肉桂酸合成实验的改进

肉桂酸合成实验的改进

梁克中

【摘 要】有机化学实验教材中肉桂酸的制备是以苯甲醛和醋酸酐为原料,无水KAc或无水K2CO3为催化剂制得,实验时间长,产率低.现利用微波辐射法和KF/K2C03催化剂法合成,实验时间缩短,产率明显提高.

【期刊名称】《生物质化学工程》

【年(卷),期】2004(038)002

【总页数】2页(P21-22)

【关键词】肉桂酸;合成;微波辐射

【作 者】梁克中

【作者单位】重庆三峡学院,化工系,重庆,万州,404000

【正文语种】中 文

【中图分类】工业技术

林产化工通讯2004 年第 38 卷第 2 期• 21• 肉桂酸合成实验的改进梁克中（重庆三峡学院化工系，重庆万州 404仪泊）摘要：有机化学实验教材中肉桂酸的制备是以苯甲酸和醋酸膏为原料，无水 KAc 或无水 KiC03 为催化剂制得，实验时间长，产率低。现利用微波辐射法和盯＇.！KiC03 催化剂法合成，实验时间缩 短，产率明显提高。关键词：肉桂酸；合成；微波辐射 中图分类号： 0621.3文献标i只码：

A肉桂酸又名挂皮酸，是一种重要的有机 合成中间体。广泛用于医药、香料、农药、塑 料和感光树脂等精细化工生产。在医药行 业，肉桂酸用作冠心病人用药心

可安的中间 体，还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、抗癌、 抗炎、抗传染、血管扩张剂、止血药、止痛药和 低血糖药等的制备；在香料行业，肉桂酸是竣 酸类香料，有良好的保香作用，主要用于配制 樱挑、杏、蜂蜜等型香料；在日化行业，肉桂酸 用于配制香皂和日用化妆品用香精，由于其 沸点较分子质量相近的其它有机物高，因此 常被作为香料中的定香剂使用；在农药行业， 肉挂酸可用于植物生长促进剂、长效杀菌剂、 果蔬保鲜防腐剂和除草剂的制备。可见，肉 桂酸及其衍生物具有广泛的用途，其市场前 景十分看好。1 实验改进的原因肉挂酸的制备是大学有机化学实验课中 的一个重要实验，由于用到了回流、水蒸气蒸 馆 、重结晶等基本操作，又是一类重要的缩合 反应（ Perkin 反应），因而为有机化学实验课

肉桂酸的合成方法的改进

摘要：肉桂酸是一种重要的精细化工合成中间体，合成肉桂酸的主要方法是苯甲醛和乙酸酐在醋酸钾碱性催化剂作用下发生Perkin反应制得，其中通过水蒸气蒸馏的方法除去未反应完全的苯甲醛，加酸沉淀对肉桂酸进行分离。本文采用碳酸钾和TEBA相转移催化剂作为混合催化剂，同时利用饱和亚硫酸钠与苯甲醛的化学反应及碱性，除去苯甲醛，同时实现对肉桂酸的纯化。改进后的实验易操作、耗时短、产率高。

关键词：肉桂酸 Perkin反应 相转移催化剂 化学方法

肉桂酸又称桂皮酸，化学名称为β-苯丙烯酸，是一种重要的精细化工合成中间体，被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等各个领域。合成肉桂酸的方法有很多，如Perkin合成法、苯甲醛-丙酮法、苯乙烯-四氯化碳法等，但实验室最常用的方法是Perkin合成法，即以苯甲醛为原料，与醋酐在碱性催化剂催化下发生类似羟醛缩合的Perkin反应来合成肉桂酸。此反应实验过程因涉及到回流、水蒸气蒸馏、重结晶等基本操作，因此利用Perkin反应合成肉桂酸实验是大学有机化学、药物化学必选实验项目。一般实验教材中碱性催化剂常用的是无水醋酸钾，产率可到55%左右。但在实际实验过程中，存在反应时间长、反应温度高、操作步骤繁琐、水蒸气蒸馏时间长、粗产品颜色深等问题。本文采用碳酸钾为催化剂，TEBA为相转移催化剂，加快perkin反应速度，缩短反应时间，降低反应温度，同时利用饱和亚硫酸钠与苯甲醛的化学反应及其碱性，除去多余的苯甲醛和溶解肉桂酸，取代了水蒸气蒸馏，简化了实验步骤，提高了实验的可操作性。通过对肉桂酸的合成工艺进行改进，合成产率可达76.5%，产品的色泽好，取得了较为理想的效果。

1.2 试剂与仪器

苯甲醛、乙酸酐为分析纯，浓盐酸、碳酸钠、碳酸钾、亚硫酸钠、氯化钙为化学纯。实验用水为蒸馏水。

干燥管、冷凝管、三口烧瓶、电热套、磁力搅拌器

1.3 实验步骤

在100mL三口瓶上加入3.0mL（3.15g）新蒸馏的苯甲醛、8mL（8.46g）新蒸馏的乙酸酐以及研细的无水碳酸钾和一定量的TEBA，振荡使其混合均匀。装上带有氯化钙干燥管的空气冷凝管，加热回流1小时。

- 1 - 肉桂酸的合成实验报告

报告题目：肉桂酸的合成实验

报告撰写人：张燕

实验日期：2020年3月13日

一、实验目的

本实验旨在合成肉桂酸。

二、实验原理

肉桂酸是芳香族有机酸，它可以从简单的有机物质中通过芳香基氮氧加成反应合成。

三、实验原料

本实验所用原料有：苯甲醛、氢氧化钠、硝酸钠、氯化钠、乙醇等。

四、实验步骤

1.前处理：将苯甲醛放入烧瓶中，加入等量的硝酸钠溶液，摇匀；

2.加热：将混合液加热至70℃；

3.加入氢氧化钠溶液：将另外一烧瓶加入氢氧化钠溶液，用蒸馏水将温度升至80℃；

4.加入硫酸钠：将硫酸钠溶液加入上述混合液中；

5.加入氯化钠溶液：将另外一烧瓶加入氯化钠溶液，搅拌均匀；

6.冷却：将混合液放入冰浴中冷至室温；

7.凝结：将混合液中的水份升温蒸发，使其凝结；

8.净化：将凝结的产物冷却，用乙醇溶液洗涤，进行离子交换净 - 2 - 化，以得到肉桂酸结晶。

五、实验结果

本实验产物为白色肉桂酸结晶，实验产率为80%。

六、实验总结

本实验以芳香基氮氧加成反应合成肉桂酸，实验步骤清晰，执行规范，实验成功，产物完好，实验产率高。

1 / 2 实验十三 肉桂酸的制备与纯化

预习要求：

1．阅读新教材P128-129，肉桂酸的制备与纯化或阅读教材P132-133；

2．复习教材P50-53，水蒸气蒸馏；

3．复习教材P59-64，重结晶。

一、实验目的

1．了解肉桂酸的制备原理和方法；

2．巩固水蒸气蒸馏技术；

3．进一步掌握回流、抽滤、重结晶等基本操作。

二、实验原理

CHO+COCOOH3CH3CCH3COOK140~180℃CH=CHCOOH+CH3COOH

三、主要试剂及产物的物理常数

查找苯甲醛、醋酐、碳酸钾、肉桂酸的物理常数。

四、主要试剂用量及规格

苯甲醛 醋酐 碳酸钾

10 %NaOH 浓盐酸

五、仪器装置

制备装置 水蒸气蒸馏装置

2 / 2 六、实验步骤和现象

实验步骤 现象和数据记录

具体步骤见书（略）

七、产品和产率

W理论产量 = 2.2 g

W实际产量 =

产率 = （W实际产量/W理论产量）×100% =

产品外观：

八、讨论

1. 若用苯甲醛与丙酸酐发生 Perkin 反应，其产物是什么？

答：苯甲醛与丙酸酐发生 Perkin 反应，其产物是

CH=CCOOHCH3。

2．在实验中，如果原料苯甲醛中含有少量的苯甲酸，这对实验结果会产生什么影响？应采取什么样的措施？

答：苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏，截取170~180℃馏分供使用。

3．用酸酸化时，能否用浓硫酸？

答：不能。因为浓硫酸可与产物发生反应。

4. 具有何种结构的醛能进行Perkin 反应？

答：无α-H的芳醛。

5. 用水蒸气蒸馏除去什么？

答：用水蒸气蒸馏可除去肉桂酸固体中吸附的少量苯甲醛液体。