第二节芳香烃

第二节　芳香烃

[核心素养发展目标]　1.宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而

理解苯性质的特殊性。了解有机反应类型与分子结构特点的关系。2.证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。

一、苯的结构与性质1．苯的分子组成及结构特点

(1)苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面。

(2)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

2．苯的物理性质苯是无色、有特殊气味的液体，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，也是良

好的有机溶剂。3．苯的化学性质

(1)氧化反应①苯在空气中燃烧：燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，其化学方程式为：

2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。――→点燃 ②不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反应①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为：。②苯与浓硝酸反应的化学方程式为：

＋HNO3(浓)

＋H2O。――――→浓H2SO4 △(3)加成反应一定条件下，苯能与H2

发生加成反应，化学方程式为：。

(1)从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与

溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。(2)从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生取代反应，能氧化，难加成。

例1　下列关于苯的叙述正确的是( )

A．反应①常温下不能进行，需要加热

B．反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层

C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物

D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构

答案　B

解析　常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，故A错误；苯不含碳碳双

键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故B正确；

反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误；反应

阳光部高二化学导学案 2014.1.8

人生就像爬坡，要一步一步来。 第二章 第一节 芳香烃（第二课时）

高二 姓名 日期：2014-1-8编号： NO.05 编制人：王志省审核人

一、【教学目标】掌握苯的同系物的化学性质尤其为取代和加成反应。

二、【学法指导】1、内容： 课本P38-P39 2、学法：参考课本及相关资料。

三、【展示课导学】

合作探究 环节 展示提 升质疑 评价环节

总结归纳环节

互 动

策

展示 方 案 随 堂 笔 记

（成果记录·知识生成·同步演练 ）

一、苯的同系物

1、概念：苯环上的氢原子被 取代后的产物

2、结构特点：分子中只有 个苯环，侧链都是 （即碳碳键全部是 单键）

3．通式： ；物理性质与苯相似

4、苯的同系物的同分异构现象

书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。

例如C8H10对应的苯的同系物有4个同分异构体，分别为 、 、 、

二、苯的同系物化学性质

1、氧化反应

①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物 （填“能”或“不能”）被KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。故含有 结构的物质，可使酸性溶液褪色，被氧化成 。

②苯的同系物均能燃烧，现象是 ，反应的化学方程式为：

第二章 烃和卤代烃

第二节 芳香烃

知识点一：苯的结构与性质

1、芳香烃的定义：分子中含有一个或多个 的烃。通式为 。如或

—CH3等。

2、苯的结构

苯的分子式是 ，结构式是 ，结构简式为 或 ，苯分子中的所有原子在同一 内。

3、苯的物理性质

苯是 色、 气味的 体，苯有毒，密度比水 ， 于水。冷凝可凝结成无色晶体。

4、苯的化学性

（1）苯的化学性质比较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。

注：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂(如苯等)，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，转变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。

（2）氧化反应

662222CH15O12CO6HO点燃

现象：火焰明亮，有浓烟(与C2H2燃烧的现象相似)

注：①苯与乙炔分子的最简式相同：CH，即它们C、H元素的质量分数都相同，因而燃烧的现象相同。

②应用：该燃烧的现象可区别苯与己烷等烷烃液体。

③有关烃中若计算得到的C、H原子数比为1:1时，常首先考虑到乙炔或苯这两种情况。

（3）取代反应

a苯的卤代反应：苯和溴的反应

在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：+Br2FeBr3Br+HBr

【实验步骤：】①将苯和少量液溴放在大试管或圆底烧瓶中，同时加入

少量铁屑作催化剂（实际上起催化作用的是FeBr3），连接装置如图。 ②反应后将圆底烧瓶中的液体倒入盛有NaOH溶液的烧杯中。（目的是什么？）

③CCl4的作用是吸收溴蒸汽（Br2易挥发）

学习的灵感来源于不断的思考

1 第九章 第二节 烃

编制：郝东明 审核：李树华 编制时间2008-12-5 学案序号0008

复习目标：

1.以烷、烯、炔的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

2.根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代反应。

3. 认识芳香烃的组成、结构。

4.知道苯同系物的性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。

重点和难点：

1.苯同系物与苯性质的差异。

2.以烷、烯、炔的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

第一部分 预习学案

1、（1）烷烃的通式为 ，常温下烷烃 活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等均不发生反应，只有在特殊条件（如光照或高温）下才能发生某些化学反应。

（2）烷烃可以燃烧，如甲烷燃烧的方程式为 ，现象为 。

烷烃燃烧的通式为 。

烷烃与氯、溴单质在 下能发生取代反应，如甲烷与氯气在光照下发生反应生成一氯甲烷的化学方程式为： 。其有机产物共有 种，其现象是 。

烷烃 使酸性KMnO4 溶液褪色，但能在空气中燃烧，烷烃燃烧的通式为

。

分子中碳原子数相同而碳元素的质量分数 的烃，完全燃烧时放出的热量越多。

甲烷的空间构型为 。

2、（1）单烯烃的通式为 ，单炔烃的通式为 ，均易发生 反应和 反应，如乙烯、乙炔均能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，反应的化学方程式分别为 、 。