天然药物化学习题集

天然药物化学习题集

一、 填空：

第一章 绪论

1. 天然药物化学是运用（ ）研究（ ）的一门学科。

2．中药二次代谢产物的主要生物合成途径为（ ）、（ ）、（ ）、（ ）和复合途径

3．通过乙酸-丙二酸途径能生成（ ）、（ ）、（ ）等化合物。

4．通过甲戊二羟酸途径能生成（ ）、（ ）化合物。

5．通过莽草酸途径衍化生成（ ）、（ ）、（ ）等化合物。

6．中药有效成分的提取分离方法应根据被提取成分的（ ）和考虑各种提取分离技术的（ ）和（ ）进行选定，使所需要的（ ）能充分地得到提取和分离。

7．天然药物化学成分中常见基团极性最大的是（ ），极性最小的是（ ）。

8．利用中药成分混合物中各组成分在两相溶剂中（ ），可采用（ ）而达到分离。

9．利用天然药物化学成分能与某些试剂（ ），或加入（ ）后可降低某些成分在溶液中的（ ）而自溶液中析出的特点，可采用（ ）进行分离。

10．凝胶过滤色谱又称排阻色谱、（ ），其原理主要是（ ），根据凝胶的（ ）和被分离化合物分子的（ ）而达到分离目的。

11．天然药物化学成分分子式的确定，目前最常用的是（ ），（ ）不仅可给出化合物的（ ），还可以直接给出化合物的（ ）。

12．正常1H-NMR谱技术，能提供的（ ），主要是质子的（ ）、（ ）及（ ）。

第二章 糖和苷类化合物

13．多糖是一类由（ ）以上的单糖通过（ ）键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。

14．糖的绝对构型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（ ）型，向下的为（ ）型。

15．端基碳原子的相对构型α或β是指C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（ ）为β构型，在环的（ ）为α构型。

16．苷类是（ ）与另一非糖物质通过（ ）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（ ）。

17．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（ ），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（ ）。

18．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（ ），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（ ）、（ ）、（ ）和（ ）等。

19．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（ ）物质而糖是（ ）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（ ）。

20．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。但（ ）、（ ）、（ ）的苷类易为碱催化水解。

21．麦芽糖酶只能使（ ）水解；苦杏仁酶主要水解（ ）。

第五章 黄酮类化合物

22．黄酮类化合物是泛指（ ）的一系列化合物，其基本母核为（ ）。

23.黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上，若连接在C环的3位者是（ ）；C环的2，3位为单键的是（ ）；C环为五元环的是（ ）；C环开环的是（ ）；C环上无羰基的是（ ）或（ ）。

24.酮类化合物的颜色与分子中是否存在（ ）和（ ）有关，如色原酮本身无色，但当2位引入（ ），即形成（ ）而显现出颜色。

25.一般黄酮、黄酮醇及其苷类显（ ）；查耳酮为（ ）；而二氢黄酮（ ），其原因是（ ）；（ ）缺少完整的交叉共轭体系，仅显微黄色。

26.黄酮、黄酮醇分子中，如果在（ ）位或（ ）位引入（ ）或（ ）等供电子基团，能促使电子移位和重排而使化合物颜色（ ）。

27.花色素及其苷的颜色特点是（ ），pH﹤7时显（ ），pH为8.5时显（ ），pH﹥8.5时显（ ）。

28.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于（ ）、（ ）、（ ）、（ ）等有机溶剂，分子中羟基数目多则（ ）增加，羟基甲基化则（ ）增加，羟基糖苷化则（ ）增加。

29.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是（ ），原因是（ ）；二氢黄酮的水溶性比黄酮（ ），原因是（ ）。

30.黄酮类化合物结构中大多具有（ ），故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为（ ）、（ ）、（ ）、（ ）。

31.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的（ ）因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成（ ）。

32.具有（ ）、（ ）或（ ）结构的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反应生成络合物。

33.锆盐-枸橼酸反应常用于区别（ ）和（ ）黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有（ ）黄酮；如果黄色减褪，示有（ ）黄酮。

34.黄酮类化合物常用的提取方法有（ ）、（ ）、（ ）等。

35.用pH梯度萃取法分离游离黄酮时，先将样品溶于乙醚，依次用碱性由（ ）至（ ）的碱液萃取，5%NaHCO3可萃取出（ ），5%Na2CO3可萃取出（ ），0.2%NaOH可萃取出（ ），4%NaOH可萃取出（ ）。

36.聚酰胺的吸附作用是通过聚酰胺分子上的（ ）和黄酮类化合物分子上的（ ）形成（ ）而产生的。

37.不同类型黄酮类化合物与聚酰胺的吸附力由强至弱的顺序为（ ）、（ ）、（ ）、（ ）。

38.葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷时的原理是（ ），分子量大的物质（ ）洗脱；分离黄酮苷元时的原理是（ ），酚羟基数目多的的物质

第六章 萜类和挥发油

39．由（ ）衍生而成的化合物均为萜类化合物，此类化合物结构种类虽然非常复杂，但其基本碳架多具有（ ）结构特征。

40．按基本碳架的碳原子数目，即（ ）的多少，可将萜类化合物分成单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜及四萜等。亦可按萜类化合物所连功能基的不同，将萜分成（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）及（ ）等。室温下，单萜及倍半萜多为（ ）体，二萜、二倍半萜、三萜及四萜等常为（ ）体。

41．GPP衍生而成的蚁臭二醛缩醛衍生物为（ ），此类化合物多以苷的形式存在，且其苷元多不稳定,游离的环烯醚萜遇氨基酸并加热，生成（ ）色沉淀，另环烯醚萜溶于冰醋酸中，加入少量铜离子，加热显（ ）色。

42．具有环庚三烯酮醇结构的变形单萜类化合物为（ ），环上的羟基具有（ ）的通性，其酸性强于（ ）弱于羧酸。由于羟基的邻位有羰基，故能与（ ）形成有色的络合物结晶，而不能与一般羰基试剂反应。

43.薁为（ 非苯环 ）芳烃类化合物，不溶于水而溶于有机溶剂，可溶于60%~65%的（ ），硫酸或磷酸提取液加水稀释后，薁类成分即沉淀析出。

44.挥发油由（ ）、（ ）、（ ）及（ ）四类成分组成，其中（ ）所占比例最大。挥发油与脂肪油在物理性状上的相同之处为，室温下都是（ ）体，与水均（ ），不同之处为，挥发油具（ ），可与（ ）共蒸馏。挥发油低温冷藏析出的结晶称为（）。

第七章 三萜类化合物

45.多数三萜类化合物是一类基本母核由（ ）个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯定则可视为（ ）个异戊二烯单位聚合而成。

46.三萜皂苷结构中多具有羧基，所以又常被称为（ ）皂苷。 47.羊毛脂甾烷型四环三萜的结构特点是A/B环、B/C环和C/D环都是（ ）式，C20为（ ）构型。

48.五环三萜的主要的结构类型为（ ）、（ ）、（ ）和（ ）。

49.各类皂苷的溶血作用强弱可用（ ）表示。

50.有些三萜皂苷在酸水解时，易引起皂苷元发生脱水、环合、双键转位、取代基移位、构型转化等而生成人工产物，得不到原始皂苷元，如欲获得真正皂苷元，则应采用（ ）、（ ）、（ ）等方法。

51在皂苷的提取通法中，总皂苷与其他亲水性杂质分离是用（ ）方法，酸性皂苷及其苷元可用（ ）提取。

第八章 甾体类化合物

52甾体类化合物种类繁多，包括（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）等。

53.强心苷是指生物界中存在的一类对人的（ ）具有显著生理活性的（ ）苷类。从结构上看，强心苷是由（ ）与（ ）缩合而成。根据苷元（）上连接的（ ）的差异，将强心苷分为（ ）和（ ）。

54．强心苷一般可溶于（ ）、（ ）等极性溶剂，微溶于（ ）、（ ），几乎不溶于（ ）、（ ）、（ ）等极性较小的溶剂。它们的溶解度随分子中所含（ ）的数目、种类及苷元上的（ ）数目和位置的不同而异。

55．强心苷元中具有△αβ-五元内酯环时，UV在（ ）处呈现最大吸收；具有△αβ，γδ -六元内酯环时，UV在（ ）处有特征吸收。

56.甾体皂苷元是由（ ）碳原子组成，其基本碳架为（ ），按结构中（ ）和（ ）分为（ ）、（ ）、（ ）、（ ）四种结构类型。

57.甾体皂苷分子结构中不含（ ），呈（ ），故又称（ ）。

58.甾体皂苷可与C-3位具有β-OH 的（ ）形成难溶性分子复合物而沉淀，用乙醚回流提取时，胆甾醇可溶于醚，而皂苷不溶，故可利用此性质进行（ ）和（ ）。

59.可用于区别甾体皂苷和三萜皂苷的显色反应是（ ）和（ ）。

60．甾体皂苷具有螺缩酮结构，故红外光谱中均能出现（ ）、（）、（ ）、（ ）四个特征吸收带。其中当（ ）的吸收峰强度大于（ ）吸收峰强度时，则C25为（ ），相反则为（ ），因此可借以区别C25位二种立体异构体。

61.C21甾类成分是以（ ）为基本骨架的羟基衍生物。C21甾苷中除含有一般的羟基糖外，尚有（ ），因此还能显（ ）反应。

第九章 生物碱

62.生物碱根据氮原子在分子中所处的状态，主要分为（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）和其他如亚胺等。

63.大多数叔胺碱和仲胺碱为（ ）性，一般能溶于（ ），尤其易溶于（ ）。

64.具内酯或内酰胺结构的生物碱在正常情况下，在（ ）中其内酯或内酰胺结构可开环形成（ ）而溶于水中，继之加（ ）复又还原。

65.生物碱分子碱性强弱随杂化程度的升高而（ ），即（ ），季铵碱的碱性强,是因为（ ）。

66.一般来说双键和羟基的吸电诱导效应使生物碱的碱性（ ），甲基的的吸电诱导效应使生物碱的碱性（ ）。

67.生物碱沉淀反应要在（ ）中进行。水溶液中如有（ ）、（ ）、（ ）亦可与此类试剂产生阳性反应，故应在被检液中除掉这些成分。

68.将总生物碱溶于氯仿等亲脂性有机溶剂，以不同酸性缓冲液依pH（ ）依次萃取，生物碱可按碱性（ ）先后成盐依次被萃取出而分离，此法称为（ ）。

第三章 苯丙素类化合物

69.苯丙素类化合物在生物合成上均来源于（ ），生物合成的关键前体是（ ）。