有机推断题_解题思路_技巧
- 格式：doc
- 大小：105.50 KB
- 文档页数：5
Cu或Ag
△ 光照
浓H2SO4
170℃
催化剂
△ Ni
△
浓H2SO4
△
乙酸、乙酸酐
△ NaOH
△
NaOH醇溶液
△ 浓NaOH醇溶液
△
稀H2SO4
△
[ O ]
溴水 溴的CCl4溶液
KMnO4(H+)
或 [ O ] 【归纳总结】有机推断题精选（反应条件部分）
[题眼归纳]
[题眼1] 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；②芳
香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
[题眼2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
[题眼3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。
[题眼4] 是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；
③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：
[题眼5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
[题眼6] 或 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
[题眼7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解（包括淀
粉水解）的反应条件。
[题眼8] 或 是醇氧化的条件。
[题眼9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。
[题眼10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
(资料)有机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：
1、特殊的结构或组成
（1）分子中原子处于同一平面的物质
乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。 （2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10）
甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷
（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷
（4）常见的有机物中C、H个数比
C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯
C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺
2、特殊的现象和物理性质
（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。
（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。
（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。
（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
3、特殊的化学性质、转化关系和反应
（1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。
（2）使溴水褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。
（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。
（4）直线型转化：（与同一物质反应）
醇
醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸
炔烃 稀烃 烷烃
（5）交叉型转化 加H2 加H2 O2 O2 O2 O2 3
（6）能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。
（7）数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应，每反应1mol醋酸，产物质量增加42g；能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。等等。
有机推断题中的重要信息
一. 充分利用有机物化学性质
1. 能使溴水褪色的有机物通常含有“-C＝C-”、“”或“”。
2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C＝C-”或“”、“”或“苯的同系物”。
3. 能发生加成反应的有机物通常含有“-C＝C-”、“”、“”或“苯环”。 卤代烃
烯烃 醇
淀粉
葡萄糖 麦芽糖 蛋白质 氨基酸
二肽 醇
酯羧酸 醛 4. 能发生银镜反应或能与新制的悬浊液反应的有机物必含有“-CHO”。
5. 能与钠反应放出的有机物必含有“-OH”或“-COOH”。
6. 能与和溶液反应放出或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH”。
7. 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8. 能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质。
9. 遇溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
二. 充分利用有机物的物理性质
在通常情况下为气态的烃，其碳原子数小于或等于4，烃的衍生物中、HCHO在通常情况下是气态。
三. 充分利用有机反应条件
1. 当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，通常为卤代烃的消去反应。
2. 当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
3. 当反应条件为浓并加热时，通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反应或醇与酸的酯化反应。
4. 当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。
5. 当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化生成酸的反应。
6. 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。
7. 当反应条件为光照且与（卤素单质）反应时，通常是与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
四. 巧妙利用有机反应数据 5
1. 根据与加成时所消耗的物质的量进行突破：1mol“”加成时需“”完全加成时需2mol，1mol“”加成时需，而苯环完全加成时需。
2. “”完全反应时生成。
3. 2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出。
4. 1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出。
5. 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
6. 1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
