王镜岩生物化学全套讲义第一章糖类

生物化学复习第一章 糖类 1、 什么叫糖多羟基醛或多羟基酮及其聚合物和衍生物。

一般构型：D 型 四大类生物大分子：糖类、脂质、蛋白质和核酸 2、 分成哪几类单糖：是不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖、核糖和丙糖（三碳糖）、丁糖（四碳糖）、戊糖（五碳糖）、己糖等（六碳糖）。

寡糖（低聚糖）：能水解产生少数几个单糖的糖类，如麦芽糖、蔗糖、乳糖（水解生成2分子单糖，称双糖或二糖）和棉子糖（水解生成3分子单糖）。

多糖：是水解时产生20个以上单糖分子的糖类，包括同多糖（水解时只产生一种单糖或单糖衍生物）如淀粉、糖原、壳多糖等；杂多糖（水解时产生一种以上的单糖或/和单糖衍生物）如透明质酸、半纤维素等。

3、 单糖的开链结构离最远的—OH 在左边的是L 型；在右边的是D 型 D 型和L 型是一对对映体Fischer 投影式表示单糖结构竖线表示碳链；羰基具有最小编号, 并写在投影式上端；一短横线代表手性碳上的羟基。

单糖的差向异体：这种仅一个手性碳原子的构型不同的非对映异构体称为差向异构体 4、单糖的环状结构α-异构体：半缩醛羟基与氧桥在同侧；或半缩醛羟基与C5上的羟基在链同侧 β-异构体：半缩醛羟基与氧桥在异侧；或半缩醛羟基与C5上的羟基在链异侧。

β-D-(+)-吡喃葡萄糖 β-D-(+)-呋喃葡萄糖 α-D-呋喃葡萄糖 α-D-吡喃葡葡萄糖 Fischer 式转换Haworth 式C-2差向异构C-4差向异构体游离的半缩醛羟基的写法α-D-吡喃葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖β-L-吡喃葡萄D-型：CH2OH在环上方；L-型：CH2OH在环下方。

D-型糖中：α-异构体：半缩醛羟基在环的下方；β-异构体：半缩醛羟基在环的上方。

L-型糖中：情况相反。

OHβ-D-呋喃果糖α -D-呋喃果糖β-D-呋喃葡萄糖D-吡喃葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖α-D-吡喃葡萄糖5、单糖的性质（1）物理性质旋光性：当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋转了一个角度。

3糖化学1 考试大纲涉及课本第9、17、18、19、20、21、22、23章（一）糖类1 糖化学2 英文名词解释/糖类分类2.1 monosaccharide 单糖：书P3262.2 oligosaccharide 寡糖2.3 polysaccharide 多糖（同多糖和杂多糖及例子）2.4 glycoconjugates 糖复合物3糖类是地球上最丰富的有机化合物，根本来源是植物通过光合作用将二氧化碳和水转化为糖类。

4糖类的生物学作用（大题不考，小细节注意）。

5糖类：是多羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的多聚体。

地球上数量最多的一类有机化合物，根本来源是绿色细胞进行光合作用。

大多数糖类化合物只由碳，氢，氧三种元素组成，其实验式为Cn（H2O）m。

根据碳原子数，可分为丙糖、丁糖、戊糖等；根据聚合度可分为单糖、寡糖、多糖。

6变旋现象：（Mutarotation）是环状单糖或糖苷的比旋光度由于其α-和β-端基差向异构体达到平衡而发生变化，即旋光度发生改变，最终达到一个稳定的平衡值的现象。

变旋现象往往能被某些酸或碱催化。

由于单糖溶于水后，即产生环式与链式异构体间的互变，所以新配成的单糖溶液在放置的过程中其旋光度会逐渐改变，但经过一定时间，几种异构体达成平衡后，旋光度就不再变化，这种现象叫变旋现象。

7旋光性：当光波通过尼科尔棱镜时，会出现一种物理现象，即只允许某一平面振动的光波通过，其它的光波都被阻断，这种光称为平面偏振光。

当这种平面偏振光通过旋光物质的溶液时，光的偏振面会向右旋转一定的角度，则该物质称为右旋光性（以“+”表示）。

同样道理，向左旋转的称为左旋光性（以“-”表示）。

单糖等有机物是否有旋光性，与它的分子结构有关。

如果分子内部结构是对称的（如具有对称面、对称中心、对称轴等），就没有旋光性；反之就有旋光性。

生物体内存在的有机分子主要是由 C 、 H 、O、 N 四种元素组成的，其中只有 C 原子有可能形成不对称性。

王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学糖类是生物体中重要的营养物质，同时也是生命活动中不可或缺的分子。

糖类不仅为生物体提供能量，还参与细胞信号传导、细胞黏附、免疫识别等多种生物过程。

本文将结合王镜岩教授的生物化学经典课件，对糖的生物化学进行详细阐述。

一、糖的分类及结构特点根据分子结构的不同，糖类可分为单糖、双糖和多糖三大类。

其中，单糖是糖类的基本单位，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。

双糖由两个单糖分子通过糖苷键连接而成，如蔗糖、乳糖等。

多糖则由大量单糖分子通过糖苷键连接而成，如淀粉、纤维素等。

糖类分子的结构特点如下：1.多羟基：糖类分子中含有多个羟基（-OH），羟基的位置和数量不同，导致不同糖类分子的性质和功能各异。

2.羰基：糖类分子中含有一个醛基（-CHO）或酮基（-C=O），分别形成醛糖和酮糖。

3.立体异构：糖类分子中的碳原子连接的四个基团不同，导致糖类分子存在多种立体异构体。

例如，葡萄糖存在α和β两种异构体。

二、糖的代谢途径糖类在生物体内的代谢途径主要包括糖酵解、三羧酸循环、氧化磷酸化等过程。

1.糖酵解：糖酵解是指将葡萄糖等糖类分解为丙酮酸的过程。

糖酵解分为两个阶段：第一阶段为糖解作用，将葡萄糖分解为两分子的丙酮酸；第二阶段为乳酸发酵或酒精发酵，将丙酮酸进一步转化为乳酸或乙醇。

2.三羧酸循环：丙酮酸进入线粒体后，通过三羧酸循环（TCA 循环）彻底氧化分解。

在此过程中，丙酮酸被转化为柠檬酸，经过一系列反应，最终二氧化碳（CO2）和水（H2O）。

3.氧化磷酸化：在糖酵解和三羧酸循环过程中，产生的还原型辅酶NADH和FADH2通过电子传递链传递电子，最终与氧气结合水。

此过程伴随能量释放，用于合成ATP。

三、糖类的生理功能1.能量供应：糖类是生物体最主要的能量来源。

在氧化分解过程中，糖类可产生大量ATP，为生命活动提供能量。

2.结构支持：多糖如纤维素是植物细胞壁的主要成分，具有支持和保护细胞的作用。

3.细胞信号传导：糖蛋白和糖脂是细胞表面的重要组分，参与细胞识别、黏附、免疫应答等生物过程。

王镜岩生物化学课件糖类一、教学内容本节课的教学内容选自王镜岩生物化学课件中的糖类章节。

具体内容包括：糖类的分类、分布和功能，糖类的代谢途径以及糖类在生命活动中的作用。

二、教学目标1. 让学生了解糖类的分类、分布和功能，掌握糖类的代谢途径。

2. 培养学生运用糖类知识解决实际问题的能力。

3. 引导学生关注糖类在生命活动中的重要作用，提高学生的生命科学素养。

三、教学难点与重点1. 教学难点：糖类的分类、分布和功能，糖类的代谢途径。

2. 教学重点：糖类的分类、分布和功能，糖类的代谢途径。

四、教具与学具准备1. 教具：多媒体课件、黑板、粉笔。

2. 学具：笔记本、彩色笔、教材。

五、教学过程1. 实践情景引入：以食物中的糖类为例，引导学生思考糖类在生活中的应用。

2. 知识讲解：a. 讲解糖类的分类：单糖、二糖、多糖。

b. 讲解糖类的分布：动植物细胞中的糖类分布。

c. 讲解糖类的功能：能量供应、结构组成、信号传递等。

d. 讲解糖类的代谢途径：糖酵解、三羧酸循环、糖异生等。

3. 例题讲解：以教材中的典型题目为例，讲解糖类的分类、分布和功能。

4. 随堂练习：设计有关糖类的题目，让学生巩固所学知识。

5. 知识拓展：介绍糖类在医学、农业等领域的应用。

六、板书设计1. 糖类分类：单糖、二糖、多糖。

2. 糖类分布：动植物细胞中的糖类分布。

3. 糖类功能：能量供应、结构组成、信号传递等。

4. 糖类代谢途径：糖酵解、三羧酸循环、糖异生等。

七、作业设计1. 题目：请列出糖类的分类、分布和功能。

答案：糖类的分类：单糖、二糖、多糖；糖类的分布：动植物细胞中的糖类分布；糖类的功能：能量供应、结构组成、信号传递等。

2. 题目：请简述糖类的代谢途径。

答案：糖类的代谢途径：糖酵解、三羧酸循环、糖异生等。

八、课后反思及拓展延伸1. 课后反思：本节课通过实践情景引入，让学生了解糖类在生活中的应用，提高了学生的学习兴趣。

在知识讲解环节，通过例题讲解和随堂练习，帮助学生巩固所学知识。

第一章糖一、糖的概念糖类物质是多疑基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物。

据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose) □还可根据碳层子数分为丙糖(triose), 丁糖(terose),戊糖(pentose)＞己糖(hexose)o最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二疑丙酮)由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。

现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。

二、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为：(1)单糖：不能被水解称更小分子的糖。

(2)寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。

(3)多糖：均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、儿丁质(壳多糖)不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)(4)结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核昔酸等(5)糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖昔三、糖类的生物学功能(1)提供能量。

植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。

(2)物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。

(3)细胞的骨架。

纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。

(4)细胞间识别和生物分子间的识别。

细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。

一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。

2红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。

第一节单糖一、单糖的结构1、单糖的链状结构确定链状结构的方法(葡萄糖)：a.与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。

b.与乙酸酊反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。

c.用钠、汞剂作用，生成山梨醇。

图2最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes),它有两种立体异构形式(Stereoismeric form),图7.3o这两种立体异构体在旋光性上刚好相反，一种异构体使平面偏振光(Plane polarized liyot) 的偏振面沿顺时针方向偏转，称为右旋型异构体(dextrorotary),或D型异构体。

2011年考研第一章糖类提要糖类是四大类生物分子之一，广泛存在于生物界，特别是植物界。

糖类在生物体内不仅作为结构成分和主要能源，复合糖中的糖链作为细胞识别的信息分子参与许多生命过程，并因此出现一门新的学科，糖生物学。

多数糖类具有(CH2O)n的实验式，其化学本质是多羟醛、多羟酮及其衍生物。

糖类按其聚合度分为单糖，1个单体；寡糖，含2-20个单体；多糖，含20个以上单体。

同多糖是指仅含一种单糖或单糖衍生物的多糖，杂多糖指含一种以上单糖或加单糖衍生物的多糖。

糖类与蛋白质或脂质共价结合形成的结合物称复合糖或糖复合物。

单糖，除二羟丙酮外，都含有不对称碳原子(C*)或称手性碳原子，含C*的单糖都是不对称分子，当然也是手性分子，因而都具有旋光性，一个C*有两种构型D-和L-型或R-和S-型。

因此含n个C*的单糖有2n个旋光异构体，组成2n-1对不同的对映体。

任一旋光异构体只有一个对映体，其他旋光异构体是它的非对映体，仅有一个C*的构型不同的两个旋光异构体称为差向异构体。

单糖的构型是指离羧基碳最远的那个C*的构型，如果与D-甘油醛构型相同，则属D系糖，反之属L 系糖，大多数天然糖是D系糖Fischer E论证了己醛糖旋光异构体的立体化学，并提出了在纸面上表示单糖链状立体结构的Fischer投影式。

许多单糖在水溶液中有变旋现象，这是因为开涟的单糖分子内醇基与醛基或酮基发生可逆亲核加成形成环状半缩醛或半缩酮的缘故。

这种反应经常发生在C5羟基和C1醛基之间，而形成六元环砒喃糖(如砒喃葡糖)或C5经基和C2酮基之间形成五元环呋喃糖(如呋喃果糖)。

成环时由于羰基碳成为新的不对称中心，出现两个异头差向异构体，称α和β异头物，它们通过开链形式发生互变并处于平衡中。

在标准定位的Hsworth式中D-单糖异头碳的羟基在氧环面下方的为α异头物，上方的为β异头物，实际上不像Haworth式所示的那样氧环面上的所有原子都处在同一个平面，吡喃糖环一般采取椅式构象，呋喃糖环采取信封式构象。

生物科学与工程学院生命科学系第一章糖类（carbohydrate）第一节引言第二节单糖第三节寡糖第四节多糖第五节复合糖第一节引言第1页⏹糖类的存在与来源⏹糖类物质的主要生物学作用⏹糖类的化学组成和化学本质⏹糖类物质的分类与命名一、糖类的存在与来源1.广泛存在于生物界按干重计占：➢植物的85%~90%➢细菌的10%~30%➢动物的小于2%2.主要来源于绿色植物的光合作用二、糖类物质的主要生物学作用1.作为生物体的结构成分2.作为生物体内的主要能源物质3.在生物体内可转变为其他物质4.作为细胞识别的信息分子三、糖类的化学组成和化学本质定义：是多羟醛、多羟酮及其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质。

Cn（H2O）m四、糖类物质的分类与命名⏹分类➢简单糖：单糖、寡糖、多糖➢复合糖：糖与蛋白质、脂类等共价结合形成的复合物．⏹命名➢根据来源➢根据碳原子数➢相同碳数的依据羰基位置生物科学与工程学院生命科学系几个有机化学的概念⏹不对称碳原子（手性碳）⏹旋光性⏹异构现象（同分异构）➢结构异构➢立体异构●几何异构●旋光异构不对称碳原子（C＊，手性中心、手性碳原子）与四个不同的原子或者原子基团共价连接并因此失去了对称性的四面体碳。

旋光性⏹旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。

⏹旋光性物质分子都是不对称分子。

普通光线含有各种波长的光波，且在各个不同的平面上振动异构现象（同分异构）第3页⏹具有相同种类和数目的原子并因此具有相同相对分子量的化合物的现象。

➢结构异构➢立体异构●几何异构●旋光异构－C＝C－HH－C＝C－HH组成、构造、构型、构象⏹分子中原子的种类数目叫做－－组成⏹原子连接在一起的顺序叫做－－构造⏹原子在空间的分布和排列叫做－－构型⏹分子中，不改变共价键结构，仅单键周围的原子旋转所产生的原子的空间排布叫－－构象第二节单糖第6页⏹单糖的结构⏹单糖的性质及重要衍生物一、单糖的结构⏹单糖的链状结构⏹单糖的环状结构⏹单糖的构型与构象1.单糖的链状结构 Fischer E于1891年发表了有关葡萄糖立体化学（分子中各手性碳原子的构型）的著名论文。