第三章作业
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第三章 习题及参考答案
1、举例说明下列名词术语：
（1）对映体：两个互为实物和镜像关系的两个旋光异构体称为对映异构体。
如：
CH O C H O
H O H 和 H O H
CH 2 OH CH 2OH
（2）手性分子：有光学异构体的分子称为手性分子。如：葡萄糖分子
（ 3）手性碳原子：连接有四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。
如下列分子中带 * 的碳原子：
CHO
H O * H
CH 2 OH
4）对称中心：是指分子中可以找到这样一个点，把这个点和分子中任何
一个原子或原子团连接起来，在连线相反的方向等距离的地方必然能找到
相同的原子或原子团， 这个点成为分子的对称中心。 如下列分子中的 P
点：
5）外消旋体：一对对映异构体的等量混合物称为外消旋体。如
6）非对映异构体：两个不是对映异构体的旋光异构体称为非对映异构体， 如：
（ 7）内消旋体：具有手性碳原子的化合物，手性碳原子产生的旋光性在
分子内相互抵消，是旋光度为零，这种化合物称为内消旋体。如：H3 CH3
CHO
H O H 和
CH 2 OH CHO
HO
CH 2 OH H 的等量混合物 COOH
8）R—构型：先把一个手性碳原子上连接的四个原子或原子团按照顺序
规则排序， 从远离最小的原子或原子团的方向观察， 剩下的三个原子或原 子团按优先顺序从大到小如果是顺时针的话，则该手性碳原子为 R—构
型，如下例化合物中的手性碳原子：
2、按次序规则排除下列集团的优先顺序：
（4）＞（ 6）＞（ 8）＞（ 9）＞（ 5）＞（ 3）＞（ 7）＞（ 1）＞（ 2）
3、将下列化合物中手性碳原子用星号标出： **
（1）CH 3 CH（D）CH（CH 3） 2 （1）CH 2 =CHCH（OH）CH 2CH 3
（3）C 6H 5 CD（Cl）CH 3 （4）ClCH 2 CH（Cl）CH 2 CH 2 Cl
4、下列分子中各有几个手性碳原子？理论上各有多少个立体异构体？
COOH
3 H O H
C2H5 8个， 256
个
1）（R）— 2—丁醇 CH3 2) (S)— 4—溴— 1—戊烯
CH 2 CH=CH 2
CH3
3) (2R,3R,4S)—4—氯— 2,3—二溴己烷
CH3
Br
Br
Cl
CH3 相同：（1）和（ 2）， 对映体：（3）和（ 4），（5）和（ 6） 内消旋体：（1）（2）（7）（8）
7、把下列化合物进行氯化反应后，反应产物用分馏法小心分开： 集到多少个馏分；②画出组成各馏分的立体化学式并以 R,S
标明构型；③指出那个 馏分有旋光性。
（1）正丁烷 + Cl 2 △ C 4H 9 Cl 两个馏分：一个为正氯丁烷，没有旋光性
一个为 2—氯—丁烷（仲氯丁烷，为外消旋体，无旋光性） Br H
C2H5
6、下列化合物的构型式中， （1） C H3 2） 哪些是相同的？哪些是对映体？哪些是内消旋体？ CH3 CH3 4） CH3
Cl
Br
Cl
CH3 Cl
Br
Cl
CH3 Cl
Br
Cl Cl Cl
Br
CH3 CH3
5） CH3 6） CH3 7） CH3 8） CH3
Cl Cl Cl Cl
Br
Cl Br
Cl Cl Br Br
Cl
CH3
5），（7）和CH3
3）和（ 6）（4）和 CH3
①预计可收 （2）S-2-氯戊烷 + Cl2 △ C5H10Cl 2
七个馏分：（ R）— 1,2—二氯戊烷，有旋光性
2,2—二氯戊烷，无旋光性
（ 2S,3R）— 2,3—二氯戊烷，有旋光性
（ 2S,3S）— 2,3—二氯戊烷，有旋光性
（ 2S,4R）— 2,4—二氯戊烷，有旋光性
（ 2S,3S）— 2,4—二氯戊烷，有旋光性
（S）— 2,5—二氯戊烷， S
型，
（3）R-2-氯- 2, 3 -二甲基戊烷 +
4) (±)-8、将 1.5g 的旋光性物质溶解在乙醇中，配成 50ml 溶液。（1）加入这溶液
在 10cm 旋光仪管中观察旋光度为 +2.79°时，求出 20℃时钠光（D线）下的比旋
光度。（2）加入上述溶液在 5cm旋光仪管中测定， 那么测得的旋光度是多少？
（3） 若将溶液由 50ml 稀释到 150ml 且在 10cm管中进行，旋光度又是多少？
（1）比旋光度： +93°
（2）旋光度： +1.395°
（3）旋光度： +0.93°
9、将下列费歇尔投影式改写成锯架式： 有旋光性
Cl 2 △
2R，3R)— 1,2—二氯2，3—甲基戊烷，有旋光2S， 3R)— 1,2—二氯2，3—二 甲基戊烷，有旋光性 3S) —2—氯 — 2—甲基— 3—氯甲基戊烷，有旋光性
3R， 4R)— 2,4—二氯— 2，3—二 甲基戊烷，有旋光性 3R， 4S)— 2,4—二氯— 2，3—二 甲基戊烷，有旋光性 R） — 2,5—二氯— 2，
— 二甲基戊烷，有旋光性
五个馏分： ±）
±）
±）
±） — 1,1—二氯— 2 —甲基丁烷，无旋光性
1—氯— 2—氯甲基丁烷，无旋光性
—赤型— 1,3—二氯— 2—甲基丁烷，无旋光性
—苏型— 1,3—二氯— 2—甲基丁烷，无旋光性
— 1,4—二氯— 2 —甲基丁烷，无旋光性 五个馏分：
1- 氯- 2- 甲基丁烷 C 7H 14 Cl 2
+ Cl 2 △ C 5 H 10 Cl 2
2） r
l l H
3) 分的组成。
（1）（1）和（ 2），（3）和（4）是对映异构体；（1）和（3）、（4），（2）和 10、（S）—（﹣）—1—氯— 2—甲基丁烷二氯代后所的产物的分子式为 试预测能有几种馏分，画出各馏分化合物的结构，各馏分有无旋光性？
五种馏分：（S）—1，1—二氯— 2—甲基丁烷
1—氯— 2—氯甲基丁烷
（2S,3S）— 1,3—二氯— 2—甲基丁烷
（ 2S,3R）— 1,3—二氯— 2—甲基丁烷
（S）— 1，4—二氯— 2—甲基丁烷 C5H10Cl2,
CH3 赤型
赤型
1）
这些异构体中，那些是对映异构体？那些是非对映异构体？
1）和（ 3）对平面偏振光的作用是否相同？（ 2）和（ 4）呢？
这些异构体中，那些异构体的旋光度绝对值相同？ （4）若四个异构体混在一起， 用精密分馏装置分流的几种馏分？并支持六 试问：（1）
（2）
（3） 2） 2） H
H
C 2H 5
12、
CH3
Cl
Br H
H
3） r
4） （3）（4）是非对映异构体
（3）（1）和（2），（3）和（ 4）
（4）两种馏分，一种为（ 1）和（ 2）的混合物，一种是（ 3）和（ 4）混合 物。
13、判断下列叙述是否正确？ （1）多取代环己烷的优势构象是所有取代基都处于 e 键的构象。错
（2）外消旋体是没有旋光性的化合物。错
（3）内消旋体是没有手性碳原子的化合物。错
2）（1）和（ 3），（2）和（ 4）对平面偏振光的作用不同。
