第四章 碳水化合物
抗生酮作用：由于葡萄糖在体内氧化可生成草酰乙酸，脂肪在体内代谢生成乙酰基必须要同草酰乙酸结合，进入三羧酸循环才能被彻底氧化，食物中碳水化合物不足，集体要用储存的脂肪来提供能量。但机体对脂肪酸的氧化能力有一定的限度。动用脂肪过多，其分解代谢的中间产物（酮体）不能完全氧化，即产生酮体，酮体是一种酸性物质，如在体内积存太多，即引起酮血症，膳食中的碳水化合物可保证这种情况不会发生，即抗生酮作用。
一、单糖、双糖及糖醇
（1）.单糖(monosacchride)
凡不能被水解为更小分子的糖（ 核糖、葡萄糖
.葡萄糖(glucose)
来源：淀粉、蔗糖、乳糖等的水解；
作用：作为燃料及制备一些重要化合物；
脑细胞的唯一能量来源
果糖(fructose)
来源：淀粉和蔗糖分解、蜂蜜及水果；
特点：代谢不受胰岛素控制；通常是糖类中最甜的物质，食品工业中重要的甜味物质
（2）双糖(oligosacchride)
凡能被水解成少数（2-10个）单糖分子的糖。
如：蔗糖 葡萄糖 + 果糖
1.蔗糖
来源：植物的根、茎、叶、花、果实和种子内；
作用：食品工业中重要的含能甜味物质；
与糖尿病、龋齿、动脉硬化等有关
2.异构蔗糖（异麦芽酮糖）
来源：蜂蜜、蔗汁中微量存在；
特点：食品工业中重要的含能甜味物质；耐酸性强、甜味约为蔗糖的42%，不致龋
3.麦芽糖
来源：淀粉水解、发芽的种子（麦芽）；
特点：食品工业中重要的糖质原料，温和的甜味剂，甜度约为蔗糖的l／2。
4.乳糖
来源：哺乳动物的乳汁；
特点：牛乳中的还原性二糖；发酵过程中转化为乳酸；在乳糖酶作用下水解；乳糖不耐症。
功能：
★是婴儿主要食用的碳水化合物。
★构成乳糖的D—半乳糖除作为乳糖的构成成分外，还参与构成许多重要的糖脂(如脑苷脂、神经节苷酯)和精蛋白，细胞膜中也有含半乳糖的多糖，故在营养上仍有一定意义。
第十九章 碳水化合物
1.写出D-核糖与下列试剂的反应式：
（1）CH3OH(干燥HCl) （2）苯肼
（3）溴水 （4）稀HNO3 （5）HIO4
（6）苯甲酰氯、吡啶 （7）NaBH4
2.（1）写出下列各六碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系：
①甘露糖 ②半乳糖
（2）写出下列各五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系：
①核糖 ②脱氧核糖
3.用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）葡萄糖和蔗糖 （2）葡萄糖和果糖
（3）麦芽糖、淀粉和纤维素 （4）D-葡萄糖和D-葡萄糖苷
OHOH2CHHHOHOHHOCH3和OHOH2CHHHOHHHOCH3(5)
4.在下列二糖中，哪一部分是成苷的，提出苷键的类型（α或β型）：
OCH2OHHHHOOHHHOHHOOCH2OHHHHOOHHOHHOHOCH2OHHHOHOHHHOHOHCH2OHHHOOHHHOHOHH
5.完成下列反应：
D-甘油醛(CH3)2COHCl?CH2CHMgCl?O3?(1)
D-葡萄糖CH3NO2C2H5ONa?H2SO4?H2/Ni?(2)
6.画出D-吡喃半乳糖α和β型的构象，说明哪种构象比较稳定？
7.HIO4在1，2-键上氧化α-吡喃葡萄糖比氧化β-吡喃葡萄糖快，说明理由。
8.完成反应式，并加以评论。
CH2OHHOHHOHCH2OHHOHCOHOHHOCH2OHHOHCHPhPb(OAc)4?H+?
9.分别把D-葡萄糖的C2、C3、C4进行差向异构化可得到什么糖？
10. 以丁醛为原料合成D-核糖，应该选择哪一个丁醛糖？并简要写出其合成步骤。 11.2-庚酮糖——景天庚糖-1，7-二磷酸酯可通过赤藓糖-4-磷酸酯和二羟基丙酮磷酸酯的醇醛缩合反应进行生物合成。用反应物的结构式指出醇醛缩合的过程及写出缩合产品的结构式（不必指出两个新手性中心的构象）。
- 1 - 碳水化合物
1． 写出D-（+）-甘露糖与下列物质的反应、产物及其名称：
（1）羟胺 （9）CH3OH、HCl，然后（CH3）2SO4、NaOH
（2）苯肼 （10）上述反应后再用稀HCl处理
（3）溴水 （11）（10）反应后再强氧化
（4）HNO3 （12）H2、Ni
（5）HIO4 （13）NaBH4
（6）乙酐 （14）HCN，然后水解
（7）笨甲酰氯、吡啶 （15）上述反应后加Na（Hg），并通入CO2
（8）CH3OH、HCl
答案：
D-（+）-甘露糖在溶液中存在开链式与氧环式（α型和β型）的平衡体系，与下列 物质反应时有的可用开链式表示，有的必须用环氧式表示，在用环氧式表示时，为简单起见，仅写α-型。
- 2 -
- 3 -
2．D-（+）-半乳糖怎样转化成下列化合物的？写出其反应式。
（1） 甲基 β–D-半乳糖苷
（2） 甲基 β–2，3，4，6-四甲基-D-半乳糖苷
（3） 2，3，4，6-四甲基-D-半乳糖
（4） 塔罗糖
（5） 异木糖
（6） D-酒石酸
答案：
- 4 -
3．有一戊糖C5H10O4与羟胺反应生成肟，与硼氢化钠反应生成C5H12O4。后者有光学活性，与乙酐反应得四乙酸酯。戊糖（C5H10O4）与CH3OH、HCl反应得C6H12O4，再与HIO4反应得C6H10O4。它（C6H10O4）在酸催化下水解，得等量乙二醛（CHO-CHO）和D-乳醛（CH3CHOHCHO）。从以上实验导出戊糖C5H10O4得构造式。你导出的构造式是唯一的呢，还是可能有其他结构？
简述碳水化合物和脂类的营养生理功能
一、碳水化合物的营养生理功能
说到碳水化合物，大家第一时间想到的肯定是“米饭、面包、面条”之类的主食。别小看了这些平常吃得最多的东西，它们可是我们身体的超级“燃料”。每当你吃上一碗热腾腾的白米饭，马上就感觉能量满满，精神焕发。这可不是空穴来风，碳水化合物一进入体内，就会迅速被转化为葡萄糖。葡萄糖就是我们身体里最直接、最方便的能量来源，可以说它是身体的“燃料”。大脑要用它，肌肉也要用它，甚至是心脏都得靠它来维持跳动。如果一天没有碳水化合物，那就像汽车没有油一样，啥也干不成。碳水化合物是咱们日常活动的“电池”，没有它，真的是啥都做不起来。
碳水化合物的作用不仅仅限于给我们提供能量，它还参与了体内各种复杂的生理过程。比如说，它帮助调节血糖水平，维持体内的水和电解质平衡。你想想，咱们血液中的糖分就是用来维持稳定的。如果长期不吃碳水化合物，血糖水平就容易飙升或者下降，身体就容易出问题。碳水化合物还是咱们肠道健康的守护神。它们能够促进肠道蠕动，帮助消化，预防便秘。甚至，有些碳水化合物比如膳食纤维，还能帮助你清理肠道垃圾，保持“体内清洁”。所以，每天多吃一些富含碳水的食物，对身体可真的是大有裨益。
碳水化合物并不是越多越好，适量就行。过量摄入碳水化合物，尤其是那些精细加工过的“白面包、白米饭”，它们虽然能让你瞬间感受到饱腹感，但容易让你的血糖飙升，时间长了，身体容易积累过多的脂肪。你说，吃得多了是不是就像个“胖子”一样，坐着都能发觉自己的肚子在向外“扩张”呢？
二、脂类的营养生理功能
说完了碳水化合物，再来聊聊脂类。你可能会觉得，脂肪这个东西是“坏蛋”，总让你发胖、给你带来高血压、高血脂。嗯，确实，如果摄入过多的脂肪，确实会让你身体“变得圆润”，但脂肪并不是坏事，适量的脂肪其实对身体非常重要。你看，脂肪不仅是你体内的能量库，还是细胞膜的“砖石”呢。每个细胞都离不开脂肪，细胞膜的结构基本上就是脂类构成的。所以，没有脂肪，你的细胞都不完整，你的身体根本无法正常运行。换句话说，脂肪还是你身体的“防护盾”，保护细胞免受外界的侵害。
