高中化学课时跟踪检测十二有机合成的关键鲁科版选修

第1节⎪⎪有机化合物的合成第1课时有机合成的关键[课标要求]1．了解有机合成的根本程序和方法.2．理解卤代烃在不同条件下的取代反响和消去反响 .3．掌握碳链的增长和引入官能团的化学反响.1.引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成.2．引入卤原子的三种方法是醇(或酚)的取代、烯烃(或炔烃)的加成、烷烃(或苯及苯的同系物)的取代.3．引入羟基的四种方法是烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛酮的加氢.4．引入羰基的方法：局部醇的氧化.5．引入羧基的方法：醛的氧化、烯烃的氧化、苯的同系物的氧化、酯的水解 .碳骨架的构建1．有机合成的根本程序 (1)有机合成的根本流程明确目标化合物的结构→设计合成路线→合成目标化合物→对样品进行结构测定 ,试验其性质或功能→大量合成 .(2)合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团 . 2．碳骨架的构建构建碳骨架 ,包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等 .(1)碳链的增长①利用卤代烃的取代反响：例如：用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为 CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ,CH 3CH 2CN ―――→H 2OH＋CH 3CH 2COOH . ②利用炔钠的反响：例如：用丙炔制2-戊炔的化学反响方程式为 2CH 3C ≡CH ＋2Na ―――→液氨2CH 3C ≡CNa ＋H 2 ,CH 3CH 2Br ＋NaC ≡CCH 3―→CH 3CH 2C ≡CCH 3＋NaBr . ③利用羟醛缩合反响：例如：两分子乙醛反响的化学方程式为(2)碳链的减短①烯烃、炔烃的氧化反响：②脱羧反响：例如：无水醋酸钠与碱石灰反响的化学方程式为 CH 3COONa ＋NaOH ――→△CH 4↑＋Na 2CO 3 .1．与碱石灰共热得到的有机物是什么 ?提示： -COONa 与NaO -结合生成Na 2CO 3 ,有机产物为 .2．具有怎样结构的醛酮才能发生羟醛缩合反响 ?提示：并不是所有的醛、酮都能发生羟醛缩合反响 ,只有含有α­H 的醛、酮才能发生羟醛缩合反响 .1．常见碳链的增长和减短方法 (1)常见增长碳链的方法增长碳链的反响主要有卤代烃的取代反响 ,醛、酮的加成反响等 . ①醛、酮与HCN 加成：④含有α­H的醛发生羟醛缩合反响：⑤卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3C≡CNa等取代：RCl＋NaCN―→RCN＋NaCl .⑥卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na―→CH3-CH3＋2NaCl .(2)常见碳链减短的反响减短碳链的反响主要有烯烃、炔烃和芳香烃的氧化反响、羧酸及其盐的脱羧反响以及烷烃的裂化反响.2．常见碳链的成环和开环的方法(1)常见碳链成环的方法①二元醇成环：(2)常见碳链开环的方法①环酯、环醚、酸酐开环,如上面成环的逆反响 .②环烯被氧化开环.1．在有机合成中,有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化,某同学设计的以下反响中,可成功实现碳链减短的是()A．乙烯的聚合反响B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反响C．酯化反响D ．卤代烃与NaCN 的取代反响解析：选B A 、C 、D 均会引起碳链的增长 ,只有B 可使碳链变短 ,如：CH 3CHCHCH 3――――――→KMnO 4(H ＋)2CH 3COOH .2．以下反响可使碳链增长的有( )①加聚反响 ②缩聚反响 ③酯化反响 ④卤代烃的氰基取代反响 ⑤乙酸与甲醇的反响A ．全部B ．①②③C ．①③④D ．①②③④解析：选A 题中所给反响都能使产物的碳原子数增多 ,碳链增长 . 3．以下物质中 ,不能形成环状的是( )解析：选C 因为HOCH 2CH 2CH 2COOH 有两个官能团 ,可以生成环状酯；Cl -CH 2-CH 2 -CH 2 -CH 2 -Cl 与金属钠反响生成；不能直接反响形成环状；NH 2 -CH 2CH 2CH 2-COOH 两端反响形成肽键可结合成环状 .4．卤代烃可以和钠发生反响 .例如溴乙烷与钠发生反响为2CH 3CH 2Br ＋2Na ―→CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr 应用这一反响 ,以下所给出的化合物中可以与钠反响合成环丁烷()的是( )A ．CH 3BrB ．CH 3CH 2CH 2CH 2BrC ．CH 2BrCH 2BrD ．CH 3CHBrCH 2CH 2Br解析：选C 由题给信息可知 ,要合成环丁烷 ,可用两分子CH 2Br -CH 2Br 与Na 反响生成；或者由一分子BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br 与Na 反响生成 .5．按要求完成转化 ,写出反响的化学方程式 .解析：(1)以乙烯为原料合成正丁醇 ,一是要引入 -OH ,二是要增长碳链 ,羟醛缩合反响正具有以上特点 .正丁醇可由丁烯醛(CH 3CH = = =CHCHO)加氢复原而制得 ,丁烯醛可由乙醛经自身加成、脱水而制得；CH 3CHO 可通过CH 2 = = =CH 2与H 2O 加成得CH 3CH 2OH ,再经氧化而制得 .(2)环状结构被保存 ,分子中碳原子数减少 ,可通过与碱石灰反响脱羧完成：答案：(1)①CH 2 = = =CH 2＋H 2O ――→催化剂加热、加压CH 3CH 2OH ②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu△2CH 3CHO ＋2H 2O⑤CH 3 -CH = = =CH -CHO ＋2H 2――→催化剂△CH 3CH 2CH 2CH 2OH官能团的引入与转化1．官能团的引入比较常用的是：引入卤素原子( -Cl 、 -Br 等)、引入 -OH 、形成双键 . (1)引入卤素原子( -X) ①烃与X 2取代：CH 4＋Cl 2光,CH 3Cl ＋HCl ； ②不饱和烃与HX 或X 2加成：CH 2 = = =CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br ； ③醇与HX 取代：C 2H 5OH ＋HBr ―→C 2H 5Br ＋H 2O ； ④有机化合物中α­H 的取代：RCH 2COOH ＋Cl 2催化剂,RCHClCOOH ＋HCl . (2)引入羟基( -OH) ①烯烃与水的加成：CH 2 = = =CH 2＋H 2O 催化剂,CH 3CH 2OH ； ②卤代烃(R -CH 2X)的水解： R -CH 2X ――→H 2ONaOH R -CH 2OH ； ③醛(酮)与氢气的复原(加成)反响：CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH ； ④羧酸的复原(用LiAlH 4复原)： RCOOHLiAlH 4,RCH 2OH ； ⑤酯的水解： CH 3COOC 2H 5＋H 2O稀硫酸△CH 3COOH ＋C 2H 5OH .(3)引入羰基①醇的氧化：2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ； ②乙烯的氧化：2CH 2 = = =CH 2＋O 2一定条件,2CH 3CHO . (4)引入羧基( -COOH) ①醛的氧化：CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→△CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O ； ②酯的水解： CH 3COOCH 3＋H 2O 稀硫酸△CH 3COOH ＋CH 3OH ；③腈的水解：CH 3CH 2CN ――→H 2O/H＋△CH 3CH 2COOH ； ④氧化苯的同系物制取芳香酸：(5)引入双键(C = = =C) ①某些醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2 = = =CH 2↑＋H 2O ； ②卤代烃的消去： CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇溶液△CH 2 = = =CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ； ③炔烃的加成：CH ≡CH ＋Br 2―→CHBr = = =CHBr . 2．官能团的转化在有机合成中 ,官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、复原等反响实现 . 以乙烯为起始物 ,通过一系列化学反响实现的某些官能团间的相互转化如下列图：1．醇中 -OH 的消去反响与卤代烃中 -X 的消去反响条件有何区别 ?二者有何相似之处 ?提示：(1)醇中 -OH 消去反响的条件为浓硫酸 ,加热 ,而卤代烃中 -X 的消去反响条件为碱的醇溶液 ,加热 .(2)二者发生消去反响时的结构特征都必须含有β­H .2．怎样才能实现由溴乙烷到乙二醇的转化 ?请用流程图表示 .提示：CH 3CH 2Br ――――――→NaOH 的醇溶液消去反响CH 2 = = =CH 2―――――→Br 2加成反响CH 2Br -CH 2Br ――――――――→NaOH 的水溶液水解反响(取代反响)HOCH 2CH 2OH1．官能团的消除(1)通过加成反响消除不饱和键 .(2)通过消去反响、氧化反响、酯化反响等消除羟基 .(3)通过加成反响或氧化反响等消除醛基 .2．官能团的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)可进行有机化合物官能团的衍变 ,以使中间物向产物递进 .常见的有三种方式：(1)利用官能团的衍生关系进行衍变 ,如 烃卤代消去卤代烃水解取代醇氧化复原醛氧化,酸酯化水解酯(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个 ,例如：CH 3CH 2OH ――→消去 -H 2O CH 2 = = =CH 2――→加成＋Cl 2 Cl -CH 2 -CH 2 -Cl 水解,HO -CH 2 -CH 2 -OH(3)通过某种手段 ,改变官能团的位置等 .如：3．官能团的保护有机合成时 ,往往在有机物分子中引入多个官能团 ,但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏 ,导致不能实现目标化合物的合成 .因此 ,在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来 ,在适当的时候再将其转变回来 ,从而到达有机合成的目的 .(1)酚羟基的保护因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反响,把-OH变为-ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为-OH .(2)碳碳双键的保护碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反响将其保护起来,待氧化后再利用消去反响转变为碳碳双键.例如,烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其进行保护,过程可简单表示如下：(3)氨基( -NH2)的保护如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把-CH3氧化成-COOH ,再把-NO2复原为-NH2 .防止当KMnO4氧化-CH3时, -NH2(具有复原性)也被氧化.(4)醛基的保护醛基可被弱氧化剂氧化,为防止在反响过程中受到影响,对其保护和恢复过程为：再如检验碳碳双键时,当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时,可以先用弱氧化剂,如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基,再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验.1．以下反响可以在烃分子中引入卤素原子的是()A．苯和溴水共热B．光照甲苯与溴的蒸气C．溴乙烷与NaOH溶液共热D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热解析：选B苯与溴水不发生反响,A项不正确；甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生取代反响生成溴代烃,B项正确；C项发生取代反响脱去溴原子；D项发生消去反响也脱去溴原子,故C、D项也不正确.2．在有机化合物中引入羟基的反响类型有()①取代反响②加成反响③消去反响④酯化反响⑤加聚反响⑥缩聚反响⑦氧化反响⑧复原反响A．①②③④B．①②⑦⑧C．⑤⑥⑦⑧D．③④⑤⑥解析：选B卤代烃、酯的水解反响,烯烃等与H2O的加成反响,醛、酮与H2的复原反响,醛的氧化反响均能在有机物中引入羟基.3．官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容.下面是某同学设计的引入羧基的几种方案,请判断其中无法实现实验目的的是()A．卤代烃的水解B．腈(R -CN)在酸性条件下水解C．醛的氧化D．烯烃的氧化解析：选A卤代烃水解引入的是羟基,而不是羧基；腈(R -CN)在酸性条件下水解可得R -COOH；醛被氧化为羧酸；烯烃(如R -CH = = =CH2)也可被酸性KMnO4溶液氧化为RCOOH .4．由石油裂解产物乙烯制取HOCH 2COOH ,需要经历的反响类型有( )A ．氧化 - -氧化 - -取代 - -水解B ．加成 - -水解 - -氧化 - -氧化C ．氧化 - -取代 - -氧化 - -水解D ．水解 - -氧化 - -氧化 - -取代解析：选A 由乙烯CH 2 = = =CH 2合成HOCH 2COOH 的步骤：CH 2 = = =CH 2―→CH 3CHO ―→CH 3COOH ―→Cl -CH 2COOH ―→HOCH 2COOH .故反响类型：氧化 - -氧化 - -取代 - -水解 .5．用短线连接(Ⅰ)与(Ⅱ)两栏相应内容 .答案：A -①③④ B -③④ C -①② D -①④6．：CH 2 = = =CHCH 3＋Cl 2――→CCl 4溶液ClCH 2CHClCH 3 CH 2 = = =CHCH 3＋Cl 2――→△CH 2 = = =CHCH 2Cl ＋HCl CH 3 -CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇△CH 2 = = =CH 2↑＋H 2O ＋NaCl 结合所学知识设计方案 ,由1-氯丙烷制备丙三醇 ,写出合成路线 . 解析：由 ,比照始态、终态物质 ,其碳链没有变化 ,只有官能团及数目发生了变化 ,假设使得一氯代物变为三氯代物 ,问题即解决 ,即把问题转化为由倒推至||答案：7．由环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯,以下有关的八步反响(其中所有无机产物都已略去)：其中有3步属于取代反响,2步属于消去反响,3步属于加成反响.试答复：(1)反响________属于取代反响 .(2)写出上述化合物结构简式：B________ ,C________ .(3)反响④所用的试剂和条件是________________________________________ . 解析：答案：(1)①⑥⑦(3)NaOH浓溶液、醇、加热。

第3章第1节第1课时(本栏目内容，在学生用书中分册装订！)1．下列反应，可以使碳链增长的是(双选)( )A．酯化反应B．乙醛与HCN加成C．乙醇与浓硫酸共热到140 ℃D．1­溴丙烷与NaCN作用解析：题目要求“碳链增长”，像由CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3不属于碳链增长，酯化反应引入“”，也不属于碳链增长。

答案：BD2．下列反应可以使碳链减短的是(双选)( )A．持续加热乙酸与过量碱石灰的混合物B．裂化石油制取汽油C．乙烯的聚合反应D．环氧乙烷开环聚合解析：聚合反应是增长碳链的反应。

裂化、裂解、羧酸盐的脱羧反应是减短碳链的反应。

答案：AB3．下列反应中，不能使有机物成环的是( )A．HO—CH2—CH2—CH2—COOHB．Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—ClD．H2N—CH2—CH2—CH2—COOH解析：因为HOCH2CH2CH2COOH有两个官能团，分子之间可以生成环内酯；Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl与金属钠反应生成；不能直接参与反应形成环状；H2N—CH2CH2CH2—COOH两端反应形成肽键可结合成环状，因而应选C。

答案： C4．官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。

下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是( )A．卤代烃的水解B．腈(RCN)在酸性条件下水解C．醛的氧化D．烯烃的氧化答案： A5．常见的有机反应类型有①取代反应，②加成反应，③消去反应，④酯化反应，⑤加聚反应，⑥缩聚反应，⑦氧化反应，⑧还原反应。

其中能在有机物中引入羟基的反应类型有( )A ．①②③④B ．①②⑦⑧C ．⑤⑥⑦⑧D ．③④⑤⑥解析： CH 3CHO 的氧化反应产物为CH 3COOH ，有羟基，所以⑦可以引入羟基。

答案： B6．化合物丙由如下反应得到：C 4H 10O ――――――――――→H 2SO 4浓，△或Al 2O 3，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4C 4H 8Br 2(丙) 丙的结构简式不可能是( ) A ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br B ．CH 3CH(CH 2Br)2 C ．CH 3CHBrCHBrCH 3D ．(CH 3)2CBrCH 2Br解析： 丙为烯与Br 2加成产物，两个Br 原子应在相邻的两个碳原子上。

3.1有机化合物的合成1、以下有机物不能由CH2=CH2通过加成反响制取的是( )A．CH3CH2Cl B．CH2Cl—CH2Cl C．CH3—CH2OH D．CH3—COOH2、某烃经催化加氢后得到2－甲基丁烷，该烃不可能是( )A．3－甲基－1－丁炔B．3－甲基－1－丁烯C．2－甲基－1－丁烯D．2－甲基－1－丁炔3、A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系:A B C,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子量比B大16,C能与过量的NaHCO3反响生成一种常见的气体,以下说法可能正确的选项是( )A.A是乙炔,B是乙烯B.A是乙烯,B是乙烷C.A是环己烷,B是苯D.A是乙醇,B是乙醛4、有机合成的关键是构建官能团和碳骨架,以下反响不能引入-OH的是( )A. 醛复原反响B. 酯类水解反响C. 卤代烃水解D. 烷烃取代反响5、下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构.正确的顺序为( )A.①②③B.③②①C.②③①D.②①③6、苯与一卤带烷在催化剂作用下可生成苯的同系物在催化剂存在下,由苯和以下各组物质合成乙苯最好应选用的是( )A.CH3CH3和I2B.CH2=CH2和HClC.CH2=CH2和Cl2D.CH3CH3和HCl7、三位科学家因在烯烃复分解反响研究中的杰出奉献而荣获诺贝尔化学奖，烯烃复分解反响可表示如下:以下化合物经过烯烃复分解反响可以生成的是( )A.B.C. D.8、醛或酮可与格林试剂R 1MgX 反响,所得产物经水解可得醇,如假设用此种方法制取HOC(CH 3)2CH 2CH 3,可选用的醛或酮与格林试剂是( ) A. B.C.CH 3CH 2CHO 与 CH 3CH 2MgXD.丙酮与CH 3CH 2MgX9、某有机化合物X 在一定的条件下经过以下化学变化后可得到乙酸乙酯,那么有机物X 是( )A. 32CH CH OHB. 2CH 2CHC. 3CH CHOD. 3CH COOH10、酸性：> 23H CO >，综合考虑反响物的转化率和原料本钱等因素，将转变为的最正确方法是( )A ．与稀H 2SO 4共热后，参加足量的NaOH 溶液。

课时跟踪检测（十二）氧化还原反应的应用A级—学业水平考试达标练1．从金属利用的历史来看，先是青铜器时代，而后是铁器时代，铝的利用是200多年前的事。

下列跟这个先后顺序有关的是( )①地壳中金属元素的含量②金属活动性顺序③金属的导电性④金属冶炼的难易程度⑤金属的延展性A．①③B．②⑤C．③⑤D．②④解析：选D 对比金属活动性顺序表与人类利用金属的先后，可以发现人类较早使用的金属，其活动性较弱；结合对铁、铝冶炼的认识可知，青铜、铝、铁中，铝冶炼的技术要求是最高的，因此，金属活动性越强，金属的冶炼程度越难，会影响人类对金属的使用。

2．在冶金工业上，均不能用通常的化学还原剂制得的一组是( )A．Na、Ca、Mg、Al、K B．Na、K、Zn、Fe、HgC．Zn、Fe、Cu、Ag、Sn D．Mg、Al、Zn、Fe、Pb解析：选A A项中的金属均为活泼金属，通常用电解法冶炼；B、C、D项中的Zn、Fe可以用H2或C、CO还原得到。

3．关于实验室制取Cl2的反应，下列说法错误的是( )A．还原剂是HCl，氧化剂是MnO2B．每生成1 mol Cl2，转移电子的物质的量为2 molC．每消耗1 mol MnO2，起还原剂作用的HCl消耗2 molD．足量MnO2与含HCl 0.4 mol的浓盐酸共热可得到0.1 mol Cl2解析：选D 根据氧化还原反应原理，MnO2是氧化剂，HCl是还原剂，A正确；每生成1 mol Cl2转移2 mol电子，B正确；HCl既表现还原性又表现酸性，且各为一半，C正确；MnO2只能氧化浓盐酸，不能氧化稀盐酸，故无论MnO2是否足量，HCl都不能完全反应，因此得不到0.1 mol Cl2，D错误。

4．(2018·山东合格考)高铁酸钾(K2FeO4)是一种新型、高效的水处理剂，制取高铁酸钾的一种方法为2Fe(OH)3＋3Cl2＋10KOH===2K2FeO4＋6KCl＋8H2O。

课时跟踪检测（一）认识有机化学1．以下有关说法正确的是( )A．有机化学是19世纪的新兴学科，其发展与其他学科无关B．日常生活中广泛使用的有机合成材料塑料、合成橡胶、合成纤维等均是有机化学的贡献C．环境保护与有机化学无关D．凡是含碳元素的化合物都称为有机物解析：选B 有机化学自19世纪初由贝采里乌斯提出形成独立学科，其发展与物理、生物等其他学科联系密切，现在，有机化学已经与其他学科融合形成了分子生物学、材料科学以及环境科学等多个新型学科，A项错误；有机合成材料广泛应用于生活的方方面面，B 项正确；很多有机物如甲醛、DDT等的使用对环境造成污染，但环境保护是可以通过有机化学的研究和发展来实现的，C项错误；Na2CO3、CO2等均含有碳元素，但属于无机物，D项错误。

2．有机化合物是一种代替有机氯农药DDT的新型杀虫剂，其含有的官能团共有( )A．5种B．4种C．3种 D．2种解析：选C 观察题给有机化合物的结构简式，含有(—OH)(羟基)、(—CHO)(醛基)、CC(碳碳双键)3种官能团。

3．按碳骨架分类，下列说法不正确的是( )解析：选D A项中的有机物为烷烃，属于脂肪烃；B项中的有机物中含有碳环，属于脂环烃；C项中的有机物中含有苯环，属于芳香烃；D项中的有机物中含有氧，不属于烃。

4．下面的原子或原子团不属于官能团的是( )A．OH－ B．—BrC．—NO2 D．解析：选A 官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团，一定是电中性的。

5．下列有机化合物的分类不正确的是( )解析：选A 分子结构中无苯环，不属于苯的同系物。

6．下列物质属于同系物的是( )D．CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—CH2—CCH解析：选A 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

B项中两种物质分别是酚和醇，C项中两种物质结构不相似，D项中两种物质结构不相似。

7．下列烷烃的命名正确的是( )解析：选C A不正确，在原命名中1号碳原子上的甲基应包含在主链上，正确的命名应为戊烷。

课时跟踪检测（二）有机化合物的结构与性质1．下列说法正确的是( )A．碳原子的最外层有4个电子，故只能形成4个单键B．双键和叁键的键能分别是单键键能的2倍和3倍C．CH3—CH3中既存在极性键又存在非极性键D．乙醇和乙酸中均含有羟基(—OH)，故二者性质相同解析：选C 碳原子最外层有4个电子，但在成键时可形成单键、双键或叁键，A错；双键和叁键的键能与单键键能之间无联系，B错；乙醇和乙酸中均含有羟基，但与羟基相连的原子团不同，故二者性质不同，D错；在CH3—CH3中碳碳键是非极性键，碳氢键是极性键，故C正确。

2．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，键线式表示的物质是( )A．丁烷B．丙烷C．1­丁烯 D．丙烯解析：选C 该键线式表示的有机物是CH3CH2CH===CH2，是1­丁烯。

3．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是( )A．官能团不同 B．常温下状态不同C．相对分子质量不同 D．官能团所连烃基不同解析：选D 苯酚与乙醇具有相同的官能团—OH，但烃基不同，因烃基对官能团的影响是不同的，故性质差别很大。

4．下列物质在一定条件下不能与乙烯发生加成反应的是( )A．H2 B．Br2C．HCl D．酸性KMnO4溶液解析：选D 乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，故A错误；乙烯与溴发生加成反应生成1,2­二溴乙烷，故B错误；乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷，故C错误；乙烯中含碳碳双键，可被酸性KMnO4溶液氧化，使其退色，D项正确。

5．下列有机物属于同分异构体的是( )A．①② B．①③C．③④ D．①④解析：选D ①～④的分子式依次为C6H14、C6H14、C7H16、C6H14。

其中①与②的结构相同。

6．下列说法正确的是( )A．各类有机化合物都有其相应的官能团B．凡是含有结构的有机化合物都属于烯烃．凡是含有结构的有机化合物都能发生加成反应D．凡是含有“—OH”结构的物质都可以看作醇类，具有醇类物质的性质解析：选C 并不是所有的有机化合物都具有官能团，如烷烃就没有官能团，故A项错误；碳碳双键“”是烯烃的官能团，决定了烯烃能发生加成反应、加聚反应等，但是含有碳碳双键的物质不一定是烃，故B项错误，C项正确；醇类、酚类、羧酸类物质均含羟基，故D项错误。

有机合成的关键教案教学设计进一步分析探究三：分析总结练习总结探究四练习课堂小结布置作业升华一般碳干的变化有几种情况？讨论后得出：3种。

（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）碳链与碳环的互变。

探讨学习3：碳链增长和缩短的途径碳链增长的途径：烯烃、炔烃的加聚、共聚、与HCN加成;羟醛缩合、醛酮与格氏试剂加成1、通过对伍尔兹反应信息的分析，写出简单的方程式，了解增长碳链的其它方法。

衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么？分析乙烯、卤代乙烷、乙醇、乙酸、乙醛之间的相互转化关系。

总结：合成过程应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。

探讨学习4：课本109页[交流研讨]在碳链上引入卤原子的途径在碳链上引入羟基的途径在碳链上引入羰基的途径在碳链上引入羧基的途径2、丙烯合成甘油的过程3、分析乙醇合成香豆素的过程中碳骨架的构建和官能团的引入与转化有机物合成流程示意图明确目标产物设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能大量合成有机合成领域的诺贝尔化学奖研究性课题：身边的有机合成材料期待有越来越多热爱化学的人投入到化学科研队伍中来，让化学为人类的进步和社会的发展做出更大的贡献。

帮助学生整理有机合成反应中官能团引入和转化的方法从官能团转化的视角认识和应用有机化学反应体会科学研究方法激发学习和热爱化学的热情有机合成的关键1、碳骨架的构建2、官能团的引入和转化碳链增长引入卤原子碳链缩短引入羟基碳链与碳环互变引入羰基引入羧基附1：探讨学习提纲探讨学习1、完成下列有机合成过程： ①CH ≡CH 为原料合成[CH 2 CH]n ClHCl 引发剂 CH ≡CH（ ）[CH 2- CH]nCl 此过程中涉及到的反应类型有（ ）②CH 3C CCH 3为原料制取CH 3CHCH 3CH 3 OHKMnO 4 ( ) CH 3C CCH 3( ) CH 3CHCH 3OH③ CH 2=CH 2为原料合成CH 2=CHCOOH( ) ( ) ( ) CH 2=CH 2CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3 CHOH CNH 2O ，H + CH 3CHCOOHCH 2 =CHCOOHOH反应过程涉及到的类型有（ ）④CH 3CHO 和HCHO 为原料合成CH 2 =CHCHOOH 一CH 3CHO+HCHO ( ) CH 2 =CHCHO此过程中涉及到的反应类型有（ ）⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。

第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入A组1.碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。

某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( )A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照解析:A项，反应产物是CH3CH2CH2CH2CN，碳链增长;B项，反应产物是CH3CH2CHCH2，碳链没有增长;C项，反应产物是CH3CH2OH，碳链没有增长;D项，反应产物是溴代丙烷，碳链没有增长。

答案:A2.从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )A.CH3CH2Br CH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2Br CH2BrCH2BrC.CH3CH2Br CH2CH2CH3CH2Br CH2BrCH2BrD.CH3CH2Br CH2CH2CH2BrCH2Br解析:选择的合成路线应简捷，产率高，并且产物易于分离。

A项方案步骤多;B项方案取代反应副产品较多，所得产品不唯一，且不易分离;C项方案步骤多，产品不唯一;D项方案较好。

答案:D3.称为环氧乙烷，它在一定条件下，能与氢化物发生加成反应，氢原子加到氧原子上，其他部分加到碳原子上。

下列对环氧乙烷的衍生物的叙述中，不正确的是( )A.在一定条件下能与水反应生成B.在一定条件下能反应生成C.在一定条件下可以合成甘油D.加入AgNO3溶液能生成难溶于硝酸的白色沉淀解析:与H2O加成可生成;也可在碱性条件下水解生成;若既水解，又与H2O加成，可生成(甘油)。

在该物质中直接加入AgNO3，不会生成AgCl 沉淀，只有水解后生成Cl-才会生成AgCl。

答案:D4.1，4-二氧六环是一种常见的溶剂。

它可以通过下列合成路线制得:烃类A B C其中的C可能是( )A.乙烯B.乙醇C.乙二醇D.乙醛解析:合成原料为烃，A与Br2反应，生成卤代烃B，再水解生成醇C，分子间脱水得产物。

高中化学课时跟踪检测十三有机合成路线的设计有机合成的应用鲁科版选修51．“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。

在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。

在用CH3CCH合成CH2===C(CH3)COOCH3的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要的其他反应物有( ) A．CO和CH3OH B．CO2和H2OC．H2和CO2 D．CH3OH和H2解析：选A 题述合成反应中，每分子反应时增加了2个C、2个O、4个H，故A项符合要求。

2．用乙醇作原料，下列物质不能一步制得的是( )A．CH3CH2Cl B．CH2===CH2C．CH2BrCH2Br D．CH3COOCH2CH3解析：选 C A项，CH3CH2OH＋HClCH3CH2Cl＋H2O；B项，CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O；C项，CH3CH2OHCH2===CH2CH2Br—CH2Br；D项，CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O。

3．有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。

已知CH2Cl—CH2Cl＋2NaOHCH2OH—CH2OH＋2NaCl，以丙醛为原料制取丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )A．⑥④②①B．⑤①④②C．①③②⑤ D．⑤②④①解析：选B 用逆推法分析，然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应。

4．由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有①取代反应；②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应等当中的( )A．①④ B．②③C．②③⑤ D．②④消去解析：选B 制备过程为CH3CH2CH2OH――→5．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是( )A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应解析：选C 乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。

第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入目标与素养：1.理解有机物碳骨架的构建方法。

(宏观辨识与微观探析)2.掌握常见官能团的引入、转化方法。

(证据推理与模型认知)一、碳骨架的构建 1．碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH 。

②溴乙烷与丙炔钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。

(2)醛酮的加成反应 ①丙酮与HCN 的反应。

2．碳链的减短(1)与酸性KMnO 4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应②苯的同系物的反应(2)脱羧反应无水醋酸钠与碱石灰的反应：CH 3COONa ＋NaOH ――→△CH 4↑＋Na 2CO 3。

与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因)提示：，因为发生二、官能团的引入和转化1．官能团的引入类别反应物化学方程式碳碳双键CH3CH2OH CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2OCH3CH2Br CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O卤素原子CH2===CH2与HClCH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl CH3CH2OH与HBrCH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O羟基CH2===CH2与H2O CH2===CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2OHCH3CH2Cl CH3CH2Cl＋NaOH――→H2O△CH3CH2OH＋NaClCH3CHO与H2CH3CHO＋H2――→催化剂△CH3CH2OH羧基RCH2CH===CH2RCH2CH===CH2――→KMnO4(H＋)RCH2COOH＋CO2↑CH3CH2CN CH3CH2CN――→H2O、H＋CH3CH2COOH羰基官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。

第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入1.理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。

2.掌握碳链的增长和引入卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羰基的化学反应,对有机化合物官能团之间的转化形成较为全面的认识。

3.掌握碳骨架构建的主要途径以及引入官能团的途径。

1.收集一些有机合成在生产、生活中的重大应用的实例,体会有机合成的重要性。

2.结合所学知识思考合成一种有机化合物需要解决的问题,并探索解决途径。

一、有机合成概述1.有机合成是有机化学中最受人关注的领域之一。

从①染料、②炸药、③农药和④医药的合成到⑤塑料、⑥合成橡胶和⑦合成纤维等高分子化合物的合成,再到具有生物活性的一系列天然产物的全合成,无一不在改变物质世界面貌。

2.有机合成已经建立起一整套科学方法和工作程序:对于自然界中已经存在的有机化合物,可以先⑧测定其结构,再设计一定的⑨合成路线来合成它们;也可以修改它们的⑩结构,改良它们的性能,使它们更好地适应现代人类生产、生活的需要。

当需要某种特殊性质或功能的有机化合物时,则先要明确这种有机化合物应该具有什么样的结构,再进行合成工作。

3.在进行合成工作时,首先要进行合成路线设计,其核心在于构建目标化合物分子的碳骨架,引入所必需官能团,然后根据可行的合成路线和步骤合成样品,并对其进行分离纯化,最后对纯化了的样品进行结构测定,试验其性质或功能。

如果制得了所需要的有机化合物,就可以大量合成,否则,需要审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。

4.有机合成流程示意图:明确目标化合物的结构→设计合成路线→合成目标产物→对样品进行结构测定和试验其性质或功能→大量合成。

二、碳骨架的构建1.任何有机化合物的分子都是由特定碳骨架构成的,构建碳骨架是合成有机化合物的一项重要任务,构建碳骨架,包括原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。

2.有机合成所用有机原料分子中的碳原子数若小于目标化合物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。

课时跟踪检测（十二）有机合成的关键1．下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是( )A．乙酸和乙醇的酯化反应B．聚酯的水解反应C．油脂的水解反应D．烯烃与水的加成反应解析：选A 聚酯的水解反应、油脂的水解反应和烯烃与水的加成反应都能引入羟基。

2．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。

如乙炔的自身化合反应为2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2。

下列关于该反应的说法不正确的是( )A．该反应使碳链增长了2个C原子B．该反应引入了新官能团C．该反应是加成反应D．该反应属于取代反应解析：选D 乙炔自身化合反应为H—C≡C—H＋H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2，实质为一个分子中的H和—C≡C—H加在另一个分子中的不饱和碳原子上，使碳链增长，同时引入碳碳双键。

3．下列反应能够使碳链减短的有( )①乙苯被酸性KMnO4溶液氧化②重油裂化为汽油③CH3COONa跟碱石灰共热④炔烃与溴水反应A．①②③④B．②③④C．①②④D．①②③4．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。

某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( ) A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D．CH3CH2CH3和Br2(g)光照解析：选A B 、C 可实现官能团的转化，D 中可引入Br 原子，但均不会实现碳链增长，A 中反应为CH 3(CH 2)3Br ＋NaCN ――→△CH 3(CH 2)3CN ＋NaBr ，可增加一个碳原子。

5．判断在一定条件下，通过反应既能引入碳碳双键，又能引入羟基的是( )解析：选B 一般卤代烃在强碱的水溶液中均可发生水解反应，但要发生消去反应，就要求卤代烃分子中应含有β­H。

A 项、C 项和D 项分子中无β­H，两者只能发生水解反应，不能发生消去反应，即只能引入羟基，而不能引入碳碳双键。

有机合成路线的设计有机合成的应用1. 以下对于有机合成的表达中正确的选项是()A.此刻人们只好从动植物等有机体中获得有机化合物B.有机合成制造了“白色污染”的环境问题, 应限制其发展C.有机物合成除了获取一些资料以外没有其余用途D.人工能够合成自然界中没有的有机物分析 : 从维勒用无机物第一次人工合成尿素开始, 人们已经打破了无机物和有机物的界线, 可以使用无机物合成有机物了,A 是错误的 ; 有机合成固然造成了“白色污染”等环境问题, 但是也创建了更多实用的物质, 跟着有机合成工业的发展 , 有机合成科学家会制造出可降解的、对环境没有污染的有机资料, 所以不该限制有机合成的发展, 所以 B 是错误的 ; 有机合成除了创建出一些物质丰富了人们的生活以外, 对完美有机化学理论和对生命神秘的探究等方面也有重要意义 ,C 是错误的 ; 有机合成既能够合成自然界中存在的有机物, 也能够设计、合成自然界中没有的有机物,D 是正确的。

答案:D2.以溴乙烷为原料制备 1,2- 二溴乙烷 , 以下方案中最合理的是 ()A.CH3CH2Br CH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2Br CH2BrCH2BrC.CH3CH2Br CH2 CH2 CH3CH2BrCH2BrCH2BrD.CH3CH2Br CH2 CH2CH2BrCH2Br, 分析 : 题干中重申的是最合理的方案 ,A 项与 D项对比 , 步骤多一步 , 且在乙醇发生消去反响时简单发生疏子间脱水、氧化反响等副反响 ;B 项步骤最少 , 但代替反响不会逗留在“CH2BrCH2Br”阶段 , 副产物特别多 , 分别困难 , 原料浪费 ;C 项比 D项多一步代替反响, 明显不合理 ;D 项相对步骤少 , 操作简单 , 副产物少 , 较合理。

所以选D。

答案:D3. 一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反响, 又称羰基的合成。

学业分层测评(十六)(建议用时：45分钟)[学业达标]1．结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：生成这四种有机物的反应类型依次为()A．酯化、加成、取代、缩聚B．取代、酯化、消去、缩聚C．取代、加成、消去、加聚D．取代、酯化、加成、加聚【解析】【答案】 B2．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如CH 3CH 2Br ＋Mg ――→乙醚CH 3CH 2MgBr ，它可与羰基发生加成反应，其中的“－MgBr ”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。

今欲通过上述反应合成2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是( )A ．氯乙烷和甲醛B ．氯乙烷和丙醛C ．一氯甲烷和丙酮D ．一氯甲烷和乙醛【解析】 氯乙烷先发生反应CH 3CH 2Cl ＋Mg ――→乙醚CH 3CH 2MgCl ，然后再与甲醛发生反应水解后生成1-丙醇；氯乙烷和丙醛发生上述一系列反应后会生成3-戊醇；一氯甲烷和丙酮发生上述一系列反应后会生成2-甲基-2-丙醇；一氯甲烷和乙醛发生上述一系列反应后会生成2-丙醇。

【答案】 D3．如果以乙烯为原料，经过两步反应制得乙二醇，则这两步反应的类型依次是( ) A ．加成反应、取代反应 B ．加成反应、消去反应 C ．取代反应、消去反应 D ．取代反应、加成反应【解析】 合成路线为：CH 2===CH 2――→X 2加成――→NaOH/H 2O 水解【答案】 A4．由CH 3CH 2CH 2OH 制备，所发生的化学反应至少有：①取代反应；②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应中的( )A ．①④B ．②③C ．②③⑤D ．②④【解析】 由CH 3CH 2CH 2OH 制备的过程为：CH 3CH 2CH 2OH ――→消去CH 3CH===CH 2【答案】 B5．某羧酸的衍生物A ，其分子式为C 6H 12O 2，实验表明A 和NaOH 溶液共热生成B 和C ，B 和盐酸反应生成有机物D ，C 在铜作催化剂和加热条件下氧化为E ，其中D 、E 都不能发生银镜反应，由此判断A 的可能结构简式有( )A ．2种B ．3种C ．4种D ．6种【解析】 A 是酯，D 是酸，C 是醇，E 是酮。