有机化学醛、酮、醌习题

高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。

（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

第八章 醛、酮、醌用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式a.(CH 3)2CHCHOb.CH 2CHOc.H 3C CHOd.(CH 3)2CHCOCH 3e.(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2f.CHOOH 3Cg.h.(CH 3)2C=CHCHOCH 2=CHCHOj.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮l. β-溴丙醛 m. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3—戊酮醛 p. 肉桂醛q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛d. 3－甲基－２－丁酮e. 2,4－二甲基－３－戊酮f. 间甲氧基苯甲醛g.３－甲基－２－丁烯醛 h. 2-丙烯醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-庚烯-2-酮OOCCl 3CH 2COCH 2CH 3k.(CH 3)3CCHOl.CH 3CH 2COCH 2CHOm.CH=CHCHOn.C CH 3Oo.p.C 2H 5COCH 3HCH 3 BrCH 2CH 2CHOq.r.写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。

a ．α,β-不饱和酮 b. α-卤代酮 c. β-羟基酮 d. β-酮醛答案：CH 2=CHCOCH 3CH 2CH 2COCH 3XCH 2CHO a. b. c.OHd.CH 3COCH 2CHO写出下列反应的主要产物a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OHb.Cl 3CCHO +H 2Oc.H 3C CHO +KMnO 4+d.CH 3CH 2CHO 稀NaOHe.C 6H 5COCH 3+C 6H 5MgBr H+2f.O+H 2NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO浓NaOHh.O +(CH 3)2C(CH 2OH)2无水HClOi.+K 2Cr 2O 7+j.CHO4k.C OCl 2,H 2O －CH 3l.C O CH 3+Cl 2H+m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCln.CH 2=CHCOCH 3+HBr o.CH 2=CHCHO +HCN p.C 6H 5CHO+CH 3COCH 3稀答案：a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OHCH 3CCH 2CH 3NOHb.Cl 3CCHO +H 2O Cl 3OHc.H 3CCHOHOOC COOH+KMnO 4+d.CH 3CH 2CHO稀NaOHCH 3CH 2CH-CHCHOOHCH 3e.C 6H 5COCH 3+C 6H 5MgBrC 6H 5CC 6H 5CH 3OMgBrH+2C 6H 5CC 6H 5CH 3OHf.O+H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO浓NaOH(CH 3)3CCH 2OH(CH 3)3CCOOH+h.O +(CH 3)2C(CH 2OH)2无水HClOO Oi.+K 2Cr 2O 7+HOOC(CH 2)3COOHj.CHO 4COOHk.C OCl 2,H 2O －CO CH 2Cl CH 3COOH +CHCl 3l.C OCH 3+Cl 2H+m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCl CH 3-CHCH 2CH 2COCH 3Cl+Cl OH CH 3n.CH 2=CHCOCH 3+HBr BrCH 2CH 2COCH 3o.CH 2=CHCHO +HCNNCCH 2CH 2CHO +CH 2=CHCHCNOHp.C 6H 5CHO+CH 3COCH 3稀C 6H 5CHCH 2C-CH 3OOH用简单化学方法鉴别下列各组化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：a.A丙醛B丙酮C丙醇D异丙醇ＡＣ试剂I2 / NaOHＡＢＣＤb.A戊醛B2－戊酮C环戊酮ABCB完成下列转化a.C2H5OH CH3CHCOOHOHb.COCl COc.O OHd.HC CH CH3CH2CH2CH2OHe.CH3CH2CCH3OHCH3f.CH3CH=CHCHOCH3CH-CHCHOOH OHg.CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OHh. 3-己烯→ 3-己酮i. 苯→间溴代苯答案：a.C2H5OH CrO3.(Py)2CH3CHO CH3CHOHCNH+CH3CHCOOHOHb.COCl无水AlCl3COc.O4OHH2O2d.HC CHH ++2CH 3CHOOH －H 2 / NiCH 3CH 2CH 2CH 2OHe.CH 3Cl 2光CH 2ClMg Et 2OCH 2MgCl H CH COCH CH 23OHCH 3f.OHOH 无水CH 3CH=CHCHOO稀冷KMnO 4OCH 3CH-CHCHOH OH3+CH 3CH-CHCHOOH OH g.CH 3CH 2CH 2OH3CH 2CH 2Br23CH 2CH 2MgBrHCHO CH 3CH 2CH 2CH 2OH1)CH 3CH=CHCHO CH 3CH=CHCHOh.CH 3CH 2C CCH 2CH 32HgSO 4,H 2SO 4CH 3CH 2COCH 2CH 2CH 3i.CH 3COCl无水AlCl 3C CH 3OBr 2FeBr 3C CH 3OBr写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线. 答案：B CH 3CH 2MgBr32H 2O/H A CH 3MgBrCH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHO H 2O/H CH 3CHOHCH 2CH 3分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇 答案：CH 3Cl 2CH 2Cl Mg 2CH 2HCHO+CH 2CH 2OH1)2)Br MgBrO22H 2O下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。

第十章醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物：CH 3CH 2CCH(CH 3)2O(1)(2)(3)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHOCH 3CH 3CH 3HHCH 2CH 2CHO(4)(5)CH 3C 2H 5COCH 3HCH 3CH 2CHCHOCl(6)OCH 3CH 3(7)CHOOHOCH 3(11)(8)(9)(10)CO CO COC HOH OO (12)(13)(14)(15)CH=NHN=N-OHOOBr OOCH 32.写出下列化合物的结构：⑴2-甲基丙醛⑵乙烯酮⑶乙二醛缩甲醛⑷（E ）-3-苯基丙烯醛⑸（R ）-3-氯-2-丁酮⑹苯乙酮⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮⑻环己酮缩氨脲⑼三聚乙醛⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。

4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：⑴LiAlH4⑵NaBH 4⑶NH2NH 2⑷C6H 5NHNH 2⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH5.理化性质比较：（1）比较下列各组化合物的沸点：A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHOOH③①CHO②CHOHOCHOHOCHO④B:（2）比较下列化合物在水中的溶解度：① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHOCHO③（3）比较下列化合物与HCN 加成反应的活性：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH3CH 3COCH3C 6H 5CC 6H 5O（4）比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性：HOOO③①②（5）比较下列化合物的稳定性：③①②④OHOOO（6）比较下列负离子的稳定性：③①②OOOOOCH 3（7）比较下列化合物pka 的大小：③①②④CH 3CHO C 6H 5COCH3CH 3COCH3C 6H 5CC 6H 5O6.完成下列反应：⑴HCN OH -CH 3CH 2COCH 3？稀H 2SO 4？⑵OH -NaHSO 3CH 3COCH 3H 2O⑶CH 3-C-CH 2CH 3OCH 3MgBr H 2O，⑷CH 3CHO Br 2 / FeH 2O / H+Mg 无水乙醚？⑸O+CHCNaH 3O +⑹NH 2OHHCl？C 6H 5CCH 3OOCH 3(C 6H 5)3P=CHCH3⑺+⑻H 2O,HAcO(1mol) Br 2C CH 3CH 3C-CH 3I 2NaOH⑼CH 3OH 3O +CH 3O⑽NaBH 4COONaOH,H 2OCH 3-C-CH 3⑾？+CH 3OCOHO ⑿(CH 3)2NHHCl？O+HCHO +⒀NaCN / EtOH / H2OOCHO ClCH 2COOC 2H 5NaOC(CH 3)3⒁+OMe 2CuLi？+O⒂⒃AlCl 3-CuC 2l 2CH 3++COHCl浓NaOH+？⒄CH 3ICH 3COOOHH 3O +？N⒅CH 3-C-CH 2CH 2BrOOHOH干 HClH 2O / H +Mg 干醚O？⒆+(CH 3CH 2-C)2OOOCHOCH 3CH 2-C-OKO⒇COCH 3AlCl3+O-C-CH 3O OH7.下列化合物：（1）CH 3CHO （2）CH 3CH 2COCH 2CH 3（3）(CH 3)2CHOH （4）O（5） (CH 3)2CHCHO （6） C 6H 5CHO （7） C 6H 5COCH 3（8）CHO能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？能够与Tollens 试剂反应的有？能够与Fehling 试剂反应的有？8.鉴别下列各组化合物：（1）CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHOB. C.CH 3CHCH 2CH 3OHD.CH 3CH 2CH 2CH 2OH（2）A.CHOCOCH 3B.C.CH=CH 2 D.C CH（3）A.正戊醛 B.苯甲醛戊酮戊酮戊醇戊醇（4） A.B.OHOHC.CHOD.O9.解释下列反应的机理：（1）:H-C-CH 2CH 2CH 2-CH-C-HOOCH 3稀 OH -CH 3CHO（2）:OHORRH 3O +RR（3）：二苯基乙二酮在NaOH 的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH 3ONa代替NaOH ，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。

有机化学练习题及答案一、选择题1. 下列化合物中，属于醇的是：A. 甲烷B. 甲醇C. 甲酸D. 甲胺答案：B2. 下列化合物中，属于醚的是：A. 甲烷B. 甲醇C. 乙醛D. 乙醚答案：D3. 下列化合物中，属于酮的是：A. 丙酸B. 丙醇C. 乙酮D. 乙醛答案：C4. 下列化合物中，属于醛的是：A. 乙醇B. 丙酸C. 丁醛D. 丁酸答案：C5. 下列化合物中，属于羧酸的是：A. 甲醛B. 甲酸C. 甲胺D. 甲烷答案：B二、填空题1. 甲醇的结构式为______。

答案：CH3OH2. 乙醚的结构式为______。

答案：CH3-O-CH2CH33. 乙酮的结构式为______。

答案：CH3COCH34. 乙烷的结构式为______。

答案：CH3CH35. 丙酸的结构式为______。

答案：CH3CH2COOH三、简答题1. 请简要解释什么是同分异构体？答：同分异构体是指分子式相同但结构不同的有机化合物。

它们具有相同的分子式，但构型和物理性质有所不同。

这是因为在同一分子中，原子的连接方式可以有多种组合形式，从而导致分子结构的变化。

2. 请简述有机化合物的命名原则。

答：有机化合物的命名原则主要包括以下几个方面：- 正确标识主链：找到最长的碳链，作为主链，用根号表示。

- 根据主链上的取代基进行命名：在主链上找到取代基，按照一定的顺序命名，例如用号码或字母来表示。

- 确定取代基的位置：通过给主链中的碳原子编号，确定取代基的位置。

- 考虑立体异构：对于存在立体异构的有机化合物，需要通过E-Z 命名法或R/S命名法来表示立体化学特性。

四、综合题1. 请写出以下化合物的结构式并进行命名：A. 2-溴-2-甲基丙酸B. 苯甲醛C. 1,2-二氯-2-甲基甲烷D. 2,3-二溴丁烷答：A. CH3CBr(CH3)COOH2-Bromo-2-methylpropanoic acidB. C6H5CHOBenzaldehydeC. CHCl2CH2Cl1,2-Dichloro-2-methylmethaneD. CH3CH(Br)CH2CH2Br2,3-Dibromobutane以上为有机化学练习题及答案的内容，希望对你的学习有所帮助。

第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。

（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。

10-2 写出下列反应的主要产物。

PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3O Mg C 6H 6H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)ON HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr+Ph 33(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCOO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。

(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。

CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)COCH 3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 3OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。

第七章 醛酮醌思考与练习7-1 写出分子式为C 5H 10O 的醛、酮的所有异构体。

7-2 命名下列化合物。

⑴ 2,4-二甲基己醛 ⑵ 5-甲基-4-己烯-3-酮 ⑶ 1-环己基-2-丙酮 ⑷ 4-苯基-2-戊烯醛 ⑸ 3-氯-2,5-己二酮 ⑹β-萘甲醛 7-3 写出下列化合物的构造式。

⑴ ⑵ ⑶⑷ ⑸ ⑹7-4 试用合适的原料合成下列化合物。

可用相应醇氧化或用付—克酰基化反应制得。

7-5 将下列化合物的沸点按由高到低的顺序排列，并说明理由。

丙醇＞丙酮＞甲乙醚＞丙烷 主要考虑：有无氢键形成和分子极性的大小。

7-6 乙醛能与水混溶，而正戊醛则微溶于水，为什么？低级醛和酮在水中有相当大的溶解度，这是因为醛和酮分子中羰基上的氧原子可以与水分子中的氢原子形成氢键。

但随着分子中碳原子数的增加，羰基在分子中所占的比例减小，形成氢键难度加大，醛和酮在水中溶解度也逐渐减小。

7-7 羰基化合物和哪些试剂容易发生加成反应？遵循什么规律？羰基化合物与HCN 、NaHSO 3、ROH 、RMgX 、H 2N-Y 等试剂易发生加成反应。

遵循亲核加成反应规律，即羰基中的碳原子形成反应的正电中心，受到亲核试剂的进攻。

7-8在与氢氰酸加成反应中，丙酮和乙醛哪一个反应比较快？为什么？乙醛快；比较醛和酮羰基加成反应的难易，通常考虑两个方面：①由于烷基的给电性，羰基上连接的烷基越多，给电性越强，羰基碳原子正电性越小，越不利于亲核试剂的进攻，使得加成反应速度减慢。

②羰基上连接的烃基越大，则位阻效应越大，亲核试剂就越不容易接近，反应也不易进行。

所以在许多亲核加成反应中，酮一般不如醛活泼。

7-9 醛和酮与格氏试剂加成反应主要适用于哪些物质的合成？醛和酮与格氏试剂（RMgX ）加成，可生成比原来醛或酮增加了碳原子的伯、仲、叔醇。

7-10 下列化合物哪些能和HCN 发生加成反应？并写出其反应产物。

⑴、⑵、⑶、⑸； ⑴CH 3CH 2CH 2CH 2CHOCH 3CH 2CHCHOCH 3CH 3CHCH 2CHOCH 3CH 3C CH 3CH 3CHOCH 3C O CH 2CH 2CH 3CH 3C O CHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CHO 3CH CHCHOOC 2H 5CH 3CH 3CH 3CH CHCHBr C OCH 3CHO OHCH 2C O OHCH 2CHCH 2CHO CH 2CHCH 2CHCN CH 3CH 2CCH 2CH 3O⑵ ⑶⑸7-11 丙酮中混有少量丙醛，如何提纯丙酮。

(1)第十一章 醛、酮和醌（一）写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式(1) NaBH 4,NaOH 水溶液 ⑵ C 2H 5MgBr ， 然后加H 20(3) LiAIH 4 ,然后加 H 2O (4) NaHSO 3(5) NaHSO 3 ,然后力口 NaCN (6) OH - , H 2O(7) OH - , H 2O ,然后加热 +(8) HOCH 2CH 2OH , H(9) Ag(NH 3)2OH(10) NH 2OH解：(1)、CH 3CH 2CH 2OH(2)、OH1CH 3CH 2C —C 2H 5(3)、CH 3CH 2CH 2OH(10)、CH 3CH 2CH=NOH（二）写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明SQNa/(4)、CH 3CH 2CHOHCNz(5)、CH 3CH 2CHOHOHI(6)、CH 3CH 2CH —CHCHOCH 3CH 2CH=CCHOI CH 3(8)、CH 3CH 2CH(9)、CH 3CH 2COO -+ Ag(1)、C 6H 5—CH 2OHOHIC 6H 5CHSO 3Na(8)、C 6H 5—CHO,⑵、OH1(3)、C 6H 5—CH 2OHC 6H 5CH — C2H 5OH⑸、1C 6H 5CHCN （6）、不反应（7）、不反应(9)、C 6H 5COO -+ Ag T(10)、C 6H 5—C 二NOH（三）将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。

O II CH 3CH O IICH 3CCHOO OII IICH 3CCH 2CH 3 (CH 3)3CCC(CH 3)3O O II II C 2H 5CCH 3 , CH 3CCCI 3（四）怎样区别下列各组化合物?O解：⑴ CH 3CCHO • CH 3CHO .OOIl、IICH 3CCH 2CH 3(CH 3)3CCC(CH 3)3O(2)CH 3CCCI 3O IIC 2H 5CCH 3（1） 环己烯，环己酮，环己烯（2） 2-己醇，3-己醇，环己酮 CH 2OH解:f 析出白色结晶NaHSO 3 (饱和)、夕----------- ► < X \f 褪色B 「2/CCl4_不褪色f CHI 3 （黄色结晶）CH 3CH(CH 2)3CH 312+NaOHOH2,4-二硝基苯肼'xCH 3CH 2CH(CH 2)2CH 32,4-二硝基苯腙（黄色结晶）p-CH 3C 6H 4CHO r C 6H 5CH 2CHO C 6H 5COCH 3 P-CH 3C 6H 4OH C 6H 5CH 2OHFehli ngAg 镜k Ag(NH 3)2NO 3「x ,xI CU2O (砖红)12+NaOH 7---- < X](黄)FeCl 3|显色--------- *X⑶CH 3CH 2CH0⑴0H “0H(五) 化合物(A)的分子式C 5H 120，有旋光性，当它有碱性 KMnO 4剧烈氧化时变成 没有旋光性的C 5H IO O(B)。

有机化学课后练习答案第11(醛、酮和醌)第六版赵温涛1、沉淀法的分类不包括以下哪一种方法（）[单选题] *A水提醇沉法B碱提酸沉法C铅盐沉淀法D结晶法(正确答案)2、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在（）[单选题] * A异戊烯基B酮基C内酯环(正确答案)D酚羟基对位活泼氢3、以下哪种分离方法是利用分子筛的原理的（）[单选题] *A吸附色谱法B萃取法C沉淀法D透析法(正确答案)4、木脂素母核结构中的C6-C3单体数目为（）[单选题] * A1个B2个(正确答案)C3个D4个5、具有暖脾胃、散风寒、通血脉作用的是（）[单选题] * A穿心莲内酯B青蒿素C莪术醇D桂皮醛(正确答案)6、生物碱碱性的表示方法常用（）[单选题] *ApKBBKBCpH(正确答案)DpKA7、与水不分层的溶剂是（）[单选题] *A正丁醇B石油醚C三氯甲烷D丙酮(正确答案)8、组成缩合鞣质的基本单元是（）[单选题] *A黄烷-3-醇(正确答案)B酚羟基C环戊烷D哌啶环9、萃取时，混合物中各成分越易分离是因为（）[单选题] *A分配系数一样B分配系数相差越大(正确答案)C分配系数越小D以上都不是10、E连续回流提取法(正确答案)下列方法中能始终保持良好浓度差的是（）* A浸渍法B渗漉法(正确答案)C煎煮法D回流提取法11、从香豆素类的结构看，香豆素是一种（）[单选题] *A内酯(正确答案)B羧酸C酰胺D糖12、下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是（）[单选题] *A七叶内脂(正确答案)B大黄素C麻黄碱D大豆皂苷13、醇提醚沉法主要适用于以下的哪一类成分（）[单选题] *A多糖B叶绿素C皂苷(正确答案)D黏液质14、以下哪种方法是利用成分可以直接由固态加热变为气态的原理（）A [单选题] *A升华法(正确答案)B分馏法C沉淀法D透析法15、挥发性成分的提取，常用的是（）[单选题] *A溶剂提取法B水蒸气蒸馏法(正确答案)C超临界液体萃取法D超声提取法16、E连续回流提取法(正确答案)能用乙醇作溶剂提取的方法有（多选）（）* A浸渍法(正确答案)B渗漉法(正确答案)C煎煮法D回流提取法(正确答案)17、七叶内酯的结构类型为（）[单选题] *A简单香豆素(正确答案)B简单木脂素C呋喃香豆素D异香豆素18、游离木脂素易溶于下列溶剂，除了（）[单选题] *A乙醇B氯仿C乙醚D水(正确答案)19、挥发油可析出结晶的温度是（）[单选题] *A0～-20℃(正确答案)B0～10℃C0～20℃D0～15℃20、下列基团在极性吸附色谱中的被吸附作用最强的是（）[单选题] * A羧基(正确答案)B羟基C氨基D醛基21、极性最大的溶剂是（）[单选题] *A酸乙酯(正确答案)B苯C乙醚D氯仿22、美花椒内酯属于（）[单选题] *A呋喃香豆素B吡喃香豆素(正确答案)C环木脂素D环木脂内酯23、由两个C6-C3单体聚合而成的化合物称（）[单选题] *A木质素B香豆素(正确答案)C黄酮D木脂素24、当一种溶剂无法结晶时，常常使用混合溶剂，下列不是常用的混合溶剂是（）[单选题] *B乙酸-水C乙醚-丙酮D石油醚-水(正确答案)25、凡具有（）的木脂素，与三氯化铁反应，呈阳性（）[单选题] *A酚羟基(正确答案)B羧酸C醇羟基D氨基26、在溶剂沉淀法中，主要是在溶液中加入另一种溶剂一改变混合溶剂的什么实现的（）[单选题] *ApH值B溶解度C极性(正确答案)D体积27、中药丹参中的主要有效成分属于（）[单选题] *A苯醌类B萘醌类D菲醌类(正确答案)28、临床上应用的黄连素主要含有（）[单选题] *A奎宁B小檗碱(正确答案)C粉防己碱D苦参碱29、下面化合物能与异羟肟酸铁反应的是（）[单选题] * A花椒内酯(正确答案)B柠檬烯C色原酮D天精30、具有挥发性的生物碱是（）[单选题] *A吗啡碱B麻黄碱(正确答案)C苦参碱D小檗碱。

第10章 习题解答1． 命名下列化合物：答：（1） 2-甲基丙醛 （2）对甲基苯甲醛 （3）2，4-二甲基-3-戊酮（4）对甲氧基苯甲醛 （5）2-甲基-1，4-环己二酮 （6）二苯甲酮 （7）1-戊烯-3-酮 （8）环己酮肟 2，4-戊二酮 2． 写出下列化合物的结构式：（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6） -溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮 （8）三甲基乙醛 （9）邻羟基苯甲醛 （10）肉桂醛 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙 (12) 丙醛缩乙二醇答：（1）CH 3CH 2CHCH 2CHOCH 3（2）CH 3CHCOCH 2CH 3CH 3 （3）COCH 3（4）OCH 3OCH 3（5）(CH 3)2C=CHCH 2CH 2CHCH 2CHO3（6）COCH 2Br（7）CH 2=CHCOCH 2CH 3 （8）(CH 3)3C-CHO (9)OH CHO(10) CH=CHCHO(11) NHN=C(CH 3)2NO 2NO 2(12) CH 3CH 2CH(OC 2H 5)23． 写出下列反应的主要产物：(1) (2)(3)(4) (1) (C H 3)2C H C H O (2)H 3C C H O (3) (C H 3)2C H C O C H (C H 3)2(4) C H 3OC H O (5)O O H 3(6)CO( 7) C H 3C H 2C C H =C H 2O(8)N O H(9) C H 3C O C H 2C O C H 3C H 3C H 2C H 2C H O 5%N a O H4H 2O(CH 3)3CCHO + HCHO C H O +C H 2OHC H 2OH干H C l C H 3C H 2C O C H 3 + H 2N O H(5)(6) (7)(8)(9)(10)答：（1）CH 3CH 2CH 2CHCHCHO OH CH 2CH 3，CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OHOH2CH 3 （2）(CH 3)3CCH 2OH + HCOOH （3）CHO O （4）CH 3CH 2C=N OH3 （5）(CH 2)3CH 3（6）OMgBrCH 3，OH CH 3（7）(CH 3)3CCOOH + CHI 3 （8）OHSO 3Na（9）CHOH O，CHOCH 3O （10）(CH 3)2CCHO Br4． 用简单的化学方法区别下列各组化合物：（1）甲醛、乙醛、丙烯醛 （2）乙醇、乙醚、乙醛（3）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 （4）1-丁醇、2-丁醇、丁醛、2-丁酮 （5）戊醛、2—戊酮、环戊酮、苯甲醛 （6）苯甲醇、苯酚、苯甲醛、苯乙酮 答： (1) NaOH+I 2；Br 2/CCl 4 (2) Ag(NH 3)2NO 3；Na (3) Ag(NH 3)2NO 3；ZnCl 2/HCl (4) 同(3)(5) Ag(NH 3)2NO 3；Cu(OH)2/NaOH ；NaOH+I 2 (6)FeCl 3；NaOH+I 2；ZnCl 2/HCl 5. 将下列化合物按羰基的亲核加成反应活性大小排列：答：略。

目錄第一章緒論 (1)第二章飽和烴 (2)第三章不飽和烴 (6)第四章環烴 (14)第五章旋光異構 (23)第六章鹵代烴 (28)第七章波譜法在有機化學中的應用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有機化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽與蛋白質 (99)第十六章類脂化合物 (104)GAGGAGAGGAFFFFAFAF第十七章雜環化合物 (113)Fulin 湛師GAGGAGAGGAFFFFAFAF第一章緒論1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。

答案：1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4及CCl4各1mol 混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因為兩者溶液中均為Na+,K+,Br－, Cl－離子各1mol。

由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態GAGGAGAGGAFFFFAFAFGAGGAGAGGAFFFFAFAF存在，所以是兩組不同的混合物。

1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。

當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷（CH 4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4寫出下列化合物的Lewis 電子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：GAGGAGAGGAFFFFAFAFa.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。

第九章 醛、酮、醌1．命名下列化合物解：（1） 1-羟基-4-己烯-3-酮 (2) 2-甲基-4-氧代戊醛(3) (E) –2-戊烯醛 (4) 4-氯-2-羟基苯甲醛(5) 3-甲基环己酮 (6) 6-甲基2，3-二甲氧基对苯醌 2．写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：(1)NaC≡CCH 3(液NH 3) (2)浓OH - (3)CH 3CHO/稀OH - (4)NH 2OH(5)浓OH -，HCHO (6)托伦试剂(7)C 2H 5OH(干燥HCl) (8)HNO 3/H 2SO 4，25℃(9)斐林试剂 (10)Al ［OCH(CH 3)2］3/(CH 3)2CHOH 解：CH C ≡CCH3ONaCOOHCH 2OHCH=CHCHO(1)(2)(3)CH=NOH CH 2OHHCOOH(4)(5)(6)COOHCH(OC 2H 5)2(7)2(8)(9) 不反应CH 2OH(10)3．写出环己酮与下列试剂反应的主要产物：(1)浓HNO 3/V 2O 5 (2)NaBH 4/C 2H 5OH (3)HOCH 2CH 2OH/干燥HCl(4)HCN/OH -(1) CH 3CH=CHCOCH 2CH 2OH (2) CH 3COCH 2CHCHOCH 3(3)CH 3CH 2H C=CCHO H(4)3(5)3(6)3NHNH 2(5)托伦试剂 (6)(7)Zn-Hg/HCl (8)NH 2—NH 2；(HOCH 2CH 2)2O ，KOH ，加热 (9)饱和NaHSO 3溶液 (10)CH 3C≡CNa ，然后水解 (11)C 6H 5MgBr ，然后加H 2O (12)(C 6H 5)3P ＝CHCH 2CH 3 解：(1) HOOC(CH 2)4COOH(2)(3)(4)(5) 不反应(6)OHCNOH OH SO 3HOHC CH 2CH 3OOH C 6H 52CH 3(7)(10)(11)(8)(9)4．完成下列反应： 解:5．将下列各组化合物按羰基的亲核加成反应活性排列成序：(1) A. (CH 3)3CCC(CH 3)3 B. CH 3CCHO C. CH 3CCH 2CH 3 D. CH 3(2) A. HCHO B. C 6H 5CHO C. m-CH 3C 6H 4CHO D. p-BrC 6H 4CHOOO OO (1) BrCH 2CH 2COCH 3 ( ) ( ) ( )(CH 2OH)2+Mg CH 3CHO醚( ) ( )H 3O +CrO3(2) C 6H 5COCHO HCN( )(3) C 6H 5CHO + CH 3CH 2CH 2CHO ( )(4) HO(CH2)4CHO ( )(5)COCH 3+ HOCH 2CH 2OH TsOH( )2CH 2COCl3( )2CCH 2CHCH 33O CH 3( )稀( )HCl( )(8)O OC 2H 5(1) BrCH 2CH 2CCH 3O OBrMgCH 2O O 3CHCH 2CH 2CCH 3OOOMgBr CH 3CHCH 2CH23OH CH 3CCH 2CH 2CCH 3OO(2) C 6H 5COCHCN OH(3) C 6H 5CH=CCHOCH 2CH 3(4)3O O(6) CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3HO(CH 2)4CHO解：(1) B > D > C > A (2) A > D > C > B 6．按与HCN 反应活性大小排列：解： (3) > (2) > (1) > (8) > (7) > (4) > (5) > (6)7．用化学方法区分下列各组化合物：(1) 丙醛、丙酮、正丙醇、异丙醇 (2) 戊醛、2-戊酮、3-戊酮 (3) 环己烯、环己醇、环己酮 解：(1) 与金属钠反应，碘仿反应。

目次之袁州冬雪创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物感性质. 答案：1.2 NaCl 相同？如将CH4及CCl4各1mol 混在一起，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同.因为二者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol.由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状.当四个氢原子与一个碳原子连系成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状. 答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2py2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式.答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向.答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性不同，H2O 与H2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性O>S,H2O 与H2S 相比，H2O 有较强的偶极作用及氢键. 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 答案：1.8 醋酸分子式为CH3COOH ，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式.答案：C29H602.2 用系统定名法（如果可以的话，同时用普通定名法）定名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。

有机化学习题二8 醛、酮、醌1. 写出分子式为C 5H 10O 的醛和酮的结构式，并用普通命名法和IUPAC 命名法命名。

2. 分别指出苯乙醛和苯乙酮与下列试剂反应后的产物(1)NaBH 4而后H 3O +；(2)Tollens 试剂；(3)C 2H 5MgBr 而后H 3O +；(4)2CH 3OH/HCl （g ） (5)NH 2OH ；(6)HCN/KCN ；(7)H 2NNH 23.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与斐林试剂反应?哪些能与托伦试剂反应?写出反应式。

4.完成下列转化，并写出反应式：5. 解释下列实验现象。

（1）旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋。

（2） CH 3MgBr 和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%，而（CH 3）3CMgBr 在同等条件下和环己酮反应后,叔醇的产率只有1%。

（3） 3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在。

（4）.对称的酮和羟胺反应生成一种肟，不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟。

6. 用化学方法区别下列各组化合物： (1) 2-甲基环庚酮和3-甲基环庚酮 (2) 2-戊酮、3-戊酮、环己酮7.完成下列反应，写出主要产物：2COCH32CH 2CH 3CH 2CHOCH 3CH 2C CHO3)3CCHO 3COCH 2CH 2COCH33CH 2COCH 2CH 333CH 2CCOOCH 3CH 32CH 3CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3OH CH 3CH 2CH 2CH(OCH 3)2COOHOCH 3N HO HOOC CCH 2CH 2COOHOOOO CHCH 2CH 3OClCH 2COOCH 3COOCH 2CH 3CON(CH 3)2OO C 2H 5OHCOOCH 3COOHHH 3CH 3CH8. 有一化合物(A)，分子式C 10H 12O ，与氨基脲反应得（B ），分子式为C 11H 15ON 3，（A ）与托伦试剂无反应，但在Cl 2与NaOH 溶液中反应得一个酸（C ），（C ）强烈氧化得苯甲酸。