们感受到它们的存在与日常生活的关系。

接着，教师可以用简短的故事来讲述杂环化合物在化学史上的发现及其应用领域的重要性，以此来吸引学生的注意力。

二、知识铺垫在引入之后，教师需要为学生们提供一些基础的知识铺垫。

这包括杂环化合物的定义、分类以及它们的基本结构特点。

通过PPT或黑板，教师可以详细解释杂环化合物的概念，并展示一些典型的杂环化合物结构式。

此外，还可以简要介绍杂环化合物在医药、农药、染料等领域的应用，让学生们对杂环化合物有更全面的认识。

三、互动探究接下来，教师可以通过互动探究的方式，让学生们更深入地了解杂环化合物的性质和特点。

教师可以设计一些小组活动，如让学生们分组讨论杂环化合物的合成方法、反应机理等。

在小组讨论过程中，教师可以引导学生们积极思考、互相交流，激发他们的思维活力。

此外，教师还可以利用多媒体教学资源，如视频、动画等，来帮助学生更好地理解杂环化合物的性质和反应过程。

四、实验教学实验教学是化学教学的重要组成部分，对于杂环化合物的教学也是如此。

第十二章 杂环化合物

第十二章 杂环化合物

S
N H
O
C、S、N、O中电负性是O > N >S >C 因此芳香 性的强弱为以上排列。
(2) 五元杂环化合物是富电子体系，而苯环为等电子 体系，故环上的电子云密度比苯高，其亲电取代反应比苯 容易，尤其易发生在α- 位。杂原子的存在相当于在环上 引入了― NH2、―OH、 ―SH 等活化基团而使环活化， 故进行亲电取代反应的活泼顺序是：
1. 五元杂环化合物
4 3 2
Z
C
C2
C3
C3
C4
呋喃 吡咯 噻吩
0 .1 3 6 (0 .1 4 3 ) 0 .1 3 7 0 (0 .1 4 7 ) 0 .1 7 1 4 (0 .1 8 2 )
0 .1 3 6 1 0 .1 3 8 3 0 .1 3 7 0 C =C 0 .1 3 4
0 .1 4 3 0 0 .1 4 1 7 0 .1 4 2 3 C C
发生部分α位。富电子五员杂环与吡咯相似。
O + C H 3C O O N O 2 硝酸乙酰酯
-5 ~ 3 0 ℃ __
O
0℃ 乙酸或乙酐
-1 0 ℃ 乙酐
4
N O 2 + C H 3C O O H
S
+ C H 3C O O N O 2
__
S
__
N O 2 + C H 3C O O H
N H
+ C H 3C O O N O 2
S 四氢噻吩
N H
+ 2H 2
Ni 200℃
N H 四氢吡咯
+ H2 N
Pt C H 3C O O H
N H
碱性强弱：六氢吡啶 > 吡啶 （仲胺） （叔胺）

第十六章杂环化合物优秀课件

第十六章杂环化合物优秀课件
用低温、溶剂稀释等温和条件。
25 ℃ O + Br2 O O
O Br 2-溴呋喃
S + Br2 CH3COOH
S Br
2-溴噻吩
N + Br2 乙醇/0℃ H
Br Br Br N Br
H
N + I2 NaOH H
II I NI
H
四碘吡咯
14
2. 硝化 呋喃、噻吩、吡咯的硝化，常使用比较缓和的硝化剂（硝酸乙酰
N CH3 1-甲基异喹啉
Br N
6-溴喹啉
COOH N
4-异喹啉甲酸
N OH
8-羟基喹啉
7
2. 系统法 根据相应的碳环来命名，把杂环看作是相应碳环中的碳原子被杂 院字取代而形成的化合物。命名时在相应的碳环名字前加上杂原 子的名字。
O
S
茂
氧（杂）茂
硫（杂）茂
N
苯
氮（杂）苯
萘
N 1-氮（杂）萘
在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。
键长nm 0.154
C＝C 0.134
C－O 0.143
C－N 0.147
C－S 0.182
0.144 0.135
0.143 0.137
离域能：150.5
O 0.137
67
N 0.138 H
88
芳香性：苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃
0.142 0.137
S 0.171
117 KJ/mol
10
二、六元杂环化合物的结构
N:
0.140
0.139 0.134
N
吡啶π电子数符合休克尔规则，具有芳香性。吡啶的芳香性比苯 弱。

第八章杂环化合物


H2N-
N
-SO2-NH-
N
第四节 苯稠杂环及稠杂环
一、苯稠杂环： 1.吲哚：
N H
CH2CHCOOH
N
NH2
H
CH2-CH2-NH2
N H
二、稠杂环： 嘌呤
N
N
NH N
NH23
O
N
N
HN
O
O
N HN
N HN
N
CH
CH
NN
H2N N N
H
H
N
O
N
NNΒιβλιοθήκη HH腺嘌呤（A） （6-氨基嘌呤）
鸟嘌呤（G）
O
呋喃
N H
吡咯
N
吡啶
N H
吲哚
N
N
S
噻唑
N H
咪唑
N
N
嘧啶
N
N
NN H
嘌呤
二、杂环化合物的命名
习惯采用译音法命名，即按外文谐音， 并以“口”字旁表示是环状化合物，如呋 喃（Furan）、吡啶（Pyridine）等。
• 杂环化合物编号原则如下：
1.当环上只有一个杂原子时，杂原子的编 号为1。如：
CH3
H3C O CH3
2,5-二甲基呋喃
N
4-甲基吡啶
2.当环上有两个相同杂原子时，连接有氢 原子或取代基的杂原子编号为1，并使另 一个杂原子的编号尽可能小。如：
CH3
N
N H
4-甲基咪唑
3.当环上有不相同的杂原子时，按氧、硫、 氮的顺序编号。如：
N
C2H5
S
5-乙基噻唑
第二节
1.吡咯：
N H
CH2-OH CH2OH

杂环化合物


噻吩
噻唑
N
N H
吡咯
N
N H
咪唑
N H
N
吡唑
六元杂环
N
吡啶
N
嘧啶
O
吡喃(无芳香性)
苯并杂环
N N
N H
N N H
吲哚
N
喹啉
N
异喹啉
杂环并杂环
嘌呤
记 忆 口 诀：
氮五吡咯六吡啶；
间氮咪唑和嘧啶； 吲哚喹啉左并苯； 嘧咪相稠是嘌呤。
指出下列杂环化合物中，各含有哪些 杂环母核？
NH N N N H CH2 N
属于富电子结构 结构决定性质，五元杂化富电子结 构会决定它们与苯环哪些性质上的 不同呢？
三.化学性质—3.亲电取代反应 重点


亲电取代活性与环上电子云密度有关—— 电子云密度越大，带正电的亲电试剂的进 攻越容易。 *1 亲电取代反应的活性顺序为：
N H
>
O
>
S
>
吸电子诱导：O(3.5) > N(3.0) > S(2.6) 给电子共轭：N > O > S 综合：N贡献电子最多，O其次，S最少
*2 杂原子和取代基的定位效应
A 杂原子的定位效应：邻位
取代反应主要发生在α-C 上
B 取代基的定位效应：以噻吩为例：
(1) α- 位上有取代基
X = o、 p - 定位基
3 5
Y = m - 定位基 (主) (次)
5 4
(次 ) X
(主 )
S
S
Y
(2) β- 位上有取代基
X = o、 p - 定位基 X (次)
黄连素（小檗碱）是喹啉类生物碱，存在于黄连、黄柏和三颗针等植物

第十六章杂环化合物PPT

第十八章 杂环化合物
第一节 杂环化合物的分类、命名和结构 第二节 杂环化合物的性质 一、物理性质 二、化学性质
1、五元杂环化合物及其衍生物 ①呋喃 ②吡咯 ③噻吩 ④糠醛
2、六元杂环化合物 ①吡啶 ②喹啉和异喹啉
3、生物碱
第十八章 杂环化合物
第一节 杂环化合物的定义、分类、命名和结构 一、定义：
构成环的原子除碳外还有其它元素原子的一 类环状化合物称为杂环化合物。
B、由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无机强 酸的敏感性（酸性环境下易发生分解、开环甚至聚 合等），其亲电取代反应必须对试剂及反应条件有 所选择和控制，必须在比较温和的条件下进行。
① 卤代反应:不需要催化剂，要在较低温度进行。
+ Br2 1,4- 二氧六环
O
25oC
75 %
O Br
由于吡咯比呋喃活性大，故吡咯在卤代时常生
二、分类： 1、芳香性
非芳香性杂环化合物 芳香性杂环化合物（4n+2π电子）
2、环数目
单杂环 稠杂环
五元杂环 3、杂环大小
六元杂环
此外，还可 按环中杂原 子的种类和
数目分类
本章重点介绍环较稳定的、具有芳香性的杂 环化合物中的极少数几个环系中的一些与生物关 系密切的杂环化合物。
三、命名： 1. 命名原则：
环中的非碳原子叫做杂原子。常见的杂原子 有O、S、N、P等。
杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物 的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功 用很多，其中许多杂环化合物具有生理活性。例 如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物； 动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、 核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素； 一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。

大学有机化学课件-杂环化合物

(糠醛）
β —CHO
γ 4 5 6
3β 2α
COOH
1 吡啶—3—甲酸 （尼古丁酸 —吡啶甲酸 或烟酸）
N
CH3
4 5
3 N
Br
2
4 5
N S1
2
3
N1 H
5—甲基咪唑
4—溴噻唑
9
稠杂环化合物（P232）
5 6 7 8 N 1 4 3 2
6 7 8 1 5 4 3
N2
喹啉 (quinoline)
糠醛是不具α—氢的芳醛，能进行类似于苯甲 醛的反应。
NaOH
__
O
CH2OH
+
O
__
COONa
O
2
O
__
CHO
康尼查罗反应
OH KCN 乙醇
__
CH___ C___
O
O
安息香缩合反应
O CH3COONa CHO + (CH3CO)2O 150C CH=CHCOOH O
30
普尔金反应
O
CH3COONa CHO + (CH3CO)2O 150C
4β 5α
O 1
β 3 α2
4β 5α
β 3
4β 5α
β 3 α2
呋喃(furan)
1 α2 N H
吡咯(pyrrole)
S 1 噻吩(thiophene)
唑的命名 含有两个或两个以上杂原子的五元杂环，若至少有 一个杂原子是氮时，则该杂环化合物称为唑。
4 5 N H1 3 N2
5 4 N3 2
4 5
N H
＞
O
＞
S
＞
＞
12
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

O
O
O
环氧乙烷 β-丙内酯
②芳香杂环化合物：结构上与芳香环相似，性质比较稳定。
我们主要学习芳香杂环化合物
2、芳香杂环化合物分类
五元杂环 O
单杂环
杂环化合物
六元杂环 N
N
S
H
N
N
O
苯稠杂环
稠杂环
N
N
N
H
N
N
杂环稠杂环
NN H
二、命名
（一）杂环母核的命名
1. 音译法：是外文谐音汉字加“口”偏旁表示杂环母核的
三、噻吩
与苯共存于煤焦油中，为无色液体，有特殊 气味，微溶于水，易溶于有机溶剂。 比苯易发生邻位取代反应。 如室温下能发生磺化反应。
Br2 CH3COOH
Br + HBr
S
Cl2
S
CH3COONO2
S
Cl
+
Cl
(主 )
NO2
+
S S
Cl NO2
S
H2SO4
S
SO3H
(CH3CO)2 O H3 PO4
呋喃有麻醉和弱刺激作用，极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、 恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质。
CHO
O
-呋喃甲醛(又糠醛) 是合成的基本原料
呋喃坦啶(呋喃妥因)治疗
呋喃唑酮(痢特灵) 急性肾炎、肾盂肾炎、前 治疗菌痢、肠炎 列腺炎、膀胱炎、尿道炎
二、吡咯
存在于煤焦油和骨焦油中，为无色液体。 4
3β
维生素B12：中心离子是Co，存在于动物肝脏中，暗红色针状结晶，是治疗 抗恶性贫血的药物，是天然产物最复杂的结构之一，早在1926年就发现动 物肝可以医治恶性贫血，从而生物化学家便开创了对肝中以医治恶性贫血 的有效成分的研究。但由于它在肝中含量太少，而且在提纯过程中易分解， 所以在较长时期无进展。直到1948年才分出了纯的暗红色B12晶体，因此， 关于B12的结构又成为有机化学研究对象之一。至1954年，用X-射线衍射的 方法才确定了上述结构。此后又经过十几年以及十几个国家科学工作者的 努力，于1972年完成了VB12的全合成。
..
弱碱性:
NH2
>
N H
含氮化合物的碱性顺序：
仲胺＞伯胺＞叔胺＞氨＞苯胺＞吡咯
②吡咯显弱酸性。吡咯分子中N参与共轭，N—H键极性增加。 吡咯能与固体氢氧化钾反应 生成钾盐。酸性比醇强而比酚弱
N
H
+KOH（ 固 ?体）
△
③易发生加成反应。芳香性比苯差。
pd + 2H2 ————→
200-400KPa
一、杂环化合物
指构成环的原子除碳原子外，还含有O、S、N、P等非杂 原子的一类环状化合物。
杂原子：环中除 过碳以外的原子。
N
N
N
N H
嘌呤
二、现实生活中的地位和作用
杂环化合物分布广泛，种类繁多，数量很大（占有机 物总量三分之一），大多数具有生理、生化活性.
①90%以上药物和60%以上的有机物为化合物。 中草药有效成分大多是杂环化合物 碳水化合物（它为生命提供能量） 叶绿素（它为植物提供绿色） 血红素（它赋予血液以鲜红颜色）都是杂环化合物 核酸中的杂环（嘧啶和嘌呤）部分，对DNA的复制起着
3
43
4
2
52
5
O1
S1
3
4 4 N 3 4 N3 4
3
2
55
N1 H
25
S1
25
N1 H
N 1 N2 H
呋喃 噻吩
吡咯 噻唑
咪唑
吡唑
2、六元杂环
4
4
5
35
3
6
26
2
1
1
吡啶
嘧啶
4
5
3
6
2
1
哒嗪
4
5
3
6
2
1
吡喃
3、稠杂环
5 6
7
4
5
36
27
81
8
4
4
35
26
1
7
6 157 3 1 22 49 8
3
喹啉Βιβλιοθήκη 异喹啉吲哚嘌呤
①单杂环的编号从杂原子开始。
O
CHO
Br
呋喃-2-甲醛
3-溴吡啶
N CH3
1-甲基吡咯
②有多个杂原子时，按O、S、N-R、NH、N 顺序编号
4 5 Cl
3 2 SH
1
43
5
2
1
CH3
C2H5
2-巯基-5-氯咪唑
1-甲基吡唑
2-乙基嘧啶
③有特定名称的稠杂环母环的编号，大都按照稠芳环规则 编号，但个别的另有编号顺序（如嘌呤）
-
N
K+
+H2O
吡咯的衍生物：广泛存在自然界。如血红素、叶绿素、VB12
CH CH 2 CH 3
H 3C
CH CH 2
N
N
Fe 2+
NN
H 3C
CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
COOH
COOH
血红素
VB12
中心离子是Fe2+，功能：输送氧；CO与血红素的结合能力大于O2，故呼吸 CO就会中毒。
至关重要的作用，并使生命得以代代相传 部分维生素、抗生素、氨基酸等结构中有杂环 磺胺类药、呋喃类药、咪唑类药等都是杂环化合物
②杂环化合物通常是酶和辅酶中催化生化反应的活性部位 正因为杂环化合物的存在，自然万物才有了勃勃生机
一、分类
1、按化合物是否有芳香性分为：
①非芳香杂环化合物：没有芳香特征的杂环化合物。 如环醚、内酯、内酰胺等，其性质一般不稳定，易开环 或与其官能团化合物性质相似。
O
S
C
CH3
四、噻唑
无色液体，有臭味，能与水混溶，N可以接受 电子，有弱碱性。
是稳定化合物，在空气中不会自动被氧化。 许多衍生物在医药上很重要。如VB1、青霉素G、 酞磺胺噻唑等，都还有噻唑环。
O N
H COOH
PhCH2CONH
CH3
H HS
CH3
青霉素G
1928年，英国微生物学家亚历山大·弗莱明发现了青霉素。一天，他在 培养金黄色葡萄球菌的培养皿中发现了一团青绿色霉菌，且霉菌周围的葡萄 球菌菌落消失了。经研究，这种霉菌能阻碍其他多种细菌的生长，有消炎杀 菌的作用。通过弗洛里、钱恩等科学家的努力，终于从青霉菌培养液中提取 出青霉素晶体。1941年用青霉素治疗人类细菌感染取得成功。1942年开始 大批量生产，这是第一种能够治疗人类疾病的抗菌素。
有弱的苯胺气味，
微溶于水，易溶于乙醇和乙醚中。在微量氧的 5
作用下就可变黑；在盐酸作用下聚合成暗红色 树脂状的吡咯红；其蒸气遇盐酸浸湿的松木呈 红色，借此可检验吡咯及其低级同系物。
1
N H
2α
①吡咯与脂肪仲胺比较，碱性较弱。吡咯分子中N上的未共用
电子对参与环的共轭，使N上的电子云密度降低，结合质子
的能力减弱。
2.
名称。例如：呋喃、噻吩、嘌呤等
N
N
N
O
呋喃
S
噻吩
N H
咪唑
N
N H
嘌呤
2. 系统命名法
当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次
用1,2,3,… (或α,β,γ…)编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、NH、N顺序
依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。
常见杂环母核的音译名称及环上原子的编号 1、五元杂环
练习： CH2CH3
N
4－乙基吡啶
NO
2
N H
3－硝基吡咯
CH3
N
N H
4－甲基咪唑
CH3
N
N
N
4－甲基嘧啶
H3C
S
5－甲基噻唑
一、呋喃
存在于松木焦油中，无色易挥发性液 体，有温和香味，平面五边形结构，不溶 于水，易溶于有机溶剂，是制造药物、燃 料、农药等的原料，可作溶剂。
呋喃蒸气遇有被盐酸浸湿过的松 木片时，即呈现绿色，叫做松木反应， 可用来鉴定呋喃的存在。