有机化学第3章课后习题答案
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第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型:(1)均为sp 3 杂化。
(2)(3)(4)(5)(6)2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸?哪些是路易斯碱?(1)路易斯碱; (2)路易斯酸; (3)路易斯碱; (4)路易斯碱; (5)路易斯碱; (6)路易斯酸; (7)路易斯碱; (8)路易斯酸; (9)路易斯酸; (10)路易斯酸; (11)路易斯碱; (12)路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别:(1)卤素,卤代烃; (2)醚键,醚; (3)羟基,醇; (4)醛基,醛 (5)双键,烯烃; (6)氨基,胺; (7)羧基,羧酸; (8)酯基,酯 (9)酐键,酸酐; (10)酰胺基,酰胺 (11)三键,炔 (12)羟基,酚 4. 下列化合物哪些易溶于水?哪些易溶于有机溶剂? 易溶于水的有(1)、(3)、(4)、(5)、(6);易溶于有机溶剂的有:(1)、(2)、(3)、(4)、(5)。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为:CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物:(1)2-甲基戊烷 (2)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 (3)2,2-二甲基己烷 (4)2-甲基-5-乙基庚烷 (5)反-1-氯-2-溴环丁烷 (6)反-1,2-二甲基环戊烷 (7)9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 (8)3,5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式:CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53.写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体,并正确命名。
有机化学(第二版)课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。
应注意的是,对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。
(5) σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体:通常是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱:能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学第九版第三章答案详解在有机化学的有机合成中,常用芳烃与烯烃或烃类加成,再加氯气、乙炔或天然气作为溶剂进行反应。
例如()可得到芳香醇酮和芳香胺酮。
它们可以被加成成对醇、醚、酚、环戊烷或醚,然后通过加氢或裂解得到对二甲苯、对二乙苯和三乙醇胺。
在酸性条件下,当()浓度为0.01 mg/mL 时进行加成产物的开环反应,当()浓度为0.01 mg/mL时进行异构化反应。
反应中加入的杂质应避免和苯并芘产生同分异构体。
例如,在氯化氢溶液中,加入对二甲苯可以发生()反应得到氯化氢气体和对二硝基苯并芘的同分异构体。
由于()是一种稳定物质,故可以对生成的化合物进行连续而稳定地反应。
1.()分子是碳原子和氢原子的共轭体系,也有可能是羰基化合物或烯烃化合物或芳烃物质。
解析:题目考查的是有机物的分子结构。
分子中碳原子的数量决定于氢原子的数量或质子的数量。
一般说来碳原子的数量越多,质子的数量越少;氢原子的数量越少,质子的数量越多。
因此,不能简单地将碳原子数量分为碳原子和氢原子数量是否相等就确定答案值。
碳共轭体系的共轭化合物一般都具有强的亲电性能,可以通过加氢分解或者裂解得到。
由于碳是稳定而易于形成化合物的有机分子,因此可通过加入少量的含氮化合物。
2.()分子具有多种官能团,而非金属的键主要由取代基组成,在合成过程中起着催化作用。
解析:(解析)结构上的分子官能团是在一定条件下能改变它们的化学性质的重要因素。
分子的官能团主要有:(1)氢原子;(2)氮原子;(3)氧原子;(4)氮原子配体。
非金属键主要由取代基组成,在有机合成中起着催化作用。
在大多数有机合成中都存在着化学键,是指分子与原子之间相互联结而形成一种有机整体。
其形成与原子之间的相互作用以及与原子之间的配位密切相关。
键的形成有多种途径。
大多数共价键和金属键是由电子转移而形成的有机键。
3.()分子具有多种官能团构成,不具有金属键,而且还能与()形成金属氢键。
解析:有机分子具有多种官能团构成,其中包括苯环和羰基等。
第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语:(1)键能:形成共价鍵的过程中体系释放出的能量,或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。
(2)构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
(3)sp2杂化:由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。
(4)相转移催化剂:在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。
第二章饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (C H3)3C C H25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)C H3C H2C H2C H2C H C H32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10,根据氯化反应产物的不同,试推测各环烷烃的构造式。
(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种解:(1) (2)C H3C H3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应,得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。
试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解:设乙烷中伯氢的活性为1,新戊烷中伯氢的活性为x ,则有:x123.261=15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
第三章 同分异构现象3-1 下列化合物是否有顺反异构体?若有,试写出它们的顺反异构体。
(1)没有顺反异构体; (2)、(3)、(4)均有顺反异构体。
3333(2)(3)(4)顺式反式333(顺式)顺式反式γ-1反-2顺-2反-4顺-2反-4γ-1γ-1反-4γ-1顺-2顺-4顺式反式顺式顺式反式反式反-2γ-1顺-4反-2γ-1顺-43-2 下列化合物中有无手性碳原子?若有,请用“*”标记。
(1)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(10)、(11)均有手性碳原子; 而(2)、(3)、(7)、(12)无手性碳原子。
C C 2H 5HC H CHCH 3CH CC 2H 5(1)(9)(10)(4)(5)(6)(8)CH 3C HDC 2H 5*CH 3C HCH 2CH 2CH 3*CH 3C HClCHCl C HClCH 3*2CH 3*OH Br**3COOH3OH****(11)3-3 下列下列化合物哪些有对映体存在?请写出对映体的结构。
(1)、(2)和(3)分子中均存在一个对称面,所以无手性(即没有对映体存在);(4)、(5)、(6)、(7)、(8)和(9)有对映体存在。
(4)(5)(6)C CCC 6H 5H 6H 5H C CCC 6H 5HC 6C 6HH 576H 525(7)H3H33333a(9)(8)OH3-4指出下列化合物是否有旋光活性?(2)、(5)有旋光活性;(1)中有一个甲基和羟基所在平面的对称面;(3)非平面型分子(两个苯环互相垂直),含甲酰基和氯所在的苯平面是分子的对称面;(4)为平面型分子,同时也含有对称中心;(6)、(7)和(8)三个分子都有对称面[(6)和(7)为内消旋体,其中(7)中3位碳原子上三个原子或基团旋转后即可看出;(8)取代的乙烯有平面型分子,即二个双键碳原子、与双键碳相连的H、Cl、Br、C共六个原子在同一平面]。
OH2OHCH2OHBr HHO H2OHBr H对称面内消旋体**3-5 下列分子是否有手性?(1)是平面型分子,无手性;(2)有手性;(3)有手性;(4)分子有对称中心,无手性。
有机化学第3章课后习题答案work Information Technology Company.2020YEAR第三章 烯烃二、写出下列各基团或化合物的结构式:① 乙烯基 CH 2=CH- ② 丙烯基 CH 3CH=CH- ③ 烯丙基 CH 2=CHCH 2-CH 3C=CH 2C=C CH 3CH CH 3CH 3H CH 3CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 3CH 3CH 2C=C CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3三、命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E 名称:1.CH 3CH 2CH 2C=CH 2CH 3CH 22.CH 3CH 22CH 3C=C CH2CH 3CH 33.Cl C=CCH 3CH 2CH 3CH 3CH CH 34.ClBr5.6.C=C CH 3CH 2CH 3C 2H 5CH 3HHH 7.nPr i PrC=CMeCH38MeC=C n BtEtMe五、2,4-庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
解:CH3C=CHH2CH33HC=CCHCH3HCH32CH3CH3H2CH3HH六、3-甲基-2的主要产物:CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3H 2/Pd -CCH 33CH 22CH 33CH CCH 2CH 3Br CH 33CHCCH 2CH 3CH 3Cl Cl3CH CCH 2CH 3CH 3OHOH 3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH CHCH 2CH 3CH 33CHCH 32CH 3Br七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为: 稳定性顺序 及反应速度顺序是CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<八、试以反应历程解释下列反应结果:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2O H +(CH 3)3CCHCH 3OH +(CH 3)2CCH(CH 3)2OH(CH 3)3CCH=CH 2+H +CH 3CCH 3CH 3CH +CH 3CH 3CH 33CH +CH 3+H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CCH3CH 3CHCH 3+CH 3C 2CH 3CH 33CH 3C CH 3CH 3CHCH 3H 2O+OH九、试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:1.CH 3CH 2CHOHCHO CH 3CH 2CH=CH 22.CH 3CH 2CCH 3CH 3CHOOCH 3CH 2CH 333.CH 3CHO,CH 3CH 3C O,CH2CHOCH 3CH=CH -CH 2CH 3-CH=CCH 3十列化合物:CH 2OCHClCH 2Ca(OH)OHCH 2ClCH ClCH 2HOClClCH 2CH=CH 2Cl 2+CH 3CH=CH 2nCN[CH ]-CH 2CH 2=CHCNC470NH 3+CH 3CH=CH 2Cl Cl CH 2CHCH 2Cl ClCH 2CH=CH 2C500Cl 2+CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6+CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3H +H 2O +CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2BrROOR HBr +CH 3CH=CH 2BrCH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2NaOH,H O十一、某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式:CH 3C CH 3=CHCH 3CH 3C CH 3=CHCH 3CH 3C CH 3=CHCH 3+H 2CH 3CH 32CH 3+HClCH 3CHCH 2CH 3CH 3Cl +O 3CH 3CH 3C O CHCH 3OOZn/CH 3COOH/H 2OCH 3C CH 3+CH 3CHO十二、某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌粉存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。
3C=CH CH 2C=CCHCH CH 3C=C C=CHCCH CH CH CH 2C=C3C=C 2C=C 32C=CHC=CH CH CHCH CH C=CH CH CCH CH ClC=CH CH CCH CH BrC=CH CH CCH CH I22-甲基-2-溴丙烷(5)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 3BrHBr2-甲基-1-溴丙烷(6)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 3HBr ROOR2-甲基-2-碘丙烷(7)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3IHI2-甲基-2-碘丙烷(8)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3I HI ROOR(9)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OSO 3HH 2SO 4叔丁氧磺酸叔丁醇(10)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OHH 2O,H +2-甲基-1-溴-2-丙醇(11)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH 3OHBr 2, H 2O2-甲基-1-溴-2-丙醇+CH 3CHCH 2BrCH3I(12)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH3OH Br 2, NaI +CH 3CHCH 2BrCH3BrH 2O2-甲基-1-溴-2-碘丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(13)CH 3C=CH 2CH 3+O 3Zn/H 2OHCHO CH 3CCH 3O甲醛丙酮(14)CH 3C=CH 2CH 3RCO 3HCH 3C CH 2OCH 3环氧异丁烷2-甲基-1,2-二丙醇(15)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2OH CH 3OH冷,碱性KMnO 4丙酮(16)CH 3C=CH 2CH 3+KMnO 4热的CO 2CH 3CCH 3O4、写出溴和丙烯加成反应的能量-反应进程图丙烯和HCl 加成时生成CF 3CH 2CH 2Cl ,为什么CF 3的强吸电子作用,反应的中间体为:CH=CH 2+H+CF 3CH 2CH 2+CF 3CHCH 3+(A)(B)(B )稳定,所以主要产物为CF 3CH 2CH 2Cl为:CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3C=CCH H 2C=C2C=C=C(CH CH CHCH CCH CH 3CHCH CH hvCHCH BrBrCl CH Cl2hv2CHCH ClCHCH Br2HBr CH HBr ROORNaOH3CHCH 3Br醇CH 2NaOH CH 3CHCH OHCl 2醇CH 2H 2ONaOHCl 2hv3CHCH Cl醇CH CH 3CHCH OH H 2O H 2SO 4H CH CH 2CHCH I由3CCH 3OH CH 3C=CHCH 3CH H H 2/NiCH 3CHCH CH NaOH 醇3CH ClCCH 3CH CH =CHCCH CH CH H 2/NiCCH CH CH 3CHCH 3OH CH H B 2H 6H 2O 2/OH 3C=CH CH H+3CHCH 3CH 3+CH 3C=CH 2CH 33CCH 2CCH CH CH CH (CH 3)3CH3CCH 2CHCH CH CH CH 3CCH CH。
第3章 习题及答案1.将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。
(1)2,3-二甲基戊烷 (2)正庚烷 (3)2-甲基庚烷 (4)正戊烷 (5)2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷>2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷>正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
)2.比较下列化合物在水中的溶解度的大小,并说明理由。
(1)(2)(3)(4)(5)CH 3CH 2CH 2OH CH 2OHCH 2 CH 2OHCH 3OCH 2CH 3CH 2OHCHOHCH 2OHCH 3CH 2CH 3 解:溶解度顺序是:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)。
理由:羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键,而丙烷不能。
3.比较下列化合物沸点的高低。
(1)乙醚 (2)正丁醇 (3)仲丁醇 (4)叔丁醇解:(2)>(3)>(4)>(1)4.比较下列化合物沸点的高低。
(1)丙醛 (2)1-丙醇 (3)乙酸解:(3)>(2)>(1)5.将下列烷烃的沸点按从高到低的顺序排列。
(1)2甲基戊烷 (2)正己烷 (3)正庚烷 (4)十二烷解:(4)>(3)>(2)(1)6.将下列化合物按碱性由强到弱排列:(1)(2)(CH 3)3N (3)(C 6H 5)3N(4)CH 3NH 2(5)(6)(7)(8)(9)NH 3NH 2NH 2NO 2CH 3NH 2NO 2NH 2NO 2NH C 2H 5 解:胺的碱性由强到弱的顺序是脂肪胺>氨>芳香胺。
对于脂肪胺,电子效应、溶剂化效应和空间位阻效应共同影响的结果,二甲胺的碱性大于三甲胺;而对于芳香胺,电子效应起主导作用,连有斥电子基碱性增强,连有吸电子基碱性减弱;三苯胺的碱性最弱,主要是空间位阻效应所致。
目錄第一章緒論 (1)第二章飽和烴 (2)第三章不飽和烴 (6)第四章環烴 (14)第五章旋光異構 (23)第六章鹵代烴 (28)第七章波譜法在有機化學中的應用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有機化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽與蛋白質 (99)第十六章類脂化合物 (104)GAGGAGAGGAFFFFAFAF第十七章雜環化合物 (113)Fulin 湛師GAGGAGAGGAFFFFAFAF第一章緒論1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。
答案:1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如將CH4及CCl4各1mol 混在一起,與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?為什么?答案:NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因為兩者溶液中均為Na+,K+,Br-, Cl-離子各1mol。
由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態GAGGAGAGGAFFFFAFAFGAGGAGAGGAFFFFAFAF存在,所以是兩組不同的混合物。
1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子?它們是怎樣分布的?畫出它們的軌道形狀。
當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷(CH 4)時,碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的?畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4寫出下列化合物的Lewis 電子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案:GAGGAGAGGAFFFFAFAFa.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪個有偶極矩?畫出其方向。
第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃,哪些有顺反异构?写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69)解:C 6H 12有13个构造异构体,其中4个有顺反异构体:CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 33CH 2=CHCHCH 2CH 33CH 2=CHCH 2CHCH 33CH 3C=CHCH 2CH 33CH 3CH=CCH 2CH 33CH 3CH=CH 2CHCH 33(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 22CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体:CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 33CH CCH 2CHCH 33CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物:(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2CCH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8) CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物:(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3ClCH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式:(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H HC 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CC HOOCCOOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应,指出每组中哪一个反应较快。
第三章 烯烃1. 出下列化合物构型式:(1) 异丁烯 HCH 3-C=C-H H 3CC = CCH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3(2) (Z)-3-甲基-异丙基-3-庚基(3) (Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexenC = C CH 3ClCH 2CH 3CH 3CH 2(4)2,4,4-trimethyl-2-penteneCH 3CH 3CH 3CH 3-C=CH-C-CH 3(5)trans-3,4-dimethyl-3-hexeneC = CCH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 22.用英汉对照命名下列化合物:(1)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3H(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-hepteneC=C(CH 3)2CH(2)CH 3CH 3HCH 2Cl 顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯(E )-1-氯-2-甲基-2-丁烯cis-1-chloro-2-methyl-2-butene (E)-1-chloro-2-methyl-2-butene C=C(3) (CH 3)3CCH=CH 2 3,3-二甲基-1-丁烯 3,3-dimethyl-1-butene(4) CH 3CH 2C=CHHCH 2CH 2CH 3顺 -3-庚烯 cis-3-heptene3.写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称(如果有的话):(1) H 2,NiCH 3-C=CH CH 33CH 3CH 3H 2,Ni异丁烷或2-甲基丙烷(2) Cl 2CH 33-C-CH 2CH 3Cl 21,2-二氯-2-甲基丙烷CH 3-C=CH(3) Br 2CH 3CH 3-C-CH 2CH 3BrBr Br 21,2-二溴-2-甲基丙烷CH 3-C=CH 2(4) I 2CH 3-C=CH CH 3I 2不反应(5) HBrCH 3C-CH 3CH 3HBr2-溴-2-甲基丙烷 叔溴丁烷或叔丁基溴CH 3-C=CH 2BrCH 3(6) HBr(过氧化物)3CH-CH 2CH 3HBr1-溴-2-甲基丙烷 或异丁基溴CH 3-C=CH Br CH 3(7) HICH 3C-CH 3CH 3HI2-碘-2-甲基丙烷 或叔碘丁烷CH 32CH 3不反应(8) HI (过氧化物)CH 3HICH 3-C=CH 2(9) H 2SO 4CH 3CH 33CH 33H H 2O,△CH 33CH 3硫酸氢叔丁酯叔丁醇H 2SO4CH 3-C=CH 2H O,H +(10) H 2O,H +CH 3CH 3-C-CH 3CH 3-C=CH 2OHCH 3⑼为烯烃的间接水合,⑽为烯烃的直接水合。
第一章绪论习题参考答案令狐文艳1. 某化合物的分子量为60,含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%,确定该化合物的分子式。
解:①由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式该化合物实验式为:CH2O②由分子量计算出该化合物的分子式该化合物的分子式应为实验式的2倍,即:C2H4O22. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中,极性最强的是哪一个?解:由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H 键。
3. 将共价键⑴C—H⑵N—H⑶F—H⑷O—H按极性由大到小的顺序进行排列。
解:根据电负性顺序 F > O > N > C,可推知共价键的极性顺序为:F—H > O—H > N—H > C—H4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中,哪个是非极性分子?解:CH4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C—H 的向量之和为零,因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
碳碳三键,炔烃羟基,酚酮基,酮羧基,羧酸醛基,醛羟基,醇氨基,胺6. 甲醚(CH3OCH3)分子中,两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子?若是,用表示偶极矩的方向。
解:氧原子的电负性大于碳原子的电负性,因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。
甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和,甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°,显然分子是具有极性的,其偶极矩的方向如下图所示。
7. 什么叫诱导效应?什么叫共轭效应?各举一例说明之。
(研读教材第11~12页有关内容)8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别?解:无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子。
而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂,反应物本身并非一定是离子。
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
第三章烯烃
二、写出下列各基团或化合物的结构式:
①乙烯基CH2=CH- ②丙烯基CH3CH=CH- ③烯丙基CH2=CHCH2-
CH3C=CH2
C=C
CH3CH
CH3
CH3
H H
CH3CH2
CH3
CH3
C C
CH2CH
3
CH3CH2
C=C
CH3
CH(CH3)2
CH2CH2CH3
三、命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称:
1
.CH
3
CH2CH2
C=CH2
CH3CH2
2
.CH
3
CH22CH
3
C=C
CH2CH3
3
3
.Cl
C=C
CH3
CH2CH3
CH3CH
CH3
4
.
C=C
5
.
6.
C=C
CH 3CH 2CH 3C 2H 5
CH 3H
H
H 7.
n Pr i Pr
C=C
Et
Me
CH
3
8
Me
C=C
n Bt
Et
Me
五、2,4-庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
解:
CH3
C=C
H
H
2
CH3
CH3
H
CHCH
3
H
CH3
2
CH3
CH
3
H
2
CH3
H
H
六、3-甲基-2
主要产物:
CH 3CH=CCH 2CH 3
CH 3
H 2/Pd -C
CH 3
3CH 22CH 3
3CH CCH 2CH 3
Br CH 3
3CH CCH 2CH 3CH 3
Cl
Cl 3CH CCH 2CH 3CH 3
OH
OH 3CHO
+
CH 3CCH 2CH 3
O
CH 3CH CHCH 2CH 3
CH 33CH
CH 3
2CH 3Br
七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为:稳定性顺序及反应速度顺序是
CH 3CH 2+
CH 3CH +
CH 3
CH 3CH 33
+
CH 3CH 2+
CH 3CH +
CH 3
CH 3CH 33
+
<
<
八、试以反应历程解释下列反应结果:
(CH 3)3CCH=CH 2
+
H 2O H +
(CH 3)3CCHCH 3
OH +
(CH 3)2CCH(CH 3)2
OH
(CH 3)3CCH=CH 2
+
H +CH 3C
CH 3
CH 3
CH +
CH 3
CH 3
C
CH 33
+
CH 3
+
H 2O
CH 3C
CH 3CH 3
CH CH 3
CH 3C
CH 3CH 3
CH CH 3
OH 2+
H
+
CH 3C
CH 3
CH 3
3
+
CH 3C
2
CH 3CH 3
CHCH 3
CH 3C
CH 3CH 3
CHCH 3
H 2O
+
OH
九、试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:
1.
CH 3CH 2CHO
HCHO CH 3CH 2CH=CH 2
2.CH 3CH 2
CCH 3CH 3CHO
O
CH 3CH 2CH 3
33.
CH 3CHO,CH 3CH 3
C O
,CH
2
CHO CHO
CH 3CH=CH -CH 2CH 3-CH=CCH 3
十、
化合物:
CH 2
O
CH
ClCH 2Ca(OH)OH
CH 2Cl
CH ClCH 2HOCl
ClCH 2CH=CH 2
Cl 2
+
CH 3CH=CH 2
n
CN
[CH ]-CH 2CH 2=CHCN
C
470
NH 3
+
CH 3CH=CH 2
Cl Cl CH 2CHCH 2Cl ClCH 2CH=CH 2
C
500Cl 2+
CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2OH
B 2H 6+
CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3
OH
H +
H 2O +
CH 3CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2Br
ROOR HBr +
CH 3CH=CH 2
Br
CH 3CHCH 3
HBr
+
CH 3CH=CH 2
NaOH,H O
十一、某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛,写出
给烯烃的结构式以及各步反应式:
CH 3C CH 3
=CHCH 3
CH 3C CH 3=CHCH 3
CH 3C CH 3=CHCH 3
+
H 2
CH 3CH 3CHCH 2CH 3
+
HCl
CH 3CHCH 2CH 3
CH 3
Cl +
O 3CH 3
CH 3
C O CHCH 3O
O
Zn/CH 3COOH/H 2O
CH 3
C CH 3O
+
CH 3CHO
十二、某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌粉存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。
解:该烯烃结构式为:
CH 3
CH 3CH 22CH 3
CH 3
十三、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢,与过量的高锰酸钾作用生成丙酸,写出该化合物的结构式。
解:该化合物的结构式为:
CH 3CHCH=CHCH 2CH 3
十四、某化合物(A )分子式为C 10H 18,催化加氢得(B),(
B )的分子式为
C 10H 20,化合物(A )和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物,
写出(A )的结构式。
CH 3
C CH 3
CH 3C CH 2CH 2
C OH
CH 3C OH
O O
O CH 3
CH 3C CH 3
C
CH 2CH 2C=CHCH 3
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH=C CH 3
CH 3
(1)(2)
十五、3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料怎样合成?
CH 3
CH=CH 2
+
Cl 2
500
C
ClCH 2CH=CH 2
Br ClCH 2CH CH 2
Br
Br。