有机化学期末考试总结

有机化学期末考试总结

烃及烃的衍生物的命名

烃及烃的衍生物的系统命名（即IUPAC法）

总原则：最长碳链，最小编号，先简后繁，相同合并。名称一般由4部分组成：构型＋取代基的位置和名称十母体名称＋主要官能团的位置和名称。

1．主链选择：选择含“母体”官能团的最长碳链为主链（烷烃则以取代基最多的最长碳链为主链），称某烷、烯、醇、酮、醛、羧酸等。

2．碳链编号：从靠近“母体”官能团最近的一端开始编号（烷烃则以离取代基最近端开始编号）；若分子中仅含有双键和三键时，应以官能团的位次和最小为原则编号。双键和三键位于相同位次时，宜给双键最小的编号，繁杂的取代基可另行编号。

书写：先简后繁，相同的取代基合并，取代基含官能团时，书写次序一般按以下“母体选择次序”书写。在多官能团化合物名称中应按“母体”选择次序，在前的先写，并注明位次（同时应注意短横、逗号的使用）。若词尾仅为“几烯几炔”时．不管炔键在主链的位置如何，炔总是放在名称最后。 4．脂环化合物主链选择及编号：环烷编号从最简单的取代基开始，当环上含有其他官能团时，则以“母体”选择次序为原则，编号从与“母体”官能团相连的碳开始。

5．芳环化合物的命名：环上有多种取代基时，按母体选择次序，排在前面的为母体，并依次编号，取代基位次和应最小。稠环芳烃、萘、蒽、菲从a碳开始编号。杂环芳烃一般从原子序数较大的杂原子开始编号。

母体选择次序：

季胺碱（盐）或正离子＞羧酸＞磺酸＞酯＞酰卤＞酰胺＞脒＞腈＞醛、酮＞醇＞酚＞硫醇＞胺＞亚胺＞醚＞硫醚＞卤素＞硝基）＞烯、炔＞烷＞芳烃

在多官能团化合物的命名中，按上述母体选择次序，排在前面的为母体，后面的为取代基。烷基大小次序按原子序数大小逐个依次比较：

异丙基＞异丁基＞异戊基＞己基＞戊基＞丁基＞丙基＞乙基＞甲基

立体异构体的命名

1．烯烃：与双键直接相连的原子或基团，按其原子序数大小比较（若第一个原子相同时可逐个依次比较），较大的原子或基团位于同侧的为Z构型，位于反侧的为E构型。

2．环状化合物：以“较优”基团作为参照标准，“参照基团”以r表示，环上的取代基和较优基团位于同侧的构型为“顺式”．位于反侧的构型为“反式”。化合物名称词尾有取代基时，则以此为对照基。

3．手性碳的构型标记：按次序规则，将手性碳相连的四个基团按先后次序排列（最小基团或原子放在离视线最远处，其他的三个基团对着自己），其中三个基团或原子递减排列次序顺时针的为R构型，反时针的为S构型（环状化合物可采取费歇尔投影式，对着三个较大基团投影成R3R2R1，然后照上述规则定其构型。

4．基团的优先顺序规则：

(1)双键碳（氮）或手性碳所连的原子或基团，原子序数大的优先；同位素以质量数大的优先，孤对电子为最小基团；若第一个原子相同时，可逐个依次比较。

(2）双键、三键可当作连有二、三个相同的单键原子看待。 (3)手性碳化合物当分子碳链两端编号相同时，R构型优先于S构型（如;RR或SS优先于RS或SR)。环状化合物以顺式构型优先于反式构型，烯则以Z构型优先于E构型的原则对碳链进行编号。

(4)分子中立体异构和旋光异构同时存在时，应同时标出，写在全名称最前面，并加以标号。

有机化学试题类型与样题（药学）

一、写出下列化合物名称或结构式，打*号的标出其构型或写出其构型

*1．C CCH3HCH3 2CHCH2CH3 *2．R—2—羟基丁醛

3．C CH3 2( )

4．甲基叔丁基醚

二、完成下列反应式（写出主要产物）

1．CH3CH CCH2CH3CH2CH3HOBr 2．+C OCH3O

三、完成下列转化（无机试剂任选）（10分）

1．由NO2Br转化为BrBr 2．由NO2NO2 转化为ClCl

四、由给定原料和成下列化合物（无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选）（10分）

1．以丙烯和丙醛为原料，制备2－甲基－3－戊醇

2．以对氯硝基苯为原料，制备对二氯苯

五、推测化合物结构（10分）

1．化合物A分子式为C6H12O，与金属钠反应放出氢气，在浓硫酸存在下加热得化合物B（C6H10），B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B经过高锰酸钾酸性溶液氧化生成己二醇，推测A、B的结构。

2．某烯烃分子式为，经臭氧化后再还原水解生成两分子乙醛及一分子乙二醛。写出该烯烃的结构式。

六、用化学方法法鉴别下列各组化合物（只写出用什么试剂，产生什么现象即可，不必写反应式）） 1．丙烷、丙烯、丙炔 2．氯苯与氯苄

答案

一、写出下列化合物名称或结构式，打*号的标出其构型或写出其构型

*1．（Z）—2，3—二甲基—3—乙烯

*2．HOHCHOCH2CH3

3．异丙苯

4．CH3 O C(CH3)3

二、完成下列反应式（写出主要产物）

1．CH3CH CCH2CH3CH2CH3HOBrCH3CH CCH2CH3CH2CH3BrOH

2．+C OCH3OCOOCH3

三、完成下列转化（无机试剂任选）（10分）

1． NO2BrFe + HClNH2BrNaNO2+ HBr0－5℃N2BrBrBrBrCu2Br2 2．NO2NO2Fe，HClNH2NH2NaNO2+ HClN2ClN2ClClClCu2Cl20－5℃

四、由给定原料和成下列化合物（无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选）（10分）

1． CH3CH CH2HBrBr无水乙醚MgCH3CHCH3CH3CH MgBrCH3CH3CH2CHOH2O/H+②①CH3 CH CH CH2 CH3CH3OH

每步反应2分，本小题8分

2．ClNO2ClNH2ClN2ClClClFe + HCl△NaNO2+ HCl0－5℃Cu2Cl2

五、推测化合物结构（10分）

1． A、B的结构分别为：OH

2．结构式为：CH3 CH CH CH CH CH3

六、用化学方法法鉴别下列各组化合物（只写出用什么试剂，产生什么现象即可，不必写反应式）） 1． 丙烷丙烯丙炔Br2/CCl4不褪色红棕色退去红棕色退去硝酸银的氨溶液（或氯化亚铜的氨溶液）无沉淀白色（或红棕色）沉淀

2． 氯苯氯苄AgNO3/C2H5OH无沉淀白色沉淀

烯烃化合物化学性质小结

烯 烃 小 结

（1）烯烃的化学性质（以丙烯为例）

注：1加卤素活性F>Cl>Br,I一般不反应，可用于卤素的检验，以上是H先与烯成碳正离子，而自由基反应得反马式产物。同时注意不同的烯对反应速度的影响。

2硼氢化也得反马式产物，经酸化后，得烷烃。

3、环氧化反应：烯烃被过氧酸氧化成环氧化物的反应。 要注意对马氏规则（Markovnikov's rule）的理解和应用。

（2）氧化反应

炔烃小结

（1）炔烃的性质（以乙炔为例）

（2）1，2加成与1，4加成

3. 1、2加成与1、4加成的比例，决定于反应条件：

① 温度：低温时，1、2加成产物多。

高温时，1、4加成产物多。

② 溶剂极性：丁二烯 + Br2 [极性溶剂（冰乙酸），1、4加成70％（4℃）

[非极性溶剂（正己烷），1、4加成46％（-15℃）

③ 反应时间：时间长，1、4加成产物比例大，产物稳定。

芳烃的化学性质小结

（以苯为例）

萘化学性质小结

化学性质小结

脂环烃化学性质小结

脂环烃的化学性质可简单地概括为：小环似烯，大环似烷。三、四元环化合物不稳定，尤其是三元环特别容易开环，起加成反应，五、六元环最稳定。 （1）

（2）取代反应

（3）氧化反应

常温下，环烷烃不被氧化，在加热、催化剂或强氧化剂的作用下可氧化成二元酸：

卤代烃化学性质小结 （1）卤代烷性质

（2）格氏试剂合成法

醇、酚的化学性质小结

（1）醇的性质

（2）酚的性质

醛酮醌小结

（1）醛酮的制备

（2）醛酮的化学性质

3）α，β－不饱和醛酮反应中的1，2－加成与1，4－加成

（4）重要人名反应和试剂

1． Sarrett试剂

2． 费兹纳（Pfitzner）莫发特（Moffatt）试剂－ 二环已基碳二亚胺 3． Tollens reagent

4． Fehlings solution

5． Michael反应

6． Gattermann-Kock反应

7． Rosenmund还原

8． Wollf-Kishner-黄鸣龙还原

9． Clemmensen还原

10. Cannizzaro反应

11. Wittig反应

羧酸及其衍生物化学性质小结

（1）羧酸的性质

（2）α、β不饱和酸

（3）二元羧酸脱羧反应

含氮化合物化学性质小结

碳水化合物小结

有机合成题的解题思路

解答有机合成题目的关键在于：

1．选择合理简单的合成路线

2．熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。

有机合成路线的推导，一般有两种方法；一是“直导法”；二是“反推法”。比较常用的是“反推法”，该方法的思维途径是： （1）首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系；

（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点；

（3）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法途径。

有机化合物的转化及合成方法

有机化合物的转化及合成，一般是以简单化合物为原料制备结构比较复杂的化合物，有时候是由大分子化合物断链变为小分子化合物。这一类问题涉及的知识面较广，熟练掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法，是设计和选择合成或转化路线的基础。设计合成路线，一般是从分析被合成物的结构开始，可以采用“倒推法”，从产物倒推到原料，从而得到所需化合物的方法。若被合成物结构比较复杂，可用“切断法”把它分成几部分，然后再